01 - (Fuvest SP/2002/2Fase)

A reao representada a seguir produz compostos que podem ter atividade

antibitica:
O
R

C
H

H 2N

H
N

H2O

Tal tipo de reao pode ser empregado para preparar 9 compostos, a partir dos
seguintes reagentes:
O 2N

NO 2
O

CHO

O 2N
CHO

A1

H 2N

H2N

H2N
N

Br

CHO

A3

A2

CN

H
B1

B2

NH
N

C
NH 2

B3

Esses 9 compostos no foram sintetizados separadamente, mas em apenas 6

experimentos.
Utilizando-se quantidades corretas de reagentes, foram ento preparadas as
seguintes misturas:
M1 = A1B1 + A1B2 + A1B3
M2 = A2B1 + A2B2 + A2B3
M3 = A3B1 + A3B2 + A3B3
M4 = A1B1 + A2B1 + A3B1
M5 = A1B2 + A2B2 + A3B2
M6 = A1B3 + A2B3 + A3B3
Dessas misturas, apenas M2 e M6 apresentaram atividade antibitica.
a)
Qual o grupo funcional, presente nos compostos do tipo A, responsvel
pela formao dos 9 compostos citados? Que funo orgnica definida por
esse grupo?
b)
Qual a frmula estrutural do composto que apresentou atividade
antibitica?
Gab:
a)
De acordo com a reao representada, o grupo funcional presente nos
compostos do tipo A responsvel pelas reaes o grupo aldoxila (CHO). A
funo orgnica definida o aldedo
b)
O composto A2B3 comum s misturas M2 e M6, logo, apresenta
atividade antibitica.
02 - (Uec CE/2005/Janeiro)

O pioneiro no uso do etoxietano (ter comum) para fins anestsicos foi o

Doutor Crawford W. Long, em 1842, quando usou essa substncia para
remover tumores do pescoo de um paciente. O etoxietano pode ser obtido
a)
Pela reao do lcool etlico e cido actico
b)
Pela reao entre o etanoato de metila e o lcool etlico
c)
A partir da hidratao do cido actico, por ao do cido sulfrico
d)
A partir da desidratao intermolecular do lcool etlico, por ao do
cido sulfrico.
Gab: D
03 - (Ufg GO/2000/1Fase)
A capsaicina o componente ativo das pimentas, sendo responsvel pelo
efeito picante. Sua frmula estrutural plana representada a seguir:
O

CH

CH

H 3C O

H O

A capsaicina
01.
o produto principal da desidratao do

02.
possui as funes alceno, amida e ter.
03.
uma substncia aromtica, formada por cadeia carbnica heterognea
e saturada.
04.
apresenta carbonos com hibridizao sp 2 e sp3 e reage com soluo de
bromo em CCl4.
Gab: 01-E; 02-C; 03-E; 04-C
04 - (Ufg GO/1998/2Fase)
A reao cicloexanol com dicromato de potssio, em meio cido a 80C, produz
a substncia A, e cido sulfrico, diludo a 25C, produz a substncia B.
a)
Represente essas reaes qumicas e d os respectivos nomes e as
frmulas estruturais planas de A e B.
b)
Supondo uma mistura de cicloexanol, A e B, explique como voc
separaria essas trs substncias.
O

O H

Gab:
a)

K 2C r2 O

H +/ 8 0 C

O H
H 2S 2O

D il

H +/ 2 5 C
O

C ic lo - h e x a n o n a

B
C ic lo - h e x e n o

b) Destilao fracionada
05 - (Ufg GO/1997/1Fase)
Os lcoois podem ser considerados as substncias orgnicas mais versteis. A
partir de lcoois podem-se obter cetonas, cidos carboxlicos, aldedos,
haletos, hdrocarbonetos, steres etc.
Sobre lcoois e derivados, correto afirmar-se que:
01.
o grupo funcional que caracteriza a funo lcool o OH;
02.
a desidratao intramolecular de um lcool tercirio produz um alceno;
04.
a oxidao enrgica de um lcool primrio, que possui trs carbonos,
produz um cido carboxlico;
08.
a raeao de um lcool com um reagente de Grignard (haletos de alquilmagnsio) produz um alceno.
Gab: FVVV
06 - (Ufg GO/1996/2Fase)
Um lcool de frmula C5H12O apresenta as seguintes caractersticas:
I.
por desidratao produz um alceno;
II.
por oxidao produz uma cetona;
III.
o alceno obtido na etapa (I) produz, por ozonlise, propanona e cido
etanico.
a)
Escreva a frmula estrutural e o nome IUPAC desse lcool.
b)
Escreva as equaes das reaes qumicas envolvidas nas etapas (I),
(II) e (III).
Gab:
a)

O H

3 -M e til- 2 -b u ta n o l

b)

H 2S O
H O

+ H 2O

170 C
O

E ta p a -II

K M nO
H O

H +

E ta p a -II I
3

07 - (Ufg GO/1996/1Fase)
Observe a equao a seguir, que representa uma reao qumica.
O

(B )

(C )

_
_
__

(A )

_
_
__

H 2O
(D )

