UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ

INSTITUTO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE

FACULDADE DE FARMÁCIA

NITRILA E ISONITRILA

Docente: Dr. Agnaldo da Silva Carneiro

Discentes: 1-Wálice Padilha 3- Anderson Souza
2-Renilson Barros 4- Ananda Brito
 NITRILAS
Definição:

H⎯C≡N
R⎯C≡N

GÁS CIANÍDRICO

NITRILAS

Nitrilas são compostos que possuem o grupo funcional R⎯C≡N:

 Regras de Nomenclatura
Nitrilas:

● Oficial: Prefixo + Infixo + Sufixo (IUPAC)

● Usual: Cianetos + Radical

Exemplo:

3
1
2
IUPA 2-metilpropanonitrila
C
 NITRILAS

Exemplos:
IUPAC
BENZONITRILA

3
2
4 IUPAC
5 1 2-acetil-(4-bromometil)benzonitrila
6
N
 NITRILAS
Exemplo 2:

Nomenclatura IUPAC e Usual

2 3

1
4
2,2-dimetil-pentanodinitrila
5
 NITRILAS
Exemplo 3:

Nomenclatura IUPAC
4 3
2

1
3,5dihidroxi-2,2-dimetil-pentanonitrila
 NITRILAS
Exemplo 4:

Nomenclatura IUPAC

5
6 4
3 2,4,5,6-tetraclorobenzeno-1,3dicarbonitrila
1 2

Fármaco Clorotanolil
 NITRILAS
Exemplo 5:

Fármaco Letrozol

1 Nomenclatura IUPAC
2 5

3 4

Di-p-cianofenil-1,2,4-triazil-metano
 Aplicações das Nitrilas:

Acetonitrila

Solvente Orgânico

Acrilonitrila Letrozol
Matéria-prima Tratamento do Câncer
 ISONITRILAS
Definição: Isonitrilas ou Isocianetos, possuem a estrutura geral R-N≡C

Formação de um isonitrilo

● Os isonitrilos são derivados do ácido inorgânico isocianídrico (HNC)

 Regras de Nomenclatura
Isonitrilas:

● Oficial: Nome do Radical + carbilamina (IUPAC)

● Usual: Isocianeto de + Nome do Radical + a

Exemplos:

Isocianeto de fenila
Etilcarbilamina
 ISONITRILAS
Exemplo 1:

IUPAC
2,4-diclorobenzilcarbilamina
1
2
6
USUAL
3 5 2,4-dicloro-1- (isocianometil) benzeno
4
 ISONITRILAS
Exemplo 2:

IUPAC

2,6-dimetilfenilcarbilamina
1
2
USUAL
6
Isocianeto de 2,6-dimetilfenil
3
5

4
 ISONITRILAS
Exemplo 3:

IUPA
C
Metoxi-trimetilsilano fenil-2-carbilamina
1
2 USUAL
6
(2-isocianofenil) metoxi-trimetilsilano
3 5
4
 ISONITRILAS
Exemplo 4:
1
2
1 1 3
4
2 4
3

bis (3-cloro-4-isocianofenil) metano

#Bônus
 Aplicações
Isonitrilas:
Produção de isocianatos

Agrotóxicos/Pesticidas
 Referências
FAVRE, Henri A.; POWELL, Warren H. Nomenclature of organic
chemistry: IUPAC recommendations and preferred names 2013. Royal
Society of Chemistry, 2013.

SOLOMONS, TWG; FRYHLE, C. Química Orgânica vol. 1 e vol. 2.

10ª. Edição. Rio de Janeiro: editora LTC, 2012.

VOLLHARDT, Peter; SCHORE, Neil E. Química Orgânica-: Estrutura

e Função. Bookman Editora, 2013.