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MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO
UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO

PLANO DE ENSINO

Identificação

Disciplina: Química Orgânica I

Curso: FARMÁCIA - BACHARELADO/CAMPUS SINOP
Nível: Graduação
Código: 80000367 Período: 20221 Turma: FA1
Unidade Ofertante: Instituto de Ciências da Saúde
Carga Horária Teórica: 64 horas Carga Horária Prática: 32 horas Carga Horária Total: 96 horas
Tipo de Disciplina: OBRIGATÓRIO
Professor: LUISA DEL CARMEN BARRETT REINA

Status: Homologado

Ementa
Compostos de carbono e ligações químicas. Ácidez e basicidade em compostos orgânicos. Nomenclatura de compostos orgânicos.
Geometria e análise conformacional. Estereoquímica. Estrutura, propriedades e reações de alcanos, alcenos e alcinos, haletos de
alquila, alcoóis e fenóis, aminas, éteres e epóxidos, sistemas insaturados conjugados e compostos aromáticos. Técnicas de
extração e purificação.

Justificativa
A disciplina de Química Orgânica I é de suma importância no curso de Farmácia, pois contempla conceitos fundamentais sobre
biomoléculas e a parte prática de experimentos básicos de laboratório de Química Orgânica. Estes conceitos e experimentos
servem para auxiliar os alunos nas disciplinas vindouras - Química Orgânica II, Bioquímica, Farmacologia, Farmacognosia, entre
outras.

Objetivo Geral
Ao final desta disciplina o discente deterá os conhecimentos básicos de Química Orgânica, através do estudo das propriedades
físicas dos compostos orgânicos, reatividade, mecanismos das reações orgânicas, fornecendo subsídios necessários para o estudo
de assuntos mais específicos e aplicados em outras disciplinas da área farmacêutica.

Objetivos Específicos
Conhecer as diferentes funções orgânicas; Estudar e compreender os mecanismos das reações orgânicas; Dar bases fundamentais
para as disciplinas de Química Orgânica II, Bioquímica, Farmacologia, Farmacognosia, entre outras; Introduzir conceitos dos
principais métodos de separação e extração, além da realização de práticas laboratoriais.

Conteudo Programático
Tópico / Subtópico

1. Introdução ao estudo dos Compostos Orgânicos. 1.1 Introdução. 1.2. Teoria dos orbitais híbridos. 1.2.1. Ligação em metano
e etano: ligações simples. 1.2.2. Ligação no eteno: uma ligação dupla. 1.2.3. Ligação em etino: uma ligação tripla. 1.2.4.
Ligação em água. 1.2.5. Ligação na amônia e no íon amônio. 1.2.6. Ligação em haletos de hidrogênio. 1.3. Representação de
estruturas. 1.3.1. Estrutura de Lewis. 1.3.1.1. Cargas formais. 1.3.2. Fórmulas estruturais de traços. 1.3.3. Fórmulas estruturais
condensadas. 1.3.4. Fórmulas de linhas de ligação ou fórmulas estruturais em bastão. 1.3.5. Fórmulas estruturais
tridimensionais. 1.4. Teoria da Ressonância. 1.4.1. Uso de setas curvas. 1.4.2. Regras para escrever estruturas de ressonância.
1.4.3. Como decidir quando uma estrutura de ressonância contribuir mais para o híbrido que outra.

2. Famílias de Compostos de Carbono e Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos. 2.1. Hidrocarbonetos: alcanos,
alquenos, alquinos e hidrocarbonetos aromáticos. 2.2. Haletos de alquila. 2.3. Álcoois e fenóis. 2.4. Éteres. 2.5. Aminas. 2.6.
https://www1.moodle.ufmt.br/portalacademico/professor/plano-ensino/visualizar/curso/810/ano/2022/periodo/20221/codigoDisciplina/80000367/tu… 1/3
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Tópico / Subtópico
Aldeídos e cetonas. 2.7. Ácidos Carboxílicos, ésteres e amidas. 2.8. Nitrilas. 2.9. Polaridade das ligações covalentes e das
moléculas. 2.10. Forças intermoleculares. 2.10.1. Força dipolo-dipolo. 2.10.2. Força dipolo induzido-dipolo induzido ou de
Dispersão de London. 2.10.3. Força dipolo-dipolo induzido. 2.10.4. Ligações de hidrogênio. 2.11. Ponto de ebulição. 2.12.
Solubilidade.

