FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS

ÁLCOOL RCH2OH

Os álcoois são compostos orgânicos caracterizados pelo grupo hidroxila (OH)

ligado a um carbono saturado (que realiza somente ligações simples) de uma
cadeia carbônica. Se a hidroxila estiver ligada a um carbono insaturado (que está
realizando uma dupla ligação), na verdade, não será um composto orgânico pertencente
à função dos álcoois, mas sim à função enol. E se a hidroxila estiver ligada diretamente
a um carbono do anel benzênico, então teremos um fenol.
A nomenclatura dos álcoois segue a mesma regra de nomenclatura dos alcanos, com a
única diferença de que o sufixo é ol. Por exemplo, o álcool etílico possui dois átomos de
carbono na cadeia (et), assim, seu nome oficial é etanol.
Nomenclatura dos álcoois
A classificação dos álcoois mais realizada é de acordo com o tipo de carbono ao qual a
hidroxila está ligada. Se o carbono for primário, ou seja, se ele estiver ligado somente a
mais um átomo de carbono, então o álcool será classificado como primário. Se a
hidroxila estiver ligada a um carbono secundário (que está ligado a dois átomos de
carbono), o álcool será secundário. E se a hidroxila estiver ligada a um carbono
terciário (que está ligado a três átomos de carbono), o álcool será terciário.

Classificação dos álcoois em primário, secundário e terciário

Outra forma de classificar os álcoois é de acordo com a quantidade de hidroxilas ligadas
à cadeia: uma hidroxila, monoálcool; duas ou mais hidroxilas, poliálcool. O etanol é
um monoálcool, enquanto a glicerina (ou glicerol, cujo nome oficial é propanotriol) é
um poliálcool, mais especificadamente um triálcool ou triol.
Os dois monoálcoois mais comuns e de importância comercial são também os de
estrutura mais simples, o metanol e o etanol.
O metanol foi por muito tempo obtido por meio da destilação da madeira e por isso é
conhecido como álcool de madeira. Ele já foi usado como combustível em motores a
explosão quando o etanol estava em falta. Mas esse uso foi abandonado porque ele é
tóxico e corrosivo, além de ter uma chama transparente quando entra em combustão,
tornando muito difícil o controle de casos de incêndio com ele. Hoje as suas principais
utilizações são na síntese de formaldeído (formol) e como solvente de tintas e vernizes.
O metanol apresenta tropismo para o nervo óptico. Casos de intoxicação com o metanol
podem conduzir a distúrbios visuais e até mesmo à cegueira.
O etanol é o álcool comum, sendo chamado assim porque é o álcool mais usado. Ele
pode ser usado em limpezas, desinfecção, higienização, como combustível, em
laboratório, como solvente de tintas, vernizes e perfumes, na síntese de vários produtos
orgânicos como acetaldeído, ácido etanoico e éter comum, além de estar presente nas
bebidas alcoólicas.

CH3CH2CH2OH propan-1-ol ou álcool propílico ou álcool n-propílico

CH3CH(OH)CH3 propan-2-ol ou álcool isopropílico ou álcool s-propílico

(CH3)3COH 2-metilpropan-2-ol ou álcool t-butílico

HOCH2CH2OH 1,2-diidroxietano ou etan-1,2-diol é diálcool chamado de glicol

CH2(OH)CH(OH)CH2OH propan-1,2,3-triol é um triálcool ou triol chamado de

glicerina ou glicerol

FENOL ArOH
Composto orgânico oxigenado (apresentam átomo ou átomos de oxigênio em sua
composição) que possuem o grupo hidroxila (OH) ligado diretamente a
um hidrocarboneto aromático (composto que apresenta átomos de carbono e
hidrogênio) qualquer.
A nomenclatura de um fenol, de acordo com a União Internacional da Química Pura e
Aplicada (IUPAC), deve seguir a seguinte regra:
Hidroxi + nome do aromático
Exemplo: Fenol sem ramificação

Fórmula estrutural de um fenol sem ramificação

Nesse fenol, temos a presença do grupo hidroxila ligado ao benzeno. Logo, o nome
dessa estrutura é hidroxibenzeno.
Exemplo: Fenol com ramificação
 Fórmula estrutural de um fenol com ramificações
Nesse fenol, temos a presença do grupo hidroxila e de um radical etil (H3C-CH2)
ligados ao benzeno. Assim, o primeiro passo para nomear esse composto é numerar os
carbonos do benzeno a partir do carbono ligado ao grupo OH e prosseguir no sentido da
ramificação:

Carbonos numerados na fórmula estrutural de um fenol ramificado

Ao numerar os carbonos do composto aromático, temos o grupo hidroxila no carbono 1
e o etil no carbono 3. Logo, o nome desta estrutura é 3-etil-1-hidroxibenzeno.
2- Características dos fenóis
 Estado físico: em temperatura ambiente, a grande maioria dos fenóis apresenta-
se no estado sólido. Os fenóis mais simples (compostos por um aromático) apresentam-
se em estado líquido;
 Ponto de fusão (passagem do sólido para líquido) e de ebulição (passagem do
líquido para gás) elevados quando comparados aos dos hidrocarbonetos:
 Densidade: são compostos mais densos que a água;

 Polaridade das moléculas de fenóis: de uma forma geral, eles apresentam

moléculas polares;
 Força intermolecular: fenóis estabelecem entre si ligações de hidrogênio;
 Solubilidade: apenas o hidroxibenzeno é solúvel em água;

 Reatividade: são compostos que sofrem reações de oxidação;

 Acidez: apresentam um relevante caráter ácido, muito maior que o dos álcoois.
A acidez dos fenóis permite que esses compostos interajam com bases inorgânicas,
formando ácidos e água.

