Química Orgânica

Profa. Karen Farias

 Ementa QOFundamental
1. Teoria estrutural
1.1 Histórico.
1.2 Teoria atômica e o átomo de carbono.
1.4 Estrutura de lewis e kekulé.
1.5 Teoria das ligações: hibridização de orbitais atômicos
1.3 Ligações quimicas
1.6 Ressonância
1.7 Carga formal
1.8 Aromaticidade

2. Funções orgânicas: estrutura, nomenclatura e propriedades

1.5 Alcanos
1.5 Alcenos
1.5 Alcinos
1.5 Compostos aromáticos
1.5 Haletos de alquila
1.5 Compostos oxigenados: álcoois, éteres e fénois
1.5 Compostos carbonilados: aldeídos, cetonas, ácidos
carboxílicos e derivados
1.5 Aminas
3. Ácidos e bases
1.5 Teoria ácido-base: bronsted-lowry e lewis
3.2. Constante de dissociação ácida e básica
3.3. Origem da acidez e basicidade dos compostos orgânicos
3.4. Influência do solvente
3.5. Influência da estrutura e dos substituintes dos compostos
orgânicos

4. Estereoquímica
1.5 Quiralidade
1.5 Configuração r e s
1.5 Projeção de fischer
1.5 Estereoisômeros: enantiômero, diastereoisômero e
composto meso.

5. Isomeria
1.5 Isomeria cis-trans e e/z
1.5 Análise conformacional de compostos acíclicos e cíclicos
1.5 Atividade óptica.
 NASCIMENTO DA QUÍMICA ORGÂNICA

No século XVIII, Scheele (1742-1786) conseguiu isolar ácido tartárico

(C4H6O6) da uva, ácido cítrico (C6H8O7) do limão, ácido lático
(C3H6O3) do leite, glicerina (C3H8O3) da gordura, uréia (CH4N2O) da
urina etc.

Foi por esse motivo que Bergman (1735-1784) definiu, em 1777, a

Química Orgânica como a Química dos compostos existentes nos
organismos vivos, vegetais e animais, enquanto a Química Inorgânica
seria a Química dos compostos existentes no reino mineral.
Nessa mesma época, Lavoisier (1743-1794) conseguiu analisar
vários compostos orgânicos e constatou que todos continham o
elemento químico carbono, representado pela letra C.

Em 1807, Berzelius lançou a idéia que apenas os organismos

vivos eram capazes de produzir compostos orgânicos devido a
uma força misteriosa. Esta teoria foi chamada de TEORIA FORÇA
VITAL.
Ser vivo  Ser vivo

No ano de 1828, essa teoria foi posta em dúvida quando o químico

alemão Friedrich Wöhler, aquecendo cianato de amônio, provocou
uma reação, na qual um composto inorgânico se transformou em
um composto orgânico, a URÉIA.
 Hoje são denominados de compostos orgânicos os
compostos que contêm CARBONO, sejam ou não originados por
organismos vivos.

QUÍMICA ORGÂNICA é a parte da química que estuda os

compostos do carbono.
 CARACTERÍSTICAS DO ÁTOMO DE CARBONO

O átomo de carbono apresenta certas particularidades que o tornam

diferente dos demais elementos químicos;

Esse fato foi percebido na metade do século XIX, inicialmente por Kekulé,
e possibilitou uma melhor compreensão da estrutura das substâncias
orgânicas.

Dentre as principais características do átomo de carbono devemos citar:

1. O CARBONO É TETRAVALENTE

- número atômico do carbono é 6

- sua configuração eletrônica apresenta 2é na camada K e 4é na camada
L. tendo 4é em sua última camada eletrônica, o carbono os
compartilha com quatro elétrons de outros átomos, para que se
complete o octeto, atingindo-se a configuração estável. Por exemplo,
a estrutura do metano (CH4) é:
2. O CARBONO FORMA LIGAÇÕES MÚLTIPLAS

