QUÍMICA ORGÂNICA

Introdução à química orgânica: Histórico

A química orgânica vai estudar os compostos do carbono.
Antigamente só conseguia extrair alguns compostos a partir dos seres vivos
(Exemplo: Glicerina a partir da gordura).
1777-Bergman 7
E todos esses compostos provenientes do ser humano, Bergman chamou de
compostos orgânicos.
Bergman divide a química em Orgânica (Estuda os compostos derivados dos seres
vivos) e inorgânica (Estuda os compostos provenientes dos seres não animados).
Lavoisier
Em seus experimentos descobriu que a maioria dos compostos orgânicos tinha
carbono em sua estrutura.
1807-Berzelius
Baseado na divisão de compostos orgânicos/inorgânicos Berzelius propôs: “A Força
da Teoria Vital” (Dizia que os compostos orgânicos só podiam ser sintetizados a
partir de organismos vivos, ou seja, não era possível sintetizar um composto
orgânico em um laboratório logo apenas os seres vivos são capazes de produzir
compostos orgânicos.)
1828-Wohler
Wohler aluno de Berzelius derrubou a força da teoria vital, mostrando que podemos
sintetizar compostos orgânico em laboratório, ele fez isso, aquecendo o sal
(NH4CNO, Cianato de amônio, composto inorgânico) aqueceu e obteve o composto
(Ureia, orgânico)

1858-Kekulé
Ele que propôs que a química orgânica seria a química responsável por estudar os
compostos do carbono.
Compostos de transição
Apesar de terem carbono, não são compostos orgânicos
Exemplo: CO2 (composto inorgânico), H2CO3 (ácido carbônico).
PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
 Elevado número de compostos: São 7 milhões de compostos orgânicos
contra 200 mil inorgânicos.
 Predomina a ligação covalente (A ligação covalente é um tipo de ligação
química que ocorre com o compartilhamento de pares de elétrons entre
átomos que podem ser o hidrogênio, ametais ou semimetais)
 Apresentam, geralmente, baixa estabilidade diante de agentes energéticos,
como temperatura, pressão, ácidos concentrados.
 A maioria é combustível, ou seja, sofre combustão.
 A maioria é insolúvel em solventes polares (Não existe diferença de
eletronegatividade entre os átomos, como a água). Portanto, a maioria são
predominantemente apolares (existe diferença de eletronegatividade entre os
átomos, apresentando um polo positivo e outro polo negativo).
 Baixos Pontos de Fusão e Ebulição se comparados aos inorgânicos iônicos.
Exemplo: Sal de cozinha PF= 801 e PE= 1490 e Gás de Cozinha PF= - 183 e
PE= 0
 Maus condutores de calor e eletricidade (compostos moleculares)
 Reagem, na maioria dos casos, mais lentamente que os inorgânicos com
formação de subprodutos e requerem geralmente o uso de catalisadores.
O CARBONO E SUAS CLASSIFICAÇÕES
Postulados de Kekulé
O Carbono é Tetravalente:
Como o átomo de carbono possui 4 elétrons na sua última camada, ele tem quatro
valências livres e pode fazer quatro ligações covalentes, formando moléculas. Desta
forma, o átomo fica estável.

As 4 ligações simples são iguais entre si:

A posição do heteroátomo não difere os compostos.
Exemplo: clorofórmio (CH3Cl)

Grande capacidade de encadeamento:

Os átomos de carbono agrupam-se entre si, formando estruturas de carbono, ou
cadeias carbônicas.

Elementos Organógenos
Elementos que formam os compostos orgânicos
Exemplo: H (Hidrogênio) faz 1 ligação, O (Oxigênio) faz 2 ligações, N (Nitrogênio)
faz 3 ligações, C (Carbono) faz 4 ligações.

LIGAÇÕES E GEOMETRIAS
1 Carbono pode fazer:
4 Ligações simples cada risco (1 par de elétron)

1 Ligação dupla e 2 ligações simples

1 Ligação simples e 1 tripla

2 Ligações duplas

Ligações sigmas e Ligações Pi

Ligações simples = Ligações sigmas (σ)
Ligações duplas ou triplas = Ligações pi (π)
As ligações pi são dependentes das ligações sigma. Isto quer dizer que uma ou
duas ligações pi sempre estão acompanhadas de uma ligação sigma.
Exemplo:
A – B uma ligação σ
A = B uma ligação σ e uma ligação π
A ≡ B uma ligação σ e duas ligações π
LIGAÇÕES E GEOMETRIA
Geometria Tetraédrica
Quando o carbono faz 4 ligações simples temos 4 nuvens eletrônicas.
Quando temos 4 ligantes temos geometria Tetraédrica (Carbono como centro), e os
4 ligantes ocupando o vértice.
Ângulo formado entre H Lateral e o de cima (109º 28’ (minutos))
Geometria Trigonal Plana:

1 ligação dupla e 2 sigmas.

