PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

Os compostos orgânicos são aqueles que possuem como elemento principal o carbono. Além do carbono,
os principais elementos que também aparecem na maioria das moléculas orgânicas são hidrogênio,
oxigênio, nitrogênio, halogênios (flúor, cloro, bromo e iodo) e enxofre.
A existência ou não desses elementos nas moléculas, o tipo de ligações que eles realizam e o arranjo
espacial das moléculas (geometria molecular) ajudam a determinar algumas das propriedades físicas e
químicas gerais dos compostos orgânicos. Veja algumas delas:

● POLARIDADE

Sempre que o carbono estiver ligado a um átomo de hidrogênio ou a outro carbono, a ligação será apolar,
pois não há diferença de eletronegatividade, isto é, o par de elétrons compartilhado fica equidistante dos
dois átomos e não é atraído com maior intensidade por nenhum deles.

Por exemplo, o gás butano é um composto orgânico e só possui ligações covalentes entre carbonos e
hidrogênios. Visto que só possui ligações apolares, essa é uma molécula apolar:

Por outro lado, no caso de ligações do carbono (ou do hidrogênio) com outros elementos químicos mais
eletronegativos, tais como o oxigênio, o enxofre ou os halogênios, então a ligação será polar e a molécula
também será considerada polar.
Exemplo: O etanol possui uma região polar (OH) e uma região apolar (H 3C — CH2 —), mas a sua
molécula é classificada como polar:

● SOLUBILIDADE

Os compostos orgânicos seguem a regra do “semelhante dissolve semelhante”, ou seja, os compostos

polares dissolvem-se em outros compostos orgânicos polares, enquanto os apolares dissolvem-se nos
apolares.
Por exemplo, a graxa é apolar e dissolve-se na gasolina, que também é apolar. É por isso que não
conseguimos limpar a mão suja de graxa com água, que é um solvente polar. Além disso, é em virtude
desse fato que a gasolina também não se mistura com a água.

● FORÇAS INTERMOLECULARES

As forças intermoleculares existentes nos compostos orgânicos são fracas em comparação às forças dos
compostos inorgânicos.
A força intermolecular mais intensa é a ligação de hidrogênio, seguida da força de dipolo permanente, e a
mais fraca é a de dipolo induzido. Assim, quando comparamos os compostos orgânicos entre si, os que
possuem o grupo OH, tais como os álcoois e os ácidos carboxílicos, realizam ligações de hidrogênio e,
por isso, possuem as interações mais fortes entre suas moléculas.

● ESTADO FISICO

Em virtude dessa baixa intensidade das interações intermoleculares, existem compostos orgânicos nos três
estados físicos em temperatura ambiente. Abaixo temos exemplos de três compostos orgânicos que estão
em estados físicos distintos:
Sólido: Açúcar (sacarose C12H22O11)
Liquido: Etanol (C2H6O)
Gasoso: Butano (C4H10)

● PONTOS DE FUSÃO E EBULIÇÃO

Se comparados às substâncias inorgânicas iônicas ou metálicas, os pontos de fusão e ebulição dos

compostos orgânicos são menores. Isso acontece principalmente porque, conforme dito, as suas forças
intermoleculares são menos intensas, assim é necessário fornecer menos energia para rompê-las e mudar
de estado físico.
Ao compararmos os próprios compostos orgânicos, aqueles que realizam as ligações de hidrogênio, tendo
o grupo hidroxila (OH) em sua molécula, possuem maiores pontos de fusão e ebulição. Por exemplo, o
metanol possui ponto de ebulição igual a + 64,8ºC em condições normais de temperatura e pressão, já o
ponto de ebulição do metano é de -161,5, um valor bem inferior. Isso acontece porque o metanol possui o
grupo OH.
Por outro lado, compostos orgânicos pertencentes a um mesmo grupo funcional dependem da massa
molecular. Quanto maior a massa molecular, maior será a cadeia carbônica. Por exemplo, o ponto de
ebulição do ácido metanoico ao nível do mar é de 100,6 ºC, enquanto o do ácido etanoico é de 118,2ºC.
Apesar de ambos serem ácidos carboxílicos, o ácido etanoico tem ponto de ebulição maior porque ele
possui um carbono e dois hidrogênios a mais, tendo massa molecular maior.

