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1. (Espcex (Aman) 2021) O ácido etanoico, também denominado usualmente de ácido acético, é um ácido
orgânico e uma das substâncias componentes do vinagre. Considerando-se a substância ácido etanoico,
pode-se afirmar que:

I. É um composto cuja fórmula molecular é C2H6O.

II. Possui apenas ligações covalentes polares entre seus átomos.
2
III. Possui um carbono com hibridização sp .
IV. Possui dois carbonos assimétricos (quiral).
V. O anidrido etanoico (acético) é isômero de cadeia do ácido etanoico (acético).
VI. Pode ser obtido pela oxidação enérgica do but-2-eno em presença do permanganato de potássio e ácido
concentrado.
VII. Em condições adequadas, sua reação com sódio metálico produz etanoato de sódio e libera H2 .

Das afirmativas feitas, estão corretas apenas

a) III, VI e VII.
b) I, II, IV e V.
c) II, IV e VII.
d) I, III, V e VI.
e) III, IV, V, VI e VII.

2. (Enem 2020) Um microempresário do ramo de cosméticos utiliza óleos essenciais e quer produzir um
creme com fragrância de rosas. O principal componente do óleo de rosas tem cadeia poli-insaturada e
hidroxila em carbono terminal. O catálogo dos óleos essenciais apresenta, para escolha da essência, estas
estruturas químicas:

Qual substância o empresário deverá utilizar?

a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5

3. (Fuvest 2021) A destilação é um processo utilizado para separar compostos presentes em uma mistura
com base nas suas propriedades físicas como, por exemplo, a diferença de temperatura de ebulição, a uma
dada pressão, entre os componentes da mistura.
Recentemente esse termo passou a figurar em estudos de poluição ambiental, nos quais o termo “destilação
global” é utilizado para explicar a presença de compostos voláteis, como os pesticidas organoclorados, em
águas e gelos de regiões polares, ainda que estes compostos nunca tenham sido produzidos ou utilizados
nessas regiões. Com base no princípio da técnica da destilação, como pode ser explicada a presença desses
pesticidas na Antártica e no Ártico?

a) Eles são destilados nas águas aquecidas dos oceanos e levados pelas correntes marinhas para as regiões
polares, onde se precipitam devido às águas frias dessas regiões.
b) Eles evaporam nas regiões mais quentes e são levados pelas correntes atmosféricas para regiões mais frias como
os polos, onde se condensam e voltam para a superfície.
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c) Após destilados, eles se tornam resistentes à degradação, de forma que alcançam todo o planeta, pela ação de
correntes marinhas, inclusive as regiões polares.
d) Os pesticidas organoclorados destilados, por conta da eletronegatividade dos átomos de cloro, têm afinidade com
o gelo, o que faz com que eles se acumulem na Antártica ou no Ártico.
e) Por serem hidrofílicos, eles são condensados juntamente com a água nas regiões quentes do planeta e se
precipitam nos polos juntamente com o gelo.

4. (Espcex (Aman) 2020) Um aluno, durante uma aula de química orgânica, apresentou um relatório em que
indicava e associava alguns compostos orgânicos com o tipo de isomeria plana correspondente que eles
apresentam. Ele fez as seguintes afirmativas acerca desses compostos e da isomeria correspondente:

I. os compostos butan-1-ol e butan-2-ol apresentam entre si isomeria de posição.

II. os compostos pent-2-eno e 2 metilbut-2-eno apresentam entre si isomeria de cadeia.
III. os compostos propanal e propanona apresentam entre si isomeria de compensação (metameria).
IV. os compostos etanoato de metila e metanoato de etila apresentam entre si isomeria de função.

Das afirmativas feitas pelo aluno, as que apresentam a correta relação química dos compostos orgânicos
citados e o tipo de isomeria plana correspondente são apenas
a) I e II.
b) I, II e III.
c) II e IV.
d) I, II e IV.
e) III e IV.

5. (Ime 2020) A azitromicina é um potente antibiótico comercial. Sua estrutura molecular está mostrada
abaixo:

Considerando a estrutura acima, são feitas as seguintes afirmações:

2
I. Existem 2 átomos com hibridização sp .
II. A molécula possui 18 carbonos quirais.
III. Éster, amina e éter são funções orgânicas encontradas na molécula.

Com base na análise das afirmações acima, assinale a opção correta:

a) Há apenas uma afirmação verdadeira.
b) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras.
c) Apenas as afirmações I e III são verdadeiras.
d) Apenas as afirmações II e III são verdadeiras.
e) Todas as afirmações são verdadeiras.

6. (Enem PPL 2020) Uma lagarta ao comer as folhas do milho, induz no vegetal a produção de óleos voláteis
cujas estruturas estão mostradas a seguir:
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A volatilidade desses óleos é decorrência do(a)

a) elevado caráter covalente.
b) alta miscibilidade em água.
c) baixa estabilidade química.
d) grande superfície de contato.
e) fraca interação intermolecular.

7. (Enem PPL 2020) Um princípio importante na dissolução de solutos é que semelhante dissolve
semelhante. Isso explica, por exemplo, o açúcar se dissolver em grandes quantidades na água, ao passo que
o óleo não se dissolve.

A dissolução na água, do soluto apresentado, ocorre predominantemente por meio da formação de

a) ligações iônicas.
b) ligações covalentes.
c) interações íon-dipolo.
d) ligações de hidrogênio.
e) interações hidrofóbicas.

8. (Enem PPL 2020) A água sofre transições de fase sem que ocorra variação da pressão externa. A figura
representa a ocorrência dessas transições em um laboratório.

