A Química dos Compostos de Carbono

A química dos compostos de carbono é, freqüentemente, estudada sob o nome

de Química Orgânica, como se fosse um ramo especial da Química. Na realidade,
esse nome tem origens históricas e razões didáticas.
Dava-se o nome de Química Orgânica à química dos compostos produzidos
pelos animais e vegetais. Acreditava-se naquela época que tais compostos se
formavam pela ação de um misterioso princípio chamado de força vital.
Atualmente a Química Orgânica tem um significado completamente diverso,
sendo definida em função de seu objetivo de estudo: os compostos de carbono. Hoje
deveríamos denomina-la de Química dos Compostos de Carbono.

É importante ressaltar que vamos fazer uso constante das ligações químicas ao
explicar a estrutura e as propriedades dos compostos orgânicos. Desta forma é
necessário recordar rapidamente as ligações iônicas e covalentes e as condições que
levam ao surgimento de moléculas polares e apolares. Devem ser caracterizadas as
ligações do carbono nos compostos orgânicos e discutidos os vários tipos de cadeias
carbônicas.

KEKULÉ e COUPER foram os primeiros a tentar determinar a estrutura dos

compostos orgânicos, propondo, em sua Doutrina Estrutural, três características
fundamentais dos compostos de carbono:
 O carbono é tetravalente
 As quatro valências do carbono são equivalentes
 Os átomos de carbono formam cadeias carbônicas, ligando-se entre si.

VAN’T HOFF e LE BEL propuseram uma estrutura tetraédrica para o átomo de

carbono. Sendo assim, o átomo de carbono estará sempre situado no centro de um
tetraedro imaginário, estando cada uma de suas valências dirigida para um vértice do
tetraedro. Ou seja, o átomo de carbono efetua quatro ligações (cada uma
representada por um traço).

Ligações entre Carbonos

De acordo com a Teoria do Octeto, as ligações ocorrem para que os átomos
possam atingir a estabilidade eletrônica, geralmente ficando com oito elétrons na
camada de valência. Por isso, os orbitais participantes só podem ser do tipo s e do
tipo p.

É importante saber que toda primeira ligação entre dois átomos ocorre sempre
com orbitais contidos ao longo do mesmo eixo e será sempre denominada ligação
sigma (). A ligação  é sempre formada pela interpenetração de orbitais incompletos
do tipo p, contidos em eixos paralelos. Verifica-se então que:

1
 A–B ligação  - que é uma ligação simples

A=B 1 ligação  - que é uma ligação dupla

1 ligação 

AΞB 1 ligação  - que é uma ligação tripla

2 ligações 

Se tomarmos como base os fundamentos da geometria e construirmos dois

tetraedros, poderemos visualizar de forma mais clara os tipos de ligações entre os
carbonos que serão as seguintes:

a) União por um vértice = ligação simples

b) União por uma aresta = ligação dupla
c) União por uma face = ligação tripla

Com a utilização do modelo geométrico fica bem simples e entender por que
não existem quatro ligações entre dois átomos de carbono.
Os átomos de carbono têm a propriedade de se unirem, formando estruturas
denominadas Cadeias Carbônicas. Essa propriedade é a principal responsável pela
existência de milhões de compostos orgânicos.
Nas cadeias carbônicas podem aparecer quatro tipos de átomo de carbono:

Carbono Primário: aquele que se liga a um outro átomo de carbono;

Carbono Secundário: aquele que se liga a dois outros átomos de carbono;
Carbono Terciário: aquele que se liga a três outros átomos de carbono;
Carbono Quaternário: aquele que se liga a quatro outros átomos de carbono.

Classificação das Cadeias Carbônicas

É importante lembrar que uma cadeia carbônica pode apresentar, além de

átomos de carbono, átomos de outros elementos químicos, desde que estes estejam
entre os átomos de carbono. Ou seja, façam parte de uma cadeia chamada de Cadeia
Carbônica Principal.
Os elementos são: O, N, S, P. que são denominados heteroátomos.

Desta forma, a cadeia carbônica pode ser classificada em Homogênea ou

Heterogênea. No primeiro caso (homogênea) sua formação é feita somente por
átomos de carbono e hidrogênio e no segundo caso (heterogênea) sua formação é
feita por átomos de carbono, átomos de hidrogênio e heteroátomos.

2
 Podemos então definir como Cadeia Carbônica, o conjunto de todos os átomos
de carbono, hidrogênio e heteroátomos que constituem a molécula de qualquer
composto orgânico.
Para estudar as cadeias carbônicas, teremos uma divisão em três grandes
grupos:
a) Cadeia aberta, acíclica ou alifática = são todas as cadeias que
apresentam pelo menos duas extremidades (pontas) e nenhum ciclo ou
anel.

b) Cadeia fechada ou cíclica = é aquela que não apresenta extremidades

(pontas); os átomos se unem, originando um ou mais ciclos (anéis).

c) Cadeia mista = é aquela que apresenta pelo menos um ciclo e uma

extremidade.

OBS:
Alguns autores distinguem, também, o que chamam de cadeias mistas,
isto é, cadeias formadas de uma parte aberta e uma parte fechada. Entretanto,
prefere-se incluir essas cadeias mistas entre as cadeias cíclicas, considerando a parte
aberta (alifática) simplesmente como sendo uma ramificação.

Principais Regras da Nomenclatura IUPAC

Conhecendo o nome dos principais grupos, as regras já expostas e algumas
regras complementares, temos já condições de nomear um grande número de
compostos orgânicos, segundo a IUPAC. (International Union of Pure and Applied
Chemistry).

1) Escolha da cadeia principal:

Determina-se a cadeia principal, que é aquela que além de possuir o maior

número de átomos de carbono, contém também as ligações duplas, triplas e o grupo
funcional. Quando houver duas ou mais possibilidades, escolhe-se como cadeia
principal a que contiver maior número de grupos laterais (cadeia mais ramificada);

2) Indicação da posição dos grupos:

Deve-se numerar a cadeia principal de forma a localizar os grupos em

função do número recebido pelos carbonos a que estão ligados; a numeração deve

3
começar pela extremidade em que resulta a menor soma desses números (Regra dos
Menores Números);

Os nomes formam-se colocando os nomes dos grupos correspondentes às

cadeias laterais diante do nome do composto correspondente à cadeia principal;
localizam-se as cadeias laterais pelo número do carbono a que estão ligados na
cadeia principal.

Cada grupo (cadeia lateral) deve ser antecedido por um número indicativo
de sua posição, usando-se os prefixos di, tri, etc. quando o mesmo grupo aparecer
mais de uma vez.

Os números devem ser separados entre si por vírgulas; números e nomes

e nomes e nomes devem ser separados entre si por hífen.

3) Elaboração final do nome:

Os grupos precedem os nomes da cadeia principal; a seqüência dos grupos

obedece à ordem alfabética, sem levar em consideração os prefixos designativos de
quantidade (di, tri, tetra, etc.).

Estudo das Cadeias Abertas

As cadeias abertas podem ser classificadas de acordo com três critérios:

I– Quanto à disposição dos átomos de carbono;

II – Quanto ao tipo de ligação entre os átomos de carbono;
III - Quanto à natureza dos átomos que compõem a cadeia.

Primeiro Caso:

Disposição dos átomos de carbono

a) Cadeia normal, reta ou linear = é a cadeia aberta que apresenta somente

duas extremidades, ou seja, todos os átomos que compõem a cadeia estão
em uma única seqüência. É importante registrar que uma cadeia reta,
normal ou linear não precisa apresentar todos os seus átomos
representados numa mesma linha. Repara-se que só possuem carbonos
primários e secundários.

b) Cadeia ramificada = é a cadeia aberta que apresenta no mínimo três

extremidades; seus átomos de carbono não estão dispostos segundo uma
única seqüência, isto é, apresentam ramificações. Possuem algum carbono
terciário ou quaternário.
4
 Além da definição dada, nas cadeias ramificadas, distinguem-se:

- Cadeia principal: é uma cadeia constituída pelo maior número de

átomos de carbono ligados sucessivamente;
- Cadeias laterais: são ligadas aos carbonos terciários ou quaternários
da cadeia principal.

Segundo Caso:

Ligação entre os átomos de carbono

a) Saturadas = só possuem simples ligação entre átomos de carbono (ligação

do tipo ).

b) Insaturadas = possuem duplas e triplas ligações entre os átomos de

Carbono (ligações do tipo  e do tipo ).

Terceiro Caso:

Natureza dos átomos de carbono

a) Homogêneas = só possuem átomos de Carbono e Hidrogênio.

b) Heterogêneas = possuem além dos átomos de Carbono e Hidrogênio,

heteroátomos (O, N, S, P).

Estudo das Cadeias Fechadas

As cadeias fechadas estão divididas em dois grupos:

I– Alicíclicas = sem anel benzênico;

II - Aromáticas = possuem anel benzênico.

5
CADEIAS ALICÍCLICAS (não-aromáticas)

São as cadeias fechadas que não apresentam o núcleo aromático ou

benzênico. Para classificar esse tipo de cadeia, utilizam-se os seguintes critérios:

a) O tipo de ligação entre os átomos de carbono:

i. Simples ligação = saturada

ii. Dupla ou tripla ligação = insaturada

b) A natureza dos átomos que compõem a cadeia:

i. Homocíclica = é aquela composta apenas por átomos de

carbono;
ii. Heterocíclica = é aquela que apresenta pelo menos um
heteroátomo entre os átomos de carbono que formam a cadeia
principal.

OBS: Outro critério que poderá ser utilizado para classificar as cadeias fechadas,
sejam elas aromáticas ou não aromáticas, está relacionado com a quantidade
de anéis ou ciclos. Podemos então classificar em monocíclicas, para apenas
um ciclo ou policíclicas, para dois ou mais ciclos.

CADEIAS AROMÁTICAS

Basicamente, são consideradas cadeias aromáticas aquelas que apresentam,

em sua estrutura, pelo menos um núcleo benzênico.
O anel benzênico apresenta simples e duplas ligações alternadas na sua
estrutura, permitindo uma forma hexagonal regular.

OBS: podemos classificar um aromático da seguinte forma:

i Um anel = benzeno;
ii Dois anéis = naftaleno;
iii Três anéis = antraceno.

6
 Funções Orgânicas

É um grupo de substâncias que se assemelham nas propriedades químicas

(propriedades funcionais).