3- Utilizações dos fenóis

 Fabricação de desinfetantes;

 Produção de creme para queimadura solar e para pé de atleta;

  Princípio ativo para o tratamento de manchas na pele;

 Produção de resinas;

 Matéria-prima para a produção do indicador ácido-base fenolftaleína;

 Utilizados na produção de sal orgânico e de outras substâncias orgânicas de

diversos grupos funcionais.

Os fenóis são sólidos em condições ambientes, com exceção do m-cresol, que é líquido.
Eles são incolores e pouco solúveis ou insolúveis em água, mas são solúveis em bases.
Uma das aplicações principais dos fenóis é como antissépticos e germicidas. Isso ocorre
porque eles conseguem coagular as proteínas dos organismos das bactérias. O próprio
benzenol (ou hidroxibenzeno) foi muito utilizado em desinfecção de hospitais. Porém,
por possuírem essa ação desinfetante, os fenóis também são tóxicos e cáusticos, por isso
o benzenol parou de ser usado como antisséptico.
Atualmente os cresóis mostrados a seguir são mais usados em desinfetantes:

Estrutura dos cresóis

Os fenóis também são usados para fazer corantes, explosivos, perfumes, resinas,
vernizes, tintas, adesivos e cosméticos.

ÉTER ROR’
Quando o hidrogênio da hidroxila de alcoóis e fenóis é substituído por um
grupo alquil ou aril, temos a classe dos éteres (função éter). Em resumo, éteres são
compostos que possuem um átomo de oxigênio ligado a dois radicais orgânicos. Éteres
são pouco polares e muito voláteis, sendo solúveis em água quando possuem menos de
4 carbonos por oxigênio.

Os éteres são pouco reativos e, em geral, só sofrem basicamente reações de clivagem-

quebra por ácidos, e devido a essa propriedade são muito usados como solventes para
outros compostos orgânicos. Alguns exemplos de éteres que são solventes clássicos de
laboratório são o tetraidrofurano (THF), o dimetoxietano (DME) e a dioxana.

Os epóxidos são éteres cíclicos com três átomos de carbono. Estes compostos são uma
exceção à baixa reatividade dos éteres devido à alta tensão presente nos átomos de
carbono de sua cadeia que, para fechar a cadeia carbônica com apenas três carbonos,
tende a formar ângulos de ligação menores (em torno de 60º) que um tetraedro. Por esta
razão, os epóxidos tendem a sofrer reações de abertura do anel para diminuir a sua
tensão angular.

Grupo funcional: —O—

Nomenclatura dos éteres

A nomenclatura oficial dos éteres é feita da seguinte forma:

Prefixo que indica o número de carbonos do menor radical + OXI + radical nome do
hidrocarboneto correspondente ao maior radical.

Metoxipropano

Propoxipropano

Outra maneira de se nomear os éteres é utilizando a seguinte estrutura: radical-radical-

éter:

Etil-propil-éter

Etilisopropiléter

A nomenclatura usual segue a seguinte regra:

ÉTER + nome do menor radical + nome do maior radical + ICO

Éter etil-metílico
 Éter etil-etílico (éter dietílico) ou éter ou éter sulfúrico ou éter etílico

Os éteres podem ser sintetizados pela desidratação intermolecular de álcoois e síntese de

Williamson.

Alguns éteres importantes

Éter etílico: é controlado pela Polícia Federal por duas razões: primeiro devido a sua
alta volatilidade, o que o torna extremamente inflamável, e segundo porque ele é usado
como solvente na extração de cocaína das folhas de coca. É uma substância bastante
utilizada como anestésico, pois relaxa os músculos, afetando ligeiramente a pressão
arterial, a pulsação e a respiração. As maiores desvantagens são causar irritação no trato
respiratório e a possibilidade de provocar incêndios nas salas de cirurgia.

Epóxidos: são éteres cíclicos usados na obtenção de resinas epóxi, que são usadas como
adesivos ou materiais estruturais. Os epóxidos também são denominados de poliéteres
por serem derivados de um éter, podem ser encontrados na forma líquida e incolor, são
solúveis em álcool, éter e benzeno.

Análogos sulfurados

Tioálcool ou tiol RCH2SH SULFIDRILA LIGADA A CARBONO SATURADO

Ex: propan-1-tiol

Tiofenol ArSH

Tioéter RSR’ Ex: sulfeto de dimetila CH3SCH3