Hidrocarboneto

Na química, um hidrocarboneto é um composto químico constituído por átomos de carbono e de

hidrogênio unidos tetraedricamente por ligação covalente assim como todos os compostos
orgânicos.

Classificação dos hidrocarbonetos

Quanto à forma da cadeia carbônica principal, os hidrocarbonetos são classificados em:

Hidrocarbonetos alifáticos

Formados por cadeias carbônicas abertas ou acíclicas, as quais possuem carbonos terminais.

Alcanos

Alcenos

Alcinos

Alcadienos

Exemplo:

cadeia alifática

2,2,4-trimetilpentano

Veja também: cadeias carbônicas

Hidrocarbonetos cíclicos
Formados por cadeia carbônica fechada ou cíclica as quais não possuem carbonos terminais.

Ciclanos

Ciclenos

Ciclinos

Aromáticos

Exemplos:

cadeias aromáticas

Quanto às ligações das cadeias carbônicas, sejam elas simples, duplas ou triplas:

Hidrocarbonetos saturados

Os compostos são formados por ligações simples entre os átomos de carbono e hidrogênio.

Alcanos

Ciclanos

Exemplo:
Metilciclopentano

Metilciclopentano

Hidrocarbonetos insaturados

Os compostos formados possuem ligações duplas ou triplas entre os átomos de carbono e

hidrogênio.

Alcenos

Alcinos

Alcadienos

Ciclenos

Ciclinos

Aromáticos

1-penteno
Nomenclatura dos hidrocarbonetos

A nomenclatura dos hidrocarbonetos segue as regras propostas pela União Internacional da

Química Pura e Aplicada (Iupac). Para nomear os compostos, deve-se:

⇒ 1° passo: fazer a contagem dos carbonos da cadeia principal, que é a sequência com mais
carbonos e que contém as insaturações. A contagem deve iniciar-se pela extremidade mais
próxima das insaturações; se não houver insaturações, começar pelo lado mais próximo das
ramificações. O prefixo da nomenclatura é determinado pela quantidades de carbonos na cadeia
principal.

• 1 carbono: met-
• 2 carbonos: et-
• 3 carbonos: prop-
• 4 carbonos: but-
• 5 carbonos: pent-
• 6 carbonos: hex-
• 7 carbonos: hept-
• 8 carbonos: oct-
• 9 carbonos: non-
• 10 carbonos: dec-

Exemplos:

CH4 → Metano

CH3-CH3 → Etano

CH3-CH2-CH3 → Propano

CH3-CH2-CH2-CH3 → Butano
⇒ 2° passo: verificar se há ramificações; se houver, nomear e indicar em qual posição (em qual
carbono se encontra). O nome e posição dos radicais vêm antes do prefixo do composto e,
quando houver mais de um radical, deverá aparecer em ordem alfabética. A nomenclatura do
radical será dada por prefixo indicando o número de carbonos + terminação “il ou ila”. Se houver
duas ramificações iguais, usa-se o termo “di” antes do nome do radical.

Exemplos:

→ 2,3-dimetil-pentano

→ 3-etil-pentano

→ 2-etil-3-metil-butano
⇒ 3° passo: verificar se há insaturações e, se houver, localizar em que carbono se encontra a
insaturação, acompanhado do sufixo do composto, que será de acordo com a saturação da cadeia.

- Saturada (sem duplas ou triplas ligações): -ano.

- Insaturadas:

• 1 dupla ligação: -eno

• 2 duas ligações: -dieno

• 1 tripla ligação: -in

Exemplos:

CH2=CH2 → Eteno

CH3-CH=CH2 → Prop-1-eno ou propeno

CH2=C=CH2-CH3 → But-1,2dieno

CH≡CH-CH3 → Prop-1-ino ou propino

Leia também: Nomenclatura de hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta

⇒ 4° passo: observar se a cadeia é fechada ou aberta; caso seja uma cadeia fechada, a palavra
ciclo deve preceder a nomenclatura dada à cadeia principal.

Exemplos:

→ Ciclopropano

→ 2-metil-ciclobuteno

Reações de substituição em hidrocarbonetos

Reações de substituição, em geral, são aquelas em que há troca de pelo menos um átomo de
hidrogênio da molécula de um hidrocarboneto por um grupo substituinte.

1- Nitração: Reação entre ácido nítrico (HNO3) e um composto orgânico.

Exemplo: Reação entre Benzeno e ácido nítrico.

O benzeno também pode reagir com ácido nítrico em presença de ácido sulfúrico (H2SO4) que,
sendo um ácido mais forte que o HNO3, faz com que este se comporte como base de Lewis,
recebendo um próton do H2SO4. Veja a equação que representa o processo:

Nesta reação de Nitração ocorre um equilíbrio ácido-base.

2- Sulfonação: esta reação tem como reagente ácido sulfúrico (H2SO4).

Exemplo: Sulfonação do anel benzênico.

Observe que a reação ocorre na presença de um catalisador - trióxido de enxofre (SO3), e é
realizada sob aquecimento. Os produtos da reação são Ácido benzenossulfônico e água.

3- Halogenação: Até pelo nome já se deduz, na Halogenação ocorre a substituição do átomo de

hidrogênio por átomos de halogênio (F, Cl, Br, I). As mais comuns são a cloração e a bromação.

Exemplo: Monobromação do Propano

O ligante H da molécula de propano é substituído pelo ligante Br, originando o 1 -Bromo

propano ou 2 - Bromo propano.

Observação: As duas setas indicam que o halogênio (Bromo) pode substituir qualquer hidrogênio
da estrutura.

Exemplo: Cloração do benzeno.