Chamamos de grupo funcional o átomo ou grupo de átomos responsáveis

pelas propriedades químicas dos compostos pertencentes a uma determinada função.

É importante saber que numa molécula, o grupo funcional é a parte mais

suscetível de mudanças numa reação química, sendo formado por átomos de
halogênios, oxigênio, nitrogênio, enxofre e outros.

As funções na Química Orgânica são numerosas e seu estudo é extenso,

devido à variedade de comportamentos físicos e químicos que manifestam. Entre as
funções orgânicas vamos estudar:

 Hidrocarbonetos;
 Álcoois;
 Fenóis;
 Éteres;
 Ésteres;
 Aldeídos;
 Cetonas;
 Ácidos Carboxílicos;
 Aminas;
 Amidas;

7
 Para termos uma idéia geral das funções orgânicas, apresentamos o quadro a
seguir que nos dá uma visão geral das funções:

Função Fórmula geral Nomenclatura IUPAC Exemplos

R  OH nome de  o CH3  CH2  CH2  OH
ÁLCOOL OH ligado a C
saturado
R  H + ol 1-propanol

nome de
FENOL Ar  OH hidroxi +
Ar  H OH
hidroxibenzeno

nome de nome de
RO
+
R1  H CH3  O  CH2  CH3
ÉTER R  O  R1
metoxietano
R  R1

O
O
||
||
nome de  o CH3  CH2  C
ALDEÍDO R C
R  CH3 + al |
|
H
H
propanal

O
O
||
||
nome de o CH3  C
CETONA RC
R  CH2  R1 + ona |
|
CH3
R1
propanona

O
O
||
ÁCIDO ||
nome de  o CH3  CH2  C
CARBO- R C ácido
R  CH3 + oico |
XÍLICO |
OH
OH
ácido propanóico

nome de O
O
O  ácido ||
||
||  ico CH3  CH2  C
ÉSTER R C
R C + ato |
|
| + nome de R1 O  CH3
O  R1
OH propanoato de metila

8
 H H
AMINA | |
R N CH3  CH2  CH2  N
nome de R + amina
| |
H H
primária propilamina
R1 CH3
| |
R N nome de R CH3  CH2  N
+ amina
| nome de R1 |
H H
secundária metiletilamina
CH2 CH3
R1 |
|
R N
nome de R CH3CH2CH2 N
nome de R1 + amina
| nome de R2 |
R2
terciária CH3
metiletilpropilamina

O nome de O
|| O ||
R C ||  ácido CH3  CH2  C
AMIDA  ico
| R C |
+ amida
NH2 | NH2
primária OH propanoamida

 ácido
nome de CH3  CH2  C  N
NITRILO RCN  ico
R  COOH propanonitrilo
+ nitrilo

HALETO
RX nome de nome de CH3  CH2  CH2  Cl
ORGÂ- +
(F, Cl, Br, I) X RH 1-cloro propano
NICO

9
 Hidrocarbonetos

Hidrocarboneto é qualquer composto binário de carbono e hidrogênio. Os

hidrocarbonetos são classificados de acordo com a sua cadeia carbônica.
Estamos destacando inicialmente essa função porque, além de ser básica para
o estudo das demais, ela tem uma característica particular: a ausência de um
grupamento funcional específico. Isso quer dizer que os hidrocarbonetos apresentam
somente os elementos essenciais dos compostos orgânicos – Carbono e Hidrogênio.
Não podemos falar de hidrocarbonetos, se não falamos um pouco sobre o
petróleo. Vejamos abaixo, algumas particularidades sobre essa fonte de energia:

DESTILAÇÃO FRACIONADA DO PETRÓLEO

Intervalo (aprox.) de
Fração temperatura em que Principais componentes
destilam (°C)

Gás de petróleo  CH4 C2H6 C3H8 C4H10

Gasolina ou benzina ou C5H12 C6H14 C7H16

até 200
nafta C8H18 C9H20 C10H22

C10H22 C11H24 C12H26

Querosene 150 a 250
C13H28 C14H30 C15H32

Gás óleo ou óleo diesel 250 a 350 hidrocarbonetos superiores

Óleos combustíveis 300 a 400 hidrocarbonetos superiores

Óleos lubrificantes  hidrocarbonetos superiores

Resíduo  hidrocarbonetos superiores

Cracking ou craqueamento catalítico do petróleo

Consiste em aquecer o petróleo a alta temperatura (500°C), na presença de
catalisadores, provocando ruptura da cadeia carbônica dos hidrocarbonetos, dando
origem a outros compostos com menor cadeia carbônica, constituinte da gasolina.

10
Gasolina de polimerização
No cracking formam-se grandes quantidades de hidrocarbonetos gasosos, a
partir dos quais, por um processo inverso, consegue-se obter os hidrocarbonetos
médios (C5 a C8) constituintes da gasolina.

Índice de octanos (octanagem) de uma gasolina

Uma gasolina de octanagem n é aquela que se comporta como se fosse uma
mistura contendo n% de isooctano e (100 - n)% de n.heptano. Por convenção, o
isooctano puro tem octanagem 100 e o n.heptano puro tem octanagem zero.

Xisto betuminoso
É constituído por rochas sedimentares impregnadas de um material oleoso
muito parecido com o petróleo.

Destilação seca da hulha

FRAÇÃO GASOSA : gás de hulha

FRAÇÕES LÍQUIDAS : águas amoniacais e alcatrão de hulha
FRAÇÃO SÓLIDA (resíduo) : coque

O alcatrão de hulha representa a fonte natural mais importante para a obtenção

de compostos aromáticos. Por destilação fracionada do alcatrão de hulha, obtêm-se
várias frações, das quais são extraídos inúmeros compostos de que a indústria
necessita, como benzeno, naftaleno, fenóis, anilina, etc.
Na destilação fracionada do alcatrão de hulha, obtêm-se 60% de piche.

Destilação seca da madeira

gás de madeira (CH4, C2H6, CO, ...),

FRAÇÃO GASOSA :
usado como combustível
ácido pirolenhoso (vinagre de madeira) e
FRAÇÕES LÍQUIDAS :
alcatrão da madeira
FRAÇÃO SÓLIDA (resíduo) : carvão de madeira

11
 O vinagre de madeira (ácido pirolenhoso) é uma solução aquosa cujos
principais componentes são: ácido acético (7 a 10%), metanol (1 a 3%), acetona (1%)
e água (85 a 90%).

Antes de iniciarmos um estudo mais detalhado dos hidrocarbonetos, vamos ter

uma idéia geral sobre esses compostos orgânicos, através do quadro a seguir:

Tipo de cadeia
Classe Exemplo
carbônica

ALCANO ou CH3CH2CH2CH3
alifática saturada
PARAFINA butano

CH3CH=CHCH3
2-buteno
ALCENO ou alifática insaturada
ALQUENO ou
OLEFINA etênica com um

H2C=CHCH2CH3
1-buteno

H2C=C=CHCH3
1,2-butadieno
ALCADIENO ou alifática insaturada
DIOLEFINA etênica com 2

H2C=CHCH=CH2
1,3-butadieno

H3CCCCH3
2-butino
ALCINO ou alifática insaturada
ALQUINO etínica com um

HCCCH2CH3
1-butino

12
 alifática insaturada
ALCENINO ou H2C=CHCCH
etenínica com um
ALQUENINO butenino
e um

H2 C  C H2
| |
CICLOALCANO ou
CICLANO ou alicíclica saturada H2 C  C H2
CICLOPARAFINA

ciclobutano

H2 C  C H2
CICLOALQUENO ou | |
CICLOALCENO ou alicíclica insaturada HCCH
CICLENO ou etênica com um
CICLOOLEFINA
ciclobuteno

ARENO ou
HIDROCARBONETO cadeia aromática
AROMÁTICO benzeno

Além dos compostos apresentados acima, temos também uma preocupação

especial com alguns radicais que são muito importantes no nosso estudo.

Desta forma, apresentamos a seguir uma sinopse de alguns radicais, onde são
apresentadas cadeias abertas e fechadas (ciclos).

Não há necessidade de decorar todos os radicais. Mas, é primordial saber

entende-los.

A base de formação de cada um deles é justificada pelo tipo de ligação e

natureza dos elementos que o compõe.

13
 RADICAIS MAIS IMPORTANTES

|
H3C H3CCH2 H3CCH2 CH2
H3C C HCH3
metil etil n.propil
isopropil

|
H3CCH2CH2CH2
H3CCH2 HCH3
C
n.butil
sec.butil

|
H3C C HCH2
H3C C CH3
|
|
C H3
C H3
isobutil
terciobutil benzil

-naftil
fenil -naftil

ortotoluil metatoluil

|
H2 C  H2 C  C H2 H3C C H
H3C C 
| | | |
|
metileno etileno etilideno
etilidino

14
 ESTUDO DOS ALCANOS

São hidrocarbonetos alifáticos saturados, ou seja, apresentam cadeia aberta

com simples ligações apenas. O termo parafinas vem do latim parum = pequena +
affinis = afinidade, e significa, então, pouco reativas.

Como definição mais simples, chamamos de ALCANOS, todos os

hidrocarbonetos que apresentam somente ligações do tipo simples entre os átomos
de carbono. E são identificados pela partícula AN.

Para dar continuidade ao estudo dos hidrocarbonetos, utilizaremos a

nomenclatura da IUPAC, que é uma nomenclatura oficial que leva em consideração o
número carbonos, os tipos de ligações entre eles e a função a que pertencem as
substâncias.