Sobre essa equao correto afirmar:

01.
representa uma reao de esterificao;
02.
sendo R = R = -CH3 a substncia representada pela estrutura C tem
maior ponto de ebulio que a substncia representada pela estrutura A;
04.
aumentando-se a concentrao da substancia representada pela
substancia A, o equilbrio ser deslocado para a direita;
08.
a hidrlise alcalina da substncia representada pela estrutura C produz
um sal;
16.
sendo R = R = -CH3, os nomes IUPAC das substncias representadas
pelas estruturas A, B e C respectivamente, cido actico, lcool metlico e
acetato de metila.
Gab: VFVVF
08 - (Uepb PB/2003)
Apesar de todos os lcoois apresentarem o grupo hidroxila, OH, suas
aplicaes so bastante diversificadas. Dependendo do tipo de cadeia e/ou da
posio em que o grupo OH se encontre ligado, diferentes reaes qumicas
podem ser produzidas com conseqente obteno de uma grande variedade
de produtos qumicos. Por exemplo, alcenos so importantes na fabricao de
plsticos, cidos carboxlicos e steres so usados na indstria de cosmticos
e de alimentos e teres so muito usados como solventes e intermedirios de
snteses orgnicas.
Alcenos e teres so outros exemplos de compostos que podem ser obtidos a
partir de lcoois. Dependendo das condies da reao, um determinado lcool
poder sofrer desidratao intramolecular ou intermolecular.
Especificamente, no caso do 2 butanol (CH 3CHOHCH2CH3), equacione a
reao de:
a)
desidratao intramolecular.
b)
desidratao intermolecular.
Gab:
a) CH3CHOHCH2CH3
CH3CHOHCH2CH3

CH3CH=CHCH3 (prod. Principal) 2-buteno

CH2 = CHCH2CH3 (prod. secundrio) 1-buteno

b)

C H 3C
O
O
C H 3C

H C H 2C H
H
H
H C H 2C H

C H 3 C H C H 2C H

H +

O
C H 3 C H C H 2C H 3
s - b u t x i -s -b u ta n o

09 - (ITA SP/2000)
Considere a equao que representa uma reao qumica no balanceada:

__

P2O

C H 3C

O + II
O

C H 3C O O H + I

C H 3C

A opo que contm as substncias I e II que participam da reao em questo

:
a)
I = CH3CH2OH ; II = H2O
b)
I = CH3COONa ; II = NaOH
c)
I = CH3COCl ; II = HCl
d)
I = CH3COOH ; II = H2O
e)
I = CH3ONH2 ; II = NH3
Gab: D
RESOLUO
Como o P2O5 uma agente desidratante e o produto final um anidrido,
podemos dizer que o composto I tambm uma molcula de cido etanico
enquanto que o composto II uma molcula de gua.

CO O H

P2O

CO O H + CH

C H

_
3

O + H 2O

CH

C H 3_ C

10 - (Integrado RJ/1996)
Durante o cozimento da carne, a gordura nela existente produz som
(chiadeira) e aroma peculiares. O glicerol presente na gordura decompe-se
em acrolena ( lquido incolor e de forte odor) e gua , segundo a reao:
C3H5(OH)3 CH2 = CHCHO + 2 H2O
glicerol
acrolena
O tipo da reao acima apresentada :
a)
eliminao de aldedos
b)
eliminao de lcoois
c)
substituio de lcoois
d)
substituio de cidos
e)
adio de aldedos

Gab: B
11 - (Puc RJ/1991)
A desidratao de um monolcool saturado de peso molecular 74 produz um
alceno que apresenta estereoisomeria geomtrica. Com base nesses dados,
podemos afirmar que o monolcool :
a)
2 metil 2 - propanol
b)
2 - butanol
c)
1 - butanol
d)
2 - metil - 1 - propanol
e)
ciclobutanol
Gab: B
12 - (Puc RJ/1991)
Considere os compostos:
I-

II-

H H
H - C - C - H
H H

O H

III-

IV -

H H H
H - C - C - C - H
H H H

H H H H
H - C - C - C - C - H
H H H H

Dentre os compostos acima, os que apresentam a desidratao mais fcil e

mais difcil, so, respectivamente:
a)
I e IV
b)
II e III
c)
III e II
d)
IV e II
e)
IV e I
Gab: D
13 - (Unificado RJ/1992)
Considere as afirmativas abaixo:
I.
a reao de um lcool tercirio com HCl/ZnCl 2 processa-se
imediatamente.
II.
A desidratao intermolecular que ocorre entre 2 molculas de etanol a
140C em presena de H2SO4 gera buteno-2.
III.
No ocorre oxidao do CH3-C(CH3)OH-CH3 em presena de KMnO4 em
meio sulfrico.
Assinale a(s) afirmativa(s) INCORRETAS(S):
a)
apenas I.
b)
apenas I e II.

c)
d)
e)

apenas II.
apenas I e III.
apenas III.