O Ângulo entre as ligações é de 120º. 3 nuvens eletrônicas.
Geometria Linear
Quando temos duas nuvens eletrônicas. Forma-se o ângulo de 180º entre a
distância das ligações

CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO
Nulário: Aquele carbono que não está ligado a nenhum outro carbono.
Exemplo: CH4
Primário: Aquele carbono que está ligado a 1 outro carbono
Exemplo: (Sublinhado de amarelo):
Secundário: Aquele carbono ligado a 2 outros carbonos
Exemplo: (Dentro de um quadrado)

Terciário: Aquele carbono ligado a 3 outros carbonos

Exemplo: Dentro de um triângulo

Quaternário: Aquele carbono ligado a 4 outros carbonos

Exemplo: Dentro de um círculo

Na teoria só aplicamos essas classificações em carbonos saturados (aqueles que

fazem ligações simples). Mas os vestibulares cobram isso (mesmo sendo errado).
REPRSENTAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS
Fórmula Molecular
Essas três são fórmulas estruturais:
Forma Traço
Fórmula Condensada
Fórmula de Linha
EXEMPLO
H2SO4 (Ácido sulfúrico) ---> Fórmula Molecular
Fórmula Estrutural

EXEMPLO
C4H10 ---> Fórmula Molecular
Fórmula Estrutural:
1º = Butano

2º = 2-metilpropano

Aconteceu um caso de Isomeria:

Isomeria é o fenômeno de dois ou mais compostos apresentarem a mesma fórmula
molecular (F.M.) e fórmulas estruturais diferentes. Os compostos com estas
características são chamados de isômeros (iso = igual; meros = partes).
Por isso a preferência de usar as fórmulas estruturais.
Fórmula Condensada: Quando omito algumas ligações (No caso, está omitindo as
ligações entre hidrogênio e carbono).

Poderia ainda omitir as ligações entre carbonos, e ficaria desta forma:

Fórmula traço: Quando abro todas as ligações

Fórmula de Linha: Considera que cada vértice (os pontinhos) correspondem a 1

carbono e nela eu considero que tenho os hidrogênios necessários para que os
carbonos façam as 4 ligações.

Mesmo eu não mostrando os hidrogênios, mas como esse carbono faz 1 ligação sei
que tem escondido 3 hidrogênios.
E os que fazem 2 ligações eu sei que existem mais 2 hidrogênios, porém, não
mostro.
EXEMPLO 1: Composto orgânico de cadeia fechada
Fórmula Condensada:
Representação em fórmula de linha:

Cada vértice = C, e como ele faz duas ligações sei que tem escondido em cada
vértice 2 hidrogênios.
Representação em fórmula de linha:

EXEMPLO 2:
Fórmula Condensada:

Fórmula de linha:

EXEMPLO 3
Fórmula Condensada:
Fórmula de linha:

Como tenho uma ligação dupla eu acrescento mais um “risco” acima, e represento
também o O e o OH.
Os átomos diferentes de carbono eu escrevo (exceto o H quando está sozinho).
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS
Cadeia:
Abertas ou Acíclicas ou alifáticas:
 Normal (Aquela que só tem 2 extremidades de carbono); Ramificada (Aquela
que tem no mínimo 3 extremidades de carbono);
 Homogênea (Aquela que só tem átomos de Carbono entre os carbonos);
Heterogênea (Que tem átomos diferentes de carbono ou hidrogênio entre os
carbonos, exemplo: H3C-O-CH3, no caso o O é um hetero átomo);
 Saturada (Só tem ligações simples entre carbonos); Insaturada (Tem ligações
π, ou seja, ligação dupla ou tripla entre carbonos)
Exemplo: (As extremidades não estão ligadas, não forma nenhum ciclo, nenhum
anel).

Insaturada e Saturada:

Fechada ou cíclica
Exemplo: Cadeias Fechadas (As extremidades estão ligadas, formando ciclos,
formando anéis)

Alicíclica:
 Heterocíclica (Que tem átomos diferentes de carbono ou hidrogênio entre os
carbonos); Homocíclica (Aquela que só tem átomos de Carbono entre os
carbonos)
 Saturada (Só tem ligações simples entre carbonos); Insaturada (Tem ligações
π, ou seja, ligação dupla ou tripla entre carbonos)

Saturada e Insaturada:

Aromática: Grupo de compostos orgânicos de cadeias fechadas que apresentavam

o fenômeno da ressonância eletrônica.
Ressonância Eletrônica: No qual as ligações duplas trocam de posição de forma
ininterrupta, alterando constantemente sua posição. Por essa razão, é comum
simbolizar as três duplas apenas por um círculo, que representa a ressonância.
 BENZENO

Mononuclear:
São as cadeias aromáticas que apresentam apenas um benzeno, que está ligado a
outro elemento (por exemplo, o cloro), grupo substituinte (como o radical metil, CH3)
ou um grupo funcional (como a carboxila).