3. Acidez e basicidade de compostos orgânicos. 3.1. Reações ácido-base. 3.1.1. Ácidos e Bases de BrØnsted-Lowry. 3.1.2.
Como usar setas curvas na representação das reações. 3.1.3. Ácidos e Bases de Lewis. 3.2. Heterólise de ligações com carbono:
carbocátions e carbânions. 3.2.1. Eletrófilos e nucleófilos. 3.3. A Força de Ácidos e Bases de BrØnsted-Lowry: Ka e pKa. 3.4.
Como prever o resultado de reações ácido-base. 3.5. As relações entre estrutura e acidez. 3.6. Ácidos e bases orgânicas. 3.7.
Acidez dos ácidos carboxílicos. 3.8. Efeitos indutivos de outros grupos – Efeito substituinte. 3.9. A força dos fenóis como ácidos.

4. Alcanos e cicloalcanos. 4.1. Nomenclatura. 4.2. Forma dos alcanos. 4.3. Ligações sigma e rotação das ligações. 4.3.1.
Confôrmeros do etano e Análise conformacional. 4.3.2. Análise conformacional do butano. 4.4. Estabilidade relativa dos
cicloalcanos: tensão de anel. 4.5. Conformações do ciclo-hexano. 4.6. Ciclo-hexano substituído: grupos de hidrogênio axiais e
equatoriais. 4.6.1. Ciclo-hexano monossubstituído 4.6.2. Cicloalcanos dissubstituídos: isomerismo cis-trans 4.6.2.1. Isomerismo
cis-trans e estruturas conformacionais dos ciclos-hexanos.

5. Estereoquímica. 5.1. Isomeria. 5.1.1. Isômeros constitucionais. 5.1.2. Estereoisômeros. 5.1.2.1. Isômeros cis-trans. 5.1.2.2.
Enantiômeros e moléculas quirais. 5.2. Nomenclatura de enantiômeros: sistema R,S. 5.3. Propriedades dos estereoisômeros. 5.4.
Atividade ótica e rotação específica. 5.5. Misturas racêmicas. 5.6. Pureza óptica. 5.7. Propriedades fisiológicas. 5.8. Isômeros
com mais que um carbono quiral. 5.8.1. Composto meso. 5.9. Sistema R,S de nomenclatura para isômeros com mais de um
carbono assimétrico.

6. Haletos de alquila, álcoois e éteres. 6.1. Nomenclatura. 6.2. Reações de substituição nucleofílica. 6.2.1. Mecanismo SN2
(Substituição Nucleofílica Bimolecular). 6.2.1.1. Fatores que afetam a velocidade das reações de SN2. 6.2.2. Mecanismo
SN1(Substituição Nucleofílica Unimolecular). 6.2.2.1. Estabilidade dos carbocátions. 6.2.2.2 Rearranjos de carbocátions. 6.2.2.3.
Fatores que afetam a velocidade das reações de SN1. 6.3. Competição entre reações SN2 e SN1. 6.4. Reações de eliminação
6.4.1. Reação E2. 6.4.2. Estabilidade dos alquenos. 6.4.3. Reação E1. 6.5. Competição entre as reações E2 e E1. 6.6.
Estereoquímica das reações E2 e E1 6.7. Eliminação E2 e E1 de substâncias cíclicas. 6.8. Substituição versus eliminação.

Alquenos e alquinos. 7.1. Nomenclatura. 7.2. Reações de adição eletrofílica em alquenos. 7.3. Reações de adição eletrofílica
em alquinos.

Metodologia
No primeiro dia de aula será disponibilizado aos alunos o Plano de Ensino e as formas de avaliação. Nesta disciplina, serão
realizadas as seguintes estratégias de ensino por meio de atividades e recursos educacionais a saber: exposição de cada capítulo
utilizando-se “quadro branco” e projetor multimídia, envolvendo slides e vídeos, pelo professor; resolução e discussão de
exercícios, durantes as aulas; slides das aulas e lista de exercícios disponibilizados no AVA; acesso aos links e vídeos de interesse,
por assunto a ser abordado; entre outros instrumentos disponíveis no Ambiente Virtual de Aprendizagem (AVA) da UFMT. As aulas
práticas acontecerão no Laboratório de Química Orgânica/Bioquímica do Bloco de Laboratórios de Ensino. O colegiado do curso de
Farmácia, atendendo a resolução CONSUNI N.º 26/2017, no uso de suas atribuições legais R E S O L V E: i) O uso das tecnologias só
deverá ser realizado quando de modo integrado às práticas curriculares de forma com que contribua ao bom andamento das
atividades desenvolvidas; ii) O uso individual e silencioso de aparelhos eletroeletrônicos não se configura como impedimento ao
bom andamento das atividades acadêmicas; iii) É vedada a utilização de aparelhos eletroeletrônicos que interfiram no
desenvolvimento das atividades didático-pedagógicas e/ou técnico-administrativas; iv) Fica a cargo do docente dar a permissão
para a utilização de aparelhos eletrônicos que tenham influência direta em salas de aula e/ou laboratórios, sendo que nos casos
específicos está informação deve ser adicionada ao plano de ensino da disciplina; e v) É proibido ao discente usar durante
atividades avaliativas aparelhos eletroeletrônicos, exceto quando solicitado pelo docente.