Gab: C
14 - (Puc MG/1994)
A desidratao intermolecular do etanol produz:
a)
alcino.
b)
alcano.
c)
cido carboxlico.
d)
ter.
e)
alceno.
Gab: D
15 - (Puc RJ/1998)
A reao de eliminao de lcoois leva obteno de:
a)
alcanos.
b)
alcenos.
c)
alcinos.
d)
teres.
e)
ciclanos.
Gab: B
16 - (Ufrj RJ/1994)
A crise do petrleo fez ressurgir o interesse pela produo de hidrocarbonetos
a partir de lcool, que pode ser produzido por fonte de matria-prima renovvel.
O etanol, por exemplo, no Brasil largamente produzido a partir da cana-deacar.

a)
Escreva a equao da reao utilizada para transformar etanol em
eteno.
b)
O eteno, produto dessa reao, pode ser utilizado para a produo de
diversos compostos orgnicos da cadeia petroqumica. Qual o produto da
reao do eteno com o hidrognio?
Gab:
H SO /
a) CH 3CH 2 OH 2 4 CH 2 CH 2 H 2 O
b) CH 2 CH 2 H 2 CH 3 CH 3

17 - (ITA SP/1991)
Assinale a afirmao VERDADEIRA:

a)
b)
c)
d)
e)

a q u e c u m e n to
c a ta lis a d o r

H 3C _ C _ C H
O
(II)

+ H

H
_
H 3C C _ C H
OH
(I)

II produto de reduo de I.
Existe apenas uma outra cetona ismera de II.
I um lcool primrio.
Por desidratao intramolecular I fornece propeno.
I pode ser dois ismeros pticos.

Gab: D
18 - (ITA SP/1988)
O benzeno em fase de vapor reage com oxignio atmosfrico sob ao
cataltica de V2O5 a 400C, fornecendo o anidrido malico; este, hidrolisado
com gua fervente, produz cido malico. Dentre as opes abaixo, assinale a
que contm a afirmao INCORRETA:
a)
O anidrido malico tambm pode ser obtido por desidratao do cido
fumrico.
b)
O cido malico tratado por um reagente eletrfilo (ex.: bromo) dar um
composto de adio.
c)
O anidrido malico formalmente derivado de duas molculas de cido
actico pela remoo de uma molcula de gua.
d)
A hidrogenao cataltica, tanto do cido fumrico como do cido
malico, fornece o cido butanodiico.
e)
A oxidao do benzeno em presena de pentxido de vandio um
exemplo de reao com abertura do anel aromtico.
Gab: C
19 - (Ufrj RJ/1994)
Uma substncia X, de frmula molecular C4H10O, que apresenta isomeria tica,
quando aquecida na presena de cido sulfrico fornece uma substncia Y que
apresenta isomeria geomtrica.
a)
D o nome da substncia X.
b)
Escreva a frmula estrutural de um ismero de posio da substncia Y.
Gab:
a) 2 - Butanol.
b) CH2 = CH - CH2 - CH3
20 - (Ufrj RJ/1995)
Os derivados halogenados podem sofrer reaes de substituio e eliminao,
gerando produtos diferentes.

I -R e a o d e S u b stitu i o
Cl
CH

CH

C H

H 2O

+ N aO H

I I - R e a o d e E lim in a o
Br
CH

CH

P r o d u to s

CH

lc o o l

+ K O H

P r o d u to s

a)
Apresente a frmula estrutural do produto orgnico de cada uma das
reaes, indicando a reao correspondente.
b)
Os dois grficos a seguir representam a variao da velocidade da
reao de eliminao em funo das concentraes de cada reagente,
temperatura constante.
V
Br
C om

CH

CH

CH

C o n s ta n te

K O H

V
C om

[K

O H

C o n s ta n te

B r
CH

C
C H

C H

Escreva a expresso da velocidade da reao de eliminao.

Gab:
a) substituio:2-Metil-2-propanol; Eliminao: Metil-propeno
b) V = k [ brometo de t-butila]
21 - (Uff RJ/1996/2Fase)
Quando o ciclo-hexanol tratado com H2SO4 e aquecimento, h produo de
um hidrocarboneto. Este hidrocarboneto reage com o cido bromdrico,
formando um nico produto.
a)
Represente as equaes qumicas de ambas as reaes.
b)
D o nome (IUPAC) dos produtos formados em ambas as reaes.
Gab:
a)

O H
+

+ H

+ H 2O
Br

+ H Br

b) I- Ciclo-hexeno
II- Bromo ciclo-hexano
22 - (Uepg PR/2001/Julho)
Analise as seguintes equaes qumicas no balanceadas e assinale o que for
correto.

01.
A equao III representa uma reao de adio.
02.
A equao II s ocorre quando X = H.
04.
O produto C um haleto de alquila primrio.
08.
O produto A pode ser ter ou alceno, dependendo da temperatura
utilizada na reao.
16.
O produto D um derivado meta-substitudo
Gab: 08
23 - (Ufms MS/2002/Exatas)
Dado o conjunto de reaes:
I- C H 3 C = C H 2
C H

B r2

I I - C H 3C = C H
CH 3

H C l( g )

II I- C H 3C H C H 2C H 3 +
B r

K O H

a n id ro

lc o o l

Assinale a(s) alternativa(s) correta(s), considerando apenas os produtos

orgnicos.
01. A pode ser apenas 1,2-dibromo-2-metil propano.
02. B pode ser 2-cloro-2-metil propano.
04. B pode ser apenas 1-cloro-2-metil propano.