Tendo como base as transições de fase representadas (1 a 4), a quantidade de energia absorvida na etapa 2 é
igual à quantidade de energia:

a) liberada na etapa 4.
b) absorvida na etapa 3.
c) liberada na etapa 3.
d) absorvida na etapa 1.
e) liberada na etapa 1.
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9. (Espcex (Aman) 2020) Devido ao intenso calor liberado, reações de termita são bastante utilizadas em
aplicações militares como granadas incendiárias ou em atividades civis como solda de trilhos de trem. A
reação de termita mais comum é a aluminotérmica, que utiliza como reagentes o alumínio metálico e o óxido
de ferro III.

A reação de termita aluminotérmica pode ser representada pela equação química não balanceada:

A (s)  Fe2O3(s)  Fe(s)  A 2O3(s)  Calor

Dados: valores arredondados de entalpias padrão de formação das espécies

Hf A 2O3  1676 kJ mol; Hf Fe2O3  826 kJ mol

Acerca desse processo, são feitas as seguintes afirmativas:

I. Após correto balanceamento, o coeficiente do reagente alumínio na equação química é 2.

II. Essa é uma reação de oxidorredução e o agente oxidante é o óxido de ferro III.
III. Na condição padrão, o H da reação é 503 kJ para cada mol de óxido de alumínio produzido.
IV. Na condição padrão, para a obtenção de 56 g de ferro metálico, o calor liberado na reação é de 355 kJ.

Assinale a alternativa que apresenta todas as afirmativas corretas, dentre as listadas acima.

Dado: Fe  56.
a) I, II e IV.
b) II, III e IV.
c) I e II.
d) I e III.
e) III e IV.

10. (Enem digital 2020) É possível identificar adulterantes do leite de vaca por meio da adição do indicador
azul de bromofenol. A presença de agentes oxidantes provoca a descoloração do indicador, mantendo a cor
branca na amostra, característica do leite. Substâncias redutoras presentes no leite reagem com o azul de
bromofenol, gerando a cor verde. A diminuição do valor de pH do leite torna o indicador amarelo. Em pH mais
elevado, o indicador adquire a cor violeta e, em meio neutro, a cor azul. Considere que um lote industrial de
leite em embalagem longa vida foi adulterado com excesso de soda cáustica.

Em uma inspeção sanitária do lote adulterado, qual será a cor apresentada pelo leite após adição do
indicador azul de bromofenol?
a) Azul
b) Verde
c) Violeta
d) Branco
e) Amarelo

11. (Enem 2020) A nanotecnologia pode ser caracterizada quando os compostos estão na ordem de
milionésimos de milímetros, como na utilização de nanomateriais catalíticos nos processos industriais. O
uso desses materiais aumenta a eficiência da produção, consome menos energia e gera menores
quantidades de resíduos. O sucesso dessa aplicação tecnológica muitas vezes está relacionado ao aumento
da velocidade da reação química envolvida.

O êxito da aplicação dessa tecnologia é por causa da realização de reações químicas que ocorrem em
condições de
a) alta pressão.
b) alta temperatura.
c) excesso de reagentes.
d) maior superfície de contato.
e) elevada energia de ativação.

12. (Enem PPL 2020) O peróxido de hidrogênio é um produto secundário do metabolismo celular e apresenta
algumas funções úteis, mas, quando em excesso, é prejudicial, gerando radicais que são tóxicos para as
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células. Para se defender, o organismo vivo utiliza a enzima catalase, que decompõe H2O2 em H2O e O2 . A
energia de reação de decomposição, quando na presença e ausência da catalase, está mostrada no gráfico.

Na situação descrita, o organismo utiliza a catalase porque ela

a) diminui a energia de ativação.
b) permite maior rendimento da reação.
c) diminui o valor da entalpia da reação.
d) consome rapidamente o oxigênio do reagente.
e) reage rapidamente com o peróxido de hidrogênio.

13. (Enem 2020) O dióxido de carbono passa para o estado sólido (gelo seco) a 78 C e retorna ao estado
gasoso à temperatura ambiente. O gás é facilmente solubilizado em água, capaz de absorver radiação
infravermelha da superfície da terra e não conduz eletricidade. Ele é utilizado como matéria-prima para a
fotossíntese até o limite de saturação. Após a fixação pelos organismos autotróficos, o gás retorna ao meio
ambiente pela respiração aeróbica, fermentação, decomposição ou por resíduos industriais, queima de
combustíveis fósseis e queimadas. Apesar da sua importância ecológica, seu excesso causa perturbações
no equilíbrio ambiental.

Considerando as propriedades descritas, o aumento atmosférico da substância afetará os organismos

aquáticos em razão da:

a) redução do potencial hidrogeniônico da água.

b) restrição da aerobiose pelo excesso de poluentes.
c) diminuição da emissão de oxigênio pelos autótrofos.
d) limitação de transferência de energia entre os seres vivos.
e) retração dos oceanos pelo congelamento do gás nos polos.

14. (Enem PPL 2020) Os tanques de armazenamento de gasolina podem, com o tempo, sofrer processos
oxidativos, resultando na contaminação do combustível e do solo à sua volta. Uma forma de evitar tais
problemas econômicos e ambientais é utilizar preferencialmente metais de sacrifício, protegendo os tanques
de armazenamento.
Suponha que seja necessário usar um metal de sacrifício em um tanque de aço (liga de ferro-carbono).
Considere as semirreações de redução e seus respectivos potenciais padrão.
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Semirreação Eº (V)
Fe2  2 e  Fe – 0,44

Zn2  2 e  Zn – 0,76

Cu2  2 e  Cu + 0,34

Ni2  2 e  Ni – 0,25

Cd2  2 e  Cd – 0,40

Hg2  2 e  Hg + 0,86

Dos metais citados, o que garantirá proteção ao tanque de aço é o

a) zinco.
b) cobre.
c) níquel.
d) cádmio.
e) mercúrio.