Repare que um dos átomos de hidrogênio presentes no anel benzeno foi substituído por um
átomo de Cloro, este pode ocupar tanto a posição orto como a para, daí os produtos: o-
clorobenzeno ou p-clorobenzeno.
Existem quatro tipos principais de reações orgânicas de adição: adição de hidrogênio
(hidrogenação), adição de halogênio (halogenação), adição de haletos de hidrogênio (hidro-
halogenação) e adição de água (hidratação). Vejamos cada uma delas:

1. Adição de hidrogênio (hidrogenação ou reação de Sabatier-Sederens):

A molécula orgânica reage com o gás hidrogênio (H2) na presença de algum catalisador, como o
níquel metálico, a platina ou o paládio, e os dois hidrogênios ligam-se a cada um dos carbonos
que realizavam a ligação pi:

Veja abaixo um exemplo de hidrogenação de um alceno com produção de um alcano:

Exemplo de reação de hidrogenação do eteno

Essa reação também é chamada de reação de Sabatier-Sederens porque foi o químico Paul
Sabatier que a descobriu em 1897. Com a ajuda de seu assistente, o químico Abbé Jean-Baptiste
Senderens, Paul Sabatier ampliou o uso desse tipo de reação.
As reações de hidrogenação são muito usadas na produção de gorduras hidrogenadas. A
margarina é um exemplo, pois a hidrogenação de óleos vegetais (que são predominantemente
insaturados) resulta nessas gorduras (que são predominantemente saturadas).

2. Adição de halogênio (halogenação):

Os halogênios são os elementos da família 17 da Tabela Periódica. Assim, a halogenação ocorre

quando a molécula orgânica reage com uma substância simples formada por esses halogênios,
principalmente o cloro (Cl2), bromo (Br2) e iodo (I2), sendo ativada pela luz. Essas reações
produzem um di-haleto vicinal, ou seja, os dois halogênios ficam ligados a carbonos vizinhos.

Exemplo:

A bromação (adição de bromo) é usada para identificar se determinado líquido é composto de

alcanos ou de alcenos. Esse teste é feito adicionando-se água de bromo (Br2(aq) ou Br2/CCl4),
que possui cor castanha (amarronzada). Se a solução permanecer castanha, quer dizer que a
reação de bromação não ocorreu e há um alcano. Por outro lado, se ficar incolor, a reação de
halogenação ocorreu, indicando a presença da insaturação, portanto, há um alceno.

Adição de haletos de hidrogênio (hidro-halogenação):

É a reação do hidrocarboneto com haletos de hidrogênio ou hidretos de halogênios (HX), tais

como HCl, HBr ou HI.

Essas reações seguem a Regra de Markovnikov, que diz que o hidrogênio de haleto de alquila
junta-se ao carbono da dupla ou tripla ligação que é mais hidrogenado, ou seja, que tem uma
maior quantidade de hidrogênios ligados a ele; enquanto o halogênio do HX liga-se ao carbono
da dupla ou da tripla ligação que é menos hidrogenado.

A hidro-halogenação do etino forma o cloroeteno ou cloreto de etila, conforme mostrado a

seguir. Esse produto adicionado sucessivamente forma o polímero PVC (policloreto de vinila),
que é usado na fabricação de embalagens, calçados, frascos para cosméticos, fios, cabos, tubos,
conexões, laminados, dispositivos médicos, discos de vinil etc.

Adição de água (hidratação):

É a reação entre o hidrocarboneto e a água na presença de um catalisador e em meio ácido. Essa

reação de adição também segue a regra de Markovnikov, ou seja, o hidrogênio de haleto de
alquila da água junta-se ao carbono da dupla ou tripla ligação, que é mais hidrogenado, e a
hidroxila (OH) da água liga-se ao carbono da dupla ou da tripla ligação que é menos
hidrogenado.
Álcoois e fenóis

Álcoois são compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional hidroxila (─ OH) preso a
um ou mais carbonos saturados.

Álcoois são compostos orgânicos que apresentam em sua cadeia carbônica o grupo hidroxila (–
OH) ligado a um carbono saturado. A estrutura básica de um álcool está mostrada a seguir:

Grupo funcional

Os álcoois são substâncias que possuem o grupo hidroxila (OH) ligado a um átomo de carbono
saturado. Portanto, o seu grupo funcional é:

Observe que o carbono ao qual a hidroxila está ligada tem que ser saturado, ou seja, realizar
apenas ligações simples com outros átomos de carbono ou hidrogênio, pois se tal carbono
apresentar uma dupla ligação com outro carbono, então não teremos um álcool, mas sim um
enol. Além disso, se a hidroxila estiver ligada a um anel aromático, teremos um fenol
Classificação dos Alcoóis

Os Alcoóis são compostos que se caracterizam pela presença do grupo OH (Hidroxila) ligado à
cadeia saturada de carbonos.

Existem muitas maneiras de classificar os alcoóis, uma delas é através do número de Hidroxilas
ligadas:

Monoálcool: apresenta apenas uma Hidroxila (OH) na molécula.

1 - Propanol

Diálcool: se caracteriza pela presença de duas Hidroxilas.

1,2 - Propanol

Poliálcool: classificação dada aos alcoóis que possuem mais de dois grupos OH ligados à cadeia
carbônica.
Glicerol: tri-álcool com três carbonos.

Os monoálcoois podem ainda ser classificados de acordo com a posição que ocupam na cadeia
carbônica.

Álcool primário: classificação dada ao álcool cuja hidroxila está ligada a carbono primário.

Etanol

Repare que o grupo OH está ligado à extremidade da cadeia.

Álcool secundário: a hidroxila localiza-se entre dois carbonos.

2 – Propanol

O carbono ligado a OH é secundário, temos então um álcool secundário.

Álcool terciário: quando o grupo Hidroxila se liga a carbono terciário dá origem a este tipo de
álcool.

2 – metilpropanol

Desse modo, temos a seguinte regra de nomenclatura dos álcoois:

Exemplos:
Observe que, quando necessário, deve-se enumerar de qual carbono a hidroxila está saindo.

No caso abaixo, temos um álcool ramificado. Assim, é necessário escolher a cadeia principal,
que tem que ser aquela que contém mais carbonos e na qual esteja a hidroxila. Além disso, a
numeração deve ser o mais próximo possível do grupo funcional (OH). As ramificações são as
primeiras a serem citadas:

Esses álcoois citados são, na verdade, monoálcoois ou monois. Quando temos poliálcoois, ou
seja com mais de uma hidroxila, é necessário colocar prefixos que indiquem a quantidade, como
di, tri, etc. Observe o exemplo abaixo:
Nomenclatura Usual:

Uma nomenclatura usada comumente é:

Assim, temos:

Nomenclatura de Kolbe:
Essa nomenclatura é bem antiga e foi inventada por este cientista, Kolbe, que denominou o
metanol de carboinol. Assim, é só citar o restante da molécula e adicionar a palavra carbinol:

Exemplo de nomenclatura de Kolbe

PROPRIEDADES FÍSICAS DOS ÁLCOOIS

Os álcoois primários e saturados de cadeia normal com até onze carbonos são líquidos incolores.