08. B pode ser uma mistura de 2-cloro-2-metil propano e 1-cloro-2-metil

propano.
16. C pode ser apenas 2-buteno.
32. C pode ser 1-buteno.
Gab: 01-02-32
24 - (Unitins TO/2001)
Considere as equaes:
I)
CH3 CHCH3 CH2 CH3 + Br Br CH3 CCH3Br CH2 CH3 + HBr
Ni
II)
CH2 = C = CH2 + 2H2 CH3 CH2 CH3
III)

CH3 CCH3 = CCH3 CH2 CH3 + O3

HO

2
Zn

CH3 COCH3 + COH3C CH2

CH3 + H2O2
IV)
CH3 CH2OH CH2 = CH2 + H2O
Elas representam, respectivamente, reaes de:
a)
Ieliminao, IIsubstituio, IIIadio, IVeliminao
b)
Iadio, IIeliminao, IIIoxidao, IVsubstituio
c)
Iadio, IIeliminao, IIIeliminao, IVsubstituio
d)
Ioxidao, IIadio, IIIeliminao, IVsubstituio
e)
Isubstituio, IIadio, IIIoxidao, IVeliminao
Gab: E
25 - (Acafe SC/2003/Janeiro)
Considerando a desidratao intramolecular do etanol, em presena de H 2SO4
e temperatura, assinale a alternativa que indica os produtos resultantes.
a)
Propeno e H2O
b)
Eteno e H2O
c)
Eteno e Etano
d)
Etano e H2O
e)
Buteno e H2O
Gab: B
26 - (Ufpi PI/2003)
Indique, entre as alternativas abaixo, o alceno que obtido a partir da reao
de eliminao (desidratao) do 3-metil-1-butanol, cuja frmula molecular
C5H12O.
a)
2-metil-3-buteno.
b)
3-metil-2-buteno.
c)
2-metil-2-buteno.
d)
3-metil-1-buteno.
e)
2-metil-1-buteno.
Gab: D
27 - (Ufsc SC/2003)
Um lcool secundrio, de frmula molecular C 4H10O, quando aquecido na
presena de alumina (Al2O3) sofre desidratao, dando origem ao composto

orgnico A que, por sua vez, tratado com um cido halogendrico (HX),
produzindo o composto orgnico B. Considere que os produtos A e B so
aqueles que se formam em maior quantidade.
Como as informaes acima so verdadeiras, assinale a(s) proposio(es)
CORRETA(S):
01.
a estrutura do lcool secundrio admite isomeria tica.
02.
o lcool secundrio denominado oficialmente 2-butanol.
04.
o composto A formado admite isomeria geomtrica ou cis-trans.
08.
o composto A formado o 1-buteno.
16.
o composto B formado admite simultaneamente isomeria geomtrica e
isomeria tica.
32.
o composto B formado admite isomeria tica.
Gab: 39
28 - (Unifesp SP/2003/2Fase)
Um composto de frmula molecular C 4H9Br que apresenta isomeria tica,
quando submetido a uma reao de eliminao (com KOH alcolico a quente),
forma como produto principal um composto que apresenta isomeria geomtrica
(cis e trans).
a)
Escreva as frmulas estruturais dos compostos orgnicos envolvidos na
reao.
b)
Que outros tipos de isomeria pode apresentar o composto de partida
C4H9Br ? Escreva as frmulas estruturais de dois dos ismeros.
Gab:
a) Os compostos orgnicos envolvidos no processo so:
CH3CH2OH ------------------ etanol
CH3CHBrCH2CH3 ----------2bromobutano
CH2=CHCH2CH3 ------------1-buteno
CH3CH=CHCH3 -------------2-buteno (admite isomeria cis-trans)
b) Isomeria plana de cadeia: normal e ramificada
Isomeria plana de posio: 1bromobutano e 2bromobutano
29 - (Uem PR/2003/Julho)
Assinale a(s) alternativa(s) correta(s).
01.
O ponto de ebulio do propanotriol menor que o ponto de ebulio do
propanol.
02.
Compostos cclicos, de anis planos, que possuem (4n+2) eltrons pi,
sendo n um nmero inteiro, tm carter aromtico.
04.
Nos alcanos, o nmero de oxidao dos tomos de carbono -4.
08.
A reao de tolueno com cido ntrico catalisada por cido sulfrico, sob
aquecimento, produz o 2,4,6-trinitrotolueno (TNT), utilizado como explosivo.
16.
Na desidratao do lcool terc-pentlico, obtmse o metil-2-buteno.
32.
O estireno (vinil benzeno) um composto cuja molcula possui 8 tomos
de carbono e 8 tomos de hidrognio e tecnologicamente
importante.
Gab: 48

30 - (Ufpb PB/1999)
O composto, cuja desidratao intramolecular ocorre com maior facilidade,
a) CH3CH2CH2CH2CH2 OH