● COMBUSTIBILIDADE

A maior parte das substâncias orgânicas é combustível, ou seja, entra em combustão, reagindo com o
oxigênio quando há uma ignição que inicia a reação que libera energia na forma de calor. Eles podem ser
sólidos como a madeira, líquidos como a gasolina e o álcool ou gasosos como o butano.
Isso mostra que os compostos orgânicos são responsáveis por grande parte da energia que consumimos,
desde o que mantém nossos fogões acesos (gás butano) até os combustíveis de nossos automóveis.
Entretanto, existem algumas exceções, tais como o clorofórmio e o acetato de sódio, que não são
compostos combustíveis.

REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO NO BENZENO

Reações de substituição no benzeno são fenômenos químicos que ocorrem quando a molécula do benzeno
interage com determinadas substâncias orgânicas ou inorgânicas, sob a influência de um ou
mais catalisadores.
Durante a reação de substituição no benzeno ocorre a troca de um dos átomos de hidrogênio presentes no
benzeno por um átomo ou grupo presente no outro reagente, resultando sempre em um derivado ou
homólogo do benzeno, juntamente com uma substância inorgânica, como água ou haleto de ácido.

1-Características do benzeno
O benzeno é um hidrocarboneto aromático que apresenta uma cadeia cíclica formada por 6 átomos de
carbono, 3 ligações duplas (formadas por uma ligação pi e uma sigma) alternadas por ligações sigma e 6
átomos de hidrogênio (sendo um em cada átomo de carbono).

O fato de as três ligações pi do benzeno serem alternadas faz com que ocorra o fenômeno da ressonância,
no qual os elétrons da ligação pi mudam de posição constantemente. Por isso, como os elétrons pi flutuam
constantemente em todos os carbonos do benzeno, qualquer um dos hidrogênios presentes na estrutura
pode participar da reação de substituição.

2- Tipos de reações de substituição no benzeno

a) Halogenação do benzeno
É a reação de substituição no benzeno que ocorre quando ele é posto para reagir com moléculas de cloro
(Cl2) molecular ou bromo molecular (Br 2), na presença de catalisadores como ferro metálico (Fe (s)) e
cloreto de ferro III (FeCl3, ou, senão, cloreto de alumínio, AlCl3).
Durante a reação de substituição no benzeno por halogenação, um dos hidrogênios do benzeno é
substituído por um átomo de halogênio, formando um haleto orgânico aromático. Além disso, o
hidrogênio substituído se une ao outro átomo de halogênio, formando um ácido inorgânico.
b) Nitração do benzeno
É a reação de substituição no benzeno que ocorre quando ele é posto para reagir com o ácido nítrico
(HNO3) concentrado, na presença de ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado e aquecimento.
Durante a reação de substituição no benzeno por nitração, um dos hidrogênios do benzeno é substituído
por um átomo grupo nitro (NO2) retirado do ácido nítrico, formando um nitrocomposto aromático. Além
disso, o hidrogênio substituído se une à hidroxila (OH) restante do ácido nítrico, formando uma molécula
de água.

c) Sulfonação do benzeno
É a reação de substituição no benzeno que ocorre quando ele é posto para reagir com o ácido sulfúrico
(H2SO4) fumegante (significa que o ácido está misturado com gás trióxido de enxofre, SO 3) e
aquecimento.
Durante a reação de substituição no benzeno por sulfonação, um dos hidrogênios do benzeno é
substituído por um átomo grupo sulfônico (SO 3H) retirado do ácido sulfúrico, formando um tiocomposto
aromático. Além disso, o hidrogênio substituído se une à hidroxila (OH) restante do ácido sulfúrico,
formando uma molécula de água.

