01 - (Unesp SP/2004/Biolgicas)

O composto orgnico 2,2-dimetil-3-metil-butano um hidrocarboneto saturado

que apresenta cadeia orgnica acclica, ramificada e homognea.
a)
Escreva a reao de clorao desse hidrocarboneto, considerando
apenas a obteno do produto formado em maior quantidade.
Gab:
a)

CH3

H3C

CH3 Cl
CH

CH3 + Cl2

H3C

CH3 CH3

CH3

CH3 CH 3

02 - (Ufg GO/1997/2Fase)
Os hidrocarbonetos saturados apresentam pouca reatividade, sendo, por isso,
chamados parafnicos. Podem, entretanto, sofrer reao de substituio
radicalar, como a halogenao.
a)
escreva a equao de substituio radicalar entre o alcano de menor
massa molar e o cloro molecular.
b)
escreva os nomes IUPAC dos possveis produtos dessa reao.
Gab:
a)
essa reao ocorre em presena de luz ultravioleta
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
b)
Clorometano
Dclorometano
Ticlorometano
Tetraclorometano
03 - (Integrado RJ/1996)
As reaes de substituio do tolueno com Cl 2 podem gerar diferentes
produtos, dependendo das condies em que ocorram. No caso em que esta
substituio realizada com aquecimento e na presena de luz, o produto
orgnico formado :
_

Cl

CH 2Cl

d.

CH

CH

c.

Cl

_
_

Cl

Cl

Cl

Cl

e. C l

Cl
b.

a.

Gab: D
04 - (Fuvest SP/2001/1Fase)

A reao do propano com cloro gasoso, em presena de luz, produz dois

compostos monoclorados.
2 C H 3C H 2C H
2H C l +

C l2

Luz

C H 3C H 2C H 2
C l
C H 3C H C H 3
C l

Na reao do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em presena de luz, o

nmero de compostos monoclorados que podem ser formados e que no
possuem, em sua molcula, carbono assimtrico :
a)
1
b)
2
c)
3
d)
4
e)
5
Gab: B
Os derivados monoclorados do 2,2-dimetilbutano so:
3-Cloro-2,2-dimetil-butano
1-Cloro-2,2-dimetil-butano
05 - (Puc RJ/1997)
A reao abaixo foi realizada na presena de luz:
(CH3)2CHCH3 + Br2
Seus principais produtos so:
a)
(CH3)2CHCH2Br + HBr
b)
(CH3)2CHCHBr + H2
c)
(CH3) (CH2Br) CHCH3 + HBr
d)
(CH3)2CBrCH3 + HBr
e)
(CH2Br)2CHCH3 + H2
Gab: D
06 - (Uepb PB/2003)
Os haletos orgnicos tm estado atualmente em evidncia, devido aos
problemas ambientais causados pelo uso indiscriminado de certas substncias
pertencentes a essa classe de compostos orgnicos.
A partir da reao de monoclorao do 2,4-dimetil-pentano, podem-se obter
diferentes produtos halogenados. Quantos produtos monoclorados podem ser
obtidos a partir dessa reao?
a)
5
b)
3
c)
4
d)
2
e)
6

Gab: B
07 - (ITA SP/2004)
Uma mistura de 300 mL de metano e 700 mL de cloro foi aquecida no interior
de um cilindro provido de um pisto mvel sem atrito, resultando na formao
de tetracloreto de carbono e cloreto de hidrognio. Considere todas as
substncias no estado gasoso e temperatura constante durante a reao.
Assinale a opo que apresenta os volumes CORRETOS, medidos nas
mesmas condies de temperatura e presso, das substncias presentes no
cilindro aps reao completa.

a.
b.
c.
d.
e.

Volume
metano
(mL)
0
0
0
125
175

Volume
cloro
(mL)
0
100
400
0
0

Volume
Volume
tetracloreto cloreto de
de carbono (mL)
(mL)
300
700
300
600
300
300
175
700
125
700

Gab: D
08 - (ITA SP/2004)
Considere as seguintes radiaes eletromagnticas:
I.
II.
III.
IV.
V.