Assim, o nome de uma cadeia aberta normal, por exemplo, é constituído de três
partes: um prefixo, um nome intermediário e um sufixo.

n Raiz + sufixo n Raiz + sufixo n Raiz + sufixo

1 Metano 16 Hexadecano 31 Hentriacontano
2 Etano 17 Heptadecano 32 Dotriacontano
3 Propano 18 Octadecano 33 Tritriacontano
4 Butano 19 Nonadecano 34 Tretratriacontano
5 Pentano 20 Eicosano 35 Pentatriacontano
6 Hexano 21 Heneicosano 36 Hexatriacontano
7 Heptano 22 Docosano 37 Heptatriacontano
8 Octano 23 Tricosano 40 Tetracontano
9 Nonano 24 Tetracosano 50 Pentacontano
10 Decano 25 Pentacosano 60 Hexacontano
11 Undecano 26 Hexacosano 70 Heptacontano
12 Dodecano 27 Heptacosano 80 Octacontano
13 Tridecano 28 Octacosano 90 Nonacontano
14 Tetradecano 29 Nonacosano 100 Hectano
15 Pentadecano 30 Triacontano 132 Dotriacontahectano

15
 Repare que todos os nomes acima possuem, antes do sufixo, a partícula AN,
que é a identificação de um alcano. O sufixo utilizado na tabela acima é (O) que
caracteriza um hidrocarboneto. No entanto, esse sufixo deverá ser substituído para as
demais funções orgânicas que serão as seguintes:

 Hidrocarbonetos = O
 Álcool = OL
 Fenol = HIDROXI
 Aldeído = AL
 Cetona = ONA
 Ácido Carboxílico = OICO
 Sal Orgânico = OATO
 Amina = AMINA
 Amida = AMIDA
 Éter = OXI

O número de carbonos e de hidrogênios que formam um alcano pode ser

facilmente determinado com a utilização da seguinte fórmula geral:

CnH2n + 2

Onde o valor de n é o número de carbonos presentes na molécula.

As moléculas dos alcanos são apolares. Conseqüentemente, são insolúveis na

água e solúveis nos solventes orgânicos, como benzeno e gasolina.
Os alcanos são importantes como combustíveis, fazendo parte do petróleo
(mistura de pentano e hexano), da gasolina (mistura composta principalmente por
hexano, heptano e octano), do querosene (mistura de hidrocarbonetos com 10 a 16
átomos de carbono) e do gás de cozinha (mistura de metano, etano, propano e
butano).
As parafinas líquidas são usadas como solventes de graxas, ceras, tintas e
vernizes. As parafinas superiores (cadeias maiores) são usadas como óleos
lubrificantes.
Generalizando, podemos dizer que para os alcanos de cadeia normal, há um
aumento gradativo dos pontos de fusão e de ebulição com o aumento do número de
carbonos.
Na condição ambiente padronizada, verifica-se o seguinte:

Os quatros primeiros alcanos são gasosos;

De 5 a 17 carbonos, são líquidos;
Com 18 ou mais carbonos, todos são sólidos.

16
 ESTUDO DOS ALCENOS

Os alcenos são hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem uma dupla

ligação. Podem ser chamados também de alquenos ou olefinas.
A principal fonte industrial dos alcenos é o cracking do petróleo.
Os alcenos apresentam como fórmula geral:

CnH2n
Os alcenos têm propriedades físicas semelhantes às dos alcanos, isto é, são
insolúveis em água e solúveis nos solventes orgânicos.
O alceno mais simples é o etileno, de fórmula C2H4, que é um gás incolor.
O etileno é o composto orgânico mais importante na produção industrial, pois
constitui a matéria-prima fundamental para a obtenção de inúmeras substâncias,
graças à reatividade da dupla ligação.
Os principais produtos derivados do etileno são: os plásticos (como o polietileno
e o PVC), o cloreto de etila (anestésico empregado na medicina), o etilenoglicol ou
1,2-etanodiol (usado como anticongelante) e o etanol.
Além de ser obtido do cracking do petróleo, o C 2H4 é um produto natural do
metabolismo dos vegetais.
O etano produzido pelas plantas controla o amadurecimento das frutas, a
germinação das sementes e o desabrochar das flores.
Por isso, atmosferas ricas em etileno são usadas para acelerar artificialmente o
amadurecimento de frutas.

Nomenclatura segundo a IUPAC:

É muito semelhante à utilizada para os alcanos. Trocamos a terminação ANO

do alcano correspondente por ENO. A partir do buteno, enumera-se a cadeia,
começando-se pelo carbono da extremidade mais próxima da ligação dupla.
A posição da dupla é indicada por um número antes do nome.

Existe ainda uma nomenclatura antiga que usa a terminação ILENO para os
alcenos mais simples.

Exemplos:

ETILENO
PROPILENO
BUTILENO
METIL-ETILENO
DIMETIL-ETILENO SIMÉTRICO
DIMETIL-ETILENO ASSIMÉTRICO

17
 ESTUDO DOS ALCINOS

São hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem uma tripla ligação entre
os átomos de carbono. São também chamados de alquinos ou acetilenos.
A fórmula geral dos alcinos é dada por:

CnH2n-2
Devemos nos lembrar que n  2.

Desta forma, o C2H2 (acetileno) é o mais simples constituinte dessa série.

A tripla ligação é o grupamento funcional de um Alcino, ou seja, é nela que vão
acontecer as reações químicas que caracterizam os alcinos e fazem deles substâncias
bastante reativas.

Para estudar os alcinos, costumamos dividi-los em dois tipos:

 ALCINOS VERDADEIROS;
 ALCINOS FALSOS.

Os alcinos verdadeiros são os que possuem a tripla ligação na extremidade da

cadeia carbônica, conseqüentemente, têm Hidrogênio ligado ao Carbono da tripla
ligação.
Os alcinos falsos são os que não apresentam Hidrogênio ligado à tripla ligação.
Exemplos:

H–CC–H Alcino duplamente verdadeiro

R–CC–H Alcino verdadeiro
H3C – C  C – CH3 Alcino falso

O Alcino é um gás um pouco menos denso que o ar. O acetileno tem grande
importância na preparação de outras substâncias, muitas delas por sua vez, matérias-
primas de outros produtos, como o etileno, etano, benzeno, etanal e os polímeros
(fibras sintéticas), plásticos (PVC e o PVA) e a borracha sintética.
O sistema IUPAC emprega a terminação INO. As regras de enumeração da
cadeia principal (maior cadeia que contém a tripla ligação), de localização da ligação
tripla e dos grupos substituintes são as mesmas que já foram aplicadas aos alcenos.
Muitos alquinos são comumente nomeados como se fossem derivados do
acetileno:

ACETILENO = ETINO

ETIL-ACETILENO = 1-BUTINO

METIL-ACETILENO = PROPINO

18
 ESTUDO DOS ALCADIENOS

São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas duplas ligações.

A nomenclatura dos alcadienos segue a mesma regra vista para os outros

hidrocarbonetos insaturados. Nesse caso, como existem duas duplas ligações na
cadeia, o seu nome é precedido de dois números, quando necessário.

Como a fórmula geral dos dienos é a mesma dos alcinos, esses dois grupos de
hidrocarbonetos são isômeros e cadeia. Observe que a fórmula C 3H4 tem duas
possibilidades de fórmula estrutural:

H2C  C  CH2 PROPADIENO

HC  C –CH3 PROPINO

A posição das duplas ligações determina o comportamento químico dos dienos.

Por isso, costuma-se classifica-los em três tipos:

DIENOS COM DUPLAS ACUMULADAS – as duas duplas estão no mesmo

carbono;

H2C = C = CH2

DIENOS COM DUPLAS CONJUGADAS – nesse caso, há uma simples ligação

entre duas duplas;

. . . CH = CH – CH = CH . . .

DIENOS COM DUPLAS ISOLADAS – nesse caso, há duas ou mais simples

ligações entre as duplas.

. . . CH = CH - . . . – CH = CH . . .

19
 ESTUDO DOS CICLOALCANOS

Os Cicloalcanos, ciclanos ou cicloparafinas são hidrocarbonetos, cíclicos

saturados, ou seja, apresentam uma cadeia fechada formada somente por simples
ligações.

Sua nomenclatura segue as mesmas regras utilizadas para os alcanos, sendo

precedida pela palavra ciclo, que indica a existência de cadeia fechada.

A fórmula geral dos cicloalcanos é a seguinte:

CnH2n
Sendo que o valor de n  3.

Conseqüentemente, os cicloalcanos são isômeros de cadeia dos alcenos.

Para estabelecer a nomenclatura de cicloalcanos ramificados, deve-se

estabelecer a quantidade e a posição dos radicais:

a) Com um radical: Nesse caso não há a necessidade de indicar a

posição do radical, pois o composto sempre será o mesmo, qualquer
que seja o carbono do ciclo onde o radical for representado.

b) Com mais de um radical: A numeração do carbono do ciclo deve

começar pelo carbono que apresenta a maior quantidade de radicais,
de modo a se obterem os menores números possíveis para os
carbonos nos quais existam outros radicais.

Um ciclano que é muito conhecido é o ciclopropano, que é usado como

anestésico em operações cirúrgicas.

Há um tipo de petróleo que, além de alcanos, apresenta teores de até 20% de

cicloalcanos. O petróleo da Califórnia (EUA) e o russo servem de exemplos dessa
ocorrência natural de cicloalcanos.

OBS: Para tornar mais prática a representação de compostos orgânicos cíclicos,

freqüentemente adota-se polígonos regulares para indicar anéis carbônicos. Por
esse motivo, cuidado pra não esquecer dos átomos de hidrogênio que ficam
implícitos nesse tipo de representação.

20
 ESTUDO DOS CICLOALCENOS

Hidrocarbonetos alicíclicos etênicos ou etilênicos são hidrocarbonetos, com

cadeia carbônica cíclica ou fechada com uma ou mais ligações duplas. Os
hidrocarbonetos desta classe com apenas uma ligação dupla na molécula são
chamados de cicloalquenos, ou cicloalcenos, ou ciclenos, ou cicloolefinas.

A fórmula geral dos cicloalcenos é a seguinte:

CnH2n-2

Sendo que o valor de n  3.

A nomenclatura é semelhante à dos cicloalcanos. A numeração inicia-se em um

dos Carbonos da dupla ligação e passa necessariamente por ela, já que a insaturação
ocupa sempre a posição de número 1.

É preciso ficar atento à Regra dos Menores Números.

ESTUDO DOS AROMÁTICOS

São hidrocarbonetos cujas moléculas possuem um ou mais anéis benzênicos.

São conhecidos também como arenos.

A cadeia carbônica do benzeno é chamada núcleo benzênico ou núcleo

aromático. Os hidrocarbonetos aromáticos ou arenos são os que apresentam um ou
mais núcleos benzênicos.

Na nomenclatura dos derivados 1-2, 1-3 e 1-4 do benzeno, empregam-se os

prefixos orto, meta e para, respectivamente.

Quando a cadeia principal apresentar apenas um anel benzênico, esta poderá

ainda apresentar um ou mais radicais:

Com um radical, o nome do radical precede o nome da cadeia principal;

Com dois ou mais radicais, a numeração dos carbonos deve começar por um
dos carbonos ramificados e prosseguir de tal forma que os radicais estejam situados
nos carbonos de menor número possível.

