Centro de Excelência Dom Luciano José Cabral Duarte

Disciplina: Química Orgânica- 3º Ano/2024

Prof. Msc. Hamilton
1ª Unidade de Estudo

Apostila 01 – Introdução a Química Orgânica

Postulados de Kekulé

Os compostos de carbono fundamentam os estudos da Química Orgânica. Esse

elemento apresenta algumas peculiaridades se comparados aos demais existentes na
natureza, por isso foi amplamente analisado pelos cientistas Archibald Scott Couper e
Friedrich August Kekulé. Os estudos desses cientistas no século XIX deram origem aos
postulados de Couper-Kekulé, ou simplesmente postulados de Kekulé.

Os postulados de Kekulé destacam as três propriedades do carbono que explicam seu

comportamento:

 1º Postulado: Tetravalência constante do carbono.

 2º Postulado: As quatro valências do carbono são iguais entre si.
 3º Postulado: Os átomos de carbono ligam-se entre si formando estruturas
estáveis, denominadas cadeias carbônicas.

1º Postulado: Tetravalência constante do carbono.

O átomo de carbono é tetravalente, ou seja, pode realizar até quatro ligações covalentes
com outros átomos, devido aos seus pares de elétrons disponíveis. Veja:

H
│
H─C─H
│
H
Metano

2º Postulado: As quatro valências do carbono são iguais entre si.

Não importa em que posição se encontre o átomo ligante ao carbono, o composto

orgânico será sempre o mesmo. Exemplo:
Observe que nas quatro estruturas acima, as posições do Cl e do H são diferentes, no
entanto, as quatro representam o mesmo composto químico: o clorofórmio, de fórmula
química CHCl3.

3º Postulado: Os átomos de carbono ligam-se entre si formando

estruturas estáveis, denominadas cadeias carbônicas.

Essa propriedade do carbono de se ligar com outros átomos de carbono é responsável

pela grande variabilidade compostos orgânicos, dessa forma, uma cadeia com 3
carbonos dá origem a um composto, com 4 carbonos, outro composto, e assim
sucessivamente. Bons exemplos disso são o diamante e o grafite, compostos carbônicos
de propriedades físicas e químicas muito diferentes.

Outros elementos como nitrogênio, oxigênio, enxofre e fósforo também apresentam

essa característica, no entanto, as cadeias carbônicas ocorrem em maior número,
principalmente devido à sua tetravalência.

Grande parte dos compostos de carbono conhecidos são orgânicos, que, antigamente,
eram definidos como substâncias que apenas poderiam ser produzidas por organismos
vivos. Todavia, essa definição foi revista e modificada depois que o cientista Friedrich
Wöhler sintetizou a ureia em laboratório em 1828, chegando à conclusão de que esse
grupo de compostos não se originava, necessariamente, de seres vivos. A partir daí, a
Química Orgânica passou a ser classificada com a ciência que estuda os compostos de
carbono.

Classificação do Carbono

A classificação do carbono é baseada na quantidade dos demais átomos de carbono

ligado a ele e também no tipo de ligação. O carbono pode ser classificado seguindo
vários critérios: um deles se baseia na quantidade dos demais átomos de carbono a ele
ligados.

Carbono primário: ligado diretamente, no máximo, a 1 outro carbono;

Carbono secundário: ligado diretamente a 2 outros carbonos;
Carbono terciário: ligado diretamente a 3 outros carbonos;
Carbono quaternário: ligado diretamente a 4 outros carbonos.

A outra classificação se refere aos tipos de ligação que unem os carbonos.

O carbono pode ser classificado em função das ligações que apresenta:

a) Carbono Saturado: apresenta somente ligações simples, chamadas de sigma (σ).

b) Carbono Insaturado: presença de duplas ligações, denominadas de pi (π). Ou ainda,

carbono que apresenta ligação tripla.
Não pare agora... Tem mais depois da publicidade ;)

Classificação das cadeias carbônicas

As cadeias carbônicas podem ser classificadas em: abertas ou fechadas, normais ou

ramificadas, saturadas ou insaturadas e homogêneas ou heterogêneas. Existem milhões
de compostos orgânicos cujas estruturas formadas principalmente por átomos de
carbono são chamadas de cadeias carbônicas. Essas cadeias carbônicas podem ser
classificadas de acordo com quatro critérios principais:

 Fechamento da cadeia,
 Disposição dos átomos,
 Tipos de ligação e
 Natureza dos átomos.

Leia também: Classificação do carbono – critérios e nomenclatura

Classificação de acordo com o fechamento da cadeia

As cadeias dos compostos orgânicos diferenciam-se muito.

 Abertas

São também chamadas de acíclicas e de alifáticas. Esse tipo de cadeia tem duas
extremidades ou mais e não possui ciclo nem anel aromático. Exemplos:
  Fechadas

Também são chamadas de cíclicas, porque seus átomos de carbono ligam-se, formando
um ou mais ciclos ou anéis aromáticos, não possuindo nenhuma extremidade livre.
Exemplos:

Exemplos de cadeias carbônicas fechadas.

As cadeias fechadas, por sua vez, subdividem-se em dois grupos:

→ Aromáticas: são aquelas que possuem pelo menos um anel benzênico, mostrado
abaixo:

Estrutura do anel benzênico

→ Não aromáticas: não possuem anel benzênico.

