Química Orgânica I Profª Gracielle Oliveira

EXERCÍCIOS – REAÇÕES SN1, SN2, E1, E2

01. Indique como cada um dos fatores a seguir afeta uma reação SN1 e uma reação SN2:
a) estrutura do haleto de alquila
b) reatividade do nucleófilo
c) concentração do nucleófilo

02. Que produto seria formado de uma reação SN2 de:

a) (S)-3-cloro-hexano e íon hidróxido
b) (R)-2-iodopentano e íon metóxido

03. Para os pares de reações SN2 a seguir, indique que reação ocorre mais rápido e justifique:
a) CH3CH2Br + H2O ou CH3CH2Br + OH-

b) CH3CHCH2Br OH- ou CH3CH2CHBr OH-

CH3 CH3

c) CH3CH2Cl + I- ou CH3CH2Br + I-

04. Coloque os brometos de alquila a seguir em ordem decrescente de reatividade em uma reação SN1: brometo de
isopropila, brometo de propila, brometo de terc-butila, brometo de metila. Justifique.

05. Classifique os haletos de alquila em ordem decrescente de reatividade em uma reação SN1: 2-bromopentano, 2-
cloropentano, 1-cloropentano, 3-bromo-3-metilpentano.

06. Qual dos haletos de alquila a seguir formam um produto de substituição em uma reação SN1 que é diferente do
produto de substituição em uma reação SN2? (Dica: preveja dois mecanismos para cada substrato - um via SN1 e
outro via SN2. Use H2O como nucleófilo para SN1 e OH- como nucleófilo para SN2).

CH3 CH3 CH3

a) CH3CHCHCHCH3 b) c) CH3CH2C CHCH3
CH3 Br Cl CH3 Br

07. Dê os produtos obtidos da reação do cis-1-bromo-4-metilcicloexano em condições que favoreçam:

a) uma reação SN1
b) uma reação SN2

08. Se os produtos da reação anterior via SN1 não forem obtidos em quantidades iguais, qual estereoisômero será
obtido em excesso?

09. Qual das seguintes reações ocorrerá mais rápido se a concentração do nucleófilo for aumentada?
H Br H OCH3

a) CH3O- Br-

Br CH3S- SCH3
b) Br-
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Br OCH3

c) HBr
CH3OH

10. Qual haleto de alquila você esperaria ser mais reativo em uma reação SN2 com determinado nucleófilo? Em cada
caso, você pode considerar que ambos os haletos têm a mesma estabilidade.

a) CH3CH2CH2Br ou CH3CH2CH2I

CH3 CH2CH3
b) CH3CH2CHBr ou CH3CH2CHBr

CH3 CH3
c) CH3CH2CH2CHBr ou CH3CH2CHCH2Br

11. Para cada um dos pares do exercício anterior, qual substância será mais reativa em uma reação SN1?

12. De acordo com as condições reacionais, indique se a reação ocorrerá por um caminho SN1 ou SN2 e dê a(s)
configuração(ões) do(s) produto(s) que será(ão) obtido(s).

CH2CH3 CH2CH3
a) C CH3O-
CH3 H H C CH3
Br alta concentração
CH3O

CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3

b) C CH3OH
CH3 H H C CH3 CH3 C H
Br CH3O OCH3

13. Dê a(s) configuração(ões) do(s) produto(s) que será(ão) obtido(s) a partir da reação dos seguintes haletos de
alquila secundários com os nucleófilos indicados:
CH2CH3
a) C CH3CH2CH2O-
CH3 H
Br alta concentração

CH2CH3
b) C CH3CH2CH2OH
CH3 H
Br

H
c) CH3 CH3O-
Cl alta concentração
H
H
d) CH3 CH3OH
Cl
H
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14. Para cada reação a seguir, dê o produto da substituição; se os produtos podem existir como estereoisômeros,
mostre quais estereoisômeros são obtidos:
a) (R)-2-bromopentano + alta concentração de CH3O-
b) (R)-2-bromopentano + CH3OH
c) trans-1-cloro-2-metilcicloexano + alta concentração de CH3O-
d) trans-1-cloro-2-metilcicloexano + CH3OH
e) 3-bromo-2-metilpentano + CH3OH
f) 3-bromo-3-metilpentano + CH3OH

15. Qual das substâncias a seguir você espera que seja mais reativa em uma reação SN2?
H H
H H H Br
ou
CH3 CH3
CH3 Br CH3 H

16. Qual dos haletos de alquila é mais reativo em uma reação E2?
CH3 CH3
a) CH3CH2CH2Br ou CH3CH2CHCH3
c) CH3CHCH2CHCH3 ou CH3CH2CH2CCH3
Br
Br Br
Cl Br
CH3 CH3
b) ou
d) CH3CCH2Cl ou CH3CCH2CH2Cl
CH3 CH3

17. Esboce o mecanismo de reação para a reação E2 do 2-bromo-2,3-dimetilbutano com o terc-butóxido como
nucleófilo.

18. Forneça o produto de eliminação majoritário obtido de uma reação E2 de cada um dos seguintes haletos de
alquila com o íon hidróxido:
Cl
a) CH3CHCH2CH3
c) CH3CHCHCH2CH3
Cl
CH3

b) CH3CHCH2CH3
d) CH3CHCH2CH CH2
I
Cl

19. Três alcenos são formados de uma reação E1 do 3-bromo-2,3-dimetilpentano. Forneça as estruturas dos alcenos
e os coloque em ordem de acordo com a quantidade que seriam formados.

20. Para cada uma das reações a seguir, (1) indique se a eliminação ocorrerá via reação E1 ou E2 e (2) forneça o
produto majoritário de cada uma das reações:

b) CH3CH2CHCH3 CH3OH
-
a) CH3CH2CHCH3 CH3O
Br
Br
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CH3 CH3
H2O CH3CH2OH
c) CH3CCH3 e) CH3C CHCH3
Cl CH3 Br
CH3
CH3 CH3CH2O-
- f) CH3C CHCH3
d) CH3CCH3 OH
CH3 Br
Cl

21. Determine o produto majoritário que seria obtido de uma reação E2 de cada um dos haletos de alquila
mostrados a seguir:

Br CH3
a) CH3CH2CHCHCH3

b) CH3CH2CHCH2CH CH2
Cl

O produto obtido depende de você ter iniciado com o enantiômero R ou S do reagente?

22. Por que o cis-1-bromo-2-etilcicloexano e o trans-1-bromo-2-etilcicloexano formam produtos majoritários

diferentes quando reagem segundo uma reação E2?