Avaliação
Cada avaliação da parte teórica, assim como a parte prática, tem peso 1 na média final. A parte teórica terá quatro avaliações
com valor de dez (10) cada uma. A Avaliação 1 consistirá em uma prova teórica, e a Avaliação 2, Avaliação 3 e Avaliação 4
consistiram em uma prova escrita e trabalho complementar a ser definido pela professora. A Avaliação 1 valerá 10,0 pontos; na
Avaliação 2, 8,0 pontos corresponderão a prova escrita e 2,0 pontos ao trabalho complementar; e na Avaliação 3 e Avaliação 4, 8,5
corresponderão a prova escrita e 1,5 pontos ao trabalho. As provas escritas são INDIVIDUAIS E SEM CONSULTAS. O acadêmico deve
responder às questões à TINTA (azul ou preta) para que tenha direito à revisão da prova. É expressamente proibido o uso de
canetas que apagam. O uso de “colas” e lembretes durante as provas resultará em nota zero na prova. A parte prática tem valor
total de 10,0 pontos. A avaliação será feita através de relatórios, entregues por cada grupo, fazendo o total de 10. No caso do
relatório, deverá ser entregue na aula seguinte, com exceção das aulas que são divididas em duas partes, ou quando houver
alguma comunicação por parte do professor. O valor de cada relatório será de 1,0 ponto. Para ter os pontos do relatório o discente
deve ter estado presente na aula prática. Média final = AV1(1)+AV2(1)+AV3(1)+AV4(1)+Prática(1)/5 Aquele aluno que obtiver média
igual ou superior a 5,0 (cinco) e tiver frequência igual ou superior a 75%, será considerado aprovado. Resolução CONSEPE nº 63, de
24 de setembro de 2018. Para aqueles que não fizeram uma prova escrita, com justificativa, e após protocolar no SIGA, será
realizada uma prova de segunda chamada ao final do semestre, englobando o conteúdo da prova perdida.

Bibliografia
Básica
Referência Existe na Biblioteca

https://www1.moodle.ufmt.br/portalacademico/professor/plano-ensino/visualizar/curso/810/ano/2022/periodo/20221/codigoDisciplina/80000367/tu… 2/3
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Referência Existe na Biblioteca

BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4. ed., São Paulo: Pearson Education do Brasil, 2006, v. 1-2.
Disponíveis no acervo digital da biblioteca (e-book).

SOLOMONS, T. W. G; FRYLE, C. B. Química Orgânica. 12. ed., Rio de Janeiro: LTC, 2018, v. 1-2.
Disponíveis no acervo digital da biblioteca (e-book).

Mc MURRY, J. Química Orgânica. 7. ed., São Paulo: Cengage Learning, 2011. v. 1- 2.

Complementar
Referência Existe na Biblioteca

BARBOSA, L.C.A. Introdução a Química Orgânica. 2ª ed., São Paulo: Pearson Education do Brasil,
2011. Disponíveis no acervo digital da biblioteca (e-book).

MORRISON, R.T.; BOYD, R.M. Química Orgânica. 14 ed., Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian, 2005.

ALLINGER, N. L et al. Química Orgânica, 2º ed., Rio de Janeiro: LTC, 1978.

COSTA, P. R. R. Ácidos e Bases em Química Orgânica. Porto Alegre: Bookman, 2005.

VOLLHARDT, K. P. C.; SCHORE, N. E. Química Orgânica: estrutura e função. 6. ed., Porto Alegre:
Bookman, 2013. Disponíveis no acervo digital da biblioteca (e-book).

BETTELHEIM, F. A.; BROWN, W. H.; CAMPBELL, M. K.; FARRELL, S. O. Introdução à Química Orgânica.
9. ed., São Paulo: Cengage Learning, 2016. Disponíveis no acervo digital da biblioteca (e-book).

SARKER, S. D.; NAHAR, L. Química para estudantes de farmácia: química geral, orgânica e de
produtos naturais. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2009.

PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M.; KRIZ, G. S.; ENGEL, R. G. Química Orgânica Experimental. 2. ed. Porto
Alegre: Bookman, 2009.

Informações Adicionais
Para assuntos correlatos à disciplina, o professor poderá ser contatado pelo e-mail: luisa.reina@ufmt.br.

Aprovação
Aprovado em reunião do Colegiado do Curso realizada em ___/___/_____.

________________,___/___/______.

_______________________________________
Coordenador(a) do Curso

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