15. (Enem digital 2020) No final do século XIX, muitos cientistas estavam interessados nos intrigantes
fenômenos observados nas ampolas de raios catódicos, que são tubos sob vácuo em que se ligam duas
placas a uma fonte de alta tensão. Os raios catódicos passam através de um orifício no ânodo e continuam o
percurso até a outra extremidade do tubo, onde são detectados pela fluorescência produzida ao chocarem-se
com um revestimento especial, como pode ser observado na figura. Medições da razão entre a carga e a
massa dos constituintes dos raios catódicos mostram que a sua identidade independe do material do cátodo
ou do gás dentro das ampolas.

Essa radiação invisível detectada nas ampolas é constituída por

a) ânions.
b) cátions.
c) prótons.
d) elétrons.
e) partículas alfa.

16. (Enem 2020) Embora a energia nuclear possa ser utilizada para fins pacíficos, recentes conflitos
geopolíticos têm trazido preocupações em várias partes do planeta e estimulado discussões visando o
combate ao uso de armas de destruição em massa. Além do potencial destrutivo da bomba atômica, uma
grande preocupação associada ao emprego desse artefato bélico é a poeira radioativa deixada após a bomba
ser detonada.

Qual é o processo envolvido na detonação dessa bomba?

a) Fissão nuclear do urânio, provocada por nêutrons.
b) Fusão nuclear do hidrogênio, provocada por prótons.
c) Desintegração nuclear do plutônio, provocada por elétrons.
d) Associação em cadeia de chumbo, provocada por pósitrons.
e) Decaimento radioativo do carbono, provocado por partículas beta.

17. (Enem PPL 2020) Com a descoberta de emissões de energia do rádio-226, por Marie Curie e Pierre Curie,
o fenômeno foi denominado radiação α (alfa) ou emissão α. Posteriormente, verificou-se que a emissão α
na verdade são partículas correspondentes a núcleos de hélio formados por dois prótons e dois nêutrons.
Assim, no decaimento α, um núcleo instável emite partículas α, tornando-se um núcleo mais estável (núcleo
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filho).

Se um núcleo de rádio-226 emitir duas partículas α, o número de massa do núcleo filho será
a) 226.
b) 224.
c) 222.
d) 220.
e) 218.

18. (Enem 2020) O exame parasitológico de fezes é utilizado para detectar ovos de parasitos. Um dos
métodos utilizados, denominado de centrífugo-flutuação, considera a densidade dos ovos em relação a uma
1
solução de densidade 1,15 g mL . Assim, ovos que flutuam na superfície dessa solução são detectados. Os
dados de densidade dos ovos de alguns parasitos estão apresentados na tabela.

Parasito 1
Densidade (g mL )
Ancylostoma 1,06
Ascaris lumbricoides 1,11
Ascaris suum 1,13
Schistosoma mansoni 1,18
Taenia saginata 1,30

ZERBINI, A. M. Identificação e análise de viabilidade de ovos de helmintos em um sistema de tratamento de esgotos

domésticos constituídos de reatores anaeróbios e rampas de escoamento superficial. Belo Horizonte: Prosab, 2001.
(adaptado).

Considerando-se a densidade dos ovos e da solução, ovos de quais parasitos podem ser detectados por
esse método?
a) A. lumbricoides, A. suum e S. mansoni.
b) S. mansoni, T. saginata e Ancylostoma.
c) Ancylostoma, A. lumbricoides e A. suum.
d) T. saginata, S. mansoni e A. lumbricoides.
e) A. lumbricoides, A. suum e T. saginata.

19. (Enem 2020) Megaespetáculos com queima de grande quantidade de fogos de artifício em festas de final
de ano são muito comuns no Brasil. Após a queima, grande quantidade de material particulado permanece
suspensa no ar. Entre os resíduos, encontram-se compostos de sódio, potássio, bário, cálcio, chumbo,
antimônio, cromo, além de percloratos e gases, como os dióxidos de nitrogênio e enxofre.

BRUNNING, A. The Chemistry of Firework Pollution. Disponível em: www.compoundchem.com. Acesso em: 1
dez. 2017. (adaptado).

Esses espetáculos promovem riscos ambientais, porque:

a) as substâncias resultantes da queima de fogos de artifício são inflamáveis.
b) os resíduos produzidos na queima de fogos de artifício ainda são explosivos.
c) o sódio e o potássio são os principais responsáveis pela toxicidade do produto da queima.
d) os produtos da queima contêm metais pesados e gases tóxicos que resultam em poluição atmosférica.
e) o material particulado gerado se deposita na superfície das folhas das plantas impedindo os processos de
respiração celular.

20. (Enem PPL 2019) O 2-BHA é um fenol usado como antioxidante para retardar a rancificação em alimentos
e cosméticos que contêm ácidos graxos insaturados. Esse composto caracteriza-se por apresentar uma
cadeia carbônica aromática mononuclear, apresentando o grupo substituinte terc-butil na posição orto e o
grupo metóxi na posição para.

A fórmula estrutural do fenol descrito é

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a)

b)

c)

d)

e)

21. (Enem 2019 - Adaptada) Uma das técnicas de reciclagem química do polímero PET [poli(tereftalato de
etileno)] gera o tereftalato de metila e o etanodiol, conforme o esquema de reação, e ocorre por meio de uma
reação de transesterificação.

O produto aromático, representado no esquema de reação, pertence à função orgânica:

a) álcool.
b) ácido carboxílico.
c) éster.
d) éter.
e) cetona.

22. (Enem 2019 - Adaptada) Os hidrocarbonetos são moléculas orgânicas com uma série de aplicações
industriais. Por exemplo, eles estão presentes em grande quantidade nas diversas frações do petróleo e
normalmente são separados por destilação fracionada, com base em suas temperaturas de ebulição.