Os álcoois de até três carbonos possuem cheiro agradável e à medida que a cadeia carbônica
aumenta, esses líquidos vão se tornando viscosos, menos voláteis e menos solúveis em água.

Acima de onze carbonos, eles se tornam sólidos inodoros, semelhantes à parafina.

A viscosidade e a solubilidade dos álcoois em água também aumentam se o número de hidroxilas

aumentarem.

Quanto maior o número de grupos (-OH), mais intensas serão as interações intermoleculares e
maiores serão os pontos de fusão e ebulição dos álcoois.

Os monoálcoois possuem pontos de fusão e ebulição mais elevados em comparação aos

hidrocarbonetos de igal massa molecular, devido à formação de ligações por ponte de hidrogênio
entre suas moléculas.

São voláteis e têm cheiro caracteristico e agradável

Propriedades químicas

O comportamento químico dos álcoois depende fundamentalmente da presença do grupo

funcional hidróxila (-OH) na molécula:

O grupo (-OH) dos álcoois é a sua parte mais reactiva, e estes compostos podem reagir de duas
maneiras:

1- Rompendo a ligação – C – O ---⌠H

2. 2- Rompendo a ligação – C ---⌠OH

No segundo caso, sendo o grupo (-OH) um péssimo abandonador, ou seja, difícil de retirar de
uma molécula, geralmente utiliza-se protonar o grupamento, para facilitar a sua saída. Estudando
o comportamento químico dos álcoois, pode-se conhecer muito do comportamento químico do
grupo hidroxila em outros compostos.

Os álcoois funcionam como substâncias anfóteras, isto é, comportam-se às vezes como ácidos e
às vezes como base, ambos muito fracos. Isso vai depender principalmente da natureza do outro
reagente.

A acidicidade dos álcoois se deve ao facto de existir um hidrogênio ligado a um átomo muito
eletronegativo, o oxigênio.

O caráter ácido dos álcoois segue a seguinte ordem de intensidade: álcool primário > álcool
secundário >álcool terciário.

Isso ocorre por causa do efeito indutivo +I do grupo alquilo. Quanto mais radicais existirem,
maior será a densidade eletrônica no oxigênio, e mais fortemente ligada estará o hidrogênio.

1º Reacção de substituição do átomo de hidrogénio (-H)do grupo hidróxila:

a) Por matais alcalinos ferrosos para formar alcóxidos

H3C – CH2 – OH + Na(s) → H3C – CH2 – O-Na + 1/2H2(g)

Etanol Etóxido de sódio

 b) Por ácidos carboxílicos formando ésteres

H3C – CH2 – OH + H3C – CH2 – COOH → H3C – CH2 – CO-O-CH2 – CH3 + H2O

Propanoato de etilo

c) Por cloretos de ácidos formando ésteres

H3C – CH2 – OH + H3C – CH2 – CO-Cl → H3C – CH2 – CO-O-CH2 – CH3 + HCl(g)

Propanoato de etilo

2º Reacção de substituição do grupo hidróxila (-OH) “caracter básico”:

a) Por halogenetos de hidrogénio

H3C – CH2 – OH + HCl(g) → H3C – CH2 –Cl + H2O

Cloro etano

b) Por haletos de fósforo (III)

3H3C – CH2 – OH + PBr3 → 3H3C – CH2 –Br + H3PO3

Bromo etano

c) Por ácidos

H3C – CH2 – OH + H2SO4(aq) → H3C – CH2 –O-SO3H + H2O

Sulfato ácido de etilo

H3C – CH2 – OH + HNO3(aq) → H3C – CH2 –O-NO2 + H2O

nitrato de etilo

3º Reacção de eliminação

Os álcoois ao desidratarem-se, por processos cataliticos produzem éteres ou alcenos dependendo

das condições em que se verificar a reacção.

a) Reacção de eliminação intra-molecular:

Quando é eliminado o grupo hidroxila e um átomo de hidrogénio na mesma molécula,

produzindo um alceno.
H3C – CH2 – OH →(Al2O3/300 ̊C)→ H3C – CH2 –Cl + H2O

Cloro etano

b) Reacção de eliminação inter-molecular:

É eliminaçãode uma molecula da agua na reacção entre duas moleculas de álcoois, produzindo
um éter.

H3C – CH2 – OH + H3C – CH2 – OH →(Al2O3/240 ̊C)→ H3C – CH2 –O-CH2 – CH3
+ H2O

etanol etanol etanoato de etilo

4º Reacção de reducção

Emprega-se o redutor universal de Bertholet (HI)

H3C – CH2 – OH + 2HI(g) →(calor)→ H3C – CH2 –H + H2O + I2(s)

etanol etano

5º Reacção de oxidação

a) Com o Oxigenio do ar e em presença do cobre a 400 ̊C de temperatura

I) Álcool primário produz aldeído

H3C – CH2 – OH + [O] →(Cu/400 ̊C)→ H3C –CHO + H2O

etanol etanal

II)Álcool secundário produz cetona

H3C – CH(OH) – CH3 + [O] →(Cu/400 ̊C)→ H3C – CO – CH3 + H2O

2propanol propanona

III) Álcool terciario, não reage

b) Com oxidantes enérgicos

I)Álcool primário produz aldeído

H3C – CH2 – OH + [O] →(KMnO4/H2SO4)→ H3C –CHO + H2O

etanol etanal

II) Álcool secundário produz cetona

H3C – CH(OH) – CH3 + [O] →(KMnO4/H2SO4)→ H3C – CO – CH3 + H2O

2propanol propanona

III) Álcool terciario, não reage (há rompimento da molécula)

6º Reacção de combustão

Nas reacções de combustão, os álcoois desprendem muita energia em forma de calor devido a
que o etanol e outros têm grandes aplicações como combustíveis.