OH
b) CH3CHCH2CH2CH3
OHCH3
c) CH3CHCHCH2CH3
CH3
d) CH3CH2CH2C

OH

CH3
CH3
e)

CH3CCH2

OH

CH3

Gab: D
31 - (Ueg GO/2004/Julho)
A figura abaixo mostra um experimento de aula prtica executado nos
laboratrios de qumica orgnica. O funil de decantao contm 200 mL de
lcool etlico (etanol), enquanto no balo tritubulado existem 100 mL de cido
sulfrico concentrado. Com a temperatura da manta eltrica mantida em
140C, o lcool cuidadosamente adicionado ao cido sulfrico. Nesse
momento, comea a ocorrer a formao de um produto orgnico que
separado do meio reacional por destilao e recolhido em um balo de fundo
redondo contido em uma cuba de gelo. Aps tratamento adequado do
destilado, verifica-se a formao do composto A com frmula molecular
C4H10O.

Considerando as informaes acima, faa o que se pede:

a)
Desenhe a frmula estrutural plana do composto A.
b)
Se a temperatura no for rigorosamente controlada e atingir valores
elevados (aproximadamente 180C), verifica-se a formao de um composto
orgnico B com ausncia de oxignio. Desenhe a frmula estrutural plana
dessa substncia.
Gab:
a)
H

b)

H
C

C
H

32 - (Ufac AC/2004)
Analise as afirmativas a seguir com base nas estruturas do geraniol e do
isopreno:
CH2
OH
Geraniol

H3C C C
Isopreno
H

CH2

I.
O geraniol pode ser esterificado a partir da sua reao com cido
carboxlico.
II.
Ambos os compostos podem ser submetidos hidrogenao, mas
apenas o geraniol pode ser desidratado.
III.
O geraniol apresenta tautomeria e o isopreno apresenta isomeria cistrans.
IV.
O geraniol tem dois carbonos assimtricos.
Somente so CORRETAS as afirmativas:
a)
I e II
b)
III e IV
c)
II e III
d)
I, II e III
e)
II, III e IV
Gab: A
33 - (Unifor CE/2004/Janeiro)
O 3metil1,3butanodiol, por perda intramolecular de duas molculas de
gua para cada molcula de reagente, produz um hidrocarboneto
a)
insaturado com duas duplas ligaes.
b)
saturado com cinco tomos de carbono.
c)
insaturado com uma dupla ligao.
d)
saturado com quatro tomos de carbono.
e)
insaturado com uma tripla ligao.

Gab: A
34 - (Upe PE/2004)
Marque V ou F.
00.
A reao de Friedel-Crafts constitui um dos mais importantes mtodos
para a insero de cadeias laterais alqulicas nos anis aromticos.
01.
Em condies experimentais convenientes, a clorao do
monoclorobenzeno produz o meta diclorobenzeno.
02.
A sntese de Kolbe, para a obteno de alcanos, consiste na eletrlise
de sais de cidos carboxlicos cclicos e insaturados.
03.
A reao de Kharasch consiste na adio de HX a alcenos, em presena
de perxidos, contrariando a regra de Markovnikov.
04.
Um alceno pode ser obtido atravs do aquecimento de um lcool com
catalisador apropriado.
Gab: VFFVV
35 - (Ufam AM/2005)
A reao de desidratao intermolecular de um composto orgnico, na
presena de cido sulfrico a 140 oC produziu um lquido altamente inflamvel,
menos denso que a gua, com forte ao anestsica e com carter apolar
suficiente para a extrao de leos e gorduras. O composto e o lquido que se
enquadram nestas caractersticas so, respectivamente:
a)
Propanol e acetato de etila
b)
Metanol e metxi-metano
c)
cido actico e etanoato de etila
d)
Acetona e etxi-metano
e)
Etanol e etxi-etano
Gab: E
36 - (Ufrn RN/2006)
O biodiesel tem se mostrado uma fonte de energia alternativa em substituio
ao diesel e a outros derivados do petrleo. Suas principais vantagens so
reduzir os nveis de poluio ambiental e ser uma fonte de energia renovvel.
O biodiesel pode ser obtido a partir da reao de leos vegetais brutos com
alcois primrios em meio bsico, como mostrado abaixo:
H2C

CO

,
HC
O CO R + 3R-OH
lcool
H2C O CO R
primrio
leo vegetal

H2C
HC
H2C

OH
,
OH + 3R-O-CO-R
Biodiesel
OH

Glicerol

As funes orgnicas dos produtos formados pela desidratao intermolecular

e intramolecular do lcool primrio so, respectivamente,
a)
ster e ter.
b)
alceno e alcano.
c)
ter e alceno.
d)
cido carboxlico e cetona.