Radiao Gama.
Radiao visvel.
Radiao ultravioleta.
Radiao infravermelho.
Radiao microondas.

Entre estas radiaes eletromagnticas, aquelas que, via de regra, esto

associadas a transies eletrnicas em molculas so
a)
apenas I, II e III.
b)
apenas I e IV.
c)
apenas II e III.
d)
apenas II, III e IV.
e)
todas.
Gab: C
09 - (Puc PR/2005)
A monoclorao do 2-metilpentano pode fornecer vrios compostos, em
propores diferentes.
Dos compostos monoclorados, quantos apresentaro carbono quiral ou
assimtrico?
a)
4
b)
5
c)
1

d)
e)

2
3

Gab: E
10 - (Mackenzie SP/2006)
Do butano, gs utilizado para carregar isqueiros, fazem-se as seguintes
afirmaes.
I.
Reage com o cloro por meio de reao de substituio.
II.
ismero de cadeia do metil-propano.
III.
Apresenta, no total, treze ligaes covalentes simples.
Dessas afirmaes,
a)
somente I est correta.
b)
somente II e III esto corretas.
c)
somente I e II esto corretas.
d)
somente I e III esto corretas.
e)
I, II e III esto corretas.
Gab: E
11 - (Fuvest SP/2005/2Fase)
Alcanos reagem com cloro, em condies apropriadas, produzindo alcanos
monoclorados, por substituio de tomos de hidrognio por tomos de cloro,
como esquematizado:
CH 3CH2CH 3 +

Cl2

luz
50oC

ClCH 2CH2CH 3

+ CH 3CHCH 3
Cl

43%

57%

Cl
CH3CHCH3 + Cl2
CH 3

luz
25oC

ClCH2CHCH3
CH 3
64%

+ CH 3CCH3
CH3
36%

Considerando os rendimentos percentuais de cada produto e o nmero de

tomos de hidrognio de mesmo tipo (primrio, secundrio ou tercirio),
presentes nos alcanos acima, pode-se afirmar que, na reao de clorao,
efetuada a 25C,
um tomo de hidrognio tercirio cinco vezes mais reativo do que um
tomo de hidrognio primrio.
um tomo de hidrognio secundrio quatro vezes mais reativo do que um
tomo de hidrognio primrio.
Observao:

Hidrognios primrio, secundrio e tercirio so os que

respectivamente, a carbonos primrio, secundrio e tercirio.

se

ligam,

A monoclorao do 3-metilpentano, a 25C, na presena de luz, resulta em

quatro produtos, um dos quais o 3-cloro-3-metilpentano, obtido com 17% de
rendimento.
a)
Escreva a frmula estrutural de cada um dos quatro produtos formados.
b)
Com base na porcentagem de 3-cloro-3-metilpentano formado, calcule a
porcentagem de cada um dos outros trs produtos.
Gab:
a)
Composto - I
H3C CH2
CH CH2 CHCl
CH3
Cl
Composto - II
H3C CH2
CH CH CH3
H3C

CH2

Luz
25C

CH CH2 CH3

CH3
Cl
Composto -III
H3C CH2
C CH2 CH3

CH3

CH3
Composto - IV
H3C CH2
CH CH2 CH3
CHCl

b)
Clculo dos valores percentuais de cada composto.
Dados reatividade dos hidrognios:
um tomo de hidrognio tercirio cinco vezes mais reativo do que um
tomo de hidrognio primrio.
reatividade H tercirio 5 x reatividade H primrio
logo
reatividade H primrio

17
%
5

um tomo de hidrognio secundrio quatro vezes mais reativo do que um

tomo de hidrognio primrio.
reatividade H tercirio 4 x reatividade H primrio
logo
reatividade H primrio 4 x

17
%
5

Composto I
Nesse composto existem 6 (seis) hidrognios primrios, assim a sua
reatividade ser:
Composto (I) 6 x
Composto (IV) 3 x