Polinuclear (Mais de um núcleo) e podem ser:

Condensado:
Temos a presença de dois ou mais núcleos benzênicos, unidos entre si, ou seja,
existem carbonos e ligações em comum nas estruturas.

Isolado:
Nesse tipo de cadeia carbônica aromática, há a presença de dois ou mais núcleos
benzênicos, porém separados por um átomo de um elemento (por exemplo, um
oxigênio) ou grupo funcional (por exemplo, a carbonila de uma cetona).
Fórmula estrutural de um aromático isolado por um grupo funcional de cetona

Benzeno: Possui 6 carbonos e entre esses 6 carbonos tenho ligações duplas

intercaladas;

RESUMÃO:
COMPOSTOS ORGÂNICOS E A RESSONÂNCIA:

Ordem é inversamente proporcional ao tamanho da ligação, quanto maior a ordem

menor será o comprimento da reação
Pm= Picómetros = 10*-12
*(elevado)
Comprimento das ligações anel benzênicos (1,40 pm)
A ligação Pi ocorre entre orbitais que estão paralelos entre eles, logo, é uma
interação lateral e tem nuvem de elétrons que ficam entre esses orbitais, que
conseguem se deslocar na cadeia.
Os elétrons estão em ressonância.

Hückel
Os compostos aromáticos são aqueles que tem uma ressonância, e estes
compostos são mais estáveis.
Podemos identificar se tem ou não tem ressonância através da fórmula de Hückel
4n + 2 = nº de elétrons π.
Se n = número inteiro, ela é aromática
Se n diferente do número inteiro, não é aromático.
Exemplo 1:

4n +2 = 6
4n = 4
n= 1
É aromático e temos ressonância!
Exemplo 2:

Elétrons livres do N também fazem parte

4n + 2 = 6
4n = 4
N= 1
É aromático e tenho ressonância.
Exemplo 3:

4n + 2 = 8
4n = 6
N= 6/4
N= 1,5
Não é aromático portanto não tem ressonância.
A hibridização do carbono
A teoria mais aceita é a teoria do orbital (a região do espaço com a maior
probabilidade de se encontrar um elétron).
Nos orbitais S os elétrons que estão no orbital a maior probabilidade deles se
encontrarem estão numa região que é um formato de esfera.
Nos orbitais Pz forma de halteres (logo, maior probabilidade de se encontrar
elétrons estão nesse formato).
O CARBONO tem número atômico (Z) = 6, como ele é neutro número de prótons =
número de elétrons.
Distribuição eletrônica
1s², 2s² 2p²

Os orbitais representamos por esses retângulos, diz então que ele tem 1 orbital S
(esfera) e 3 orbitais P (diversas orientações do espaço, Y, X E Z), assim:
Então nesses orbitais é onde encontramos esses elétrons
O orbital S está preenchido e o orbital P tem só 2 elétrons desemparelhados, tenho
um orbital com 1 elétron desemparelhado e outro elétron desemparelhado.

Representação da distribuição dos elétrons

Elétrons desemparelhados, orbitais p

É nos orbitais desemparelhados que acontece as ligações químicas, a ligação
química acontece em orbitais semipreenchidos.
Como sabemos, o carbono faz 4 ligações, logo para explicar este caso (o
fundamental do carbono) tem-se a teoria da hibridização.
Sabe-se que se o carbono ganhar energia ele passa para o estado excitado, e o
elétron é capaz de “pular” para o orbital vazio, assim:
E com isso, tem-se 4 orbitais semipreenchidos e quando isso acontece esses
orbitais se misturam (hibridização) formando um novo orbital.
Os orbitais podem se misturar de 3 jeitos diferentes
1º Um orbital S que se mistura com 3 orbitais P = SP³

E tenho 4 elétrons desemparelhados e o carbono consegue fazer as 4 ligações,

tenho o carbono que faz 4 ligações simples (ligação σ (sigma), geometria
Tetraédrica, ângulo de formação entre os elétrons 109º e 28’ (min)). Agora tenho o
orbital hibrido sp.

Exemplo = Ligação deste híbrido (sp³) + hidrogênio (sp¹)

Como temos uma superposição de orbitais, este tipo de ligação, onde os orbitais se
penetram é a ligação que chamamos, de ligação σ (sigma).
2º Quando um orbital s se mistura somente com 2 orbitais P sobre um orbital p que
não se mistura (p puro)
sp² (1 elétron desemparelhado em cada orbital, geometria trigonal plana, os ângulos
de ligação 120º)

O p (puro) não participa da hibridização é o responsável pela molécula fazer uma

ligação dupla (pi, π).
Exemplo:

Nesse caso, tenho 2 orbitais p puros entre os C e essa ligação π (pi) acontece entre
esses 2 orbitais p puros que estão paralelos. A ligação π (pi) é uma ligação lateral
entre esses orbitais, e por ser só interação lateral, a ligação π (pi) é mais fraca que
a ligação σ (sigma).
3º Quando o orbital s se mistura só com 1 orbital p

Hibridização sp , posso ter carbono fazendo duas duplas ou uma tripla.