H3C – CH2 – OH + 3O2(g) → 2CO2(g) + 3H2O + Calor

Apreparação de monoálcoois e Aplicação

A preparação de monoálcoois envolve a adição de um grupo funcional hidroxila (-OH) a um

hidrocarboneto, resultando em um composto com um átomo de carbono ligado a um grupo
hidroxila. Existem várias maneiras de preparar monoálcoois, mas as duas principais são a
hidratação de alcenos e a redução de aldeídos ou cetonas.

1. Hidratação de alcenos: Nesse processo, um alceno é tratado com água em presença de um

catalisador ácido. O hidrocarboneto insaturado reage com a água para formar um monoálcool
correspondente. Por exemplo, o eteno pode ser convertido em etanol pela hidratação:

CH2=CH2 + H2O (catalisador ácido) -> CH3CH2OH (etanol)

2. Redução de aldeídos ou cetonas: Aldeídos e cetonas podem ser reduzidos usando um agente
redutor, como hidreto de sódio (NaH) ou hidreto de lítio e alumínio (LiAlH4), para formar
monoálcoois. Por exemplo, a redução do etanal resulta no etanol:

CH3CHO + H2 (catalisador, agente redutor) -> CH3CH2OH (etanol)

Aplicacao:

- Solventes: Muitos monoálcoois são usados como solventes em indústrias químicas e

farmacêuticas.

- Produção de ésteres: Monoálcoois são utilizados na produção de ésteres, que têm diversas
aplicações em perfumaria, indústria de alimentos e como solventes especiais.

- Combustível: O etanol, um tipo de monoálcool, é amplamente utilizado como aditivo na

gasolina, bem como em combustíveis limpos como o bioetanol.

- Indústria farmacêutica: Vários monoálcoois são utilizados como intermediários na síntese de

medicamentos.

- Indústria de cosméticos: Monoálcoois, como o álcool cetílico, são utilizados na produção de

cremes e loções.

Polialcoois Etilenoglicol e glicerol

O etilenoglicol, pertencente a um grupo de compostos chamados glicóis, é um ingrediente

refrigerante popular devido às suas excelentes propriedades de transferência de calor. Os glicóis
são usados em uma ampla variedade de aplicações de aquecimento e resfriamento, como
sistemas HVAC, fabricação de moldes de plástico, processos alimentícios e farmacêuticos.
Devido à ampla utilização do etilenoglicol em diversas áreas, vale a pena conhecer melhor este
composto e suas propriedades

Etilenoglicol – aplicação

Devido ao amplo uso na indústria automotiva, vale a pena se perguntar: o que é etilenoglicol e
quais são seus usos e propriedades. O etilenoglicol é amplamente utilizado em muitas aplicações
industriais e comerciais. Este produto também aparece em vários produtos domésticos populares,
como detergentes , cosméticos , tintas e solventes para plásticos . Outras aplicações do glicol são:

produção de fibras de vidro para produtos como motos aquáticas, banheiras e bolas de boliche.

produção de tinta para canetas e outros tipos de tintas. O etilenoglicol aumenta a viscosidade da
tinta e reduz a probabilidade de sua evaporação.

transportadores de calor líquido, como refrigerantes industriais para compressores de gás,

sistemas de aquecimento, ventilação e ar condicionado, bem como pistas de gelo. O etilenoglicol
confere aos refrigerantes industriais propriedades que os ajudam a fluir pelos sistemas de
refrigeração e a suportar temperaturas extremas.
Glicerol

Glicerol ou propanotriol (IUPAC, 1993) é um composto orgânico pertencente à função álcool. É

líquido à temperatura ambiente (25 °C), higroscópico, inodoro, viscoso e de sabor adocicado. O
nome origina-se da palavra grega glykós (γλυκός), que significa "doce". O termo glicerina
refere-se ao produto na forma comercial, com pureza acima de 95%.

Produção de Glicerol

Todo o glicerol produzido no mundo, até 1949, era proveniente da indústria de sabão.
Atualmente, 70% da produção de glicerol nos Estados Unidos ainda provém dos glicerídeos
(óleos e gorduras naturais) e, o restante, da produção do glicerol sintético (subproduto da
fabricação de propileno), da produção de ácidos graxos e também como subproduto da
transesterificação de ésteres, onde é substituída como álcool ligado aos de ácidos graxos pelo
metanol ou etanol, resultando em biodiesel.

Aplicações

Saúde e fatores de risco

O glicerol é reconhecido como seguro para o consumo humano desde 1959, podendo ser
utilizado em diversos produtos alimentícios para os mais diversos propósitos. Os níveis de DL50
em ratos são de 470 mg/kg e em porquinhos-da-índia de 7750 mg/kg. Vários estudos mostraram
que uma grande quantidade de glicerol (sintético ou natural) pode ser administrada sem
aparecimento de qualquer efeito adverso à saúde.

Alimentos e bebidas

É frequentemente utilizado como:

umectante e agente suavizante em doces, bolos e sorvetes, retardando a cristalização do açúcar;

agente umectante nas embalagens de queijos e carnes;

solvente e agregador de consistência em flavorizantes e corantes;

produção de mono–, di–, ou triglicerídeos para uso em emulsificantes;

produção de polímeros, como poliglicerol, que são adicionados em margarinas (E475 e E476);
meio facilitador da transferência de calor, por estar em contato direto com o alimento, permitindo
que algum alimento específico seja rapidamente resfriado para que não perca algumas
características desejáveis.

é o principal componente do e-liquid (líquido usado nos cigarros eletrônicos).

Uma colher de chá de glicerol tem aproximadamente 27 kcal e tem um poder adoçante
equivalente a 60% da sacarose (açúcar de cana). Embora o glicerol apresente aproximadamente o
mesmo nível energético obtido pelo açúcar comum, ele não eleva os níveis de açúcar no sangue
(veja glicemia) e também não alimenta as bactérias que causam a cárie. Em sua forma
concentrada ele jamais deve ser consumido, pois ocasiona a retirada de água dos tecidos vivos
causando problemas gástricos. Como aditivo alimentar, ele é reconhecido pelo número E - E422,
pertencendo à classe dos espessantes, estabilizadores, gelificantes e emulsionantes. Quando
presente em alimentos, ele é facilmente digerido como se fosse um carboidrato.