Gab: C
37 - (Ufam AM/2006)
Um lcool na presena de cido sulfrico a 95% quando aquecido a 170 C
sempre resultar em:
a)
Alcano
b)
Acetona
c)
ter
d)
Alceno
e)
Derivado de cido sulfnico
Gab: D
38 - (Fatec SP/2006)
Dentre os compostos a seguir:
A:
CH3 CH2 CHCl - CH3
B:
CH2Cl CHCl CH3
C:
CH2 = CH2 ,
00.
o composto C reage com o Cl2, formando o 1,2 - dicloroetano.
01.
o composto A reage com o NaOH em soluo aquosa, formando o 2buteno.
02.
os compostos A e C reagem na presena de zinco em p, formando
propino.
03.
o composto B reage na presena de NaOH, formando o propino.
04.
o composto B conhecido como 1,2 - dicloroetano.
Gab: VVFFF
39 - (Uni-Rio RJ/2006)
A desidratao de um lcool exige a presena de um cido e aplicao de
calor. Por exemplo, cido fosfrico e temperatura da ordem de 200C. H
casos em que ocorre a formao de alguns produtos ismeros, onde um deles
predomina sobre os demais, por possuir maior estabilidade.
Escreva a reao de desidratao do 3-metil-1-butanol, indicando, apenas, o
ismero mais estvel.
Gab:
H+
OH

+ H2 O

200 C

40 - (Ueg GO/2006/Julho)
A prtica cirrgica na medicina, a partir do sculo XIX, conseguiu um grande
avano com o advento da anestesia geral e da assepsia pr-operatria. O ter
etlico desenvolveu um papel importante nessa rea, pois apresentava
atividade anestsica mais potente do que os compostos qumicos da poca,
vindo a substituir a utilizao do NO2 (gs hilariante) e permitindo a anestesia
geral. Entretanto, nos dias de hoje, seu uso para este fim no mais comum.
Este composto pode ser obtido pela reao de etanol com cido sulfrico, mas,

nesse caso, a temperatura deve ser devidamente controlada para evitar-se a

formao do eteno ao invs do ter.
Considerando a reao abaixo, que descreve as particularidades da reao de
obteno do ter etlico a partir do etanol, assim como as caractersticas
qumicas de reagentes e produtos, julgue as afirmaes posteriores.
H2SO4
Eteno

180 C

OH

H2SO 4

O
ter etlico

140 C

Etanol

I.
O ter etlico e o eteno foram obtidos respectivamente por reaes de
eliminao e substituio.
II.
O ter etlico apresenta maior presso de vapor do que o etanol.
III.
Comparando-se os trs compostos orgnicos envolvidos nas reaes, o
etanol e o ter etlico apresentam respectivamente a maior e menor
temperatura de ebulio.
Assinale a alternativa CORRETA:
a)
Apenas as afirmaes I e II so verdadeiras.
b)
Apenas as afirmaes I e III so verdadeiras.
c)
Apenas as afirmaes II e III so verdadeiras.
d)
Apenas a afirmao II verdadeira.
Gab: D
41 - (Uepg PR/2007/Janeiro)
Considere as seguintes equaes qumicas:

I) H3C

CH3
+

NaOH

Br
II)

Composto A

H2O

III)

Composto B

K2Cr2O 7

e assinale o que for correto.

01. A reao I de substituio.
02. A reao II de adio.
04. A reao III de oxidao.
08. O composto B um lcool primrio.
16. O composto C um aldedo.
Gab: 06
42 - (Uni-Rio RJ/2007)

Calor
H+
H+

Composto A

Composto B
C3H 6O

Composto C

O octeno, dentre outras substncias, est contido na casca de limes e sofre

combusto como todo hidrocarboneto. Tambm, teoricamente, forma o lcool
correspondente quando hidratado em meio sulfrico de acordo com a reao
abaixo:
C8 H16

H 2O

H 2SO 4

C8 H17 OH

A reao inversa obedecer ao mecanismo de

a)
condensao.
b)
adio.
c)
substituio eletroflica.
d)
substituio nucleoflica.
e)
eliminao.
Gab:E
43 - (Fepcs DF/2007)
O primeiro avano importante no desenvolvimento da anestesia se deu em
1275, quando o famoso alquimista espanhol Raimundo Llio descobriu que o
vitrolo (cido sulfrico), quando misturado com lcool e destilado, produzia um
fluido incolor e adocicado. De incio, Llio e seus contemporneos chamaram o
fluido de vitrolo doce. Um grande futuro estava reservado a esse simples
composto qumico, embora fossem se passar seis sculos antes de sua
utilizao final ser descoberta.
A equao da reao descrita no texto :
a) 2 CH3

H2SO 4

CH2

140C

CH3

CH2

CH2

CH3 + H2O

OH
b) CH3

CH

CH 2

CH 3

H2SO 4
170C

CH3

CH3

CH

OH
c) CH3

CH

CH 2

CH3 + H 2

O
CH2

CH3 + KOH

lcool

CH

CH3 + KBr + H2O

Br

d) CH3

CH

CH2

CH 3 + KOH

aquoso

CH 3

e) CH3

CH 2

CH 3 + KBr

OH

Br

H2SO 4
CH2 + [O]
140C

CH

CH3

CH3 + H2O

OH

Gab: A
44 - (Fgv SP/2007)
Quando o etanol posto em contato com o cido sulfrico, a quente, ocorre
uma reao de desidratao, e os produtos formados esto relacionados
temperatura de reao. A desidratao intramolecular ocorre a 170C e a
desidratao intermolecular a 140C. Os produtos da desidratao
intramolecular e da intermolecular do etanol so, respectivamente,
a)
etano e etoxieteno.
b)
eteno e etoxietano.
c)
etoxieteno e eteno.
d)
etoxietano e eteno.
e)
etoxieteno e etano.