Dupla= (uma σ (sigma), e uma π (pi));
Tripla = (uma σ (sigma), e duas π (pi)).
Geometria linear e o ângulo entre as ligações é de 180º.
NOMECLATURA: CADEIAS NORMAIS
O conjunto com um monte de funções nós chamamos de classe.
HIDROCARBONETOS: Formados apenas por carbono e hidrogênio.
Exemplo: Gasolina, gás do botijão de gás...
Prefixo + infixo + sufixo.
Prefixo = Nº de carbono
1C = MET
2C= ET
3C= PROP
4C= BUT
5C= PENT
6C= HEX
7C= HEPT
8C= OCT
9C= NON
10C= DEC
Infixo = Tipo de ligação (entre os carbonos)
Simples = An
Dupla- En
Tripla = In
Duas duplas = Dien
Três duplas = Trien
1 tripla e 1 dupla = Enin
Sufixo = Função
Hidrocarboneto = Só H e C = adiciona o
Hidroxila ligado ao carbono saturado (álcool)= adiciona o ol
Ácidos carboxílicos (um carbono que realiza uma ligação dupla com oxigênio e uma
ligação simples com um grupo OH.) = óico
Exemplo:
H3C-CH2-CH3
Prop+ an+ o = PROPANO.
CADEIAS NORMAIS E ABERTAS
CH3-CH2-CH2-CH3
But + an + o = Butano

But+ an+o = Butano

But+ en+ o = Buteno

But+ en+ o = Buteno

As cadeias são diferentes, logo preciso diferenciá-las, tenho que enumerar as
cadeias, essa numeração tem sempre que ser a menor possível
Caso 1

Tenho que escolher a menor possível (Numeração em branco).

But1eno (A dupla está no carbono 1).
Caso 2

Nesse caso pegar qualquer cor dá o mesmo resultado.

But2eno (A dupla está no carbono 2).
Caso 3

Propeno (Como a cadeia é pequena sempre tenho a dupla no primeiro carbono)

Começo a contar as duplas a partir de 4 carbonos.
Caso 4

Oct 1, 3, 5 - trieno
(Como ficou consoante + consoante tenho que colocar uma vogal de ligação para
melhorar a fonética)
Octa 1, 3, 5 – trieno
Caso 5

Hex3-ino
CADEIAS NORMAIS E FECHADAS
Basta colocar a palavra ciclo antes
Caso 1

Ciclo + prop+ an + o = Ciclopropano

Caso 2
Ciclo + but+an+o = Ciclobutano
Caso 3

Ciclo + hex + an + o = Cicloexano (tiro o h)

Caso 4

Ciclo + But1 + en+o = Ciclobuteno

Caso 5

----- >
Ciclo + Pent 1,3 – dien + o = Ciclo Penta 1,3 – dieno
Caso 6

---->
Ciclo + Hex 1,3 – dien – o = Cicloex 1,3 – dieno
NOMENCLATURA: OS RADICAIS
Uma cadeia ramificada é aquela que tem uma ramificação (radical)
H --- Cl (ácido clorídrico)
O cloro é mais eletronegativo que o H e nessa ligação covalente os elétrons fica
mais próximos do cloro e quando rompemos a ligação fica H+ e Cl- (quebra
heterolítica, forma íons).
H3C – CH3 ligação covalente entre os carbonos, mesma eletronegatividade,
rompendo a ligação
H3C (elétron) (elétron)CH3 = (Eles ficam com os elétrons desemparelhados, quebra
homolítica formando os radicais).
Os radicais tem terminações diferentes
(Valência livre): il ou ila
CH3 – Met + il = Metil ou Meti + la = Metila
CH3 – CH - = Et+ il = Etil ou Et+ ila = Etila
CH3 – CH2 – CH2 - = Prop + il = Propil ou Prop + ila = Propila

= Prop+ il = Propil ou Porp+ila = Propila

Nesse caso a valência livre se encontra no carbono secundário (CH) logo eu digo
que ele é
Sec. Propil
Nesses casos temos que olhar onde está a valência livre.
Caso 1

But + il = Butil
Caso 2

Sec. + But + il = Sec.Butil

Caso 3
Terc + But + il = Terc – butil
Caso 4

Sec + Prop + il = Sec – propil

Se eu dividir no meio tenho duas partes iguais posso chamá-lo de isso-propil
Caso 5

Terc + Hept + il = Terc-heptil

Radical também podem ter dupla ligações e o radical insaturado mais conhecido é o
ETENIL OU VINIL

