CAPÍTULO

CONFIGURAÇÕES ELETRÔNICAS DO CARBONO I

O átomo de carbono apresenta notáveis propriedades que o distinguem dos demais e que
permitem que o mesmo possa fazer parte de uma infinidade de compostos. Todavia, uma dessas
propriedades parece anômala, considerando a sua distribuição eletrônica: a tetravalência. Mas por
quê? Os tópicos seguintes apresentarão uma boa justificativa para isso. Observe.

Hibridização de orbitais

A Teoria de Lewis e a Teoria da Ligação de Valência

No livro da primeira série, foi feito um debate muito
importante sobre o modo segundo o qual a TLV aprimorou
os conceitos de ligações químicas de Gilbert Lewis e
como, por meio desses parâmetros, se poderia explicar
muito das várias formas utilizadas pelos átomos para
unirem-se entre si para realizar ligações químicas.
Entretanto, apesar de parecer repetitivo, é necessário
que se revise como o comportamento do carbono está
inserido nesse estudo já que, nesse momento, é a
química do carbono que está em jogo. Então observe.
Gilbert Lewis
Segundo a TLV, os elétrons de Valência estão
diretamente envolvidos nas ligações entre os átomos, e
os orbitais que os contêm interagem produzindo orbitais
moleculares. Mas, considerando o modelo de Lewis para
as ligações, sabe-se que o número de ligações realizadas
pelo átomo está relacionado à quantidade de elétrons
desemparelhados que o mesmo possui. Portanto, se para Considerando a ideia de
átomos como o de carbono, cuja distribuição eletrônica é Lewis, o átomo de carbono
1s2 2s2 2p2 (considerando a camada de valência como deveria realizar somente
referência), há dois elétrons desemparelhados no duas ligações químicas em
subnível p2, deve haver a formação de duas ligações seus compostos.
químicas.
Todavia, não é esse o comportamento observado
em com-postos como o metano. Na verdade, na molécula em questão, há cerca de quatro ligações
para o carbono. Qual o motivo disso? Linus Pauling conseguiu explicar, por meio de uma nova
teoria (que faz parte da TLV), chama-da de teoria da hibridização, esse e outros comportamentos
anômalos nas ligações entre os átomos.

TLV significa Teoria da Ligação de Valência. Uma teoria da Mecânica Quântica que admite o
elétron ocupando um orbital.

Por que a Teoria da Hibridização?

De acordo com a TLV, os orbitais atômicos de origem devem combinar-se para formar um
novo conjunto de orbitais, denominados de orbitais moleculares, que vão ser produzidos no
momento das ligações entre os átomos. Não é verdade?
No entanto, muitas vezes, quando se observa um comportamento anômalo, deve-se admitir
que um ou mais elétrons devam ser desemparelhados para que se obtenham orbitais com elétrons
"susceptíveis" a se ligarem a outros. Mas para quê? Para que, através dos elétrons
desemparelhados, seja possível a realização do número de ligações observadas para o átomo em
questão com os outros átomos da molécula.
Dúvidas e sugestões: juniorribeiro10@yahoo.com.br
 Observaçao
A teoria da hibridização é bastante útil porque explica muito da química do carbono
nas ligações que esse átomo realiza. Todavia, jamais deve ser entendida como algo real. Ao
contrário, não existe modo de observá-la, nem mesmo pelas técnicas mais modernas de
laboratório. Na verdade, trata-se de um modelo da TLV cujo objetivo é justificar por que
determinados átomos unem-se de forma diferente da esperada. Desse modo, usam-se certas
simplificações DIDÁTICAS, mas que jamais podem ser entendidas como fatos identificáveis.
Algo bem diferente ocorre com a geometria molecular, que corresponde a um fato
REAL. Inclusive, é a observação da geometria da molécula que permite a identificação do
número de ligações realizadas pelo átomo e a possibilidade do uso da teoria da hibridização
como ferramenta para explicação das ligações na substância em questão.
A Geometria Molecular determina a hibridização e não o contrário!

A seguir, serão estudados os tipos de hibridização que o carbono pode apresentar.

A hibridização sp3 para o átomo de carbono

A distribuição eletrônica para o átomo de carbono em subníveis de energia é a seguinte:

Carbono no estado normal (1s2 2s2 2p2)

Considerando a ligação do átomo de carbono com o hidrogênio, de acordo com a

configuração anterior, seria de se esperar a realização de duas ligações químicas (uma com cada
hidrogênio) produzindo compostos como o CH2.

Todavia, quando se reage hidrogênio e carbono sob condições estequiométricas, a molécula

ob-tida indica a presença de quatro ligações para o carbono com a respectiva obtenção do CH4.
Mas, como explicar?
Considerando como referência as ideias que já foram sugeridas, admite-se que parte da
energia gasta na formação da molécula em questão seja utilizada para excitar um dos elétrons do
orbital s para o p. Produzindo, assim, quatro elétrons desemparelhados no átomo de carbono.