Gab: B
45 - (Uem PR/2007/Janeiro)
Assinale a alternativa incorreta.
a)
Por meio de uma reao de eliminao, o 2-bromo-3-metil-butano pode
formar o 2-metilbut-2-eno e cido bromdrico.
b)
A hidrogenao do propeno formando o propano um exemplo de uma
reao de reduo.
c)
O cis-but-2-eno apresenta maior ponto de ebulio do que o hept-1-eno.
d)
Os compostos gua, nion cloreto e amnia podem ser reagentes
nuclefilos.
e)
A reao de etano com cloro gasoso, na presena de luz, formando
cloreto de etila e cido clordrico, um exemplo de uma reao de substituio.
Gab: C
46 - (Ufc CE/2007/2Fase)
O BAL (British Anti-Lewisite), I, um agente quelante empregado como
antdoto nos envenenamentos por composto de arsnio (ex.: Lewisite, II) e
outros metais pesados. A substituio da hidroxila em I pelo grupo cido
sulfnico, na forma do seu sal sdico, gera o agente quelante DMPS, que
muito mais solvel em gua que o BAL.
Cl
OH

As

Cl

SH
SH
I

Cl

H
II

a)
Represente a estrutura do DMPS.
b)
Considerando-se que o metal tem maior afinidade por enxofre que por
oxignio, e que I reage com II para formar um sistema cclico de cinco
membros, represente a equao balanceada dessa reao.
Gab:
a)

SO3Na
SH
SH

b)

Cl
OH
SH
SH

As

Cl

+
Cl
OH
S
S

H
H
+ 2 HCl

As

Cl
H

47 - (Ufop MG/2007/1Fase)
Quando o 2-clorobutano sofre uma reao de eliminao na presena de KOH
alcolico, a quente, forma-se o 2-buteno como produto principal. correto
afirmar que essa eliminao segue a regra de:
a)
Hofmann.
b)
Markovnikov.
c)
Zaitsev.
d)
Alfred Nobel.
Gab: C
48 - (Ueg GO/2008/Janeiro)
Os sistemas benzofurnicos esto amplamente distribudos na natureza. Suas
propriedades qumicas e atividades biolgicas tm despertado o interesse de
grupos de pesquisa, tanto no ramo da fitoqumica quanto no da qumica
orgnica sinttica. Desde o incio da dcada de 60, esses compostos vm
sendo isolados de vrios vegetais de grande porte, tais como os derivados de
algumas espcies das famlias Rutaceae, Liliaceae, Cyperaceae e,
principalmente, Asteraceae. Algumas molculas sintetizadas em laboratrio
apresentaram propriedades antiarrtmicas, antianginais, anti-hipertensivas, antiinflamatrias e anti-hiperlipidmicas. A figura abaixo representa a rota sinttica
utilizada para obteno de um benzofurano (estrutura E) em laboratrio de
qumica.
QUMICA NOVA. Vl. 29, n. 6, 2006. p.1259. [Adaptado].

O
Br

H
+
OH

K 2CO3

O
H
O

O
K2CO 3
O

H
O
O
X

Com base nas informaes e na figura apresentadas acima, CORRETO

afirmar:
a)
O composto A apresenta as funes orgnicas lcool e aldedo, e todos
os seus tomos de carbono possuem hibridizao sp 2.
b)
Na ciclizao intramolecular de D, a espcie X liberada o on hidroxila.
c)
Os grupos aldedo e hidroxila ligados ao anel aromtico de A so
substituintes desativantes em reaes de substituio eletroflica aromtica,
sendo, conseqentemente, meta-diretores.
d)
Na etapa de obteno do intermedirio C ocorre reao de neutralizao
com liberao de CO2, seguida por uma substituio nucleoflica.
Gab: B

49 - (Ufsc SC/2008)
Os praguicidas, tambm denominados pesticidas, defensivos agrcolas ou
agrotxicos, so substncias que, aplicadas lavoura, permitem matar seres
que podem prejudic-la.
No entanto, esses produtos apresentam
desvantagens pois, devido a sua grande estabilidade no meio ambiente, sua
velocidade de decomposio natural muito lenta. Muitos insetos se tornaram
resistentes a esses produtos e grandes quantidades foram utilizadas para
combater um nmero cada vez maior de espcies.
Suponha que em um laboratrio foi pesquisada a eficincia do DDT (diclorodifenil-tricloroetano) no combate a uma determinada populao de insetos.
O grfico abaixo representa a populao de insetos em funo do tempo t, em
dias, durante o perodo da experincia.
Cl