Radicais das cadeias aromáticas

Benzeno
Quando temos a valência no anel, ele recebe o nome de: Fenil
Benzil: Valência no carbono que está ligado no anel

Metil-Benzeno ou Tolueno = Tenho o radical metil (CH3) ligado a cadeia

Posições:

Variações tolueno:
1,2 (posição que se encontra)
Orto-toluíl

1,3 (posição que se encontra)

meta-toluíl

1,4 (posição que se encontra)

para-toluíl

NOMENCLATURA: CADEIAS RAMIFICADAS

1) Com 1 ramificação
1º Passo = Encontrar a cadeia principal (Aquela que contém o maior número de
carbonos). Nesse caso: H3C – CH2- CH – CH2 – CH2 – CH3
Observação: Tudo que está de fora da cadeia principal é radical!
Nesse caso o radical é: CH2- CH3
2º Passo = Ter a menor numeração possível
Nome da cadeia:
Onde está a ligação de mais de um carbono: Contando da esquerda p/ direita =
Carbono 3
Radical: 2 carbonos (ET)
Valência livre: il
Nome do radical: 3-Etil
Quantidade de carbonos cadeia: 7 (Hept)
Somente ligações simples: Na
Só hidrocarboneto: o
Nome da cadeia (principal): Heptano
Nome cadeia: Nome radical + nome cadeia (principal)
Nome cadeia: 3-Etileptano
2) Com 1 ramificação + insaturação
Quando temos uma insaturação, ela deve estar obrigatoriamente na cadeia
principal.
Neste caso devemos contar a cadeia a partir de onde a insaturação está mais perto
Cadeia principal:

Onde está a ligação de mais de um carbono: Carbono 6

Radical: Met
Valência livre: il
Nome radical: 6-metil
Quantidade de carbonos cadeia: 7 (Hept) Hept-2
Ligação dupla: en
Só hidrocarboneto: o
Nome cadeia principal: Hept-2eno
Nome cadeia: Nome r + Nome C.P
Nome cadeia: 6-metilept-2eno

Cadeia principal:

Onde está o radical: 3

Radical: 4 (But)
Valência livre: il
Nome radical: 3-Butil
Quantidade de carbonos cadeia: 5 (Pent)
Ligações duplas: 1,4-Dien
Só hidrocarboneto: o
Nome cadeia principal: Pent-1,4-dieno
Nome cadeia: Nome r + Nome C.P
Nome cadeia: 3-Butilpent-1,4-dieno
3) Com mais de uma ramificação
Quando tenho mais de uma ramificação, começo da mesma maneira
1º Passo: Encontrar a cadeia principal.
2º Passo: Enumerar a cadeia
3º Passo: Escrever em ordem alfabética os radicais
Caso 1

Cadeia principal:

Tudo que está de fora é radical!

Primeiro radical
Qº de carbono: 1 (Met)
Valência livre: il
Nome: Metil
Segundo radical
Qºde carbono: 2 (Et)
Valência livre: il
Nome: Etil
Cadeia principal
Enumerar a cadeia:

Radicais encontram-se: Carbonos 3 e 4.

Nome cadeia principal
Quantidade de carbono: 7 (Hept)
Ligações: Simples (An)
Função: Hidrocarboneto (O)
Nome: Heptano
Escrevo em ordem alfabética os radicais (Etil e metil)
Nome cadeia: 3-Etil-4-Metileptano
Caso 2

Primeiro radical
Qº de carbono: 1 (Met)
Valência livre: il
Nome: Metil
Segundo radical
Qºde carbono: 1 (Met)
Valência livre: il
Nome: Metil
Cadeia principal: CH3-CH-CH-CH2-CH3
Enumerar a cadeia:

Radicais encontram-se: Carbonos 2 e 3

Nome cadeia principal
Quantidade de carbono: 5 (Pent)
Ligações: An
Função: Hidrocarboneto (O)
Nome: Pentano
Escrevo em ordem alfabética os radicais
Nome cadeia: 2,3-dimetilpentano (Mesmo nome (metil) e como tenho dois (di))
4) Com mais de um radical e insaturação

Primeiro radical
Qº de carbono: 1 (Met)
Valência livre: il
Nome: Metil
Segundo radical
Qºde carbono: 2 (Et)
Valência livre: il
Nome: Etil
Cadeia principal:
CH3-C=CH-HC-CH2-CH3
Enumerar a cadeia:

Radicais encontram-se: Carbonos 2 e 4

Nome cadeia principal
Quantidade de carbono: 6 (Hex)
Ligações: 2-En
Função: Hidrocarboneto (O)
Nome: Hex-2-eno
Escrevo em ordem alfabética os radicais
Nome cadeia: 4-Etil-2-Metilex-2-eno
Caso 2

