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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO PAULO – Campus Diadema

Química Orgânica– Engenharia Química

Professora: Patrícia Sartorelli

Lista de Exercícios - Estereoquímica

1. Identifique os estereocentros presentes nas seguintes moléculas:

H 3C OH

O
H 3C H C O 2H HO C O 2H

H H NH2
HO
O
HO
te s t o s te r o n a HO L -d o p a
OH
PGE2

HO CH3
N H 2N
OH HO H NH H
OH S
O
N
a d re n a lin a
m e n to l O
COOH
a m o x ic ilin a

2. Liste os substituintes em cada conjunto seguinte em ordem decrescente de

prioridade:
a) –Cl, -OH, -SH, -H
b) –CH3, -CH2Br, -CH2Cl, -CH2OH
c) –H, -OH, -CHO, -CH3
d) –CH(CH3)2, -C(CH3)3, -H, -CH=CH2
e) –H, -N(CH3)2, -OCH3, -CH3

3. Atribua as configurações (R) ou (S) a cada um dos seguintes compostos:

 2

a) Et b) Et c) H d) H

H Me H CO2H HO2C OH
Me H2N
Br Br Me Me
(-)-2-bromobutano (+)-2-bromobutano ácido ácido
(+)-2-aminopropanóico (+)-2-hidroxipropanóico

e) f) g)
N Cl CH 3
H CH3
H
C
CH3 H C(CH3) 3
CH 2CH2N(CH 3) 2
CH CH 2
H CH2CH2OCH2CH 3

Cl

i) j)
h) H CH3
CH3 C(CH3)3
Cl OH HC C
H2C CH H2C CH C
C C
C2H5 C(CH3)3 H

4. a) Qual é o alcano quiral de menor peso molecular? Desenhe as fórmulas

tridimensionais de cada enantiômero, especificando a configuração de cada um.
b) Existe um outro alcano com a mesma massa molecular que também é quiral? Se
existir, mostre a sua estrutura, atribua o nome e a configuração dos enantiômeros
(R/S).

5. Quais são as relações estereoquímicas (compostos idênticos, enantiômeros ou

diastereoisômeros) das quatro moléculas abaixo? Determine a configuração
absoluta de cada centro estereogênico.

a) b) c) d)
CH3
H F H F F H
H F
H C H 2C H 3
H CH3 H CH3 H CH3
CH3

6. Atribua a configuração dos centros estereogênicos nos seguintes compostos:

C H3 C H3
(b) (c) (d)
(a)
C H2 O H C H2 C H2 Br Cl H
H Br
H Br C H3C H2 C H ( C H 3)2
H OH Cl Br
C H3 C H2 C H2 C H2 Br
C H3 C H3
 3

GABARITO DOS EXERCÍCIOS ________________________________________________

1.
OH
H 3C
O
H 3C H * * C O 2H HO * C O 2H
* *
*
* H * H NH2
* * HO
*
O
HO
HO L -d o p a
te s to s t e r o n a
OH
PGE2

HO CH3
*
N H 2N *
*
* HO * H H
OH NH
OH S
O
* *
N *
a d r e n a lin a
m e n to l O
COOH
a m o x ic ilin a

__________________________________________________________________________________________________________
2. a) –Cl > -SH > -OH > -H; b) –CH2Br > CH2Cl > CH2OH > -CH3; c) –OH > -CHO > -CH3 > -H; d) –
C(CH3)3 > -CH=CH2 > -CH(CH3)2 > -H; e) OCH3 > -N(CH3)2 > -CH3 > -H
___________________________________________________________________________________
3. a) R; b) S; c) S; d) R; e) S; f) R; g) R; h) S; i) R; j) S
_________________________________________________________________________________________________________

b)
4. a) H H
H
Me Pr Pr Me H
i- P r Me
Me i- P r
Et Et
Et
Et

R S
R - 2 - is o p r o p il- 3 - m e tilb u ta n o S - 2 - is o p r o p il- 3 - m e tilb u ta n o
_________________________________________________________________________________________________________
5. (a) e (c) – enantiômeros; (a) e (d) – compostos idênticos; (a) e (b); (c) e (b) –diastereoisômeros.
(a) 2S,3S; (b) 2R, 3S; (c) 2R, 3R; (d) 2S, 3S
__________________________________________________________________________
6. a) R; (b) 2R, 3S; (c) S; (d) 2R,3R