CH
Cl

Cl
Cl

Cl
DDT

A partir das informaes do enunciado e do grfico acima, assinale a(s)

proposio(es) CORRETA(S).
01.
A cadeia carbnica do DDT aromtica, com ncleos condensados.
02.
Na molcula do DDT o nmero de oxidao do carbono primrio igual
a +3.
04.
A populao de insetos foi exterminada aps cinqenta dias da
aplicao do DDT.
08.
Sob condies apropriadas a molcula de DDT pode sofrer reao
de eliminao, produzindo um derivado com frmula molecular C 14Cl4H8.
16.
Devido a sua alta polaridade, a molcula do DDT lipossolvel.
32.
A populao de insetos diminuiu aps o dcimo quinto dia de aplicao
do DDT.
64.
O DDT mostrou-se eficiente apenas nos primeiros quinze dias de sua
aplicao.
Gab: 46

50 - (Fuvest SP/2008/2Fase)
Um qumico, pensando sobre quais produtos poderiam ser gerados pela
desidratao do cido 5hidrxipentanico,
O
H2C

CH 2

CH 2

CH 2

,
OH

OH

imaginou que
a)
a desidratao intermolecular desse composto poderia gerar um ter ou
um ster, ambos de cadeia aberta. Escreva as frmulas estruturais desses dois
compostos.
b)
a desidratao intramolecular desse composto poderia gerar um ster
cclico ou um cido com cadeia carbnica insaturada. Escreva as frmulas
estruturais desses dois compostos.
Gab:
a)
O ter de cadeia aberta que pode ser formado :
O

O
C

CH2

CH2

HO

OH

O ster de cadeia aberta que pode ser formado :

O
HO

CH 2

O
O

b)

CH 2

C
OH

O ster cclico que pode ser formado :

O
C

H2C

H2C

CH2
C
H2

O cido com cadeia carbnica insaturada que pode ser formado :

O
H2C

CH

CH2

C
OH

TEXTO: 1 - Comum questo: 51

Considere os seguintes dados:
+ H2

(A)

CH 2

CH3
H = -117 kJ/mol

+ H2

(B)

CH 3

CH3
H = -105 kJ/mol

51 - (Fuvest SP/2006/2Fase)
A desidratao do lcool
HO

CH 3

em presena de cido, produz cerca de 90% de um determinado alceno. Qual

deve ser a frmula estrutural desse alceno? Justifique.
Gab:
b)
O alceno predominante (90%) o mais estvel:

CH3
(B)

TEXTO: 2 - Comum questo: 52

Texto 1
Misera! Tivesse eu aquela enorme, aquela
Claridade imortal, que toda a luz resume!
ASSIS, Machado. Circulo vicioso.
Texto 2
Energias qunticas modelam seios e braos.
Explico o momento, a nave tomba, gotas translcidas giram
prtons e nutrons neste cu de maio.
CARNEIRO, A. Ondas qunticas.
Ambos os textos fazem referncia ao processo de emisso de luz por vagalumes. Esse processo de emisso de luz ocorre por causa de um conjunto de
reaes qumicas que resultam na transformao da luciferina em oxiluciferina,
conforme esquema abaixo.

OH

C
N

HO

HO

CO2

Oxiluciferina

OOH

HO

Luciferina

OH

C
Luciferase, ATP, O 2, M g2+

HO

O
O

LUZ

52 - (Ueg GO/2007/Julho)
Considerando as propriedades qumicas e as reaes dos compostos
orgnicos envolvidos no processo de emisso de luz do vaga-lume,
CORRETO afirmar:
a)
A transformao do composto A no composto B uma reao de
desidratao.
b)
A converso da luciferina no composto A uma reao de reduo.
c)
Na luciferina, o hidrognio menos cido est ligado ao oxignio do grupo
acila.
d)
Na oxiluciferina, todos os tomos de carbono ligados aos tomos de
enxofre apresentam hibridizao sp2.
Gab: A
TEXTO: 3 - Comum s questes: 53, 54
No esquema de sntese representado a seguir, o composto A um lcool com
quatro tomos de carbono em que a hidroxila est ligada ao carbono tercirio.
Esse lcool sofreu desidratao gerando metilpropeno (B), que, por sua vez,
sofreu adio de cido bromdrico, gerando o composto C. Em seguida,
obteve-se um monoalquil aromtico (D) por meio de uma reao de Friedel
Crafts do composto C com benzeno. O composto D reagiu com uma mistura de
cido ntrico e cido sulfrico, gerando como produtos principais dois ismeros,
E e F.
A

H2SO4

AlCl3

+ HBr

+ C6H 6

HNO 3 / H 2SO 4

E + F

Br
C

53 - (Ufrj RJ/2008)
Escreva, usando a representao em basto, as frmulas dos compostos A e B
e d o nome dos compostos C e D.
Gab:
Composto A:

OH

Composto B:

Composto C:
brometo de terc-butila
Composto D:
terc-butil benzeno
54 - (Ufrj RJ/2008)
Escreva, usando a representao em basto, as frmulas dos compostos E e F
e classifique o tipo de isomeria existente.
Gab:

NO 2

F
NO 2

E e F so ismeros de posio.