Medicamentos

Na área médica/hospitalar/farmacêutica há inúmeros produtos que utilizam o glicerol. Entre eles:

Pomadas;

Elixires, xaropes;

Anestésicos;

Seus derivados são utilizados como tranquilizantes e agentes para controle da pressão, como a
nitroglicerina, que é um importante vasodilatador;

Em cosméticos ele entra em muitos cremes e loções que mantém a maciez e umidade da pele;

Em cremes dentais, é comum ser utilizado para conferir-lhe brilho, suavidade e viscosidade.

Outras aplicações

Na indústria de resina o glicerol é usado na produção de resinas. O grupo hidróxido deste álcool
reage com o grupo carboxílico dos ácidos resínicos formando um éster de glicerina (éster de
colofónia). Estes ésteres são cada vez mais utilizados no fabrico de adesivos;
Na produção de tabaco. Entre eles:, quando as folhas são quebradas e empacotadas, o glicerol é
pulverizado impedindo que as mesmas se tornem secas e quebradiças, o que poderia ocasionar o
esfarelamento;[11]

Na indústria têxtil é utilizado para amaciar e flexibilizar as fibras;[12]

O glicerol é utilizado também na indústria de papel na fabricação de alguns papéis especiais, que
necessitam de alguns agentes plastificantes para conferir-lhes maleabilidade e tenacidade;

Pode ser utilizado como lubrificante em máquinas que fabricam produtos alimentícios, que
entram em contato direto com o alimento ou, quando existir qualquer tipo de incompatibilidade
com os produtos utilizados no processo, tais como em rolamentos expostos a solventes como
gasolina ou benzina, que poderiam dissolver o óleo mineral;

Utilizado em misturas anticongelantes;

Utilizado para preservar bactérias a temperaturas baixas.

combustível.[13]

Existem algumas formas de utilização para hidratação caseira com glicerina no cabelo.

Fenois

Os fenóis são compostos orgânicos que possuem o grupo hidroxila (OH) ligado diretamente a um
carbono do anel aromático. O seu grupo funcional é também o seu composto mais simples, isto
é, o hidroxibenzeno, também chamado de benzenol e de fenol comum.

A síntese em laboratório é feita principalmente pela hidroxilação de arildiazônio.

Industrialmente, vários processos foram desenvolvidos para obter fenóis, sendo a obtenção a
partir do hidroperóxido de cumeno a mais usada mundialmente:
O Mundo da Química - Fenóis: Preparação,

Industrialmente, vários processos foram desenvolvidos para obter fenóis, sendo a obtenção a
partir do hidroperóxido de cumeno a mais usada mundialmente:

Propriedades químicas e aplicação dos fenóis

Os fenóis são compostos orgânicos que possuem um grupo funcional hidroxila (-OH) ligado
diretamente a um anel aromático. Eles têm várias propriedades químicas distintas e são usados
em diversas aplicações. Aqui estão algumas informações sobre as propriedades químicas e
aplicações dos fenóis:

Propriedades Químicas:

1. Acidez: Os fenóis são ácidos fracos, pois o grupo hidroxila é capaz de doar um próton (H+)
em solução aquosa. Essa acidez é caracterizada pelo pKa, que determina a força do ácido
fenólico em doar um próton.
2. Reações de substituição eletrofílica: Devido à presença do anel aromático, os fenóis são
facilmente sujeitos a reações de substituição eletrofílica, onde substituintes podem ser
adicionados ao anel aromatico através de um mecanismo de reação específico.

3. Oxidação: Os fenóis podem ser oxidados com facilidade, geralmente por agentes oxidantes
fortes, formando quinonas. A reação de oxidação dos fenóis é muito útil na síntese de compostos
orgânicos.

Aplicações:

1. Antissépticos e desinfetantes: Muitos fenóis possuem propriedades antimicrobianas e são

utilizados em produtos desinfetantes e antissépticos, como o fenol (carbólico), que é um dos
primeiros antissépticos usados na história da medicina.

2. Produção de resinas fenólicas: Os fenóis são usados na produção de resinas fenólicas, como a
baquelite, que são amplamente utilizadas na fabricação de plásticos, isolantes elétricos e
revestimentos.

3. Produtos farmacêuticos: Os fenóis são componentes importantes na síntese de muitos

fármacos, como analgésicos, anti-inflamatórios e agentes antissépticos para tratamento de
infecções.

4. Indústria de corantes: Alguns fenóis são usados na produção de corantes, tintas e pigmentos
para tingir tecidos, plásticos e outros materiais.

5. Antioxidantes: Alguns fenóis, como o ácido gálico e o resveratrol, têm propriedades

antioxidantes e são utilizados em produtos cosméticos e suplementos alimentares.

Essas são apenas algumas das aplicações dos fenóis. Sua versatilidade e propriedades químicas
únicas os tornam importantes na indústria química, farmacêutica e em outras áreas.
Éteres

Éteres são compostos orgânicos caracterizados pela presença de um átomo de oxigênio (O)
ligado a dois radicais monovalentes alquila, ou seja, hidrocarbonetos (grupos orgânicos).

Formula geral

Grupo funcional

R – O – R’

Grupo funcional do éter.

R e R’ são radicais orgânicos, que podem ou não ser iguais.

Nomenclatura dos Éteres

De acordo com a IUPAC, existem duas maneiras de nomear os éteres. A mais utilizada segue o
esquema a seguir:

prefixo do menor grupo + oxi + nome do hidrocarboneto correspondente ao maior grupo

O próximo esquema se refere a forma menos difundida nos exames de vestibular:

éter + (radical) ico + e + (radical) ico

(em ordem alfabética)

As próximas duas formas de nomear éteres são usuais, porém não oficiais:

(radical menor) – (radical maior) + éter

ou

éter + (radical menor) – (radical maior) ico

Exemplos:

Mais usada: MET + OXI + ETANO → metoxietano

Menos difundida: ÉTER + (METIL)ICO + E + (ETIL)ICO → éter metílico e etílico

Usual (não oficial): METIL – ETIL ÉTER → metil-etil éter

Usual (não oficial): ÉTER + METIL – (ETIL)ICO → éter metil-etílico

Mais usada: ET + OXI + ETANO → etóxietano

Menos difundida: ÉTER + (ETIL)ICO + E + (ETIL)ICO → éter dietílico

Usual (não oficial): ETIL – ETIL ÉTER → dietil éter

Usual (não oficial): ÉTER + ETIL – (ETIL)ICO → éter dietílico ou éter etílico

Observação: quando dois radicais forem iguais, não é obrigatório usar o prefixo di.