Primeiro radical
Qº de carbono: 3 (Prop)
Valência livre: il
Está no carbono secundário: Sec ou Isso (Pois se divide ao meio a quantidade é
igual)
Nome: Isopropil
Segundo radical
Qºde carbono: 4 (But)
Valência livre: il
Está no carbono terciário: Terc
Nome: Terc.Butil
Terceiro radical
Qºde carbono: 2 (Et)
Valência livre: il
Nome: Etil
Cadeia principal:

Enumerar a cadeia:

Radicais encontram-se: Carbonos 4,5,6

Nome cadeia principal
Quantidade de carbono: 9 (Non)
Ligações: an
Função: Hidrocarboneto (O)
Nome: Nonano
Escrevo em ordem alfabética os radicais
Obs: Terc, Sec, di, tri... não entram na ordem alfabética, já o iso sim
Nome cadeia: 5-terc-butíl-6-etil-4-isopropilnonano
5) Cadeias cíclicas ramificadas:
Caso 1

Quantidade de carbono cadeia: 4 (But)

Ligações: Simples (An)
Função: Hidrocarboneto (O)
Nome: Butano
Radical
Qº De carbono: 1 (Met)
Valência livre: il
Nome: Metil
Radical encontra-se: Carbono 1
Cadeia fechada: Ciclo
Nome cadeia: N radical + Ciclo+ Nome cadeia
Nome cadeia: MetilcicloButano
Caso 2

Quantidade de carbono cadeia: 6 (Hex)

Ligações: an
Função: Hidrocarboneto (O)
Nome: Hexano
Radical
Qº De carbono: 2 (Et)
Valência livre: il
Nome: Etil
Radical encontra-se: Carbono 1
Cadeia fechada: Ciclo
Nome cadeia: N radical + Ciclo+ Nome cadeia
Nome cadeia: Etilcicloexano
Caso 3

Nome: Benzeno
Radical
Qº De carbono: 1 (Met)
Valência livre: il
Nome: Metil
Radical encontra-se:
Nome cadeia: N radical + Nome cadeia
Nome cadeia: Metil-benzeno ou Tolueno
Caso 4

Quantidade de carbono cadeia: 6 (Hex)

Ligações: An
Função: Hidrocarboneto (O)
Nome: Hexano
Contar cadeia: Começar por ordem alfabética dos radicais

Radical 1
Qº De carbono: 2 (Et)
Valência livre: il
Nome: Etil
Radical 2
Qº de Carbono: 1 (Met)
Valência livre: il
Nome: Metil
Radical encontra-se: Carbonos 1 e 3
Cadeia fechada: Ciclo
Nome cadeia: N radical (2 no caso)+ Ciclo+ Nome cadeia
Nome cadeia: 1-Etil-3-Metil-cicloexano
Caso 5

Nome: Benzeno
Enumerar a cadeia:

Radical 1
Qº De carbono: 1 (Met)
Valência livre: il
Nome: Metil
Radical 2
Qº De carbono: 3 (Prop)
Valência livre: il
Nome: Propil
Radicais encontram-se: 1 e 3
Nome cadeia: N radical + Nome cadeia
Nome cadeia: 1-metil-3-propilbezeno
6) Cadeias com anel Benzênico
Posições:

Caso 1
Nome cadeia: Benzeno
Radical 1
Qº De carbono: 1 (Met)
Valência livre: il
Nome: Metil
Radical 2
Qº De carbono: 1 (Met)
Valência livre: il
Nome: Metil
Radicais encontram-se: 1 e 2
Nome cadeia: N radical + Nome cadeia
Posição: Orto
Nome cadeia: 1,2-Dimetilbenzeno ou Orto-Dimetilbenzeno
Caso 2

Nome: Benzeno
Radical 1
Qº De carbono: 1 (Met)
Valência livre: il
Nome: Metil
Radical 2
Qº De carbono: 1 (Met)
Valência livre: il
Nome: Metil
Radicais encontram-se: 1 e 3
Posição: Meta
Nome cadeia: N radical + Nome cadeia
Nome cadeia: 1,3-Dimetilbenzeno ou Meta-Dimetilbenzeno
Caso 3