Nos exemplos anteriores (CH4 e CH3Cl), vimos o carbono formando

uma única ligação — ligação simples—com cada átomo de hidrogênio
ou de cloro. Entretanto, um átomo de carbono pode estabelecer duas
ou três ligações com um segundo átomo, formando, respectivamente,
uma ligação dupla ou uma ligação tripla. Por exemplo:
3. O CARBONO LIGA-SE A VÁRIAS CLASSES DE ELEMENTOS
QUÍMICOS

O carbono está na coluna 4A, no “meio” do 2º período da Tabela Periódica:

O carbono fica, portanto, a “meio caminho” entre os metais e os não-metais,

isto é, entre os elementos eletropositivos e os eletronegativos. O carbono
pode ligar-se ora a elementos eletropositivos (como o hidrogênio), ora a
elementos eletronegativos (como o oxigênio).
4. O CARBONO FORMA CADEIAS

O átomo de carbono tem uma capacidade extraordinária de se ligar a outros

átomos — de carbono, de oxigênio, de nitrogênio etc.— formando
encadeamentos ou cadeias curtas ou longas e com as mais variadas disposições
(esse fato é conhecido como terceiro postulado de Kekulé).

São exatamente essas cadeias que irão constituir o “esqueleto” das moléculas
das substâncias orgânicas.
 Existem outros elementos químicos que conseguem formar encadeamentos,
como, por exemplo, o enxofre, o fósforo etc.

Entretanto, nenhum elemento químico apresenta a capacidade de formar

cadeias tão longas, variadas e estáveis como o carbono.

A capacidade de formar cadeias juntamente com as características

anteriormente descritas (tetravalência, formação de ligações simples, duplas e triplas, e
ligação com elementos eletropositivos ou eletronegativos) explicam a razão de o
carbono ser capaz de formar um número enorme de compostos.
CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO EM UMA CADEIA

Conforme a posição em que se encontram na cadeia, os átomos de carbono

classificam-se em:
Na cadeia carbônica abaixo, classifique os carbonos em primários,
secundários, terciários e quartenários.
5. TIPOS DE CADEIA ORGÂNICA

A existência de uma grande variedade de cadeias orgânicas nos

obriga a classificá-las segundo vários critérios:

Quanto ao fechamento da cadeia

Quanto à disposição dos átomos
Quanto aos tipos de ligação
 LIGAÇÕES SIMPLES:

As ligações simples ocorrem com orbitais de mesmo eixo e são

chamadas de LIGAÇÕES SIGMA (σ).

LIGAÇÕES DUPLAS:

A primeira ligação covalente entre dois átomos ocorre com orbitais de

mesmo eixo (ligação sigma), as demais ligações ocorrem com orbitais
paralelos e são chamadas de LIGAÇÕES pi (π).
LIGAÇÃO TRIPLA:

Neste tipo de ligações teremos duas do tipo pi (π) e uma do tipo

sigma(σ).
Quanto à natureza dos átomos
O número de compostos aromáticos conhecido é tão grande que praticamente
determinou, dentro da Química Orgânica, uma nova divisão, denominada Química dos
Aromáticos. Disso resulta outra classificação muito comum, que divide os compostos
orgânicos em:
Resumo
 FÓRMULA ESTRUTURAL :

Em virtude da grande variedade de cadeias carbônicas que

podem aparecer nos compostos orgânicos, são muito
importantes as chamadas fórmulas estruturais, que nos
revelam a estrutura, isto é,a arrumação ou disposição dos
átomos dentro das moléculas.

PONTOS OU LEWIS

KEKULÉ

CONDENSADA

LINHA
PONTO OU LEWIS
 TRAÇO OU KEKULÉ

Por exemplo, uma estrutura muito encontrada na gasolina é a seguinte:

CONDENSADA
Esta última, denominada fórmula estrutural condensada, é a mais usada, pois,
sem dúvida, é mais fácil de se escrever do que a primeira.

Outra versão ainda mais simplificada da mesma fórmula, seria:

na qual a cadeia principal é representada por uma linha em ziguezague.

Podemos simplificá-la ainda mais omitindo os grupos CH3, resultando então:

LINHA
Em outras palavras, os C, CH, CH2 e CH3 ficam subentendidos, embora sejam
escritos, às vezes, os grupos terminais da cadeia e das ramificações.