21
 O termo aromático teve origem no fato de uma série de substâncias naturais,
entre as quais estão incluídos alguns desses hidrocarbonetos, terem cheiro agradável.
O mais simples desses hidrocarbonetos é o benzeno (C6H6), cujas moléculas
contém apenas um anel benzênico. Antigamente o BENZENO era chamado de benzol,
termo hoje reservado ao líquido vendido no comércio que é o C 6H6 impuro. O termo
benzina não tem relação com o benzeno: é uma mistura de hidrocarbonetos, uma
das frações extraídas do petróleo.
O naftaleno é vendido no comércio com o nome de naftalina, que é muito usada
para combater as traças.
O tolueno (metilbenzeno) é empregado como solvente e na obtenção de
diversas substâncias, como o explosivo TNT.

FUNÇÕES OXIGENADAS

ÁLCOOIS

São compostos que possuem um ou mais grupos hidroxila, (OH), ligados a

carbono saturado.

R - OH
Por serem bastante reativos e, ao mesmo tempo, baratos, os álcoois são
usados na obtenção de outras substâncias orgânicas, como medicamentos,
anticongelantes e bactericidas. Além disso, são empregados como solventes e
combustíveis.

Os álcoois são pouco freqüentes na natureza. O etanol é a base das bebidas

alcoólicas, além de ser usado como combustível, solvente e desinfetante. Quando
puro é denominado de álcool absoluto. Os álcoois têm ação depressiva sobre o
sistema nervoso. O metanol ataca o nervo óptico, ocasionando cegueira.

Classificação:

a) De acordo com o número de hidroxilas:

Conforme a quantidade de hidroxilas que um álcool possa apresentar em

sua molécula, os álcoois podem ser classificados em:

1 hidroxila = monoálcool ou monóis

2 hidroxilas = diálcool
3 hidroxilas = triálcool
n hidroxilas = poliálcool

22
 b) De acordo com o tipo de carbono ao qual a hidroxila estiver ligada

De acordo com este tipo de classificação, os álcoois podem ser classificados

em:

Álcool primário = hidroxila ligada ao carbono primário;

Álcool secundário = hidroxila ligada ao carbono secundário;
Álcool terciário = hidroxila ligada ao carbono terciário.

Nomenclatura IUPAC:

Para uma cadeia normal, troca-se simplesmente a terminação o do

hidrocarboneto correspondente pela terminação ol.

Para cadeias ramificadas, escolhe-se como cadeia principal a maior fila de

átomos de carbono que contenham o grupo OH. A numeração da cadeia se inicia pela
extremidade mais próxima do grupo OH.
É importante lembrar que este critério predomina sobre a ligação dupla, tripla ou
sobre os halogênios.
O nome da cadeia principal é antecedido pelo número do carbono ao qual o
grupo OH se liga.

Quando o álcool apresenta dupla ou tripla ligação, a terminação ol é precedida

pelos prefixos eno e ino, respectivamente. A posição da dupla ou da tripla é indicada
antes do nome do hidrocarboneto correspondente à posição do grupo OH entre o
nome do hidrocarboneto e a terminação ol.

H2C = CH-CH2 – OH 2-propeno-1-ol

Nomenclatura Usual:

Na nomenclatura usual, leva-se em consideração o nome do radical ao qual

está ligado o grupo OH, de acordo com o seguinte esquema:

Álcool...........(radical)......... + ICO

Deve ser lembrado que esta nomenclatura é normalmente usada para

monoálcoois.

H3C – OH álcool metílico

H3C – CH2 – OH álcool etílico

23
 Nomenclatura de KOLB:

Nesta nomenclatura, que é muito pouco usada, o grupo ( - C-OH) recebe o

nome de carbinol.
O nome do composto é dado, então, pela indicação dos nomes dos radicais
ligados a esse grupo, seguido da palavra carbinol.

H3C – CH2-OH metil-carbinol

Carbinol

OH

H3C – CH – CH2 – CH3 metil-etil-carbinol ou etil-metil-carbinol
carbinol

BEBIDAS ALCOÓLICAS

Todas as bebidas alcoólicas contêm um certo teor de etanol, podendo ser

classificadas em dois grupos:

Bebidas destiladas:

 Aguardente da cana-de-açúcar;
 Uísque cereais envelhecidos;
 Vodca batata, trigo;
 Conhaque destilado de vinho
 Rum melaço de cana

Bebidas não-destiladas:

 Cerveja cevada, lúpulo, arroz, cereais maltados, água e

fermento;
 Vinho uvas;
 Champagne uvas (fermentação na garrafa);
 Sidra maçã (semelhante ao champagne).

24
 FENÓIS

São compostos que possuem um ou mais grupos OH ligados diretamente a um

anel benzênico.
Os fenóis são obtidos do alcatrão da hulha. Têm propriedades antissépticas:

a) o fenol comum é usado pelos dentistas no combate às bactérias da

cárie;
b) os cresóis são encontrados nas creolinas;
c) o timol é usado em dentifrícios;
d) o ácido salicílico é utilizado em medicamentos contra micoses.

São ainda muito utilizados na fabricação de polímeros (baquelite, galatite),

corantes, medicamentos, etc. O fenol ou ácido fênico em solução aquosa foi o primeiro
antisséptico comercializado. Seu uso foi introduzido em hospitais por volta de 1870,
provocando uma queda muito grande no número de mortes causadas por infecção
pós-operatória. Na época, o nome dessa solução diluída era ácido carbólico. O fenol
comum deixou de ser utilizado com essa finalidade quando se descobriu que ele é
corrosivo, podendo causar queimaduras quando em contato com a pelo, e venenoso,
quando ingerido por via oral.

Nomenclatura IUPAC:

A nomenclatura dos fenóis é semelhante à estudada para os hidrocarbonetos

aromáticos. A numeração dos carbonos do anel é feita a partir do carbono ligado ao
OH, sendo o grupo designado por hidroxi.

Exemplos:

OH

hidroxibenzeno

OH

 CH3

1-hidroxi, 2-metilbenzeno

25
 Nomenclatura usual:

Podemos encontrar ainda uma outra nomenclatura para os fenóis, pois alguns
possuem nome usual:

Exemplos:

OH

fenol

OH

 CH3

cresol

26
 ÉTERES

São compostos em que o oxigênio está ligado a dois grupos orgânicos. Podem
ser considerados como derivados da água, pela substituição dos dois átomos de
hidrogênio por dois grupos orgânicos.

Têm como fórmula geral:

R – O – R’

R – O – Ar

Ar – O – Ar’

São substâncias voláteis, muito usadas como solventes ou narcóticos.

Características Gerais:

Quando os dois radicais ligados ao oxigênio são idênticos, o éter é

classificado como simétrico. Quando os radicais são diferentes, o éter é considerado
assimétrico ou misto.

Nomenclatura IUPAC:

Considera-se o prefixo indicativo do número de carbonos do radical menor

com terminação oxi, seguido do nome do hidrocarboneto correspondente ao radical
maior.

Exemplo: H3C – O – CH2 – CH3 metoxietano

Nomenclatura usual:

A nomenclatura mais utilizada para os éteres emprega a palavra éter seguida

do nome dos dois radicais, o último deles com terminação ico:

Exemplo:
H3C – O – CH2 – CH3

éter metiletílico

27
 O Éter Etílico

O éter etílico ou etoxietano é conhecido comercialmente por éter sulfúrico. O

éter etílico é um líquido incolor, de baixa densidade. Seus vapores são bastante
inflamáveis, daí decorrendo o perigo de explosão ao se lidar com essa substância sem
as devidas precauções.

É empregado como solvente de substâncias pouco polares e como refrigerante

e anestésico.

O pioneiro no uso do éter para fins anestésicos foi o doutor Crawford W. Long,
em 1842.

A descoberta permitiu ao doutor Long usar o éter em uma cirurgia para remover
tumores do pescoço de um paciente, em 1842.

ALDEÍDOS

Os aldeídos apresentam o grupo carbonila ligado a um carbono primário. Esse

grupo funcional dos aldeídos estará sempre localizado numa extremidade da cadeia.
Sua fórmula geral pode ser representada pelas seguintes estruturas:

H H
 
R–C=O ou Ar – C = O

H
 
Repare que o grupo – C = O é denominado de carbonila. Enquanto que – C = O é
denominado de grupo aldeídico.

É importante salientar que o grupo carbonila também aparece em cetonas,

ácidos carboxílicos, ésteres, amidas, etc..., e por esse motivo, esses compostos
recebem o nome genérico de compostos carbonílicos.

Entre os aldeídos mais importantes está o metanal, cuja solução aquosa entre
37 e 40% é chamada de formol ou formalina, sendo usada na conservação de
cadáveres, como fluido de embalsamamento e também, devido a sua ação germicida,
como desinfetante. O metanal também é usado na preparação de baquelite (resina
sintética), urotropina (diurético), etc.

28
 Nomenclatura IUPAC:

De acordo com a IUPAC, todos os aldeídos terão a terminação AL. Esta

terminação deverá ser acrescentada seguindo a seguinte regra:

Prefixo: número de carbonos (incluindo o da carbonila)

Intermediário: tipo de ligação entre os carbonos
Sufixo: função aldeído (AL)

Exemplo: H

H3C – C = O ET + AN + AL = ETANAL

Obs:
Já que para identificarmos uma função como sendo aldeído temos que
ter a carbonila na extremidade da cadeia, esta poderá portanto aparecer nas duas
extremidades. Se isso acontecer, o sufixo será então DIAL.

Nomenclatura usual:

Há ainda uma outra nomenclatura baseada em nomes arbitrariamente dados

aos ácidos carboxílicos de mesmo número de carbonos, que são os seguintes:

Metanal = Aldeído Fórmico ou Formaldeído

Etanal = Aldeído Acético ou Acetaldeído

Etanodial = Glioxal ou Dialdeído

Propenal = Aldeído Acrílico

Fenil-Metanal = Aldeído Benzóico ou Benzaldeído

Você já deve ter observado que em rótulos de alimentos industrializados há

indicações de diversos aditivos que cumprem várias finalidades (melhorar a cor, o
aspecto, o sabor, o cheiro, conservar). Os flavorizantes são adicionados para
melhorar o flavor, que é uma combinação de sabor e cheiro (aroma). Freqüentemente
são especificados os nomes dos compostos usados como flavorizantes, mas eles
também podem aparecer indicados na forma de siglas. Os flavorizantes artificiais são
formados por misturas de substâncias, nas quais o aldeído acético é um componente
comum.