Nome: Benzeno
Radical 1
Qº De carbono: 1 (Met)
Valência livre: il
Nome: Metil
Radical 2
Qº De carbono: 1 (Met)
Valência livre: il
Nome: Metil
Radicais encontram-se: 1 e 4
Posição: Para
Nome cadeia: N radical + Nome cadeia
Nome cadeia: 1,4-Dimetilbenzeno ou Para-Dimetilbenzeno
Principais Funções dos Hidrocarbonetos
Alcano: Aqueles hidrocarbonetos saturados (somente simples ligações entre os
carbonos)
Exemplo:
CH4 (Met + an + o) = Metano
Produzido através da decomposição anaeróbica da biomassa matéria orgânica,
podemos encontrar nos lixões, em locais alagados, conhecido como gás do lixo ou
gás do pântano, é conhecido como gás natural (perfurar o poço e antes de
encontrar o petróleo o encontramos), também podemos utilizar ele como
combustível GNV (Gás Natural Veicular, metano) pois ele não libera CO, não
contem enxofre, não liberando para atmosfera e consequentemente não produz a
chuva ácida. Além disso é um gás estufa, ocasiona o efeito estufa. Através dessa
liberação do gás do lixo tem-se a produção do biogás, gás gerado pela
decomposição da biomassa, e este pode ser utilizado para produzir energia.
CH3 – CH2 –CH3 (Prop+an+o) = Propano
Gás conhecido como GLP (Gás liquefeito de petróleo). Quando extraímos o
petróleo ele passa por uma série de processos (Refinamento, filtração decantação e
etc.) Depois passa por uma destilação fracionada onde ele e aquecido e separado
em diversas fases, em uma dessas fases ocorre a mistura do Propano e Butano
(GLP). Mais Butano que Propano (Por isso o nome botijão)

(But + an + o) = Butano
Gás conhecido como GLP (Gás liquefeito de petróleo)
Outros compostos: Heptano e Isoctano e esses dois são componentes da gasolina
(A gasolina é feita por uma mistura de hidrocarbonetos ---.> Heptano má qualidade,
isoctano uma qualidade melhor).
A maioria dos hidrocarbonetos são utilizados como combustíveis!
Fórmula geral = CnH2n+2
Número de hidrogênios é igual ao dobro do número de carbonos + 2 unidades
Exemplo: (CH3- CH2- CH3)
Fórmula Molecular = C3H8
Nº de C = 3
Nº de H = 8
Alceno: Hidrocarbonetos que possuem uma única ligação dupla.
Exemplo: CH2 = CH2 (Et + en + o) = Eteno
Menor alceno que existe
Eteno é um dos gases mais produzidos no mundo, ele ocupa o 4º lugar da 4ª
substância mais produzida no mundo. Isso porque com países de baixas
disponibilidade agrícola (milho e cana para produção de etanol) utiliza-se o eteno
para produção do etanol (CH2=CH2 + H2O = CH3-CH2-OH, etanol). Esse gás é
liberado pelas frutas no seu processo de amadurecimento (ele que é responsável
por isso).
CH2=CH-CH3 (Prop+en+o) = Propeno
Não enumero a dupla pois ela está só no carbono 1
Agora observa este:
CH3-HC=CH-CH3 = (But+2en+o) = But-2-eno
CH2=CH-CH2-CH3 = (But+1en+o) = But-1-eno
Como o nome dos dois é Buteno, preciso numerar onde está a insaturação (ligação
dupla, ou π, pi)
Fórmula Geral: CnH2n
Número de hidrogênio é o dobro do nº de carbono
Exemplo:
CH2-CH-CH3
Fórmula molecular: C3H6
Nº C = 3
Nº H = 6
Alcinos: Hidrocarbonetos que tem uma única ligação tripla

Menor Alcino que existe: Et + in+ o = Etino.

É conhecido também como Acetileno, gás do maçarico, quando é queimado libera
uma grande quantidade de calor. Como temos uma tripla ligação também é
necessário enumerar
Exemplo:

But+2in+o = But-2-ino
Fórmula geral:CnH2n-2
Exemplo:
Fórmula molecular = C2H2
Nº C = 2
Nº H = 2x2-2 = 2
Alcadienos: Hidrocarbonetos que realizam 2 ligações duplas

CH2=C=CH2 (Prop+dien+o) = Propadieno (a vogal de ligação)

But+3dien+o = Buta-1,3-dieno = Dá origem a borracha sintética

Hex+ 1,5 + dien+o = Hexa-1,5-dieno

Quando tenho duas duplas ligações juntas eu chamo de acumulado.
Exemplo:

Quando tenho as ligações (simples e duplas) alternadas eu chamo de conjugadas.

Exemplo:

Quando eu tenho uma em uma parte e outra na outra eu chamo de isolados

Exemplo:

Fórmula geral: CnH2n-2

Exemplo:
Fórmula molecular: C3H4
Nº de C = 3
Nº de H = 2x3-2 = 4
Ciclanos: Hidrocarbonetos que só fazem simples ligações, porém apresentam
cadeias fechadas.
Exemplo:

Ciclo +Prop+an+o = Ciclopropano

Ciclo + But + an + o = Ciclobutano

Ciclo + Hex + an + o = Cicloexano (Utilizado como solvente de verniz e de tinta e

utilizado também na produção do nylon)
Fórmula geral: CnH2n
Exemplo:
Fórmula molecular = C6H12
Nº de C = 6
Nº de H = 2 x 6 = 12
Cicleno: Hidrocarbonetos de cadeia fechada e possui 1 ligação dupla
Exemplo:

Ciclo But+1+dien+o = CicloBut-1-eno ou Ciclobuteno

Fórmula geral: CnH2n-2

Fórmula molecular: C4H6

Nº de C = 4
Nº de H = 4 x 2 –2 = 6
Aromáticos: O mais famoso é o Benzeno

Benzeno: Utilizado como solvente, inseticida, fazer detergente, usado como droga
Nº de C = 6
Nº de H = 6
Uma dica é ver o nº de hidrogênio da cadeia (Pois eles são muito baixos se
comparados ao carbono).
Metilbenzeno ou Tolueno: Matéria prima para produção da TNT (Tolueno), através
do Tolueno faz-se uma substituição de grupo nitro e obtêm-se o tnt
Naftaleno: Compõe a naftalina

O PETRÓLEO (Atualmente é a nossa maior fonte de energia)

Refina
 Filtração (Separa o petróleo de rochas, separação de sólido e liquido)
 Decantação (Por ação da gravidade os líquidos que não se misturam com
petróleo, água salgada por exemplo, são separados)
 Destilação fracionada (Quando separamos uma mistura de substancia que
possui ponto de ebulições diferentes)
Como ele é formado através do soterramento de matéria orgânica, nós o extraímos
de regiões terrestres quanto aquáticas, hoje, a Petrobras detém a tecnologia para
extração do petróleo proveniente do mar. Os hidrocarbonetos encontram-se em
maior quantidade no petróleo.
No processo de destilação fracionada o petróleo é levado para a torre de
fracionamento, e esta torre possui um lugar que faz o aquecimento (Visto que este
processo separa substancia de P.E diferentes) e com uma série de obstáculo que
dificulta a passagem de compostos.
Todos os hidrocarbonetos são apolares, e o que manda no ponto de ebulição é o
tamanho da cadeia (Quanto maior a cadeia, maior o P.E)
Separação Petróleo
Fração Temperatura Componentes
Gás de Petróleo (GLP)Ex: Até 40º C C1 a C4
Metano, Butano
Gasolina 40 – 200ºc C5 a C12
Querosene 175-275ºc C12 a C16
Óleo diesel 250-400ºc C15 a C18
Óleo Lubrificante e Acima de 300ºc Acima de C17
parafina
Resíduo (Asfalto) ----- Acima de C30

90% do petróleo extraído é queimado.

GASOLINA
O motor mais usado é o de 4 tempos.
Injetamos a gasolina e o ar para dentro dele, temos o pistão e ele faz a compressão
da gasolina e do ar, e com isso a vela gera uma faísca, que explode a gasolina
(mistura de gasolina e ar) e vem queimando o pistão para baixo.
Quando o pistão faz o movimento de compressão essa compressão é suficiente
para gerar calor e ela pode explodir a gasolina antes da hora, a qualidade da
gasolina está ligada diretamente a esta resistência da compressão por isso eiste o
(OCTANAGEM).
A com menor índice de octanagem é o Heptano (Menor resistência a compressão) e
a de melhor qualidade é a de iso octano (2,2,4 – Trimetilpenatno)
Heptano

2,2,4-Trimetilpentano

Descobriu-se na década de 20, que alguns compostos misturados a gasolina

aumentavam esse poder de resistir a compressão
Exemplo: Tetraetilachumbo
Mas com a liberação do chumbo pra atmosfera eles perceberam que este não era
favorável e logo não poderia ser utilizado.
E ele foi substituído pelo Éter-metil-terc-butílico (MTBE) e pelo etanol. Mas
atualmente só podemos utilizar o etanol. Pois descobriu que esse éter pode causar
uma grande contaminação na água. O índice de octanagem do etanol é de 105%
ele é 5% a mais, mais resistente a compressão do que a melhor gasolina.
Éter-metil terc-butílico (MTBE)

Etanol

Para obtermos a quantidade de gasolina necessária para atender as demandas

realizamos vários processos. O processo mais famoso para obtenção de gasolina é
o de CRACRING (Quebra de cadeias), ou seja, obtenho cadeias menores (quando
quebra-se uma grande) e obtenho mais gasolina.
Se tenho uma gasolina de má qualidade ela não funciona bem no carro, e tem
alguns processos para melhorar a sua qualidade, esses processos são chamados
de REFORMING (Uma série de reações químicas onde eu amento o número de
substituições dessas cadeias, ou seja, transformo cadeias normais em ramificadas).
Música para lembrar:
"Para ser purificado decanto o petróleo e depois ele é filtrado
Em seguida destilado
Para obter cada um dos resultados
E a fração de gasolina tem alcano que se chama heptano
E a fração de gasolina tem alcano que se chama iso octano
Reforming aumenta o grau de ramificação
Que melhora o poder de explosão
E tem o cracring que o objetivo é outro
Que em temperatura alta
Quebra o composto para obter mais gasolina”