O quadro apresenta as principais frações obtidas na destilação do petróleo em diferentes faixas de

temperaturas.
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Número de átomos de
Faixa de Exemplos de carbono (hidrocarboneto
Fração
temperatura (C) produtos de fórmula geral
CnH2n2 )
Gás natural e gás
1 Até 20 C1 a C4
de cozinha (GLP)
2 30 a 180 Gasolina C6 a C12
3 170 a 290 Querosene C11 a C16
4 260 a 350 Óleo diesel C14 a C18

SANTA MARIA, L. C. et al. Petróleo: um tema para o ensino de química.

Química Nova na Escola, n.15, maio 2002 (adaptado).

Na fração 1, a separação dos compostos ocorre em temperaturas mais baixas porque

a) suas densidades são maiores em relação às outras frações.
b) o número de ramificações é maior em relação às outras frações.
3
c) suas cadeias carbônicas apresentam carbonos com hibridização sp .
d) as forças intermoleculares do tipo ligações de hidrogênio são menos intensas.
e) as forças intermoleculares do tipo van der waals são menos intensas.

23. (Enem 2019) Um teste de laboratório permite identificar alguns cátions metálicos ao introduzir uma
pequena quantidade do material de interesse em uma chama de bico de Bunsen para, em seguida, observar a
cor da luz emitida.

A cor observada é proveniente da emissão de radiação eletromagnética ao ocorrer a

a) mudança da fase sólida para a fase líquida do elemento metálico.
b) combustão dos cátions metálicos provocada pelas moléculas de oxigênio da atmosfera.
c) diminuição da energia cinética dos elétrons em uma mesma órbita na eletrosfera atômica.
d) transição eletrônica de um nível mais externo para outro mais interno na eletrosfera atômica.
e) promoção dos elétrons que se encontram no estado fundamental de energia para níveis mais energéticos.

24. (Espcex (Aman) 2019) Quando ocorre a combustão completa de quaisquer hidrocarbonetos, há a
produção dos compostos gás carbônico (CO2 ) e água (H2O). Acerca dessas substâncias afirma-se que:

I. as moléculas CO2 e H2O apresentam a mesma geometria molecular.

II. a temperatura de ebulição da água é maior que a do CO2 , pois as moléculas de água na fase líquida se
unem por ligação de hidrogênio, interação intermolecular extremamente intensa.
III. a molécula de CO2 é polar e a de água é apolar.
IV. a temperatura de fusão do CO2 é maior que a da água, pois, diferentemente da água, a molécula de CO2
apresenta fortes interações intermoleculares por apresentar geometria angular.
V. o número de oxidação (Nox) do carbono na molécula de CO2 é 4.

Estão corretas apenas as afirmativas

a) I, II e IV.
b) II, III e IV.
c) I, III e V.
d) III e IV.
e) II e V.

25. (Espcex (Aman) 2019) Os carbetos pertencem aos chamados compostos de transição, isto é, possuem o
elemento carbono, mas, devido às suas características, nos carbetos o carbono forma ânions simples que
estabelecem ligações com metais ou semimetais. Os carbetos são compostos que apresentam um dos
4 2
seguintes ânions: metaneto (C ) ou acetileto (C2 ).
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(FONSECA, Martha Reis Marques da, Química Geral, São Paulo: Ed. FTD, 2007, pg. 330.)

O carbeto de cálcio (CaC2 ), também denominado de carbureto ou acetileto de cálcio, é um sólido duro que
reage com a água para produção do gás acetileno (C2H2 ). A reação que se processa é representada pela
seguinte equação não balanceada: CaC2  H2O  C2H2  Ca(OH)2

Com relação a esta reação, seus reagentes e produtos, são feitas as seguintes afirmativas:

I. o carbeto de cálcio é um composto iônico.

II. a nomenclatura oficial da União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) para o acetileno (C2H2 ) é
etino.
III. o Ca(OH)2 é classificado como uma base de Arrhenius e tem nomenclatura de hidróxido de cálcio.
IV. a soma dos coeficientes da equação corretamente balanceada é 5.
V. todos os reagentes e produtos são classificados como substâncias simples.

Dado: número atômico (Z) H  1; O  8; Ca  20; C  6.

Estão corretas apenas as afirmativas

a) I, II e V.
b) II, III e IV.
c) I, II, III e IV.
d) II, III, IV e V.
e) I, II, IV e V.

26. (Enem PPL 2019) Na perfuração de uma jazida petrolífera, a pressão dos gases faz com que o petróleo
jorre. Ao se reduzir a pressão, o petróleo bruto para de jorrar e tem de ser bombeado. No entanto, junto com
o petróleo também se encontram componentes mais densos, tais como água salgada, areia e argila, que
devem ser removidos na primeira etapa do beneficiamento do petróleo.

A primeira etapa desse beneficiamento é a

a) decantação.
b) evaporação.
c) destilação.
d) floculação.
e) filtração.

27. (Enem PPL 2019) Antigamente, em lugares com invernos rigorosos, as pessoas acendiam fogueiras
dentro de uma sala fechada para se aquecerem do frio. O risco no uso desse recurso ocorria quando as
pessoas adormeciam antes de apagarem totalmente a fogueira, o que poderia levá-las a óbito, mesmo sem a
ocorrência de incêndio.

A causa principal desse risco era o(a)

a) produção de fuligem pela fogueira.
b) liberação de calor intenso pela fogueira.
c) consumo de todo o oxigênio pelas pessoas.
d) geração de queimaduras pela emissão de faíscas da lenha.
e) geração de monóxido de carbono pela combustão incompleta da lenha.

