COMPOSTOS HALOGENADOS

Profa. Dra.: Pollyanna Laurindo de Oliveira

❖HALETOS ORGÂNICOS

Os halogênios (F, CL, Br, I) formam outra importante família de elementos químicos e são encontrados na coluna 17 da
Tabela Periódica (o astato é raro).

Os halogênios formam muitos compostos orgânicos com

fórmulas e nomes semelhantes entre si e de importantes
aplicações práticas. Podemos dizer que:

Haletos orgânicos são substâncias derivadas dos compostos orgânicos pela troca de um ou mais
hidrogênios por halogênios — F, CL, Br, I.
• Podemos classificar os haletos em fluoretos, cloretos, brometos, iodetos ou mistos, conforme o(s) halogênio(s)
presente(s) na molécula.

• Podemos também classificá-los em mono-haletos, di-haletos, tri-haletos etc., conforme o número de átomos de
halogênio existente na molécula.

Devido, porém, à grande diferença de reatividade, a classificação mais importante é a que os divide em:

a) Haletos de alquila ou alcoíla (R-X), quando o halogênio está ligado a um carbono saturado de um hidrocarboneto
acíclico (alifático):

Os haletos de alquila podem ser subdivididos em: haletos primários, secundários e terciários, conforme o halogênio
esteja ligado a um carbono primário, secundário ou terciário, respectivamente.

É o que acontece com o primeiro, o segundo e o terceiro exemplos anteriores.

 Halogênio Nome como ramificação
❑ Nomenclatura dos haletos orgânicos Cl Cloro
F Fluoro
Na nomenclatura Iupac, o halogênio é considerado apenas uma ramificação
presa à cadeia principal. Br Bromo
I Iodo
• O halogênio comporta como ramificação;
• Se tiver um halogênio e uma ramificação à mesma distância, enumera por ordem alfabética;

• Se tiver um halogênio e uma ramificação de forma não simétrica, enumera pelo lado que dê a menor numeração, não tem
que dar prioridade ao halogênio;

• Se tiver halogênio e insaturação, a prioridade é da insaturação;

➢ A presença de haletos em nossa vida

✓ Clorofórmio (CHCl3)
• O clorofórmio começou a ser usado como anestésico em 1847, na Inglaterra, mas com o tempo foi gradativamente
abandonado, devido à sua toxidez;

• A inalação de clorofórmio pode causar euforia, agressividade, confusão, visão embaralhada, perde de autocontrole,
alucinação e até inconsciência, convulsões e morte.

• Produz dependência e provoca irritação na pele, nos olhos e no trato respiratório. Atinge o sistema nervoso central, os
rins, o sistema cardiovascular e o fígado.

• Pode causar câncer dependendo da intensidade de exposição e do período de sua duração.

 ✓ Inseticidas

• O inseticida DDT (C14H9Cl5) foi vital na Segunda Guerra Mundial. Com

ele foi possível debelar um surto de tifo em Nápoles, em 1944, quando
as forças aliadas invadiram a Itália. Após a constatação de que o DDT se
acumula em tecidos gordurosos do organismo humano e dos animais,
prejudicando órgãos como o fígado, sua produção foi proibida em
muitos países;

• O inseticida BHC (C6Cl6), também tóxico e cancerígeno; Hexaclorobenzeno

BHC

• As dioxinas, nome de vários compostos relacionados entre si, dos quais

o mais comum é representado ao lado. São subprodutos na fabricação
de inseticidas clorados, estão presentes em resíduos da fabricação de
papel e resultam também da queima de compostos clorados. A dioxina
é uma substância cancerígena que se acumula no meio ambiente,
podendo ser encontrada, em doses mínimas, até em alimentos.
 ✓ CFC

CFC é a sigla para clorofluorcarboneto, uma classe de haletos orgânicos

que contem cloro e flúor em sua estrutura química.

• Os freons (CCl3F, CCl2F2 ,etc.) foram introduzidos, na década de

1930, como gases de refrigeração e, na década de 1960, como
propelentes para aerossóis de perfumes e inseticidas;
posteriormente, verificou-se que os freons prejudicavam a camada
de ozônio, o que levou vários acordos internacionais a determinar
a redução progressiva de sua produção;