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O O O
CH2 Br H 2C C
CH3 CH2 C CH3 C CH3
OH
H 2C CH2
O O
C CH2 C C CH2 CH CH2
HO OH
CH3 H
OH
O
O
CH3 CH C CH2 CH2
OH CH3 CH2 C CH3 CH2 CH3
CH3 H
OH CH2 OH
CH3 C C OH CH OH
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OH H C C H H C C OH
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COOH
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O O C
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O C (CH2)4 C C (CH2)4 C
N N (CH2)6 N N
OH H H H H
nailon
O O
CH3 O CH3 CH3CONH2 CH2 CHCH3 CH3 CH2 CH2 C
H
2. O urucum é uma planta da América tropical. Seu nome vem do tupi uru-ku, que significa vermelho. Da polpa
do seu fruto obtém-se um corante vermelho: bixina. Esse corante, lipossolúvel, é muito usado na indústria de
alimentos e na de cosméticos. Sua fórmula estrutural pode ser representada por:
O
HO C
C OCH3
O
3. Para-cimeno (usado em perfumaria), Timol (desinfetante em produtos de higiene oral) e Mentol (sabor de
menta em balas e sorvetes), cujas estruturas estão representadas abaixo, são três substâncias comuns em óleos
essenciais.
De acordo com as estruturas e observando as normas da IUPAC, considere verdadeiro ou falso os seguintes
itens:
a) o para-Cimeno é um hidrocarboneto, o Timol é um álcool e o Mentol é um fenol.
b) o para-Cimeno é o 1-isopropil-4-metil-benzeno, o Timol é o 1-hidroxi-3-metil-6-isopropil-benzeno e o
Mentol é o 3-metil-6-isopropil-ciclohexanol.
c) o Mentol é o único destes compostos que pode assumir uma conformação em cadeira em que os três
substituintes ocupem posições equatoriais.
d) os três compostos possuem carbonos primários, secundários e terciários, e são opticamente ativos.
4. Os álcoois formam uma das classes de compostos orgânicos industrialmente importantes. A respeito desses
compostos responda aos itens a seguir.
a) Um álcool primário possui cadeia carbônica com 1 (um) grupo metila como ramificação. Indique o nome
oficial e a fórmula estrutural desse álcool.
a. 2,2-dimetil-1-butanol
b. 2,3-pentanodiol
c. 1-fenil-etanol
d. 1-metil-ciclopentanol