d) Alquilação do benzeno
É a reação de substituição no benzeno que ocorre quando ele é posto para reagir com um haleto de alquila
(formado por um radical alquila com halogênio), na presença do catalisador cloreto de alumínio (AlCl 3(s))
e aquecimento.
Durante a reação de substituição no benzeno por alquilação, um dos hidrogênios do benzeno é substituído
pelo radical alquila do haleto, formando um composto hidrocarboneto aromático homólogo (que
apresenta um radical na estrutura) do benzeno. Além disso, o hidrogênio substituído se une ao halogênio
restante do haleto, formando um ácido inorgânico.

e) Acilação do benzeno
É a reação de substituição no benzeno que ocorre quando ele é posto para reagir com um cloreto de ácido
(formado por um radical acila com cloro), na presença do catalisador cloreto de alumínio (AlCl 3(s)) e
aquecimento.

Durante a reação de substituição no benzeno por acilação, um dos hidrogênios do benzeno é substituído
pelo radical acila do cloreto, formando uma cetona aromática. Além disso, o hidrogênio substituído se
une ao cloro restante do cloreto, formando uma molécula de ácido clorídrico.

ÓXIDOS
Os óxidos são compostos binários (constituído de dois elementos químicos), onde os átomos de oxigênio
são ligados a outros elementos.
Um óxido iônico é formado pela união do oxigênio com um metal, já em um óxido molecular, o oxigênio
junta-se à um não metal.
Alguns exemplos de óxidos são: a ferrugem (óxido de ferro III), a água oxigenada (peróxido de
hidrogênio), o cal(óxido de cálcio) e gás carbônico(dióxido de carbono).
A partir disso, em função do comportamento de determinados óxidos, eles são classificados em:
Óxidos Ácidos (ametal + oxigênio)

Óxidos Básicos (metal + oxigênio)

Óxidos Neutros (ametal + oxigênio)

Óxidos Anfóteros (anidridos ou óxidos básicos)

Óxidos Mistos (óxido + óxido)

Peróxidos (oxigênio + oxigênio)

Classificação dos Óxidos

Óxidos Ácidos (Anidridos)
Formados por ametais, os óxidos ácidos possuem caráter covalente, sendo que na presença de água esses
compostos produzem ácidos e, por outro lado, na presença de bases formam sal e água.
Exemplos:
● CO2 (dióxido de carbono ou gás carbônico)

● SO2 (dióxido de enxofre)

Óxidos Básicos
Formados por metais, os óxidos básicos possuem caráter iônico e ao reagirem com os ácidos formam sal e
água.
Exemplos:

● Na2O (óxido de sódio)

● CaO (óxido de cálcio)

Óxidos Neutros
Formados por ametais, os óxidos neutros, chamados também de “óxidos inertes”, possuem caráter
covalente e recebem esse nome porque não reagem na presença de água, ácidos ou bases.
Exemplos:

● N2O (óxido nitroso)

● CO (monóxido de carbono)

Óxidos Anfóteros
Nesse caso, os óxidos apresentam uma peculiaridade, ora comportam-se como anidridos (óxidos ácidos),
ora como óxidos básicos.
Em outras palavras, esses compostos na presença de um ácido se comportam como óxidos básicos e, por
outro lado, na presença de uma base, reagem como óxidos ácidos.
Exemplos:

● Al2O3 (óxido de alumínio)

● ZnO (óxido de zinco)

Óxidos Mistos
Nesse caso, os óxidos mistos, duplos ou salinos, são derivados da combinação de dois óxidos.
Exemplos:

● Fe3O4 (tetraóxido de triferro ou pedra ímã)

● Pb3O4 (tetraóxido de trichumbo)

Peróxidos
São formados, em maior parte, pelo hidrogênio, metais alcalinos e metais alcalino-terrosos.
 Os peróxidos são substâncias compostas por dois átomos de oxigênio que se ligam entre si e, por isso,
possuem em sua fórmula o grupo (O2)2-.
Exemplos:

