Resumo de Química

Aluna: Sarah Stefany

Tiocompostos ou Compostos Sulfurados

Os tiocompostos ou compostos sulfurados são os que apresentam um ou mais átomos de
enxofre ligados à cadeia carbônica. Os principais são os tióis ou tioálcoois e os
tioéteres.

Os tiocompostos são compostos orgânicos que possuem um ou mais átomos de enxofre

(S) em sua estrutura. O termo “tio” vem do grego theion, que significa enxofre.
Esses compostos também são chamados de compostos sulfurados, termo ligado a
sulphur, que também significa enxofre, mas em inglês.
Uma das principais características dos compostos que contêm enxofre é que eles
possuem um cheiro muito desagradável. O cheiro de ovo podre, por exemplo, ocorre
pela presença do H2S (sulfeto de hidrogênio). Já o metanotiol (H3C — SH) possui um
dos piores cheiros do mundo.

Visto que o enxofre pertence à mesma família que o oxigênio (família 16) e vem logo
abaixo dele, eles possuem propriedades semelhantes e também formam compostos
semelhantes, como veremos mais adiante.
Entre os tiocompostos mais conhecidos estão os tióis ou tioálcoois e os tioéteres,
mas também existem os tioésteres, tiocetonas e tiofenois. Veja cada um desses
grupos, como eles possuem semelhanças estruturais com os compostos oxigenados e
alguns exemplos deles no cotidiano e na natureza:

Tióis ou tioálcoois: São semelhantes ao grupo funcional dos álcoois — compostos que
possuem o grupo OH ligado a um carbono saturado (que realiza somente ligações
simples). De modo similar, os tióis possuem o enxofre (S) no lugar do oxigênio dos
álcoois, ou seja, possuem o grupo SH ligado a um carbono saturado.
Álcool                   Tiol 
R — OH              R — SH
Exemplo:
Álcool                                   Tiol
H3C — CH2 — OH                H3C — CH2 — SH      Etanol                          
Etanotiol   
Veja que a nomenclatura dos tióis é realizada de forma semelhante à nomenclatura
dos álcoois, mudando-se somente o sufixo “ol” por “tiol”.
Os tióis também são chamados de mercaptanas, palavra que vem do latim mercurium
captans e significa “capturador de mercúrio”, justamente porque os tióis têm a
capacidade de reagir com o mercúrio e formar precipitados.
Um exemplo de tiol importante é o butan-1-tiol que é adicionado ao gás de cozinha.
O gás de cozinha é fundamentalmente formado pelos gases butano e propano, que não
possuem cheiro. A presença do butan-1-tiol faz com que se sinta o cheiro quando há
algum vazamento de gás, o que evita a ocorrência de acidentes.

Tioéteres: São semelhantes ao grupo funcional dos éteres — compostos que possuem o
oxigênio entre dois carbonos. O mesmo se dá com o enxofre no caso dos tioéteres.
Veja:
   Éter                     Tioéter
R — O — R               R — S— R
Exemplo:
Éter                                       Tioéter
H3C — O — CH2 — CH3                  H3C — S — CH2 — CH3
       metoxietano                        sulfeto de metiletila   
Veja que a nomenclatura dos tioéteres segue a seguinte regra:
sulfeto de + nome do radical + nome do radical + a
Os tioéteres também são conhecidos como sulfetos. Se esses compostos forem
submetidos a uma oxidação branda, eles transformar-se-ão em dissulfetos: R — S —
S — R. Estes possuem grande importância biológica porque a ponte — S — S — une as
longas moléculas de proteínas entre si.