29
 CETONAS

São compostos orgânicos que apresentam um grupo funcional carbonila

intercalado entre átomos de carbono. Desta forma, ligado a um carbono secundário.

São compostos cuja fórmula geral pode ser apresentada das seguintes formas:

O O O
  
R–C–R ou Ar – C – R ou ainda Ar – C - Ar

Nos casos acima, os radicais R ou os aromáticos Ar, podem ser os mais

variados possíveis e a carbonila estará obrigatoriamente no meio da cadeia,
diferentemente dos aldeídos, onde a carbonila aparece nas extremidades.

A cetona mais importante é a propanona, conhecida por acetona, muito usada

como solvente de esmaltes. A ciclo-hexanona, obtida a partir do fenol, é matéria-prima
na síntese do náilon.

Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante ocorre na extração de

óleos e gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol.

Sua comercialização é controlada pelo Departamento de Entorpecentes da

Polícia Federal por ser utilizada na extração da cocaína, a partir das folhas da coca.

Em nosso organismo, a acetona é encontrada no sangue em pequenas

quantidades, fazendo parte dos chamados corpos cetônicos. Nesse caso ela é
formada pela degradação incompleta de gorduras.

Nomenclatura IUPAC:

De acordo com a IUPAC, o sufixo utilizado para indicar esta função é ONA.
Para cetonas que apresentam mais que um grupo carbonila, o sufixo ONA deverá ser
precedido por di, tri, etc, conforme a quantidade de carbonilas.

Exemplo:

O

H3C – C – CH3 Repare na montagem do nome:

30
 Prefixo: número de carbonos = 3 = PROP
Intermediário: tipo de ligações = simples = AN
Sufixo: cetona = ONA

Logo o nome será: PROP + NA + ONA

Ou seja PROPANONA

Nomenclatura usual:

O

Na nomenclatura usual, o grupo – C – é chamado de cetona e considera-se
que ele esteja ligado a dois radicais. O nome do composto segue, então, o seguinte
esquema:

NOME DOS RADICAIS + CETONA

Exemplo:

O

H3C – C – CH3

Dimetil-cetona.

31
 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Os ácidos carboxílicos são compostos caracterizados pela presença do grupo

carboxila:

O

– C – OH

Esse grupo é o resultado da união dos grupos carbonila com a hidroxila.

Os ácidos carboxílicos com até quatro carbonos são líquidos, miscíveis em

água; os ácidos com cinco ou mais carbonos vão tendo sua solubilidade em água
reduzida à medida que aumenta a cadeia. Ácidos com dez ou mais carbonos são
sólidos, praticamente insolúveis em água.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS NA NATUREZA

Nome Oficial Fonte Natural

Ácido Valérico Heliotrópio, flor do gênero Valeriana
Ácido Benzóico Morangos e Amoras
Ácido Cítrico Frutas Cítricas (laranja, limão, etc.)
Ácido Lático Soro do Leite
Ácido Málico Maçãs
Ácido Oléico Óleos Vegetais
Ácido Oxálico Espinafre e Tomates
Ácido Tartárico Suco de Uva, vinhos
Ácido Butírico Manteiga Rançosa
Ácido Fórmico Formigas

Pessoas diferentes, por apresentarem pequenas variações em seu

metabolismo, secretam diferentes ácidos carboxílicos, de baixa massa molecular, o
que acarreta cheiros diferentes.
Os cães, de modo geral, apresentam o sentido do olfato muito desenvolvido e
são capazes de reconhecer as pessoas pelo seu cheiro, isto é, pela composição de
ácidos carboxílicos que elas produzem.

Nomenclatura IUPAC:

Os ácidos carboxílicos têm seu nome terminado em OICO e, assim como nos
aldeídos, o grupamento funcional ocupa sempre a posição 1.

32
 Exemplo:

O

CH3 – C – OH

Prefixo: número de carbonos = dois = ET

Intermediário: tipo de ligação = simples = AN
Sufixo: ácido carboxílico = OICO

Desta forma, o nome do composto será precedido da palavra ácido + ET + AN +

OICO, ou seja ácido ETANÓICO.

A nomenclatura dessa função segue as mesmas regras dos aldeídos. Então, se

no composto existirem insaturações e/ou ramificações, essas devem ser indicadas no
nome, iniciando-se a numeração dos carbonos na extremidade onde se localiza a
carboxila.

Os ácidos carboxílicos são chamados ácidos alcanóicos. Entre os ácidos

carboxílicos mais importantes encontra-se o ácido acético, constituinte do vinagre,
chamado de ácido acético glacial, quando puro. A vitamina C também é um ácido
carboxílico conhecido como ácido ascórbico.

Nomenclatura Usual:

A nomenclatura usual lembra a origem dos ácidos ou as propriedades a eles

associadas:

Ácido fórmico = formiga

Ácido propriônico = proto (primeiro) e pion (gordura)
Ácido Butírico = Butyrum (manteiga)
Ácido Acético = Acetum (vinagre)

33
 ÉSTERES ORGÂNICOS
Você certamente já sentiu cheiro de um éster, pois esses compostos têm cheiro
agradável, sendo empregados na preparação de perfumes e essências.
Os Ésteres são compostos derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição
do hidrogênio do grupo OH por um radical orgânico. Ou seja:

O O
 
R – C – OH passa para R – C – O - R
Ácido Carboxílico Éster Orgânico

Tanto no reino animal quanto no vegetal existem muitos ésteres naturais.

Essências vegetais devem seu perfume à presença dessas substâncias. Os óleos e as
gorduras, genericamente chamados lipídios, também são ésteres.
Enquanto os ácidos carboxílicos têm cheiro desagradável, os ésteres são o
oposto. Tanto o cheiro quanto o sabor adocicado e agradável de muitas comidas são
fruto de uma complexa mistura de compostos orgânicos, dentre os quais prevalecem
os ésteres. Por isso fabricantes de bebidas, balas, sorvetes e muitos outros produtos
valem-se de ésteres que imitam o flavor natural. Quando extraído de fontes naturais,
tornam-se muito caros.

Ésteres e Ação Flavorizante

Fórmula Nome Flavor

HCOOCH2CH3 Formiato de Etila Rum
CH3COO(CH2)2CH(CH3)2 Acetato de Isopentila Banana
CH3COO(CH2)7CH3 Acetato de Octila Laranja
CH3(CH2)2COOCH2CH3 Butirato de Etila Abacaxi
CH3(CH2)2COOCH3 Butirato de Metila Maçã
NH2

 COOCH3 Antranilato de metila Uva

Nomenclatura IUPAC:

Tanto a nomenclatura IUPAC quanto a usual dos ésteres baseiam-se na

nomenclatura dos ácidos carboxílicos dos quais derivam.

Trata-se simplesmente de substituir a terminação ICO do ácido carboxílico por

ATO.

34
Exemplo:

Ácido Carboxílico Éster Orgânico

Ácido Acético Acetato de Metila

ou ou
Ácido Etanóico Etanoato de Metila

O O
 
H3C – C – OH H3C – C – O – CH3

FUNÇÕES NITROGENADAS

AMINAS

São compostos derivados do amoníaco (NH 3) pela substituição de um, dois ou

três átomos de H por radicais.
Desta forma podemos fazer uma classificação das aminas de acordo com a
quantidade de átomos de hidrogênio substituídos:

a) Amina Primária R – NH2

b) Amina Secundária: R – NH – R
c) Amina Terciária: R–N-R

R

A nomenclatura oficial das aminas obedece a seguinte regra:

NOME DO RADICAL + AMINA

Exemplo:

H3C – NH2 metilamina

NH2

fenilamina

35
OBS:

Não há distinção na nomenclatura das aminas primárias, secundárias ou

terciárias. Basta no entanto, colocar os radicais em ordem de complexidade ou em
ordem alfabética.

O grupo amino, além de estar presente em muitos nutrientes, drogas e

estimulantes, anestésicos e antibióticos (penicilina), aparece em alimentos e em nosso
organismo, formando as substâncias mais importantes para a vida, que são os
aminoácidos.

As vitaminas, fundamentais para o funcionamento de nosso organismo, também

são aminas. Seu nome deriva da junção de duas palavras: vital + amina, o que se
deve ao fato de as primeiras vitaminas descobertas serem aminas.

A mais importante das aminas, em nível comercial, é a anilina, cujo nome, de

origem árabe (an-nil), significa anil, azul. A anilina é um líquido incolor, oleoso,
extremamente tóxico. Sua absorção através da pele ou por via respiratória pode ter
conseqüências fatais.

A dimetilamina e a trimetilamina são exaladas de peixes mortos, o que explica o

forte cheiro que emana desses animais.

36
 AMIDAS

As amidas caracterizam-se pela presença do grupo funcional a seguir:

O

-C–N–


Da mesma forma que as aminas, as amidas podem ser classificadas em amidas

primárias, amidas secundárias ou amidas terciárias. Veja os exemplos:

O

R–C–N-H

H amida primária

O

R–C–N-R

H amida secundária

O

R–C–N-R

R amida terciária

A nomenclatura oficial das amidas segue ao seguinte esquema:

NOME DO HIDROCARBONETO CORRESPONDENTE + AMIDA

Na maioria dos vertebrados terrestres (no homem, inclusive), a uréia é o

produto final da degradação de moléculas nitrogenadas existentes em nosso
organismo. À temperatura ambiente, a uréia é um sólido formado por cristais incolores.
Um adulto pode excretar, através da urina, até 10 Kg de uréia por ano. A uréia é
utilizada principalmente como fertilizante de solo, complemento alimentar de gado, na
obtenção de polímeros, muitos dos quais usados em colas e vernizes, e na fabricação
de medicamentos – barbitúricos, por exemplo.