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 Nesse ponto, há um fato muito importante. Há quatro elétrons desemparelhados e três
possibili-dades de combinação de um orbital s com três orbitais p. São as seguintes:
► Um orbital s com três orbitais p.
► Um orbital s com dois orbitais p.
► Um orbital s com um orbital p.
São justamente as combinações anteriores que vão produzir as hibridizações sp3, sp2 e sp.
Assim como as ligações sigma, produzidas com os orbitais híbridos, e as ligações pi, feitas com os
orbitais que não sofreram combinação alguma.
Considerando, então, a hibridização sp3, o elétron excitado s deve, certamente, combinar-
se com os três orbitais p. Obtém-se, assim, um novo conjunto de orbitais denominados de orbitais
híbridos sp3, cuja energia é intermediária entre os subníveis s e p.

► Os quatro orbitais produzidos apresen-

tam uma energia intermediária entre a do
orbital s e dos orbitais p. Assim, não há
mais nenhum dos orbitais iniciais, mas uma
combinação entre os mesmos. É como a cor
verde que, apesar de ser o resultado da
combinação do amarelo com o azul,
apresenta características próprias, distintas
das iniciais.

Mas se a hibridização admite o caráter quântico para o elétron, o que ocorre com a geometria
dos orbitais combinados? Observe.
Considerando as ideias da mecânica quântica, os elétrons devem ocupar orbitais, os quais
devem se relacionar a geometrias específicas, advindas de equações matemáticas. Entretanto,
quando ocorre a hibridização, os orbitais produzidos devem assumir novos
formatos. Formatos que serão o resultado das combinações matemáticas das
geometrias originais.
Desse modo, unindo a geometria em halteres do orbital p com a
esférica do s e considerando apenas um lóbulo, a geometria deve apresentar
o aspecto abaixo.
A combinação do formato dos quatro orbitais p com o respectivo s
produz uma geometria intermediária aos originais. O ângulo obtido é cerca
109°28".
Quando o metano é interpretado pela TLV, deve-se admitir que os orbitais sofram uma
sobreposição de suas nuvens eletrônicas, produzindo ligações denominadas de ligações sigma (∂).
Desse modo, tem-se:

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 As quatro ligações sigma produzidas são resultantes da interpenetração frontal entre orbitais
s e sp3, que se afastam ao máximo para reduzir a repulsão entre os mesmos. Por isso, o ângulo
produzi-do é de 109°28'.

Nota
É importante ressaltar que só há sentido em se falar do estado hibridizado quando a
molécula é formada. Assim, não se pode esperar, de acordo com o que já foi exposto, que
se obtenha um carbono no estado fundamental com quatro elétrons desemparelhados,
prontos para se ligar a átomos de hidrogênio. O estado hibridizado é uma ideia. Mas que,
apesar de não observada na prática, é bastante útil em um nível médio de estudo.

Atividades para Sala denominada oficialmente propanona. Sua

1) A mescalina é um composto orgânico que fórmula constitucional é dada abaixo.
apresenta efeitos alucinógenos. O seu uso está
relacionado a rituais religiosos em algumas
partes do mundo.

Sobre essa fórmula, assinale a alternativa

correta.
a) A propanona é uma molécula cujos car-
bonos realizam somente ligações do tipo
sigma.
b) Na molécula da propanona, a ligação sigma
é o resultado da combinação de orbitais puros
Considerando a sua fórmula constitucional a
que produzem orbitais híbridos.
seguir, assinale o item correto.
c) A ligação do tipo pi na propanona é reali-
a) Os átomos de carbono apresentam quatro
zada com orbitais do tipo sp3.
elétrons não combinados em sua molécula.
d) O fato de a propanona ser uma molécula
b) Os átomos de carbono, unidos a oxigênio,
com carbonos hibridizados é uma compro-
devem apresentar hibridização sp2.
vação de que o carbono encontra-se em um
c) A mescalina é um composto orgânico porque
estado de mais alta energia na forma
apresenta carbono.
combinada.
d) O carbono unido ao oxigênio não deve estar
e) O carbono unido ao oxigênio apresenta
hibridizado.
hibridização do tipo sp3.
e) Utilizando recursos mais modernos de
laboratório, pode-se verificar a hibridização
4) Na molécula a seguir, há a presença de car-
dos carbonos.
bonos que se encontram em diversos tipos de
hibridização. Entretanto, considerando esse
2) Com base na teoria de hibridização, assinale
enfoque, não se pode admitir que o estado
o item correto.
hibridizado seja algo real. Ao contrário,
a) A hibridização é uma teoria que explica por
constitui apenas uma ideia que serve de
que o carbono realiza quatro ligações.
explicação para muitas das características do
b) A hibridização justifica de forma compro-
átomo de carbono.
vada por que o carbono é tetravalente.
c) A hibridização determina a geometria de
uma dada molécula.
d) Se a hibridização não é verificada na prática,
não pode servir de teoria.
e) O fato de um átomo estar hibridizado sig-
nifica que não se encontra estabilizado.