Não pare agora... Tem mais depois da publicidade ;)

 Mistas

Possuem uma parte aberta com pelo menos uma extremidade e também possuem uma
parte cíclica. Exemplos:

Exemplos de cadeias carbônicas mistas.

Classificação de acordo com a disposição dos átomos na cadeia

 Normal

Também chamada de cadeia reta ou linear, esse tipo de cadeia apresenta apenas duas
extremidades. Exemplos:

 Ramificada

Possui mais de duas extremidades. Exemplos:

Classificação de acordo com os tipos de ligações entre os carbonos

 Saturadas

Quando as ligações entre os carbonos são apenas ligações simples. Exemplos:

 Insaturadas

Quando possui pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre carbono. Exemplos:

Classificação de acordo com a natureza dos átomos que existem na cadeia

 Homogênea
Se na cadeia carbônica não houver nenhum outro tipo de átomo entre os carbonos.
Exemplos:

 Heterogênea

Se houver pelo menos um átomo de outro elemento entre dois carbonos da cadeia, isto
é, um heteroátomo.

Exemplos das classificações

Agora observe as cadeias carbônicas abaixo e como elas podem ser classificadas:
Exemplos de classificação de cadeias carbônicas.

Resumo sobre a classificação das cadeias carbônicas

Hibridização do carbono

O carbono é um dos elementos mais cobrados nas provas de vestibular, e agora você vai
aprender o processo de hibridização de seus átomos (sp3, sp2 e sp) para gerar novas
orbitais.

O que é hibridização do carbono?

Basicamente, esse processo é o desenvolvimento de formação das orbitais eletrônicas
mistas. Alguns átomos têm a capacidade de entrelaçar os subníveis de suas órbitas “s” e
“p”, originando a hibridização do carbono sp sp2 sp3.
Ou seja, esse fenômeno faz com que as partículas atômicas realizem um número mais
elevado de ligações, desenvolvendo estabilidade. Ele consiste na mistura dos campos
atômicos incompletos, que sofrem mutação, dando origem a novas estruturas de
número equivalente. O resultado desse processo são os denominados orbitais híbridos.

De acordo com a teoria das ligações covalentes, uma conexão desse tipo acontece pela
superposição de campos semi-preenchidas (de apenas um elétron). Algumas conexões
atômicas que seriam impossíveis de serem realizadas são explicadas pela teoria da
hibridização, bem como a distribuição geométrica de uma porção de moléculas.

Ligações das moléculas carbono

Chegou a hora de aprender sobre as ligações importantes para as transformações dos
carbonos hibridizados. Continue a leitura para compreender melhor o assunto.

Ligação pi (π)

Essa conexão acontece quando os eixos atômicos se interpenetram em órbitas paralelas

e formam ligações duplas ou triplas. Somente o orbital “p” apresenta condições para
realizar esse processo, sendo ele mais fraco que a ligação sigma (σ).

Ligação sigma (σ)

Nessa conexão, a interpenetração de orbitais atômicos acontecem no mesmo eixo. Por

esse motivo, ela é chamada de ligação simples. Você deve compreender que, o híbrido
sp2 surge apenas na ligação sigma (σ), enquanto o híbrido sp3 possui uma ligação
sigma (σ) resto em pi (π).

Hibridização do carbono sp2

Para uma melhor compreensão, saiba que esse tipo de conexão do carbono acontece no
momento em que um dos orbitais “p” não se mistura. Isso acontece em moléculas de
eteno, por exemplo, onde existe uma dupla ligação entre as moléculas carbonáticas.

Podemos elucidar a fórmula da estrutura dessa maneira:

Não é verdade a afirmação que todos orbitais sofrem hibridação, pois eixos híbridos são
formados apenas por ligações sigma (σ). Mesmo com as conexões duplas formando
ligações pi (π), é necessário que haja um orbital que seja “puro” para haver um
alinhamento duplo entre os carbonos. Dessa maneira, o processo de hibridização sp2
abre caminho para a dupla conexão.

A distribuição eletrônica é exemplificada pela fórmula abaixo:

Durante esse processo, um elétron do eixo “s” passa para o orbital “p” vazio que
origina o carbono intermediário (estado avançado). Porém, a junção das orbitais
acontece somente entre o eixo “s” e dois “p”, formando dessa maneira o carbono
hibridizado.

Hibridização do carbono sp3

Compreenda que híbridos do tipo sp3 se formam a partir de uma molécula carbonática
que efetue quatro ligações sigma (σ) resultando na junção de eixos atômicos puros.

De acordo com o modelo de orbitais desenvolvido por Linus Pauling, na década de

1960, uma ligação covalente que produz novas partículas acontece devido à fusão ou
interpenetração de eixos incompletos dos elementos que compõem a ligação.

É fato que, se um elemento possui uma de suas orbitais incompletas (de apenas um
elétron), ele pode fazer somente uma ligação covalente. Caso contrário, se ele tem dois
de seus eixos incompletos, poderá realizar o processo no máximo duas vezes, e assim
por diante.

Durante a hibridização sp3, um elétron do eixo “s” passa para o orbital “p” vazio,
dando origem ao carbono intermediário (estado ativado). Logo em seguida, acontece a
junção entre o eixo “s” e os três orbitais “p”, criando, dessa maneira, a hibridização
do carbono sp3, diferentemente do sp2.