28. (Enem digital 2020) Os objetos de prata tendem a escurecer com o tempo, em contato com compostos de
enxofre, por causa da formação de uma película superficial de sulfeto de prata (Ag2S), que é escuro. Um
método muito simples para restaurar a superfície original desses objetos é mergulhá-los em uma solução
diluída aquecida de hidróxido de sódio (NaOH), contida em uma panela comum de alumínio. A equação
química que ilustra esse processo é:

3 Ag2S(s)  2 A (s)  8 NaOH(aq)  6 Ag(s)  3 Na2S(aq)  2 NaA O2(aq)  4 H2O( )

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A restauração do objeto de prata ocorre por causa do(a)

a) prata, que reduz o enxofre.
b) íon sulfeto, que sofre oxidação.
c) íon hidróxido, que atua como agente oxidante.
d) alumínio, que atua como agente redutor no processo.
e) variação do pH do meio reacional, que aumenta durante a reação.

29. (Enem 2020) A sacarase (ou invertase) é uma enzima que atua no intestino humano hidrolisando o
dissacarídeo sacarose nos monossacarídeos glicose e frutose. Em um estudo cinético da reação de hidrólise
da sacarose (C12H22O11), foram dissolvidos 171 g de sacarose em 500 mL de água. Observou-se que, a cada
100 minutos de reação, a concentração de sacarose foi reduzida à metade, qualquer que fosse o momento
1
escolhido como tempo inicial. As massas molares dos elementos H, C e O são iguais a 1, 12 e 16 g mol ,
respectivamente.

Qual é a concentração de sacarose depois de 400 minutos do início da reação de hidrólise?

3 1
a) 2,50  10 mol L
2 1
b) 6,25  10 mol L
1 1
c) 1,25  10 mol L
1 1
d) 2,50  10 mol L
1 1
e) 4,27  10 mol L

30. (Enem digital 2020) As pilhas recarregáveis, bastante utilizadas atualmente, são formadas por sistemas
que atuam como uma célula galvânica, enquanto estão sendo descarregadas, e como célula eletrolítica,
quando estão sendo recarregadas.
Uma pilha é formada pelos elementos níquel e cádmio e seu carregador deve fornecer uma diferença de
potencial mínima para promover a recarga. Quanto maior a diferença de potencial gerada pelo carregador,
maior será o seu custo. Considere os valores de potencial padrão de redução dessas espécies:

2
Ni(aq)  2 e Ni(s) Eº  0,230 V
2
Cd(aq)  2 e Cd(s) Eº  0,402 V

Teoricamente, para que um carregador seja ao mesmo tempo eficiente e tenha o menor preço, a diferença de
potencial mínima, em volt, que ele deve superar é de:
a) 0,086.
b) 0,172.
c) 0,316.
d) 0,632.
e) 1,264.

31. (Enem digital 2020) Reflorestamento é uma ação ambiental que visa repovoar áreas que tiveram a
vegetação removida. Uma empresa deseja fazer um replantio de árvores e dispõe de cinco produtos que
podem ser utilizados para corrigir o pH do solo que se encontra básico. As substâncias presentes nos
produtos disponíveis são: CH3COONa, NH4C , NaBr, NaOH e KC .

A substância a ser adicionada ao solo para neutralizá-lo é:

a) CH3COONa.
b) NH4C .
c) NaBr.
d) NaOH.
e) KC .

32. (Enem 2020) As moedas despertam o interesse de colecionadores, numismatas e investidores há

bastante tempo. Uma moeda de 100% cobre, circulante no período do Brasil Colônia, pode ser bastante
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valiosa. O elevado valor gera a necessidade de realização de testes que validem a procedência da moeda,
bem como a veracidade de sua composição. Sabendo que a densidade do cobre metálico é próxima de
9 g cm3 , um investidor negocia a aquisição de um lote de quatro moedas A, B, C e D fabricadas
supostamente de 100% cobre e massas 26 g, 27 g, 10 g e 36 g, respectivamente. Com o objetivo de testar a
densidade das moedas, foi realizado um procedimento em que elas foram sequencialmente inseridas em uma
proveta contendo 5 mL de água, conforme esquematizado.

Com base nos dados obtidos, o investidor adquiriu as moedas

a) A e B.
b) A e C.
c) B e C.
d) B e D.
e) C e D.

33. (Enem 2020) O crescimento da frota de veículos em circulação no mundo tem levado à busca e
desenvolvimento de tecnologias que permitam minimizar emissões de poluentes atmosféricos. O uso de
veículos elétricos é uma das propostas mais propagandeadas por serem de emissão zero. Podemos
1
comparar a emissão de carbono na forma de CO2 (massa molar igual a 44 g mol ) para os dois tipos de
carros (a combustão e elétrico). Considere que os veículos tradicionais a combustão, movidos a etanol
1
(massa molar igual a 46 g mol ), emitem uma média de 2,6 mol de CO2 por quilômetro rodado, e os
elétricos emitem o equivalente a 0,45 mol de CO2 por quilômetro rodado considerando as emissões na
geração e transmissão da eletricidade). A reação de combustão do etanol pode ser representada pela
equação química:

C2H5OH( )  3 O2(g)  2 CO2(g)  3 H2O(g)

Foram analisadas as emissões de CO2 envolvidas em dois veículos, um movido a etanol e outro elétrico, em
um mesmo trajeto de 1000 km.

CHIARADIA, C. A. Estudo da viabilidade da implantação de frotas de veículos elétricos e híbridos elétricos no atual
cenário econômico, político, energético e ambiental brasileiro. Guaratinguetá: Unesp, 2015 (adaptado).

A quantidade equivalente de etanol economizada, em quilograma, com o uso do veículo elétrico nesse
trajeto, é mais próxima de:
a) 50.
b) 60.
c) 95.
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d) 99.
e) 120.