17
% Composto (X) 20,4%
5

17
% Composto (X) 10,2%
5

Desse modo, temos que os Hidrognios primrios consomem um percentual de

reatividade de 30,6%. Sobrando para o composto II um percentual de 52,4%:
100% (17% + 30,6%) = 52,4%

H3C

CH2

Composto - I (20,4%)
CH CH2 CHCl
CH3

H3C

CH2

Cl
Composto - II (52,4%)
CH CH CH3
CH3
Cl

H3C

CH2

Composto - III (17%)

C CH2 CH3
CH3

H3C

CH2

Composto - IV (10,2%)
CH CH2 CH3
CHCl

12 - (Ufam AM/2007)
O 2-metil-propano, ao reagir com gs cloro, na presena de luz, e a 25 o C, dar
dois compostos ismeros de propores diferentes. So eles:
a)
Cloreto de butila e cloreto de terc-butila
b)
Cloreto de isobutila e cloreto de terc-butila
c)
Cloro-butano e 2-cloro-butano
d)
Cloreto de isopropila e cloreto de metil-propila
e)
1-cloro-1-metil-propano e 2-cloro-2metil-propano
Gab: B
13 - (Ufrn RN/2007)
Em um laboratrio de qumica, foram realizados dois experimentos, ambos sob
aquecimento, utilizando hexano e 2-hexeno, conforme mostrado no quadro
abaixo:
Experimento I: hexano Br2 (g ) produtos
Experimento II: 2 - hexeno Br2 / CCl 4 produtos
a)
Especifique em qual dos experimentos haver formao de HBr.
Classifique a reao ocorrida nesse experimento como reao de adio, de
substituio ou de eliminao.
b)
Escreva a frmula estrutural de um ismero geomtrico do tipo cis para
o reagente no experimento II.
Gab:
a)
Experimento I
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 (l) Br2 (g)
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Br HBr(g)
C 6 H14 Br2 C 6 H13 Br HBr

Hexano Br2 (g) CH 3 (CH 2 ) 4 CH 2 Br HBr(g)

Reao de substituio
b)

H
C

H3C

CH2CH2CH 3

OU
H

H
C

H3C

C3H7

OU
H

H
C

H3C

C
(C2H 4)CH 3

14 - (Mackenzie SP/2007)
Da halogenao abaixo equacionada, considere as afirmaes I, II, III e IV.
(a ) CH 4 (b) C2

CHC3 (c) X

I.
Representa uma reao de adio.
II.
Se o coeficiente do balanceamento (a) igual a 1, ento (b) e (c) so
iguais a 3.
III.
O produto X tem frmula molecular HC .
IV.
Um dos reagentes o metano.
Das afirmaes feitas, esto corretas
a)
b)
c)
d)
e)

I, II, III e IV.

I e IV, somente.
II, III, e IV, somente.
II e III, somente.
I, II e III, somente.

Gab: C
15 - (Unimontes MG/2007/2Fase)
Quando molculas aquirais reagem produzindo um composto com um nico
carbono quiral, assimtrico, o produto obtido ser uma mistura opticamente
inativa, ou seja, produto como uma forma racmica. A clorao radicalar via
radical livre do pentano, em presena de luz, produz trs compostos
monoclorados, bem como produtos policlorados.
a)
Represente, por equao, a clorao do pentano com conseqente
formao dos trs compostos monoclorados.
b)
Nomeie o composto que pode ser obtido como uma forma racmica.
Gab:
a)

Cl
H 3CCH2CH 2CH2CH 3 +
H3CCH 2CH2CH 2CH3 +

Cl2
Cl2

Luz

H 3CCH2CH 2CH2CH 2
Cl

Luz

H 3CCH2CH 2CHCH 3

+ HCl
+

HCl

HCl

Cl
H3CCH 2CH2CH 2CH3 +

Cl2

Luz

H 3CCH2CHCH2CH 3

b)
Cl
H3CCH 2CH2CH 2CH3 +

Cl2

Luz

H 3CCH2CH 2CHCH 3
2-cloropentano

HCl