O mais importante nesses casos é saber identificar o grupo (metil, etil, etc.) de cada “lado” do
átomo de oxigênio.

Aminas e amoras

Aminas e amidas são duas das funções nitrogenadas mais comuns, ou seja, são compostos
orgânicos que contêm átomos de nitrogênio na cadeia carbônica.

Formula geral

"As amidas são formadas por um nitrogênio ligado diretamente a uma carbonila ou grupo acila
(R-C=O). A dupla ligação entre o carbono e o oxigênio e a possibilidade da movimentação dessa
dupla para o nitrogênio conferem à molécula geometria planar, diferentemente das aminas, que
possuem geometria piramidal."
Classificação das Aminas

As aminas podem ser classificadas em primárias, secundárias e terciárias, dependendo da

quantidade de hidrogênios substituídos por grupos orgânicos na amônia.

Aminas primárias

Aminas secundárias

Aminas terciárias
Nomenclatura das Aminas

A nomenclatura oficial das aminas segue o esquema abaixo:

Nome do radical + amina

Quando houver mais de um grupo orgânico ligado ao nitrogênio, os nomes desses radicais
devem ser escritos em ordem alfabética. Exemplos:

Aminas primárias

H3C – CH2 – NH2 → etilamina

Aminas secundárias

H3C – NH – CH3 → dimetilamina

Aminas terciárias

Existe uma outra forma para nomear as aminas primárias, também aceita pela IUPAC, que
consiste em acrescentar o sufixo -amina a fim de identificar a presença do grupo – NH2, que é
sempre o ponto de referência para numerar a cadeia. Exemplos:

Podemos também utilizar uma terceira forma não oficial para nomear as aminas primárias, em
especial aquelas que apresentam cadeias carbônicas complexas, onde o grupo – NH2, são
denominados amino e são considerados substituintes do átomo de hidrogênio ligado a um
carbono da cadeia carbônica principal. Exemplos:
Aminas Aromáticas

Nas aminas aromáticas, o nitrogênio se encontra ligado diretamente a um carbono do anel

aromático. Geralmente, são nomeadas como se tivessem sido derivadas da amina aromática mais
simples, a fenilamina ou anilina. Exemplo:

No caso acima, o N quer dizer que o grupo metil se encontra ligado diretamente ao nitrogênio, e
não ao anel aromático.

Propriedades físicas das aminas

Germán Fernández TEORIA DAS AMINAS Acessos: 120305

As aminas têm pontos de fusão e ebulição mais baixos do que os álcoois. Assim, a etilamina
ferve a 17ºC, enquanto o ponto de ebulição do etanol é 78ºC.

CH 3 CH 2 OH P.b. = 78ºC

CH 3 CH 2 NH 2 P. eb. = 17ºC

A menor eletronegatividade do nitrogênio, em comparação com a do oxigênio, torna as ligações

de hidrogênio formadas pelas aminas mais fracas do que aquelas formadas pelos álcoois.

Triglicerídeos (Lipidos)

Os triglicerídeos são os lipídios mais abundantes na natureza e estão conformados por glicerol e
três ácidos graxos, unidos mediante ligação éster.

Estrutura Geral

Óleos e Gorduras

Óleos: são líquidos em condições ambientes, pois são derivados de ácidos graxos insaturados
(possuem ligações duplas).
Alguns exemplos são:

- óleos animais: de capivara, de fígado, de bacalhau e de tubarão, de baleia e de tartaruga;

- óleos vegetais: de oliva (azeite), milho, soja, amendoim, canola, linhaça e girassol.

* Gorduras: são sólidas e derivadas de ácidos graxos saturados.

Exemplos de gorduras:

- gorduras animais: manteiga (vem do leite), banha de porco e sebo de vaca;

- gorduras vegetais: manteiga de cacau, de coco e de abacate.

Aplicações

Os triglicerídeos são um tipo de lipídio, que são compostos orgânicos insolúveis em água e
solúveis em solventes orgânicos como o éter ou o álcool. Os triglicerídeos são a forma mais
comum de lipídios encontrados nos alimentos e no corpo humano. Eles são compostos por três
ácidos graxos ligados a uma molécula de glicerol. As aplicações dos triglicerídeos incluem:
1. Armazenamento de energia: Os triglicerídeos são a principal forma de armazenamento de
energia em organismos vivos, sendo encontrados nas células adiposas do corpo humano e em
plantas. Eles são uma fonte eficiente de energia, fornecendo cerca de duas vezes mais calorias
por grama em comparação com carboidratos ou proteínas.

2. Alimentação e culinária: Os triglicerídeos são amplamente utilizados na indústria de alimentos

e na culinária para fornecer sabor, textura e consistência aos alimentos. Eles são usados como
óleos de cozinha, gorduras vegetais e margarinas.

3. Cosméticos e produtos de cuidados pessoais: Os triglicerídeos são usados na formulação de

produtos de cuidados pessoais, como cremes e loções hidratantes, sabonetes, xampus e
condicionadores. Eles ajudam a hidratar e nutrir a pele e os cabelos.

4. Produção de sabão e detergentes: Os triglicerídeos são a base para a produção de sabões e

detergentes. Durante o processo de saponificação, os triglicerídeos reagem com uma base forte,
como hidróxido de sódio, para formar sabão e glicerol.

5. Indústria de biocombustíveis: Os triglicerídeos de óleos vegetais e animais podem ser

convertidos em biodiesel, um combustível renovável usado em motores diesel. O processo de
transesterificação converte os triglicerídeos em ésteres metílicos ou ésteres etílicos de ácidos
graxos, que são utilizados como combustíveis alternativos.

Essas são algumas das principais aplicações dos triglicerídeos. Sua versatilidade e propriedades
únicas tornam-nos uma parte essencial das indústrias de alimentos, cuidados pessoais, energia e
produtos químicos.
Ácidos gordos saturados e insaturados

Ácidos gordos saturados

Os ácidos gordos saturados não apresentam ligações duplas carbono-carbono e são designados de
acordo com o número de átomos de carbono e com o sufixo -óico do ácido carboxílico
correspondente. A fórmula geral é CH3-(CH2)n-COOH, em que n varia, em geral, de 2 a 22. Por
exemplo, o ácido gordo de 16 átomos de carbono CH3(CH2)14COOH é designado por ácido
hexadecanóico de acordo com a IUPAC; no entanto, a designação mais comum é a de ácido
palmítico enquanto que na nomenclatura simplificada este ácido gordo representa-se por 16:0.