37
 EXERCÍCIOS

05) O número de átomos de carbono

01) Dê o nome do seguinte ALCANO e quaternário, terciário, secundário e
diga quantos carbonos primários primário existentes na fórmula
possui: estrutural de 3,4 - DIMETIL, 3 -
ETIL, 1 - HEXENO, é
H3C – CH2 – CH2 – CH3 respectivamente:

a) 1, 1, 3, 5
b) 1, 1, 4, 5
c) 1, 2, 1, 2
d) 1, 2, 2, 2
02) Dê o nome do seguinte ALCENO e e) 4, 3, 2, 1
diga quantos carbonos secundários
possui:
06) Assinale o número de carbonos
H3C – CH = CH2 secundários existentes na molécula
do composto 4, 4, 5 - TRIMETIL, 3 -
ETIL - OCTANO.

a) 6
b) 5
03) Defina o que são Cadeias c) 4
Heterogêneas. d) 3
e) 2

07) Classifique a cadeia de

molécula do 3 - METIL, 1 -
BUTENO:
04) Partindo da fórmula estrutural
abaixo, representa cada uma das a) acíclica, ramificada,
cadeias dos seguintes compostos: insaturada, homogênea;
b) cíclica, ramificada, saturada,
a) BUTENO - 2 homogênea;
c) acíclica, normal, insaturada,
homogênea;
d) acíclica, ramificada,
insaturada, heterogênea;
e) cíclica, normal, insaturada,
b) CICLOBUTANO heterogênea.

38
08) Defina o que são Cadeias 12) O nome do ALCENO abaixo é:
Homogêneas.
H3C – CH2 – CH = CH2

a) PENTENO;
b) BUTENO;
c) BUTADIENO;
09) Represente a fórmula do seguinte d) PROPENO
composto: e) HEXENO

Ciclo-hexeno
13) Escreva a fórmula estrutural e dê o
nome de acordo com a IUPAC dos
seguintes álcoois:

a) metílico
10) O nome do ALCADIENO abaixo e o
número de carbonos primários é:

H2C = CH – CH = CH2

a) PENTADIENO - 2 Carbonos b) etílico

Primários;
b) BUTADIENO - 2 Carbonos
Primários;
c) PROPADIENO - 2 Carbonos
Primários;
d) BUTADIENO e nenhum 14) Construa a cadeia carbônica para
Carbono Primário; um CICLOBUTANOL.
e) PROPADIENO e nenhum
Carbono Primário.

11) Classificando a cadeia carbônica

abaixo temos:
15) Responda Verdadeiro (V) ou Falso
HC  C – CH3 (F):

a) aberta, homogênea, normal e ( ) O grupo [OH]- recebe o nome

saturada; de Carbonila;
b) fechada, homogênea, normal
e saturada; ( ) O metanol possui 2 carbonos;
c) aberta, homogênea, normal e
insaturada; ( ) A fórmula geral dos Alcinos é
d) aberta, heterogênea, CnH2n-2
ramificada e saturada;
e) aberta, heterogênea, ( ) O número máximo de Hidroxilas
ramificada e insaturada. por carbono num álcool, é de
três.

39
16) O nome do álcool abaixo e: 19) Um alcano encontrado nas folhas do
repolho contém em sua fórmula 64
H3C  CH2  OH átomos de hidrogênio. O número de
átomos de carbono na fórmula é:
a) Propanol;
b) Butanol; a) 29
c) Metanol; b) 32
d) Etanol; c) 30
e) Benzanol. d) 33
e) 31

17) Dentre as afirmações abaixo, 20) Classifique a cadeia carbônica

referentes à substância química abaixo:
acetileno, responda::
HC  CH  CH3
I) O acetileno é um gás utilizado  
nos maçaricos de solda; HC  C = O
II) A fórmula molecular do
acetileno é C2H4; a) cíclica, saturada, ramificada,
III) O nome oficial do acetileno é homogênea;
etino; b) cíclica, insaturada, ramificada,
IV) Na combustão total do heterogênea;
acetileno, forma-se CO2 e H2O; c) acíclica, insaturada, ramificada,
V) Entre os átomos de carbono do homogênea;
acetileno há uma tripla ligação. d) acíclica, insaturada, normal,
homogênea;
a) As opções I e II são corretas; e) cíclica, insaturada, ramificada,
b) As opções II e IV são incorretas; homogênea.
c) Somente a opção II é correta;
d) Somente a opção II é incorreta;
e) Todas são incorretas. 21) Determine o número de átomos de
hidrogênio existentes, por molécula,
nos alquenos que apresentam:

18) O número de átomos de hidrogênio a) 15 átomos de carbono;

existentes, por molécula, num
alqueno que apresenta 10 carbonos
é:

a) 18
b) 20 b) 25 átomos de carbono.
c) 22
d) 16
e) 24

40
22) Na solução contida num frasco com 26) Escreva a fórmula dos seguintes
picles, entre outras substâncias, Ácidos Carboxílicos:
encontra-se o ácido acético, cuja
fórmula estrutural plana é: a) Ácido Pentanóico

23) O álcool utilizado como combustível

atualmente é: b) Ácido Etanóico.

a) Metílico;
b) Etílico;
c) Propílico;
d) Butílico;
e) Iso-propílico
27) A acetona (propanona) era
largamente comercializada no
24) Escreva as fórmulas estruturais dos varejo, em supermercados e
seguintes Aldeídos: farmácias, para remover o esmalte
das unhas. Atualmente é vendido
a) Pentanal um removedor de esmaltes, líquido
inflamável e que não contém
acetona. O radical característico da
função cetona, é:

b) Butanodial

28) A biacetila é o principal aromático

da margarina. Sabendo que ela é
25) O ácido butírico (do latim uma dicetona formada por quatro
BUTYRUM = manteiga) contribui átomos de carbono de cadeia
para o cheiro característico da normal e saturada, qual o seu nome
manteiga rançosa. Esse ácido é oficial ?
formado por quatro átomos de
carbonos unidos numa cadeia reta e a) Butanodiona;
saturada. O nome oficial do ácido b) Butanodiol;
butírico é: c) Butanona;
d) Butanóico;
a) Butanodiona; e) Butanenodiol.
b) Butanodiol;
c) Butanona;
d) Butanóico;
e) Butanenodiol.

41
29) Denomina-se amina todo composto 33) A nomenclatura correta para o
orgânico derivado da amônia, NH3, composto abaixo, de acordo com a
pela substituição de seus IUPAC é:
hidrogênios por cadeias carbônicas
(radicais). Que classificação recebe CH3
a amina que teve substituído dois de |
seus hidrogênios por dois radicais? CH3 – CH – CH2 – C = O
|
a) Primária; NH2
b) Secundária;
c) Terciária; a) 3-metilpropanamida
d) Metil-amina b) pentanamida
e) Etil-amina. c) 3-metilbutanamida
d) 3-dimetilpropanamida
e) propanamida
30) Das funções orgânicas abaixo, qual
aquela que apresenta em sua
estrutura um radical hidroxila ? 34) Um composto muito utilizado hoje
como hidratante e umectante em
a) Hidrocarboneto; cremes e pomadas cosméticas é a
b) Ácidos Carboxílicos; uréia. Quimicamente, a uréia é
c) Cetonas; classificada como:
d) Benzeno;
e) Alcino. a) amina
b) amida
c) ácido carboxílico
31) O anel benzênico que possui uma d) éster
hidroxila ligada diretamente a um e) cetona
dos carbonos de sua estrutura
chama-se:
35) Na maioria dos vertebrados, a uréia
a) ácido carboxílico; é o produto final obtido através da
b) hidroxi-pentano; degradação de uma certa
c) hidroxi-benzeno; substância. Essa substância é
d) cetona; classificada como macromoléculas
e) álcool. formadas pela união de
aminoácidos através de uma ligação
denominada peptídica. Essa
32) Algumas amidas sintéticas são substância é:
utilizadas como substituto do
açúcar. Dos compostos abaixo, qual a) anilina;
o utilizado como componente de b) proteína;
vários adoçantes: c) glicose;
d) sacarina;
a) Sacarina; e) acetaminofen
b) Glicose;
c) Frutose;
d) Lactose;
e) Amido.

42
36) O grupo amino aparece em muitos 39) O éter difenílico ou fenóxi-benzeno
alimentos e também em nosso apresenta fórmula molecular igual a:
organismo formando as substâncias
mais importantes para a vida. Como a) C6H10O
são chamadas essas substâncias ? b) C12H12O
c) C12H10O
a) anilinas; d) C6H6O
b) barbitúricos; e) C12H12O2
c) aminoácidos;
d) glicose;
e) sacarina. 40) As essências das frutas e das flores
são geralmente conseqüência da
presença de substâncias originadas
37) Observe o composto representado a a partir da substituição do
seguir: hidrogênio do grupo OH de um
ácido carboxílico por um radical
O orgânico (R). Qual o nome dessas
 substâncias obtidas ?
CH3 - CH2 - CH2 - C - O - C2H5
a) Aminas
Trata-se da essência artificial de b) Éter
abacaxi. Podemos afirmar que: c) Aldeídos
d) Álcool
a) é um éter derivado do etanal; e) Éster Orgânico
b) é um aldeído derivado do etanol;
c) é um álcool derivado do 1-butanol;
d) é um anidrido de ácido derivado do
ácido butanóico; 41) Qual das funções abaixo é
e) é um éster derivado do ácido identificada pelo grupo animo:
butanóico.
a) fenol;
b) aldeídos;
38) Entre as séries apresentadas nas c) cetonas;
alternativas abaixo, a que contém d) aminas;
somente compostos oxigenados é: e) ácidos carboxílicos.

a) etanol - etanal - etanoamina;

b) butano - butanol - ácido
butanóico; 42) A fórmula do éter etílico tem a
c) cloreto de metila - acetato de seguinte estrutura:
metila - propanona;
d) etanolato de potássio - acetato a) CH3 - CH2 - O - CH3
de sódio - anilina; b) CH3 - O - CH2 - CH3
e) fenol - éter etílico - etanoamida. c) CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3
d) CH3 - CH - O - CH - CH3
e) CH3 - O - CH3

43
43) Um hidrocarboneto formado por oito 45) Observe a seguinte cadeia
átomos de carbono, forma uma carbônica:
cadeia que além das suas simples
ligações, possui também uma dupla C - C = C - C - C - C - C = C
ligação.
a) Qual o nome desse composto? a) Completando a cadeia, quantos
hidrogênios são necessários?

b) Quantos carbonos primários e

secundários possui essa cadeia?
c) Esse hidrocarboneto
homogêneo ou heterogêneo?
b) Qual o nome da cadeia de
acordo com a IUPAC?
é

c) Quantos carbonos primários e

d) Qual a sua fórmula geral e secundários existem?
quantos átomos de hidrogênio
possui?

d) A cadeia é saturada ou
insaturada?