3) A acetona, muito utilizada por manicures

para remover o esmalte das unhas, é

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Admitindo essas ideias, assinale o item c) 5
correto. d) 6
a) Há átomos de carbono híbridos sp3. e) 7
b) As ligações químicas entre os carbonos são
todas sigma (sp3 – s). 3) (PUC-RJ) A fórmula molecular de um
c) As ligações pi são todas do tipo (p – p). hidrocar-boneto com cadeia carbônica
d) Há cerca de vinte e oito ligações sigma.
e) Há cinco ligações pi.

Atividades Propostas
1) (CESGRANRIO) Considere os compostos I,
é:
II, III, IV e V, representados abaixo pelas
a) C9H8
fórmulas respectivas.
d) C9H12
I. CH3CH2CH3
b) C9H7
II. CH3CH2CHCH2
e) C9H13
III. CH3CCH
c) C9H13
IV. CH3CH3
V. CH2CHCH3
4) (UDESC) O ácido hidroxietanoico, também
Assinale a opção que indica somente com-
conhecido por ácido glicólico, é bastante uti-
postos que possuem ligação ∏:
lizado atualmente em cosméticos. Sua fórmula
a) I e V.
constitucional é:
b) I, II e V.
c) I, IV e V.
d)II, III e V.
e) III e IV.

2) (CESGRANRIO) A prednisona é um glicocor-

ticoide sintético de potente ação antirreu- Sobre essa molécula é correto afirmar que sua
mática, anti-inflamatória e antialérgica, cujo constituição apresenta:
uso, como de qualquer outro derivado da a) somente ligações simples.
cortisona, requer uma série de precauções em b) somente ligações do tipo pi.
função dos efeitos colaterais que pode causar. c) um carbono primário com orbitais híbridos
Os pacientes submetidos a esse tratamento sp3.
devem ser periodicamente monitorados, e a d) carbono quaternário.
relação entre o benefício e as reações adver- e) carbono secundário.
sas deve ser um fator preponderante na sua
indicação. 5) (UECE Modificada) De acordo com recente
pes-quisa realizada pelo Instituto Nacional do
Câncer, os cigarros brasileiros apresentam
níveis de nicotina 100% a 200% superiores ao
limite que os padrões internacionais
estabelecem como o patamar, a partir do qual
se cria a dependência. A sua fórmula estrutural
é:

Com base na fórmula constitucional apresen-

tada anteriormente, qual o número de átomos
de carbono terciários que ocorrem em cada
molécula da prednisona?
Daí, podemos afirmar que a nicotina
a) 3
apresenta:
b) 4
a) fórmula: C11H14N2.

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b) três ligações "pi". Considerando essas duas moléculas, assinale o
c) dois carbonos terciários. item correto.
d) um carbono quaternário.

6) (UEL) Na fórmula H2C...x...CH–CH2–

C...y...N, x e y representam, respectivamente,
ligações:
a) simples e dupla.
d) tripla e tripla.
b) dupla e dupla.
e) dupla e tripla.
c) tripla e simples.

7) Considere, a seguir, o conjunto de represen-

tações de moléculas de algumas substâncias
químicas com fundamental importância na
fisiologia humana.

a) A molécula do cis-retinal não apresenta

carbonos com hibridização sp3.
b) Ambas as moléculas apresentam carbonos
quaternários com hibridização sp3.
c) Ambas as moléculas apresentam carbono
terciário com hibridização sp3.
d) Somente a molécula de cis-retinal apresen-
ta carbono quaternário com hibridização sp3.
e) Somente a molécula de trans-retinal
apresenta carbono quaternário com
hibridização sp .
3

Então, qual a afirmação correta a respeito das

ligações químicas existentes nas moléculas re-
presentadas?
a) Todas as moléculas contêm ligações ∏ entre
carbono sp3 e nitrogênio.
b) Na serotonina e na tirosina, existem liga-
ções ∏ entre carbono sp2 e oxigênio.
c) Todas as moléculas contêm, pelo menos,
uma ligação entre carbono sp e oxigênio.
d) Com exceção da adenina, todas as molécu-
las contêm ligações sigma entre carbonos do
tipo sp3.
e) Na adenina existem ligações ∂ e ∏ entre
átomos de carbono e nitrogênio.

8) Uma das reações que ocorrem na química

da visão envolve a conversão entre as
substâncias abaixo através da presença da luz.

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