Os ácidos gordos saturados mais abundantes nos lípidos do pescado são o mirístico (14:0) (20 a
30 %), o palmítico (16:0) (60 a 70 %) e o esteárico (18:0) (5 a 10%).

Ácidos gordos insaturados

Tendo em conta o número de insaturações, estes ácidos gordos podem ser mono ou
polinsaturados. Os ácidos gordos monoinsaturados caracterizam-se por terem apenas uma
ligação dupla, variando o número de átomos de carbono entre 10 e 30. O ácido gordo
monoinsaturado mais abundante é o oleico, cuja fórmula estrutural é
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH, também designado por 9-octadecenóico, e descrito em
nomenclatura abreviada por 18:1w9 (ou 18:1n9).

Nos produtos da pesca, os ácidos gordos monoinsaturados mais abundantes nos lípidos são,
normalmente, o ácido palmitoleico (16:1w7) e o ácido oleico (18:1w9).

Os polinsaturados contêm, em geral, um número par de átomos de carbono, de duas a sete

ligações duplas, separadas por uma ponte metilénica e apresentam a configuração cis. A título de
exemplo, o ácido linoleico CH3(CH2)4(CH=CH-CH2)2(CH2)6COOH representa-se por 18:2w6
(ou 18:2n-6).
É frequente agrupar os ácidos gordos insaturados em famílias, destacando-se três famílias: w-3,
w-6 e w-9 (ou n-3, n-6 e n-9).

Nos peixes, o 20:5w3 (EPA, ácido eicosapentaenóico) e 22:6w3 (DHA, ácido docosahexaenóico)
são os ácidos gordos polinsaturados mais importantes, constituindo cerca de 90 % do total destes
compostos.

Sabões e detergentes

sabões e os detergentes são compostos constituídos por longas cadeias carbônicas apolares,com
uma extremidade polar. A figura a seguir representa uma estrutura típica de um sabão:

Representação da estrutura química dos sabões.

Os detergentes possuem estrutura bastante semelhante, porém o grupo da extremidade apresenta
carga positiva, sendo denominado detergente catiônico; ou carga negativa, sendo, então, um
detergente aniônico. Eles são sais derivados de ácidos carboxílicos e o mais comum é o
detergente aniônico lauril sulfato de sódio [H3C[CH2]11OSO3]-[Na]+, mostrado a seguir:

Representação da estrutura química de um dos principais detergentes, o lauril sulfato de sódio.

Reações de saponificação

Em termos gerais, a reação de saponificação ocorre quando um éster em solução aquosa de base
inorgânica origina um sal orgânico e álcool.

A Reação de saponificação também é conhecida como hidrólise alcalina, através dela é que se
torna possível o feitio do sabão. Falando quimicamente, seria a mistura de um éster (proveniente
de um ácido graxo) e uma base (hidróxido de sódio) para se obter sabão (sal orgânico).

A equação acima representa a hidrólise alcalina de um óleo (glicerídeo). Dizemos que é uma
hidrólise em razão da presença de água (H2O) e que é alcalina pela presença da base NaOH
(soda cáustica). O símbolo ∆ indica que houve aquecimento durante o processo. Produtos da
reação de Saponificação: sabão e glicerol (álcool).
Detergentes (actuação de sabões detergentes na limpeza)

A água sozinha não consegue remover a gordura dos materiais. Isso acontece porque a água é
polar, conforme mostrado na imagem abaixo, em virtude da diferença de eletronegatividade que
existe entre os átomos de hidrogênio e oxigênio de suas moléculas. Por outro lado, a gordura é
apolar e, por isso, a água não dissolve as gorduras.

Além disso, a água possui algo chamado de tensão superficial. Você poderá entender melhor
sobre isso no texto Tensão Superficial da Água, mas, basicamente, trata-se de uma espécie de
película ou membrana elástica que se forma na superfície da água, que a impede de penetrar em
tecidos e outros materiais para remover a sujeira. As moléculas de água atraem-se em todas as
direções por meio de ligações de hidrogênio, mas as moléculas da superfície só interagem com
moléculas do lado e abaixo, criando uma diferença de forças de coesão, que faz com que as
moléculas da superfície contraiam-se e formem essa tensão superficial.
É aí que entram os sabões e detergentes (do latim detergere = limpar), que são também chamados
de agentes tensoativos, pois possuem a capacidade de diminuir a tensão superficial da água e,
além disso, interagem tanto com a água quanto com a gordura. Como isso ocorre?

Os sabões e detergentes possuem sais de ácidos graxos, que são longas moléculas formadas por
uma parte apolar (que é hidrofóbica – hidro = água; fobos = aversão) e uma extremidade polar
(hidrófila – hidro = água; filos = amigo). Abaixo temos uma estrutura típica de um sabão:

Aminoácidos

Aminoácidos são compostos de carbono (C), hidrogênio (H), oxigênio (O) e nitrogênio (N) -
também chamado de azoto em Portugal - e alguns contêm enxofre (S), como a metionina e a
cisteína.[1] A estrutura geral dos aminoácidos apresenta um grupo amina e um grupo carboxilo.
[2]

Estrutura geral de um aminoácido

A classificação quanto ao substituinte pode ser feita em:

Aminoácidos apolares: Apresentam como substituintes hidrocarbonetos apolares ou
hidrocarbonetos modificados, exceto a glicina. São substituintes hidrofóbicos. Alanina: CH3-
CH (NH2) - COOH Leucina: CH3(CH2)3-CH2-CH (NH2)- COOH Valina: CH3-CH(CH3)-CH
(NH2)- COOH Isoleucina: CH3-CH2-CH (CH3)-CH (NH2)- COOH Prolina:-CH2-CH2-CH2-
ligando o grupo amino ao carbono alfa Fenilalanina: C6H5-CH2-CH (NH2)- COOH Triptofano:
R aromático- CH (NH2)- COOH: Metionina: CH3-S-CH2-CH2.

