QUÍMICA ORGÂNICA I

A importância do Carbono (C)

- Capacidade de 4 ligações covalentes
- Pode formar longas cadeias de carbonos
- Reagem com Hidrogênio e ametais altamente eletronegativos

1 – Ligações Covalentes:
- Necessidade dos átomos em se tornarem estáveis (regra do octeto).
Compartilhamento de elétrons.
Ocorre somente em orbitais semipreenchidos na camada de valência.
Se forma pela sobreposição dos orbitais de dois átomos.
Hibridização dos orbitais do carbono.

Hibridação Sp3
- Ligações simples
DISTRIBUIÇÃO ELETRÔNICA DOS ELÉTRONS DA CAMADA DE VALÊNCIA DO CARBONO
Hibridação Sp2
Ligações duplas (uma ligação sigma – 2sp2 e uma pi – 2p)

Hibridação Sp
Ligações triplas (uma ligação sigma – 2sp e duas pi – 2p)

O carbono faz ligações do tipo Sigma (σ) ou Pi (π)

A ligação sigma (σ) acontece com a sobreposição dos orbitas pX hibridados. Um de
frente para o outro. É uma ligação mais forte e estável que a ligação pi.
As ligações pi (π) ocorrem nos orbitais paralelos pY e pZ, por isso não se sobrepõem.
2 – Geometria das Moléculas:
Está relacionada às nuvens eletrônicas, elétrons na camada de valência do ÁTOMO
CENTRAL.
Assistir ao vídeo: https://www.youtube.com/watch?v=MsX2dSMu6E0

3 – Polaridade das Moléculas:

A polaridade também interfere nas ligações covalentes através das cargas PARCIAIS,
influenciando nas forças intermoleculares.

- A eletronegatividade influência nas ligações e interfere na polaridade das moléculas.

- Lembrando que a eletronegatividade é tendência relativa de um átomo em atrair
para si o par de elétrons compartilhados em uma ligação covalente. O que gera uma
carga parcial.

4 – Interações Intermoleculares:
Relacionadas a geometria e polaridade das moléculas.
Ocorrem por consequência da atração entre uma região com carga parcial positiva de
uma molécula, e a região com carga parcial negativa de outra molécula.
Principais → Dipolo-dipolo; ligações de hidrogênio; forças de dispersão e dipolo-dipolo
induzido.
5 – Representação dos Átomos e Moléculas

Lewis

Kekulé

Condensada
Esquelética

Classificação das Cadeias Carbônicas

Carbonos:
Carbono primário: são os átomos das extremidades das cadeias e que se ligam
somente a outro átomo.

Carbono secundário: é o carbono que se liga a outros dois átomos de carbono na

cadeia.

Carbono terciário: quando o carbono se liga-se a outros três átomos de carbono.

Carbono quaternário: quando o carbono aparece ligado a outros quatro átomos de
carbono.

Os critérios para classificar as cadeias carbônicas são:

 Fechamento ou não da cadeia

 Tipos de átomos, com a presença ou não de heteroátomos (átomos que não
são de carbono ou hidrogênio)
 Organização dos átomos da cadeia
 Ligações estabelecidas entre os átomos

1- Quanto ao fechamento da cadeia:

1.1- Cadeia aberta, acíclica ou alifática: uma cadeia aberta é aquela que possui pelo
menos duas extremidades ou pontas, não há nenhum encadeamento, fechamento,
ciclo ou anel nela. Exemplos:

1.2- Cadeia fechada ou cíclica: não possui nenhuma extremidade ou ponta, seus
átomos são unidos, fechando a cadeia e formando um encadeamento, ciclo, núcleo ou
anel. Exemplos:

1.3- Cadeia mista: apresenta tanto uma parte da cadeia fechada quanto uma parte da
aberta. Exemplos:
2 – Quanto à disposição dos átomos de carbono na cadeia carbônica:

2.1- Cadeia normal, reta ou linear: ocorre quando só existem carbonos primários e
secundários na cadeia. Estando em uma única sequência, geram apenas duas
extremidades ou pontas. Exemplos:

2.2- Cadeia ramificada: são aquelas que possuem três ou mais extremidades, com
carbonos terciários ou quaternários. Exemplos:

3 – Quanto ao tipo de ligação entre os átomos de carbono:

3.1- Cadeia saturada: classificação dada para aquelas cadeias que possuem somente
ligações simples entre os carbonos. Exemplos:

3.2- Cadeia insaturada: cadeias que possuem pelo menos uma ligação dupla ou tripla
entre os carbonos. Exemplos:

4 – Quanto à natureza dos átomos que compõem a cadeia carbônica:

4.1- Cadeia homogênea: são aquelas que não possuem nenhum heteroátomo entre os
carbonos, ou seja, essas cadeias são constituídas somente por carbonos e hidrogênios.
Exemplos:

4.2- Cadeia heterogênea: nesse caso há algum heteroátomo entre os carbonos, que
normalmente são o oxigênio (O), o nitrogênio (N), o fósforo (P) e o enxofre (S).
Exemplos:

5 – Quanto ao aparecimento de um anel aromático na cadeia carbônica:

5.1- Cadeia aromática: são as que apresentam em sua estrutura pelo menos um anel
benzênico, também denominado anel aromático (C6H6). Exemplos:

5.2- Cadeia não aromática ou alicíclicas: são as cadeias fechadas que não apresentam
um anel benzênico em sua estrutura. Exemplos:

Exemplos de Classificação:
NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS

Alcanos
De modo geral, a nomenclatura dos hidrocarbonetos segue a seguinte ordem:

 Prefixo: Indica o número de carbonos presentes na cadeia principal;

 Infixo: Indica o tipo de ligação encontrada na cadeia;
 Sufixo: Indica a função orgânica dos hidrocarbonetos terminando com a letra
"o".

Fórmula Geral dos alcanos: CnH2n+2

Exemplos:
CH4 = Metano (1 carbono)
C2H6 = Etano (2 carbonos)
C3H8 = Propano (3 carbonos)
C4H10 = Butano (4 carbonos)
C5H12 = Pentano (5 carbonos)
C6H14 = Hexano (6 carbonos)

Alcenos
Os alcenos são formados por cadeias carbônicas abertas que apresentam uma dupla
ligação.
A nomenclatura dos alcenos não ramificados é formada pelo prefixo + eno.
Exemplos:

  Eteno
Em cadeias maiores é preciso indicar a posição da dupla ligação. A numeração deve
iniciar da extremidade mais próxima da dupla ligação.

But-1-eno ou 1-buteno

 But-2-eno ou 2-buteno

Alcinos
Os alcinos são formados por cadeias carbônicas que apresentam ligações triplas.

A nomenclatura dos alcinos é dada pelo prefixo + ino.

Da mesma forma como ocorre com os alcenos, a cadeia mais longa é a principal e ela
deve conter a ligação tripla.

A numeração também deve iniciar da extremidade mais próxima da tripla ligação.

Exemplos:
 Etino
 Propino
 But-1-ino