34. (Enem 2019) Em 1808, Dalton publicou o seu famoso livro o intitulado Um novo sistema de filosofia
química (do original A New System of Chemical Philosophy), no qual continha os cinco postulados que
serviam como alicerce da primeira teoria atômica da matéria fundamentada no método científico. Esses
postulados são numerados a seguir:

1. A matéria é constituída de átomos indivisíveis.

2. Todos os átomos de um dado elemento químico são idênticos em massa e em todas as outras
propriedades.
3. Diferentes elementos químicos têm diferentes tipos de átomos; em particular, seus átomos têm diferentes
massas.
4. Os átomos são indestrutíveis e nas reações químicas mantêm suas identidades.
5. Átomos de elementos combinam com átomos de outros elementos em proporções de números inteiros
pequenos para formar compostos.

Após o modelo de Dalton, outros modelos baseados em outros dados experimentais evidenciaram, entre
outras coisas, a natureza elétrica da matéria, a composição e organização do átomo e a quantização da
energia no modelo atômico.

OXTOBY, D.W.; GILLIS, H. P.; BUTLER, L. J. Principles of Modern Chemistry. Boston: Cengage Learning, 2012
(adaptado).

Com base no modelo atual que descreve o átomo, qual dos postulados de Dalton ainda é considerado
correto?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5

35. (Enem 2019) Um experimento simples, que pode ser realizado com materiais encontrados em casa, é
realizado da seguinte forma: adiciona-se um volume de etanol em um copo de vidro e, em seguida, uma folha
de papel. Com o passar do tempo, observa-se um comportamento peculiar: o etanol se desloca sobre a
superfície do papel, superando a gravidade que o atrai no sentido oposto, como mostra a imagem. Para parte
dos estudantes, isso ocorre por causa da absorção do líquido pelo papel.

Do ponto de vista científico, o que explica o movimento do líquido é a:

a) evaporação do líquido.
b) diferença de densidades.
c) reação química com o papel.
d) capilaridade nos poros do papel.
e) resistência ao escoamento do líquido.

36. (Enem PPL 2019) Na busca por ouro, os garimpeiros se confundem facilmente entre o ouro verdadeiro e
o chamado ouro de tolo, que tem em sua composição 90% de um minério chamado pirita (FeS2 ). Apesar do
engano, a pirita não é descartada, pois é utilizada na produção do ácido sulfúrico, que ocorre com
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rendimento global de 90%, conforme as equações químicas apresentadas.

Considere as massas molares: FeS2 (120 g mol), O2 (32 g mol), Fe2O3 (160 g mol), SO2 (64 g mol),
SO3 (80 g mol), H2O (18 g mol), H2SO4 (98 g mol).

4 FeS2  11O2  2 Fe2O3  8 SO2

2 SO2  O2  2 SO3
SO3  H2O  H2SO4

Qual é o valor mais próximo da massa de ácido sulfúrico, em quilograma, que será produzida a partir de
2,0 kg de ouro de tolo?
a) 0,33
b) 0,41
c) 2,6
d) 2,9
e) 3,3

37. (Enem PPL 2019) O gás hidrogênio é considerado um ótimo combustível – o único produto da combustão
desse gás é o vapor de água, como mostrado na equação química.

2 H2(g)  O2(g)  2 H2O(g)

Um cilindro contém 1 kg de hidrogênio e todo esse gás foi queimado. Nessa reação, são rompidas e
formadas ligações químicas que envolvem as energias listadas no quadro.

Ligação química Energia de ligação (kJ mol)

HH 437

HO 463

OO 494

Massas molares (g mol) : H2  2; O2  32; H2O  18.

Qual é a variação da entalpia, em quilojoule, da reação de combustão do hidrogênio contido no cilindro?

a) 242.000
b) 121.000
c) 2.500
d) 110.500
e) 234.000

38. (Espcex (Aman) 2021) O oxalato de cálcio é oxidado por permanganato de potássio em meio ácido. A
equação não balanceada dessa reação é representada a seguir:

CaC2O4  KMnO4  H2SO4  CaSO4  K2SO4  MnO2  H2O  CO2

A soma dos coeficientes da equação da reação corretamente balanceada (menores números inteiros) e o
volume de CO2 liberado quando se faz reagir 384 g de oxalato de cálcio por reação completa, na condição
ambiente (25 C e 1 atm), são, respectivamente
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Dados:
1
- volume molar nas condições ambiente de temperatura e pressão (25 C e 1atm) : 24,5 L  mol ; e
1
- constante universal dos gases R  0,082 L  mol  K 1.
- massas: Ca  40; C  12; O  16.

a) 25 e 168 L.
b) 22 e 202 L.
c) 25 e 147 L.
d) 25 e 344 L.
e) 22 e 98 L.

39. (Fuvest 2020) A reação de cetonas com hidrazinas, representada pela equação química

pode ser explorada para a quantificação de compostos cetônicos gerados, por exemplo, pela respiração
humana. Para tanto, uma hidrazina específica, a 2,4-dinitrofenilhidrazina, é utilizada como reagente, gerando
um produto que possui cor intensa.

Considere que a 2,4-dinitrofenilhidrazina seja utilizada para quantificar o seguinte composto:

Nesse caso, a estrutura do composto colorido formado será:

a)
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b)

c)

d)

e)

40. (Enem PPL 2020) A pentano-5-lactama é uma amida cíclica que tem aplicações na síntese de fármacos e
pode ser obtida pela desidratação intramolecular, entre os grupos funcionais de ácido carboxílico e amina
primária, provenientes de um composto de cadeia alifática, saturada, normal e homogênea.