Aminoácidos polares neutros: Apresentam substituintes que tendem a formar ligação de

hidrogênio. Glicina: H- CH (NH2) - COOH Serina: OH-CH2- CH (NH2)- COOH Treonina: OH-
CH (CH3)- CH (NH2)- COOH Cisteina: SH-CH2- CH (NH2)- COOH Tirosina: OH-C6H4-
CH2- CH (NH2)- COOH Asparagina: NH2-CO-CH2- CH (NH2)- COOH Glutamina: NH2-CO-
CH2-CH2- CH (NH2)- COOH.

Aminoácidos ácidos: Apresentam substituintes com grupo carboxílico.São hidrófilos. Ácido

aspártico: HCOO-CH2- CH (NH2)- COOH Ácido glutâmico: HCOO-CH2-CH2- CH (NH2)-
COOH.

Aminoácidos básicos: Apresentam substituintes com o grupo amino. São hidrófilos Arginina:
{{{1}}}- CH (NH2)- COOH Lisina: NH3-CH2-CH2-CH2-CH2- CH (NH3)- COOH Histidina:
H-(C3H2N2)-CH2- CH (NH2)- COOH.

Ligação peptídica e formação de peptídeos e proteínas

Ligação Peptídica

As ligações peptídicas são ligações químicas covalentes (ligações moleculares) que ocorrem
entre dois ou mais peptídeos, através da reação entre um ácido carboxílico (-COOH) e um grupo
amima (-NH2), liberando uma molécula de água (H2O) num processo denominado de síntese de
desidratação. Assim, um hidrogênio (H) proveniente do grupo amina se une com uma hidroxila
(-OH) do grupo carboxílico, formando a molécula de água.

Por outro lado, para quebrar ou desfazer uma ligação peptídica basta adicionar uma molécula de
água que ocorrerá o processo inverso à desidratação, denominado de hidrólise.

Vale lembrar que os peptídeos são biomoléculas formadas por dois ou mais aminoácidos e a
união de muitos peptídeos compõem as proteínas. Em resumo, as ligações peptídicas formam as
proteínas, essenciais para o bom funcionamento do corpo.

Formação de peptídeos e proteínas

A formação de peptídeos e proteínas ocorre por meio de uma reação chamada de ligação
peptídica. Essa reação ocorre entre o grupo amino (NH₂) de um aminoácido e o grupo carboxila
(COOH) de outro aminoácido, liberando uma molécula de água.

Quando diversos aminoácidos se ligam dessa forma, formam um peptídeo. E quanto mais
aminoácidos se ligam, maior é a cadeia peptídica formada. Já uma proteína é uma molécula
composta por uma ou mais cadeias peptídicas, que adquirem uma estrutura tridimensional
específica.
Essa estrutura tridimensional da proteína é fundamental para seu funcionamento e determina suas
propriedades biológicas. A sequência dos aminoácidos na cadeia peptídica é responsável pela
formação dessa estrutura tridimensional, que pode ser dobrada em helicoides, folhas beta e
outras estruturas complexas.

A formação de peptídeos e proteínas é um processo essencial para o funcionamento adequado

das células, já que as proteínas desempenham diversos papéis biológicos, como catalisar reações
químicas, transportar moléculas, transmitir sinais, entre outras funções importantes no
organismo.

Carboidratos

Os carboidratos são biomoléculas muito abundantes na natureza e estão relacionadas, entre

outras funções, ao fornecimento de energia para nosso corpo.

Os carboidratos são importantes biomoléculas, conhecidas também como hidratos de carbonos,

glicídios, ou açúcares, formadas fundamentalmente por átomos de carbono, hidrogênio e
oxigênio. São as biomoléculas mais abundantes na natureza e sua maioria apresenta a seguinte
fórmula geral:

(CH2O)n

Monossacarídeos

Monossacarídeos são carboidratos não polimerizados, por isso, não sofrem hidrólise. Possuem
em geral entre três e sete átomos de carbono. O termo inclui aldoses, cetoses, e vários derivados,
por oxidação, desoxigenação, introdução de outros grupos substituintes, alquilação ou acilação
das hidroxilas e ramificações.

Dissacarideos
Dissacarídeos, dissacáridos ou dissacarídios são cadeias orgânicas constituídas por duas unidades
de monossacarídeos unidos por uma ligação glicosídica. A variação entre as unidades de
monossacarídeos garante a existência de um grande sortimento de dissacarídeos sintetizados
pelos seres vivos.

Polissacarídeos

Polissacarídeos, ou glicanos, são carboidratos que, por hidrólise, originam uma grande
quantidade de monossacarídeos. São polímeros naturais. Por exemplo, a celulose é um polímero
da glicose: n glicose → Celulose + H₂O Os polissacarídeos são então macromoléculas formados
pela união de muitos monossacarídeos.

Amido e celuse

O amido e a celulose são dois tipos de carboidratos encontrados em plantas. Embora sejam
ambos polissacarídeos, possuem diferenças estruturais e funções distintas.

O amido é uma substância de reserva de energia nas plantas. Ele é composto por uma cadeia de
moléculas de glicose e pode ser dividido em duas formas principais: amilopectina, que é uma
estrutura ramificada, e amilose, que é uma estrutura linear. O amido é facilmente digerido e
quebrado em glicose pela ação de enzimas presentes no trato digestivo dos animais, incluindo os
humanos.

Por outro lado, a celulose é um componente estrutural das paredes celulares das plantas. Ela é
formada por uma cadeia longa e linear de moléculas de glicose, que estão fortemente ligadas
entre si por ligações glicosídicas. A celulose é um componente fibroso e resistente, conferindo
rigidez e suporte às células vegetais. Diferente do amido, a celulose não pode ser digerida pela
maioria dos animais, incluindo os humanos, devido à falta de enzimas necessárias para quebrar
suas ligações químicas. No entanto, a celulose desempenha um papel importante na saúde
intestinal, fornecendo fibras alimentares que auxiliam no bom funcionamento do sistema
digestivo.
Em resumo, o amido é uma fonte de energia facilmente digerível, enquanto a celulose é um
componente estrutural que fornece fibra alimentar e suporte estrutural para as plantas.