44) Um hidrocarboneto é formado por

quatro átomos de carbono e além
das suas simples ligações, possui
uma tripla ligação entre o primeiro e
o segundo carbonos.
a) Qual a sua fórmula geral e
quantos átomos de hidrogênio
possui?
46) O cheiro exalado pelo peixe é
causado por aminas de baixa massa
molecular. Uma dessas aminas,
responsável por esse odor
desagradável, é a TRIMETILAMINA.
Essa amina é classificada como:

a) primária;
b) insaturada;
b) Sua cadeia é saturada ou c) secundária;
insaturada? d) saturada;
e) terciária.

c) Qual o nome do composto de

acordo com a IUPAC? 47) Cite três aplicações do FORMOL.

d) Essa cadeia é normal ou

ramificada?

44
48) Os componentes do gás encanado 51) Pesquise os ácidos carboxílicos
ou gás de iluminação (CH4, H2, CO) abaixo e diga qual a fonte natural de
não apresentam cheiro; porém, cada um deles.
quando esse gás chega às casas
ele apresenta odor desagradável a) Ácido cítrico
devido à adição de substâncias
denominadas mercaptanas. Com
qual finalidade essas substâncias
são adicionadas à mistura do gás
encanado? Dentre os componentes b) Ácido lático
que constituem essa mistura
gasosa, qual deles pode causar
morte ou intoxicação ao ser inalado
em concentrações relativamente
baixas? c) Ácido málico

d) Ácido benzóico

49) O que é ácido acético glacial?

e) Ácido oxálico

52) A expressão "Você está com cheiro

50) Pessoas que trabalham com
hidrocarbonetos aromáticos, como
benzeno, podem sofrer intoxicação
devido a inalação de seus vapores.
Isso pode ser verificado pela
presença de traços de fenol na urina
dessas pessoas. Esse processo
ocorre no organismo através de
uma reação de substituição. Indique
qual o elemento químico presente
no benzeno que foi substituído e
qual o grupo substituinte.
de bode" refere-se a um odor
desagradável. Algumas das
substâncias responsáveis pelo
cheiro de bodes e cabras (caprinos)
são os ácidos capróico e caprílico
(do latim caper = cabras). Sabendo
que esses ácidos apresentam
cadeia alifática normal e saturada,
respectivamente, com seis e oito
átomos de carbono por molécula,
escreva suas fórmulas e dê o seus
nomes oficiais

45
53) Atualmente, em cirurgias e em 56) Existe um produto denominado
situações que envolvem transfusões casco de cavalo, utilizado para
sangüíneas, o sangue pode ser tornar as unhas mais duras e
substituído por uma classe de resistentes; um dos seus
substâncias denominadas componentes é o aldeído de menor
PERFLUOROCARBONOS. massa molecular. Qual o nome e a
Represente a fórmula do fórmula estrutural desse aldeído?
PERFLUORODECALINA.

54) Um dos produtos mais utilizados

para devolver gradualmente a cor
aos cabelos grisalhos é o GRECIN, 57) A substância cuja molécula está
que consiste numa solução incolor representada a seguir, é
de acetato de chumbo responsável pelo aroma natural de
(Pb(H3CCOO)2). Quando essa canela.
solução é aplicada aos cabelos, o
íon chumbo (Pb2+) reage com o
enxofre presente nas proteínas do
cabelo, formando PbS, de cor preta.
Repetidas aplicações originam mais
sulfeto de chumbo (PbS),
escurecendo os cabelos. O acúmulo
de chumbo no organismo pode ser
prejudicial, podendo provocar uma
doença. Qual o nome dessa
doença? A função orgânica a que pertence
essa substância é:

a) hidrocarboneto.
b) fenol.
c) éter.
d) cetona.
55) Por que a comercialização da e) aldeído.
ACETONA é controlada? Quem faz
esse controle?
58) Uma molécula do ácido carboxílico
produzido por algumas formigas
apresenta quantas ligações sigma e
pi? Dê uma aplicação desse ácido.

46
59) A tintura preta para cabelo é obtida
através da reação:
a) Que grupos funcionais estão
presentes no reagente e no
produto orgânico?
b) Identifique o agente oxidante e o
agente redutor da reação.
60) Na vitamina K3 (fórmula a seguir),
reconhece-se o grupo funcional:
a) ácido carboxílico.
b) aldeído.
c) éter.
d) fenol.
e) cetona.
47
61) No jornal CORREIO POPULAR, de
Campinas, de 14 de outubro de
1990, na página 19, foi publicada
uma notícia referente à existência
de lixo químico no litoral sul do
Estado de São Paulo: "(...) a
CETESB descobriu a existência de
um depósito de resíduos químicos
industriais dos produtos
pentaclorofenol e
hexaclorobenzeno, no sítio do Coca,
no início de setembro, (...)".
Sabendo-se que o fenol é um
derivado do benzeno onde um dos
hidrogênios da molécula foi substituído
por um grupo OH, escreva a fórmula
estrutural do:
a) Pentaclorofenol
b) hexaclorobenzeno
62) O metanol, uma das alternativas 65) A creolina é um desinfetante
para a substituição da gasolina constituído por metil fenóis. Escreva
como combustível de veículos, é a fórmula estrutural de três
produzido a partir do carvão e da componentes da creolina.
água. Descreva, utilizando
equações químicas, seu método de
produção e escreva a equação que
mostra sua combustão completa.
66) A respeito da molécula abaixo:

C C

Podemos afirmar que:

a) possui 4 ligações do tipo ;

63) Escreva a fórmula e dê os nomes b) possui 4 ligações do tipo ;
dos seguintes álcoois: c) possui 2 ligações do tipo  e 2
ligações do tipo ;
a) sec-butílico d) possui 1 ligação do tipo  e 3
ligações do tipo ;
e) as afirmações anteriores não são
verdadeiras, pois não existe
essa molécula.
b) terc-butílico.
67) Pesquise, qual era a antiga
definição de Química Orgânica. Por
que ela não é adequada? Qual a
definição atual?
64) Todos os hidrocarbonetos e
compostos orgânicos dele
derivados, bem como grande parte
da energia que usamos, vêm do 68) Enuncie os postulados de Kekulé.
petróleo e do gás natural. Observe o Qual deles justifica o grande número
composto utilizado como fonte de de compostos orgânicos
energia: conhecidos?
H3C – CH2 – CH2 – CH3

Julgue os itens a seguir, e

assinale Verdadeiro (V) ou Falso (F):

( ) O composto acima é obtido

mediante a destilação fracionada do
petróleo;
( ) O nome do composto acima, de
acordo com a IUPAC é Propano;

48
69) A grande aplicação do metano é 71) A mais importante fonte de
como gás combustível. Tem hidrocarbonetos é o petróleo.
grande vantagem, em relação à Aproximadamente 90% dos
gasolina e outros combustíveis, materiais obtidos a partir da
de provocar menor impacto refinação do petróleo são usados
ambiental. O metano tem grande em reações de combustão para
aplicação como matéria-prima de obter energia para meios de
fabricação de hidrogênio. transporte, aquecimento industrial e
doméstico, produção de eletricidade
e iluminação.
500 ºC
CH4 + 2H2O (vapor)  CO2 + 4H2 A) Os hidrocarbonetos são obtidos do
petróleo por meio de métodos de
destilação simples e tamisação;
Assinale a única afirmativa FALSA:
B) O gás de cozinha (GLP) é formado
a) Apesar de provocar menor por hidrocarbonetos que apresentam
impacto ambiental, o metano, na em sua estrutura 7 (sete) e 8 (oito)
equação acima, libera gás átomos de carbono.
dióxido de carbono, responsável
pela destruição da camada de
ozônio; A respeito das afirmações acima,
b) O metano forma-se nos podemos afirmar que:
pântanos e por isso é chamado
gás dos pântanos. Ali ele é a) somente A está correta;
formado por fermentação b) A e B são falsas;
bacteriana da celulose; c) Somente B está correta;
c) O gás metano contribui para d) A e B são corretas
aumentar, em excesso, a
temperatura do planeta
ocasionando o efeito estufa. No
entanto, a sua porcentagem na 72) Um alceno possui cinco átomos de
atmosfera é relativamente carbono na cadeia principal, uma
pequena; ligação dupla entre os carbonos 1 e
d) A combustão incompleta do gás 2 e duas ramificações, cada uma
metano libera monóxido de com um carbono, ligadas nos
carbono (CO) e vapor de água. carbonos 2 e 3. Sobre este alceno é
INCORRETO afirmar que
apresenta:
70) Quando a hidroxila estiver ligada a
um átomo de carbono da a) Quatorze hidrogênios.
extremidade da cadeia, este álcool b) Dois carbonos ternários;
será classificado como: c) Um carbono quaternário;
d) Quatro carbonos primários;
a) Secundário; e) Um carbono secundário;
b) Terciário;
c) Primário;
d) Poliálcool;
e) Esteárico.

49
73) Construa a cadeia carbônica para 76) O nome do álcool abaixo, de acordo
um CICLOBUTANOL, quantos com a nomenclatura de KOLB é:
átomos de hidrogênio, carbono e
oxigênio, encontramos? H3C  CH2  CH2  OH

a) 4 carbonos, 1 oxigênio e 7 a) metil carbinol;

hidrogênios; b) etil carbinol;
b) 3 carbonos, 1 oxigênio e 8 c) metil-etil-carbinol
hidrogênios; d) propil-carbinol;
c) 4 carbonos, 1 oxigênio e 8 e) butil carbinol.
hidrogênios;
d) 3 carbonos, 1 oxigênio e 7
hidrogênios; 77) Escrevendo o nome de acordo com
e) 5 carbonos, 1 oxigênio e 6 a IUPAC do álcool etílico, temos:
hidrogênios.
a) Metanol;
b) Propanol;
c) Metil-iso-butanol
74) Ao abastecer um automóvel, um d) Etanol
consumidor percebeu a presença de e) Etil-propanol.
água no combustível. Qual seria o
processo mais adequado para a
separação da água desse 78) Representando uma cadeia
combustível? carbônica para o etanol,
encontramos quantos átomos de
a) Condensação; Carbono?
b) Solidificação;
c) Destilação; a) 3
d) Catação; b) 2
e) Sublimação. c) 1
d) 4
e) 5
75) O nome do ALCENO abaixo e o
número de carbonos primários é:
79) Represente a fórmula de um
H2C - CH – CH = CH2 METOXIETANO

a) PENTENO - 2 Carbonos
Primários;
b) BUTENO - 2 Carbonos
Primários;
c) PROPENO - 2 Carbonos 80) Representa fórmula de um
Primários; HIDROXIBENZENO
d) BUTENO e nenhum Carbono
Primário;
e) PROPENO e nenhum Carbono
Primário.