● H2O2 (peróxido de hidrogênio ou água oxigenada)

● Na2O2 (peróxido de sódio)

Exemplos de Óxidos
CO
monóxido de carbono

CO2 dióxido de carbono

H2O água ou óxido de hidrogênio

Cl2O7 heptóxido de dicloro

Na2O óxido de sódio

Li2O óxido de lítio

CaO óxido de cálcio

BaO óxido de bário

FeO óxido de ferro II ou óxido ferroso

Fe2O3 óxido de ferro III ou óxido férrico

ZnO óxido de zinco

Al2O3 óxido de alumínio

MnO2 dióxido de manganês

TiO2 dióxido de titânio

SnO2 dióxido de estanho

NO2 dióxido de nitrogênio

Nb2O5 óxido de nióbio V

Características dos óxidos

● São substâncias binárias;

● Possuem fórmula geral C2Oy, em que y é a carga do cátion (Cy+);

● Nos óxidos, o oxigênio é o elemento mais eletronegativo;

● São formados pela ligação do oxigênio com outros elementos, exceto o flúor.

Principais óxidos e suas aplicações

Confira a seguir onde alguns óxidos são utilizados:

Nomenclatura dos Óxidos

De maneira geral, a nomenclatura de um óxido segue a seguinte ordem:
Óxido de + nome do elemento combinado com o oxigênio
NOME DE ACORDO COM O TIPO DE ÓXIDO

Exemplos de óxidos com carga fixa:

CaO - Óxido de cálcio

Al2O3 - Óxido de alumínio

Óxidos iônicos Exemplos de óxidos com carga varável:

FeO - Óxido de ferro II

Fe2O3 - Óxido de ferro III

Exemplos:

CO - Monóxido de carbono

Óxidos moleculares N2O5 - Pentóxido de dinitrogênio

 Curiosidades

● A chuva ácida é um fenômeno causado pela poluição atmosférica. Assim, alguns óxidos presentes na

atmosfera são responsáveis pelo aumento da acidez da chuva, a saber: os óxidos de enxofre (SO 2 e SO3)
e os óxidos de nitrogênio (N2O, NO e NO2).

● Os compostos binários OF2 e O2F2 não são considerados óxidos, pois o flúor é um elemento mais

eletronegativo que o oxigênio.

● Embora os gases nobres sejam pouco reativos, em condições especiais, é possível criar óxidos dessa

família, como os de xenônio (XeO3 e XeO4).

OXIDAÇÃO
A oxidação é uma reação química caracterizada pela perda de elétrons em átomos, íons e moléculas. O
processo de oxidação também provoca o aumento do número de oxidação (nox) nas espécies químicas.
O termo oxidação foi inicialmente criado para denominar as reações nas quais o oxigênio era o reagente.
Porém, descobriu-se que em alguns casos, ocorriam na ausência desse elemento. Como o termo já era
amplamente conhecido, continuou em uso.
Portanto, na Química, quando dizemos que um material foi oxidado isso significa que ele perdeu elétrons.
As reações de oxidação ocorrem simultaneamente com as reações de redução. Por isso, em conjunto, são
chamadas de oxirredução (redox), na qual existe a transferência de elétrons.
Em reações de oxirredução, o agente oxidante é o que aceita os elétrons, sofrendo redução. O agente
redutor perde os elétrons e sofre oxidação. Portanto, oxidação e redução são reações opostas.
Como exemplo, observe a reação de formação do ácido clorídrico:
H2 + Cl2 → 2HCl
Os reagentes H2 e Cl2 são substâncias simples e, por isso, apresentam nox igual a 0. O produto é uma
substância composta e deve também apresentar nox igual a 0. Logo, o nox do hidrogênio é +1 e do cloro é
-1.
Essa equação geral pode ser escrita em semirreações:
Semirreação de oxidação: H2 → 2H+ + 2e-
Semirreação de redução: Cl2 + 2e- → 2Cl-
Note que:
O hidrogênio (H) é a substância que sofre oxidação, perde elétrons, aumenta nox e é o agente redutor.
O cloro (Cl) é a substância que sofre redução, ganha elétrons, diminui nox e é o agente oxidante.

