HALETOS ORGÂNICOS

Marlinne Lins
Engenheira de Alimentos – UEFS
Especialista em Ensino de Química – UCAM
Licenciada em Química – UEFS
Mestranda em Ciências Ambientais - FUNIBER
 HALETOS ORGÂNICOS
• Funções principais em
– Pesticidas e fungicidas
• DDT
em sua maioria são substâncias
• BHC tóxicas, porém, por não se

• Aldrina conhecer os riscos que alguns

compostos apresentavam à saúde,

• Endrin. eles foram utilizados por muito

– Anestésicos tempo como inseticida, gás de

refrigeração e anestésico.
• Clorofórmio
– Fluidos Refrigerantes
• Freon.
 HALETOS ORGÂNICOS
• Haletos que preciso saber
– DDT (diclodifeniltricloroetano):
• halogênio orgânico tóxico que foi largamente utilizado
como pesticida após a Segunda Guerra Mundial, para
combater os pernilongos transmissores de dengue e
malária.
– Hexaclorobenzeno (BHC):
• composto sintético altamente tóxico utilizado como
inseticida. Foi banido por ser bioacumulativo e
representar risco à saúde humana.
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• Haletos que preciso saber
– Clorofórmio ou triclorometano:
• é um haleto orgânico altamente tóxico caso seja ingerido ou
inalado. É utilizado como anestésico de uso externo.
– CFC:
• um dos haletos orgânicos mais famosos, por ser um dos gases
responsáveis pela intensificação do efeito estufa. Era amplamente
utilizado na fabricação de aerossol e gás de refrigeração.
– Gás lacrimogênio (α-cloroacetofenona):
• utilizado como arma pela polícia, é também um haleto orgânico.
Apesar da grave irritação que provoca nos olhos e na pele, o gás
lacrimogênio é pouco tóxico.
Nuvem de gás lacrimogênio, que é usado pela polícia para
contenção de manifestação.
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• Os haletos orgânicos são compostos por três
grupos:
– haletos de alquila ou alcoíla
• derivam de hidrocarbonetos não aromáticos
– haletos de arila ou haletos aromáticos
• derivam de hidrocarbonetos aromáticos
– haletos de acila ou haletos ácidos
• derivam de ácidos carboxílicos e por isso são
carbonilados
 HALETOS ORGÂNICOS
• Podem ser classificados
– quanto à quantidade de átomos de halogênio ligados à cadeia:
• Mono-haleto
– apenas um átomo de halogênio
• Di-haleto
– dois átomos de halogênio
» Di-haleto vicinal
• quando os dois haletos são ligados a carbonos vizinhos.
» Di-haleto isolado
• quando os dois haletos são ligados a carbonos que se encontram
distantes um do outro.
• Tri-haleto
– três átomos de halogênio
Caso existam mais átomos, o prefixo correspondente pode ser

utilizado, assim como o prefixo poli-, o qual indica que há dois

ou mais átomos de halogênio presentes na estrutura.

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• Podem ser classificados
– De acordo com a espécie de halogênio ligado à
cadeia carbônica
• Flúor (F): fluoretos
• Cloro (Cl): cloretos
• Bromo (Br): brometos
• Iodo (I): iodetos
• Misto: quando houver mais de um tipo de halogênio na
molécula.
HALETOS ORGÂNICOS
HALETOS ORGÂNICOS

1 – Mono-haleto
2 – Haleto de acila
3 - Brometo

1 – Mono-haleto
2 – Haleto de acila
3 - Fluoreto
 HALETOS ORGÂNICOS
• obtidos por reações
– de adição de halogênios a hidrocarbonetos
insaturados
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• obtidos por reações
– de adição de halogenidretos (halogênio e
hidrogênio) a hidrocarbonetos insaturados
 HALETOS ORGÂNICOS
• obtidos por reações
– de substituição de hidrogênios em
hidrocarbonetos saturados
 HALETOS ORGÂNICOS
• obtidos por reações
– de desidratação de álcoois a partir de hidrácidos
fortes e moderados
• HCl
• HBr
• HI
• HF
 HALETOS ORGÂNICOS
• obtidos por reações
– de substituição do hidrogênio com o cloreto de
tionila (SOCl2) e o tribrometo de fósforo (PBr3)
 HALETOS ORGÂNICOS
• obtidos por reações
– substituição de hidroxila por um átomo de cloro
• reação entre ácido carboxílico e um haleto orgânico
 HALETOS ORGÂNICOS
• obtidos por reações
– substituição de hidroxila por um átomo de cloro
• reação de um ácido carboxílico com PCl3 ou PCl5

Vale ressaltar que os brometos e os iodetos de ácidos não têm

importância prática devido à dificuldade de obtê-los.
HALETOS DE ALQUILA E ARILA
 HALETOS DE ALQUILA E ARILA
• haletos de alquila ou alcoíla
– derivados de hidrocarbonetos não aromáticos.
• O reagente possui esqueleto carbônico que não possui
anel benzênico.
• haletos de arila ou haletos aromáticos
– derivados de hidrocarbonetos aromáticos
• o reagente carbônico possui pelo menos um grupo
funcional benzeno.
 HALETOS DE ALQUILA E ARILA
• Nomenclatura
– Oficial
 HALETOS DE ALQUILA E ARILA
• Nomenclatura
– usual
HALETOS DE ACILA
 HALETOS DE ACILA
• Nomenclatura
– Oficial

brometo de butanoíla
 HALETOS DE ACILA
• Resumo
 HALETOS ORGÂNICOS
• Resumo

Resumo
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• Propriedades
– PF e PE
• Ponto de fusão aumenta de acordo com o tamanho da
molécula.
– mais baixos que os dos ácidos carboxílicos e mais
elevados que os dos ésteres
– Solubilidade
• pouco solúveis em água
– São majoritariamente solúveis em solventes orgânicos.
» álcool etílico, éter etílico e clorofórmio
 Vamos
exercitar?
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O clorofórmio foi um dos primeiros anestésicos usados na
medicina. Com o tempo, foi substituído por outros menos
tóxicos. Assinale a alternativa que contém a fórmula do
clorofórmio.

a) CH3Cl
b) CCl4
c) CHCl3
d) CCl2O
e) CHCl2
HALETOS ORGÂNICOS
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Tornou-se uma mania entre os alunos de diversas idades o hábito de
carregar no lugar da antiga borracha o corretivo líquido. Muitos
destes corretivos contém diclorometano como solvente, que é
prejudicial à saúde, por ser tóxico e muito volátil. Sua fórmula
molecular é:

a) (C2H2)Cℓ2
b) CH2Cℓ2
c) C2Cℓ2
d) C2H2Cℓ2
e) CH3CH2Cℓ