50
81) O nome do ALCENO abaixo é: 85) Quantos átomos de Carbono e de
Hidrogênio possui um Ciclo-hexeno:
H3C – CH = CH2
a) 6 Carbonos e 9 átomos de
a) PENTENO; Hidrogênio;
b) BUTENO; b) 6 Carbonos e 12 átomos de
c) BUTADIENO; Hidrogênio;
d) PROPENO c) 7 Carbonos e 10 átomos de
e) HEXENO Hidrogênio;
d) 6 Carbonos e 10 átomos de
Hidrogênio;
82) Na cadeia a abaixo, o número de e) 7 Carbonos e 12 átomos de
ligações covalentes que se deve Hidrogênio.
colocar entre os carbonos, a fim de
completar a sua valência é:
86) Dê o nome do seguinte ALCANO e
CH C C CH2 diga quantos carbonos primários e
secundários possui:
CH3
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
a) 4
b) 5
c) 6
d) 7
e) 8

83) O número de ligações entre 87) Dê o nome do seguinte ALCENO e

carbonos na molécula de ciclo - diga quantas ligações sigma e pi
pentino é possui em toda a sua estrutura:

a) 7 ligações simples; H3C – CH2 – CH = CH2

b) 5 ligações simples;
c) 4 ligações simples e 1 tripla;
d) 13 ligações simples;
e) 10 ligações simples e 1 tripla

88) Dê o nome do seguinte ALCINO e

84) Uma cadeia carbônica que possui classifique a cadeia carbônica:
somente átomos de Carbono e
Hidrogênios é classificada como: H3C – C  C – CH3

a) Heterogênea;
b) Saturada;
c) Insaturada;
d) Homogênea;
e) Cíclica.

51
89) O número de ligações entre 93) A Petrobrás vem fazendo
carbonos na molécula de ciclo - perfurações na plataforma
penteno é continental a fim de localizar
depósitos petrolíferos que se supõe
a) 6 ligações simples estarem perto da costa brasileira. O
b) 4 ligações simples e 1 dupla petróleo procurado:
c) 5 ligações simples
d) 14 ligações simples a) devido à sua densidade
e) 12 ligações simples e 1 dupla acumula-se embaixo d'água, nas
depressões do fundo do mar;
b) encontra-se em camadas
geológicas de origem vulcânica
90) Represente a fórmula do seguinte recente;
composto: c) impregna camadas geológicas
sedimentares e porosas,
Ciclo-hexano situadas abaixo do fundo do mar;
d) é de quantidade inferior que o
petróleo em terra firme, pois vem
acompanhado de água;
e) encontra-se em rochas ígneas
formadas antes da existência de
vida na Terra.

94) As afirmações abaixo estão

91) O GLP (gás liquefeito do petróleo), relacionadas ao petróleo, seus
usado nos fogões caseiros, é derivados e a indústria
formado principalmente por: petroquímica. Indique a única falsa.

a) metano e hidrogênio; a) destilação fracionada e

b) propano e metano; craqueamento são operações de
c) monóxido de carbono e grande importância na indústria
hidrogênio; do petróleo;
d) propano e butano; b) polietileno é um polímero
e) butanos e monóxidos de fabricado principalmente por
carbono. indústrias petroquímicas;
c) a atual escassez de petróleo
acarretará provavelmente uma
diminuição mundial de borracha
92) O fracionamento do petróleo é um sintética;
processo industrial de: d) um dos aditivos da gasolina para
automóveis é responsável pelo
a) destilação; aumento de poluição ambiental
b) filtração; com chumbo;
c) decantação e) a parafina e o asfalto são
d) precipitação; derivados do petróleo obtido por
e) decomposição; filtração do óleo bruto.

52
95) Na destilação do petróleo, ao ser 99) A reação do carbeto de cálcio, ou
aumentada gradativamente a carbureto, com a água produzirá o
temperatura, são obtidos hidrocarboneto C2H2 e hidróxido de
sucessivamente: cálcio [Ca(OH)2], com liberação de
calor. O nome deste hidrocarboneto
a) alcatrão, querosene e águas é:
amoniacais;
b) óleo diesel, gasolina e a) Etano;
querosene; b) Eteno;
c) óleo diesel, gasolina e águas c) Etino;
amoniacais; d) Etilideno;
d) óleos lubrificantes, gasolina e e) Etileno.
querosene;
e) gasolina, querosene e óleo
diesel. 100) Leia o texto a seguir:

“Várias pessoas, após ingerir

96) A gasolina é constituída uma bebida conhecida por
principalmente de: bombeirinho, sofreram intoxicação,
sendo que algumas delas ficaram
a) mistura de alcanos; cegas”.
b) mistura de hidretos de carbono
aromáticos; Com base no texto, indique o nome
c) mistura de álcoois; do álcool que provavelmente
d) mistura de composto de chumbo; contaminou essa bebida e represente
e) mistura de composto de fósforo. sua fórmula estrutural.

97) O 2-metil-2-penteno tem fórmula

molecular:

a) C6H12;
b) C6H10;
c) C5H12;
d) C5H10; 101) Indique a afirmação incorreta
e) C5H8. referente à substância química
acetileno:

98) O álcool (C2H5OH) é produzido nas a) O acetileno é um gás utilizado

usinas pela fermentação do melaço nos maçaricos de solda;
de cana-de-açúcar, que é uma b) A fórmula molecular do acetileno
solução aquosa de sacarose é C2H4;
(C12H22O11). Nos tanques de c) O nome oficial do acetileno é
fermentação, observa-se uma etino;
intensa fervura aparente do caldo. d) Na combustão total do acetileno,
Escreva a equação da reação forma-se CO2 e H2O;
envolvida. e) Entre os átomos de carbono do
acetileno há uma tripla ligação.

53
 RESPOSTAS DOS EXERCÍCIOS 22)
O
01) Butano
02 Carbonos Primários CH3 C
02) Propeno OH
03) São cadeias que, além de 23) letra A
Carbonos e Hidrogênios, 24) a) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CHO
apresentam heteroátomos como O,
N, S, P. b) OHC – CH2 – CH2 – CHO
04) a) CH3 – CH  CH – CH3
25) letra D
b) CH2 – CH2 26)
  a)
CH2 – CH2 O
05) letra A CH3 CH2 CH2 CH2 C
06) letra C OH
07) letra A b)
08) São cadeias que apresentam O
somente Carbonos e Hidrogênios
CH3 C
09)
CH OH
27)
CH
2 CH
2 C

CH
2
O
CH
2 28) letra A
29) letra B
CH
2 30) letra B
31) letra C
10) letra B 32) letra A
11) letra C 33) letra C
12) letra B 34) letra B
13) a) CH3 – OH Metanol 35) letra B
36) letra C
b) CH3 – CH2 – OH Etanol 37) letra E
38) letra E
14) CH2 – CH – OH 39) letra C
  40) letra E
CH2 – CH2 41) letra D
42) letra C
15) F – F – V – F 43) a) Octeno
16) letra D b) 2 primários e 6 secundários
17) letra D c) homogêneo
18) letra B d) CnH2n 16 hidrogênios
19) letra E 44) a) CnH2n-2 6 hidrogênios
20) letra E b) insaturada
21) a) 30 hidrogênios c) Butino
b) 50 hidrogênios d) normal

54
45) a) 14 hidrogênios 56)
b) Octadieno O
c) 2 primários e 6 secundários
d) Insaturada H C
46) letra E H
47) Bactericida metanal
Desinfetante aldeído fórmico
Conservante 57) letra E
48) O cheiro das mercaptanas serve 58)
para alertar as pessoas sobre O
vazamentos.
O CO pode causar morte ou H C
intoxicação.
49) É o ácido acético puro, sem água. É O H
chamado de glacial pois à 4 ligações do tipo sigma
temperatura ambiente é sólido e 1 ligação do tipo pi
lembra o gelo (PF = 16,6 °C). Fixador de pigmentos e corantes em
50) Ocorreu a substituição de um tecidos
átomo de hidrogênio por um grupo 59) a) Reagente – função fenol
hidroxila ( – OH) Produto – função cetona
51) a) frutas cítricas;
b) leite; b) Oxidante: H e O
c) maçãs Redutor: Hidroquinona
d) morangos / amoras 60) letra E
e) espinafre / tomates 61) a)
52) OH
O Cl
Cl
CH3 (CH
2)4 C
OH
Hexanóico Cl Cl

Cl
O

CH3 (CH
2)6 C b)
Cl
OH
Octanóico Cl Cl
53)
F2 F2
F2 F2
F2 Cl Cl

Cl
62) C + H2O  CO + H2
F2 F2 CO + 2H2  H3C – OH
F2 F2 F2 3
H3C – OH + O2  CO2 + 2H2O
54) Saturnismo 2
55) É usada como solvente para
extração da cocaína.
Polícia Federal.
55
63) a) CH3 – CH2 – CH – CH3 71) letra B
 72) letra C
OH 73) letra C
Butanol 74) letra C
75) letra B
b) OH 76) letra B
 77) letra D
CH3 – C – CH3 78) letra B
 79) CH3 – O – CH2 – CH3
CH3 80)
Metil-Propanol OH
64) V – F
65)
OH

CH3 81) letra D

82) letra D
83) letra C
84) letra D
OH 85) letra D
86) Pentano
2 primários e 3 secundários
87) Buteno
CH3 11 ligações sigma e 1 pi
88) Butino
OH Aberta – Homogênea
Normal – Insaturada
89) letra B
90)
CH
CH2 2 CH2
CH3 CH2 CH2
CH2

66) letra E
67) - A parte da química que estuda os 91) letra D
compostos extraídos de 92) letra A
organismos vivos; 93) letra C
- Não é adequada pois já podemos 94) letra E
sintetizar compostos orgânicos em 95) letra E
laboratório; 96) letra A
- É a parte da química que estuda a 97) letra A
maioria dos compostos do 98) C6H12O6  2C2H5OH + 2CO2
elemento C. 99) letra C
68) O carbono é tetravalente. As quatro 100) Metanol
valências são iguais. Forma CH3 – OH
cadeias. Terceiro Postulado. 101) letra B
69) letra A
70) letra C
56