Reação de oxidação
O ferro (Fe) é um metal que facilmente sofre oxidação. Essa reação ocorre devido o contato com o
oxigênio (O2) do ar e a água (H2O). A corrosão é o desgaste do metal, em virtude da oxidação e, então,
forma-se a ferrugem.

Na reação de oxirredução para formação da ferrugem o nox do ferro passou de 0 para +3:
2Fe(s) + 3/4O2(g) + 3H2O(v) → 2Fe(OH)3(s).
Nesse processo, o ferro perde dois elétrons ao sofrer a oxidação: Fe(s) → Fe2+ + 2e-.
Já o oxigênio é a espécie que sofre redução: O2 + 2H2O + 4e- → 4OH-.
A ferrugem, substância de coloração castanha, é formada por compostos de hidróxido de ferro III
(Fe(OH)3) e óxidos de ferro hidratado (Fe2O3.3H2O).
A galvanização é uma técnica utilizada para proteger o ferro e outros materiais metálicos, como o aço, da
oxidação. Ela consiste no revestimento com zinco metálico, um metal resistente à corrosão. Entretanto, é
um processo caro, tornando-se inviável em alguns casos.
Assim, os cascos de navios e plataformas metálicas recebem blocos de magnésio metálico que impedem a
oxidação do ferro. O magnésio é considerado um metal de sacrifício e precisa ser substituído de tempos
em tempos, quando sofre desgaste.
Em alguns casos, a pintura também pode proteger o metal da oxidação, embora não seja tão eficiente.

Exemplos de oxidação
Além dos metais, a oxidação também pode ocorrer com outros compostos químicos, como
hidrocarbonetos, especialmente os alcenos. São exemplos de oxidação as reações de combustão,
ozonólise, oxidação branda e oxidação energética.

Combustão
A combustão é uma reação química de uma substância com oxigênio, na qual culmina com a produção de
luz e calor. O oxigênio é denominado comburente. A substância com carbono é o combustível.
O oxigênio, que tem como função oxidar o combustível, é o agente oxidante da combustão.
A combustão pode ser completa ou incompleta. Saiba a diferença entre as duas formas:

Combustão Completa:
CH4(g) + 2O2(g) → CO2(g) + 2 H2O(g) + calor
Ocorre quando há suprimento suficiente de oxigênio. Ao final da reação, formam-se dióxido de carbono
(CO2) e água (H2O).

Combustão Incompleta:
CH4(g) + 3/2O2(g) → CO(g) + 2H2O(g)
Não há suprimento suficiente de oxigênio, formam-se monóxido de carbono (CO) e água (H 2O).

Ozonólise
Nesse tipo de reação, o ozônio (O3) é o reagente que causa a oxidação dos alcenos. Ocorre a quebra da
ligação dupla dos alcenos e a formação de compostos carbonilados, como aldeídos e cetonas.

Oxidação Branda
A oxidação branda ocorre quando o agente oxidante é um composto como o permanganato de potássio
(KMnO4), presente em solução aquosa, diluída e resfriada, neutra ou ligeramente básica.
Esse tipo de oxidação ocorre com o uso do Teste de Baeyer, usado para diferenciar alcenos de ciclanos
isômeros.

Oxidação Energética
Nesse tipo de oxidação, o permanganato de potássio encontra-se em meio mais quente e ácido, tornando a
reação mais energética. Os agentes oxidantes energéticos podem romper a ligação dupla dos alcenos.
Conforme a estrutura do alceno, podem ser formados cetonas e ácidos carboxílicos.