Havendo, porém, átomos diferentes do carbono e do hidrogênio, eles deverão

ser escritos. Veja o exemplo de um outro composto:
Estrutura atômica:

orbitais
Como os elétrons se distribuem em um átomo?

O comportamento de um elétron específico em um átomo pode ser

descrito por uma expressão matemática chamada equação de onda.

A solução de uma equação de onda é denominada função de onda ou

orbital.

O orbital aparece como uma nuvem borrada indicando a região do

espaço próximo ao núcleo onde o elétron esteve.

Essa nuvem eletrônica não tem fronteira bem definida, logo dizemos
que um orbital representa o espaço onde o elétron passa a maior
parte do tempo.
Mas qual a aparência de um orbital?

Existem 4 tipos de orbitais, todos com um formato diferente.

Os orbitais são organizados em diferentes camadas ou níveis
eletrônicos, de tamanho e energia sucessivamente maiores.

Camadas diferentes contém diferentes números e tipos de

orbitais, e cada orbital dentro de um nível pode ser ocupado por
dois elétron.

s  1 orbital
p  3 orbitais
d  5 orbitais
Os três diferentes orbitais p em um mesmo nível são orientados
no espaço ap longo dos direcionamentos perpendiculares,
denotados como px, py e pz.
Estrutura atômica: configuração eletrônica
O arranjo de menor energia, ou a configuração eletrônica do EF, de um
átomo é uma lista de orbitais ocupados por seu elétron.

Podemos prever esse arranjo seguindo três regras:

REGRA 1

REGRA 2
 REGRA 3

Escreva a configuração eletrônica do EF dos seguintes elementos:

H1 C6 P15
Teoria da ligação de valência e orbital molecular

Uma ligação covalente se forma quando dois átomos se

aproximam muito um do outro e o orbital ocupado com um único elétron
se superpõe ao orbital ocupado do outro átomo.

Os elétrons estão agora emparelhados nos orbitais que se

superpuseram e são atraídos por ambos núcleos, unindo os átomos.

Por exemplo, na molécula de H2, a ligação H – H resulta da

superposição de dois orbitais 1s, ocupados por um único elétron de
cada átomo de hidrogênio.

H H H H
Pergunta:
Por que os átomos se ligam?

O carbono liga-se a outros átomos não pela ganho ou perda

de elétron, mas sim pelo compartilhamento de elétron. Tal
compartilhamento foi proposto por Lewis e é chamada de ligação
covalente.
Hibridação
Hibridação sp3e a estrutura do metano
Hibridação sp3 e a estrutura do etano

C . . C C : C
 Hibridação sp2 e estrutura do eteno

O orbital 2s combina com somente dois dos três orbitais 2p

diponíveis. Três orbitais híbridos sp2 resultam e um orbital 2p
permanece inalterado.
:
:
 Hibridação sp e a estrutura do acetileno

O orbital 2s do carbono hibridiza apenas com um único orbital

p. Daí resultam dois orbitais híbridos sp e dois orbitais p permanecem
inalterados. Os dois orbitais sp estão separados a 180º um do outro.
Quando os dois átomos de carbono sp aproximam-se um do outro,
os orbitais híbridos sp de cada carbono se superpõem frontalmente
para formar uma ligação forte sigma sp-sp.

Além do mais , os orbitais pz de cada átomo de carbono formam uma

ligação pi pz-pz através da superposição lateral e os orbitais py, se
sobrepõem de forma análoga para formar uma ligação pi py-py. O
efeito total é o compartilhamento de 6 elétron.
 Observações

• Uma ligação  é mais fraca do que uma ligação 

• Quanto maior a densidade eletrônica na região de

sobreposição dos orbitais, mais forte é a ligação.

• Quanto maior o caráter s, menor e mais forte é a ligação.

• Quanto maior o caráter s, maior é o ângulo de ligação.

Dê a fórmula molecular e o tipo de hibridação que você esperaria para
cada átomo de carbono nas moléculas abaixo.

e)