O composto que, em condições apropriadas, dá origem a essa amida cíclica é

a) CH3NHCH2CH2CH2CO2H.
b) HOCH  CHCH2CH2CONH2.
c) CH2 (NH2 )CH2CH  CHCO2H.
d) CH2 (NH2 )CH2CH2CH2CO2H.
e) CH2 (NH2 )CH(CH3 )CH2CO2H.
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41. (Enem) Glicólise é um processo que ocorre nas células, convertendo glicose em piruvato. Durante a
prática de exercícios físicos que demandam grande quantidade de esforço, a glicose é completamente
oxidada na presença de O2 . Entretanto, em alguns casos, as células musculares podem sofrer um déficit de
O2 e a glicose ser convertida em duas moléculas de ácido lático. As equações termoquímicas para a
combustão da glicose e do ácido lático são, respectivamente, mostradas a seguir:

C6H12O6(s)  6 O2(g)  6 CO2(g)  6 H2O( ) CH  2.800 kJ

CH3CH(OH)COOH(s)  3 O2(g)  3 CO2(g)  3 H2O( ) CH  1.344 kJ

O processo anaeróbico é menos vantajoso energeticamente porque:

a) libera 112 kJ por mol de glicose.
b) libera 467 kJ por mol de glicose.
c) libera 2.688 kJ por mol de glicose.
d) absorve 1.344 kJ por mol de glicose.
e) absorve 2.800 kJ por mol de glicose.

42. (Enem PPL) O etanol é um combustível renovável obtido da cana-de-açúcar e é menos poluente do que
3
os combustíveis fósseis, como a gasolina e o diesel. O etanol tem densidade 0,8 g cm , massa molar
46 g mol e calor de combustão aproximado de 1.300 kJ mol. Com o grande aumento da frota de veículos,
tem sido incentivada a produção de carros bicombustíveis econômicos, que são capazes de render até
20 km L em rodovias, para diminuir a emissão de poluentes atmosféricos.

O valor correspondente à energia consumida para que o motorista de um carro econômico, movido a álcool,
percorra 400 km na condição de máximo rendimento é mais próximo de
a) 565 MJ.
b) 452 MJ.
c) 520 MJ.
d) 390 MJ.
e) 348 MJ.

43. (Enem PPL) Sobre a diluição do ácido sulfúrico em água, o químico e escritor Primo Levi afirma que,
“está escrito em todos os tratados, é preciso operar às avessas, quer dizer, verter o ácido na água e não o
contrário, senão aquele líquido oleoso de aspecto tão inócuo está sujeito a iras furibundas: sabem-no até os
meninos do ginásio”.

(furibundo: adj. furioso)

LEVI, P. A tabela periódica. Rio de Janeiro: Relume-Dumará, 1994 (adaptado).

O alerta dado por Levi justifica-se porque a:

a) diluição do ácido libera muito calor.

b) mistura de água e ácido é explosiva.
c) água provoca a neutralização do ácido.
d) mistura final de água e ácido separa-se em fases.
e) água inibe a liberação dos vapores provenientes do ácido.

44. (Enem) O ferro é encontrado na natureza na forma de seus minérios, tais como a hematita (α  Fe2O3 ), a
magnetita (Fe3O4 ) e a wustita (FeO). Na siderurgia, o ferro-gusa é obtido pela fusão de minérios de ferro em
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altos fomos em condições adequadas. Uma das etapas nesse processo é a formação de monóxido de
carbono. O CO (gasoso) é utilizado para reduzir o FeO (sólido), conforme a equação química:

FeO(s)  CO(g)  Fe(s)  CO2(g)

Considere as seguintes equações termoquímicas:

Fe2O3(s)  3 CO(g)  2 Fe(s)  3 CO2(g) ΔrH  25 kJ mol de Fe2O3

3 FeO(s)  CO2(g)  Fe3O4(s)  CO(g) ΔrH  36 kJ mol de CO2
2 Fe3O4(s)  CO2(g)  3 Fe2O3(s)  CO(g) ΔrH  47 kJ mol de CO2

O valor mais próximo de Δr H, em kJ mol de FeO, para a reação indicada do FeO (sólido) com o CO
(gasoso) é
a) 14.
b) 17.
c) 50.
d) 64.
e) 100.

45. (Enem PPL) Para comparar a eficiência de diferentes combustíveis, costuma-se determinar a quantidade
de calor liberada na combustão por mol ou grama de combustível. O quadro mostra o valor de energia
liberada na combustão completa de alguns combustíveis.

Combustível ΔHC º a 25 C (kJ mol)

Hidrogênio (H2 ) 286
Etanol (C2H5OH) 1.368
Metano (CH4 ) 890
Metanol (CH3OH) 726
Octano (C8H18 ) 5.471

As massas molares dos elementos H, C e O são iguais a 1 g mol, 12 g mol e 16 g mol, respectivamente.

ATKINS, P. Princípios de química. Porto Alegre: Bookman, 2007 (adaptado).

Qual combustível apresenta maior liberação de energia por grama?

a) Hidrogênio.
b) Etanol.
c) Metano.
d) Metanol.
e) Octano.

46. (Espcex (Aman) 2020) Muitas sínteses orgânicas podem ser realizadas como uma sequência de reações
químicas. Considere a sequência de reações químicas representadas a seguir, como a monocloração de
alcanos (1ª etapa) e a reação de haletos orgânicos com compostos aromáticos (2ª etapa).

Para obtenção de um haleto orgânico, na primeira etapa é feita uma reação de halogenação (“substituição de
hidrogênios de compostos orgânicos por átomos de haletos como o cloro, denominada de reação de
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cloração”).

Em seguida, na segunda etapa, é feito um processo conhecido por reação de alquilação Friedel-Crafts
(“reação de haletos orgânicos com compostos aromáticos ou, simplesmente, a ligação de grupos alquil à
estrutura de compostos orgânicos como anéis aromáticos”).

Acerca das substâncias correspondentes, representadas genericamente pelas letras “A” e “B”, são feitas as
seguintes afirmativas:

I. O nome (aceito pela IUPAC) da substância “A” é cloroetano.

II. O nome (aceito pela IUPAC) da substância “B” é o etilbenzeno.
2
III. Todos os carbonos da substância “B” apresentam hibridização sp .
IV. A fórmula molecular da substância “B” é C8H10 .
V. O processo de alquilação, representado pela equação da reação na segunda etapa, pode ser classificado como
reação de substituição.