NOX
 O número de oxidação (nox) corresponde à carga elétrica dos átomos ou íons, ou seja, é o número que
identifica os elétrons que a espécie química perdeu ou ganhou ao estabelecer uma ligação química. Os
elementos tendem a ganhar, compartilhar ou perder elétrons com o objetivo de se tornarem estáveis.

Nas reações de oxirredução, o número de oxidação evidencia a transferência de elétrons:

● Oxidação: perda de elétrons e aumento do número de oxidação.

● Redução: ganho de elétrons e redução do número de oxidação.

O conceito de número de oxidação possui relação com a eletronegatividade, ou seja, a tendência que o
átomo do elemento apresenta para atrair elétrons quando ligado a outro átomo.

Por exemplo, os metais são pouco eletronegativos, enquanto os ametais são bastante eletronegativos.
Sendo assim, átomos de metais tendem a doar elétrons e ametais são propensos a recebê-los.

As principais regras para os números de oxidação são:

● O nox das substâncias simples, como Fe, Al, H2 e O2, é igual a 0;

● O nox de íons monoatômicos, como Na+, Zn2+ e Al3+, é igual a carga do íon;

● A soma algébrica do nox dos elementos de íons poliatômicos, como NO3- e SO42-, é igual a carga do íon;

● A soma algébrica do nox dos elementos de substâncias iônicas ou moleculares, como NaCl e H 2O, é
sempre é igual a 0.

Tabela de nox

ELEMENTO NOX FIXO EXEMPLO

Metais alcalinos (Li, Na, K, Rb, +1 NaCl +1

Cs e Fr)

Metais alcalinoterrosos (Be, Mg, +2 CaO +2

Ca, Sr, Ba e Ra)

Halogênios (F, Cl, Br e I) -1 HBr -1

Prata (Ag) +1 AgCl +1

Zinco (Zn) +2 ZnO +2

Alumínio (Al) +3 AlCl3 +3

Hidrogênio (H) +1 HCl +1

(ligado a ametais)

Oxigênio (O) -2 H2O -2

(em substâncias
compostas)

Como determinar o nox?

Como o número de oxidação varia conforme cada elemento químico, para descobrir o nox existe um
conjunto de regras que devem ser seguidas:

1. Elementos com nox fixo

Alguns elementos apresentam nox fixo nos compostos em que fazem parte. É o caso dos elementos que
fazem parte dos grupos de metais alcalinos, alcalinoterrosos e halogênios, além de outros elementos,
como zinco, alumínio e prata.

2. Nox de substâncias simples

O nox de cada átomo em uma substância simples é sempre igual a zero. Isso ocorre porque não existe
diferença de eletronegatividade entre os elementos.
Exemplos: Fe, Zn, Au, H2, O2. Todos esses elementos possuem nox igual a 0.

3. Nox de compostos iônicos e moleculares

A soma dos nox de todos os átomos constituintes de um composto iônico ou molecular é sempre zero.
Exemplos: NaCl, AgI e CaO

No caso do hidrogênio em seus compostos, o número de oxidação é sempre +1, exceto quando ocorrem
hidretos metálicos, como NaH, onde o nox é -1.
No caso do oxigênio em seus compostos, o número de oxidação é -2. A exceção ocorre com o fluoreto de
oxigênio (OF2), no qual o nox é +2, e nos peróxidos, onde o nox é -1.

4. Nox de íons monoatômicos

O número de oxidação de um íon monoatômico é sempre igual à sua própria carga. Exemplos:

5. Nox de íons compostos

Em íons compostos a soma dos números de oxidação dos elementos que compõem o íon é sempre igual à
sua carga. A partir disso, podemos calcular o nox de um dos componentes.

Exemplo: Cr2O72-
Cr2 O7
2.x 7 . (-2)
2x -14
2x + (-14) = -2
2x -14 = -2
2x = 14 - 2
2x = 12
x = 12/2
x=6
Sendo assim, o íon dicromato (Cr2O72-) apresenta nox -2. No composto, o cromo apresenta nox +6 e o
oxigênio -2.