UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ

INSTITUTO DE CIÊNCIAS DA SAÚDE

FACULDADE DE FARMÁCIA

Tema 9:
Nitrocompostos
Halogeneto
Compostos Sulfurados (Tióis, Tioetér, Ácido Sulfônico)

Disciplina: EPRF-I Discentes:

Gabriel Almeida
Docente: Prof Agnaldo Lucas Matheus
Roberta Arbage
6º Núcleo de Farmácia Roberto Júnior
Nitrocompostos

Nitrocompostos são compostos formados pelo grupo nitro

junto com uma estrutura aberta ou aromática.

Possuem um ou mais elemento do grupo funcional nitro

(NO2) em sua estrutura

Em geral, são oriundos de reações de substituição.

Costumam ser líquidos, insolúveis em água, densos e polares.

Sendo que um dos mais famosos é o nitrobenzeno.
Nitrocompostos

Propriedades

Entre as principais propriedades físicas dos nitrocompostos está a questão em

que são líquidos viscosos e com um ponto de fusão e ebulição altos.

Os nitrocompostos são polares, por isso o tipo de força intermolecular que une
as moléculas é o dipolo permanente.

Há várias funcionalidades no nosso dia a dia para os nitrocompostos.

Os mais utilizados são: explosivos, corantes, agrotóxicos, solventes,

fungicidas.
Nitrocompostos

Reação de Substituição

Ocorre através de uma reação química entre o HNO3 e um alcano.

Logo, o ácido perde um grupo hidroxila (OH)

Nomenclatura IUPAC – União Internacional da
Química Pura e Aplicada.

Nitro + prefixo (relacionado com o número de

carbonos na cadeia) + infixo (referente ao tipo de
ligação entre os carbonos) + o
Nitrocompostos
Exemplo:

1,3,6-trinitro-5-butil-heptano
Nitrocompostos
2,4,6 - Trinitrotolueno

Exemplo:

1
6 2

5 3
4
HALETOS CLASSIFICAÇÃO

• N° Halogênios

• Ligação
N° de Halogênios
Di haleto
Mono Haleto Tri Haleto Vicinal

Di Haleto

Di haletos geminados
Di haleto
Isolado
Quanto a sua ligação

Haletos de Alquila Haletos de Haletos de

Arila Acila

E também
temos os
Haletos de
Inorgânicos
Haletos inorgânicos
• Fluoretos: compostos que resultam da combinação do íon flúor com metais (principalmente Ca, Al e Si)
∙ Cloretos: que resultam da combinação do íon cloro com metais (principalmente Na, K, Mg, Rb,
Cs, Ag, Pb, Cu)
∙ Brometos: que resultam da combinação do íon bromo com metais (Ag, Hg ) e não metais (Cl,
I)
∙ Iodetos: que resultam da combinação do íon iodo com metais (Ag, Cu, Hg) e não metais (Br,
Cl)

Eles podem ser classificados em :

Halogenetos Simples → Silvita – KCl Halogeneto simples hidratado → bischofita

MgCl2.6H2O

Halogeneto duplo com + de 1 cátion → criolita Na3AlF6 Halogeneto duplo com + de 1 cátion
hidratados → douglasita K2FeCl4.2H2O Oxi-halogeneto → atacamita Cu2Cl(OH)3 Oxi
Nomenclatura Haletos de
Alquila

PREFIXO + NOME DO HALOGÊNIO + NOME HIDROCARBONETO (PREFIXO+INFIXO+O)

5-etil-8-fluoro-4-iodo-non-2-eno 1,1,1Tricloro-2,2-di(p-clorofenil)etano
Observação

Para compostos que tiveram seus hidrogênios substituídos por um único tipo de halogênio, temos:

PER + NOME DO HALOGÊNIO + NOME DO HIDROCARBONETO

CORRESPONDENTE

Perclorociclo-hexano Perfluorociclo-hexano
Nomenclatura Haletos de
Arila

6 1
2

5 3
4

5-ciclobutil-2-cloro-1-fluoro-3-pentil-4-ciclopropilbenzeno
Tiol ou tioalcool

Tioalcoóis são compostos orgânicos

sulfurados, isto é, que apresentam o
elemento químico enxofre, derivados da
função orgânica álcool (possui hidroxila
ligada a carbono saturado).
Estrutura geral de um tiolalcool
Tiol ou tioalcool

As características principais dos tioalcoóis são:

São menos densos que a água;

Apresentam caráter ácido intenso;

São muito pouco solúveis na água;

São compostos de baixa polaridade;

O estado físico predominante é o gasoso.

Tiol ou tioalcool

De uma forma geral, os tioalcoóis são utilizados em reservatórios de

combustíveis gasosos, como o gás de cozinha, para que, se houver algum
vazamento, nós consigamos perceber. Isso é feito porque esses
compostos apresentam um cheiro repugnante. Aquele cheiro
característico que sentimos quando abrimos a válvula do fogão sem
acender a chama não é do gás de cozinha, mas, sim, do tioálcool presente
no interior do botijão.

A semelhança entre um tioálcool e um álcool não se restringe apenas à

estrutura. A nomenclatura desses compostos difere apenas por um termo:
o ti.
Tiol ou tioalcool

Como identificar e exemplos de estruturas:

3,6-dimetil-octano-2,2,4,5-
tetratiol

3-cloro-5-fluor-pent-2-eno-4-
ino-1,2-ditiol
Tioéter

Dois radicais orgânicos ligados a um átomo de enxofre

Insolúvel em água, porém boa solubilidade em solventes

orgânicos

A grande maioria são sólidas, mas os de cadeia

menores são líquidos em temperatura ambiente
Tioéter

Nomenclatura IUPAC

Nome do radical menor + Tio + Prefixo do radical maior + Infixo (do tipo
de ligação) + o
Tioéter

Nomenclatura IUPAC

Metil-tiobutano

Pentil-tiobenzeno
Ácido Sulfônico

Grupo sulfônico ligado a um carbono de uma cadeia carbônica

Reação de Formação
Ácido Sulfônico
Características

- Em temperatura ambiente, os ácidos sulfônicos são sólidos;

- Possuem moléculas polares;

- Suas moléculas são capazes de estabelecer ligações de hidrogênio entre si

- Possuem odor característico muito repugnante;

- Pontos de fusão e ebulição elevados, se comparado com outros compostos orgânicos;

- Apresentam alta solubilidade em água;

- Possuem alta reatividade com ácidos fortes.

Ácido Sulfônico

Nomenclatura IUPAC

Ácido + prefixo (nº de carbonos) + infixo (tipo de ligações entre os carbonos) +

sulfônico
 Ácido Sulfônico

Nomenclatura IUPAC
Ácido sulfônico com seis átomos de carbono em sua estrutura

ácido 2,3-dimetil-butan-2-sulfônico.
Ácido Sulfônico

Utilizações

Produção de detergentes;

Produção de corantes orgânicos;

Produção de derivados do benzeno;

Produção de alguns medicamentos;

Participa de sínteses orgânicas.

REFERÊNCIAS

RODRIGUES, José Augusto R. Nomenclatura de compostos orgânicos segundo as recomendações da IUPAC. Uma breve introdução. Revista Chemkeys, n. 7, p.
1-11, 2011.

PAULA, Fávero Reisdorfer; SERRANO, Silvia Helena Pires; TAVARES, Leoberto Costa. Aspectos mecanísticos da bioatividade e toxicidade de nitrocompostos.
Química Nova, v. 32, p. 1013-1020, 2009.