Assinale a alternativa que apresenta todas as afirmativas corretas, dentre as listadas acima.
a) I, II e III.
b) II, III, IV e V.
c) I, IV e V.
d) II, IV e V.
e) III e IV.

47. (Espcex (Aman) 2020) Muitas sínteses químicas são baseadas em reações orgânicas que, dependendo
dos reagentes e dos catalisadores, podem gerar uma infinidade de produtos.

Uma relevante questão em sínteses orgânicas está no fato de que, quando se efetuam substituições em anéis
aromáticos que já contêm um grupo substituinte, verifica-se experimentalmente que a posição do segundo
grupo substituinte depende da estrutura do primeiro grupo, ou seja, o primeiro ligante do anel determinará a
posição preferencial do segundo grupo substituinte. Esse fenômeno denominado dirigência ocasionará a
formação preferencial de alguns compostos, com relação a outros isômeros. Usa-se comumente as
nomenclaturas orto (posições 1 e 2 dos grupos substituintes no anel aromático), meta (posições 1 e 3) e para
(posições 1 e 4) em compostos aromáticos para a indicação das posições dos grupos substituintes no anel
aromático.

A reação expressa na equação I demonstra a síntese orgânica alquilação de compostos aromáticos,

denominada de alquilação de Friedel-Crafts.

Na alquilação aromática, ocorre a ligação de grupos alquil (estrutura carbônica como os grupos CH3) à
estrutura de anéis aromáticos, pela substituição de um hidrogênio do anel. O catalisador mais comum nesse
processo é o cloreto de alumínio (A C 3 ).

A reação expressa na equação II é a mononitração de aromáticos e demonstra uma nitração, em que apenas
um grupo nitro é adicionado à estrutura orgânica, pela substituição de um hidrogênio do anel. Usa o reagente
ácido nítrico (HNO3 ) e o catalisador ácido sulfúrico (H2SO4 ).

A reação expressa na equação III é a de haletos orgânicos com compostos aromáticos monossubstituídos e
mostra outro processo químico denominado halogenação, no qual um átomo de halogênio é adicionado à
estrutura orgânica, pela substituição de um hidrogênio do anel. Esse processo pode ser catalisado pelo
FeBr3 .
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A alternativa que apresenta respectivamente o nome (aceito pela IUPAC) correto das substâncias “A”, “B” e
o composto “C”, é
a) tolueno, ortonitrobenzeno e orto-bromonitrotolueno.
b) benzeno, (mono)nitrotolueno e 1,2-dibromobenzeno.
c) tolueno, (mono)nitrobenzeno e 1,2-dibromonitrobenzeno.
d) benzeno, (mono)nitrobenzeno e meta-bromonitrobenzeno.
e) benzeno, (mono)nitrobenzeno e para-bromonitrotolueno.

48. (Espcex (Aman) 2019) “As reações químicas ocorrem sempre em uma proporção constante, que
corresponde ao número de mol indicado pelos coeficientes da equação química. Se uma das substâncias
que participa da reação estiver em quantidade maior que a proporção correta, ela não será consumida
totalmente. Essa quantidade de substância que não reage é chamada excesso (...).

O reagente que é consumido totalmente, e por esse motivo determina o fim da reação, é chamado de
reagente limitante.”

USBERCO, João e SALVADOR, Edgard. Química, Vol. 1: Química Geral. 14ª ed. Reform - São Paulo: Ed. Saraiva,
2009, pág. 517.

Um analista precisava neutralizar uma certa quantidade de ácido sulfúrico (H2SO4 ) de seu laboratório e tinha
hidróxido de sódio (NaOH) à disposição para essa neutralização. Ele realizou a mistura de 245 g de ácido
sulfúrico com 100 g de hidróxido de sódio e verificou que a massa de um dos reagentes não foi
completamente consumida nessa reação. Sabendo-se que o reagente limitante foi completamente
consumido, a massa do reagente que sobrou como excesso após a reação de neutralização foi de

Dado: massa atômica do H  1u; O  16 u; Na  23 u; C  35,5.

a) 52,4 g.
b) 230,2 g.
c) 384,7 g.
d) 122,5 g.
e) 77,3 g

49. (Enem PPL 2020) O Protocolo de Montreal é um tratado internacional que diz respeito à defesa do meio
ambiente. Uma de suas recomendações é a redução da utilização de substâncias propelentes, como os CFCs
(Cloro-Flúor-Carbono), em aerossóis e aparelhos de refrigeração.

Essa recomendação visa

a) evitar a chuva ácida.
b) prevenir a inversão térmica.
c) preservar a camada de ozônio.
d) controlar o aquecimento global.
e) impedir a formação de ilhas de calor.

50. (Enem 2020) Pesquisadores coletaram amostras de água de um rio em pontos diferentes, distantes
alguns quilômetros um do outro. Ao longo do rio, há locais de águas limpas, como também locais que
recebem descarga de esgoto de área urbana, e locais onde há decomposição ativa com ausência de peixes.
Os pesquisadores analisaram dois parâmetros: oxigênio dissolvido (OD) e demanda bioquímica de oxigênio
(DBO) em cada ponto de coleta de água, obtendo o gráfico:
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O OD é proveniente da atmosfera e da fotossíntese que ocorre no curso-d'água e sua concentração é função

das variáveis físicas, químicas e bioquímicas locais. A DBO é a quantidade de oxigênio consumido por
microrganismos em condições aeróbicas para degradar uma determinada quantidade de matéria orgânica,
durante um período de tempo, numa temperatura de incubação específica.

Disponível em: www.programaaguaazul.rn.gov.br. Acesso em: 16 ago. 2014 (adaptado).

Qual ponto de amostragem da água do rio está mais próximo ao local em que o rio recebe despejo de
esgoto?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5