Resposta prova de orgânica 1

1º Defina:
a) Orbitais atômicos: funções de
onda que descrevem o
comportamento do elétron no
espaço.
b) Camada de valência: última
camada de distribuição eletrônica
de um átomo.
c) Ligação covalente:
sobreposição de orbitais de um
átomo:
d) Ligação pi: ligação covalente
entre os dois orbitais do tipo p em
ligações duplas ou triplas.
e) Ligação sigma: ligação
simetricamente cilíndrica e sem
planos nodais, ocorre em ligações
simples, duplas e triplas.
f) Eletronegatividade: capacidade
do átomo em atrair elétrons para
próximo de si.
g) Polarizabilidade: capacidade do
átomo em mudar sua distribuição
eletrônica por causa de um campo
elétrico externo ou uma carga nas
proximidades.
h) Dipolo: par de polos
magnéticos, geralmente cada um
possui uma carga oposta.
i) Cátions: íon com carga positiva,
logo, perde elétrons.
j) Ânions: íon com carga negativa,
logo, ganha elétrons.
k) Forças intermoleculares:
forças de atração que mantém
sólidos e líquidos unidos.
l) Estado fundamental: é o estado
em que todos os elétrons estão
dispostos nos níveis de energia
mais baixos disponíveis.
m) Estado excitado: é o estado em
que os elétrons ganham energia, e
com isso, são elevados para um
nível de energia maior do que o
nível de energia que já estavam.
n) Números quânticos: espaço que
a energia do elétron ocupa.
o) Orbitais híbridos: são os
orbitais em que ocorre a
hibridização para maximizar a
distância entre os pares que se
repelem.
p) Estrutura de ressonância:
representação gráfica da densidade
eletrônica ao longo da molécula.
q) HOMO: orbital molecular de
maior energia, já ocupado por
elétrons.
r) LUMO: orbital molecular de
menor energia, ainda não ocupado
por elétrons.
s) Energia de orientação: como as
ligações químicas devem seguir no
espaço, além de definir se a ligação
vai de fato acontecer ou não.
t) Energia de dispersão: diferença
entre a ordem de polarização e a
energia de indução.
u) Ligação de hidrogênio: força
intermolecular mais forte que
acontece entre os dipolos
permanentes da molécula, onde o
polo positivo é sempre o hidrogênio
e o polo negativo é um elemento
mais eletronegativo.
v) Energia de indução: interação
atrativa entre dipolo induzido e
dipolo permanente que leva para a
ligação de van der Waals.
w) Solvatação: mecanismo de
dissolução em que os íons das
moléculas do solvente envolvem as
moléculas do soluto.
2º Explique a formação dos
orbitais híbridos sp³, sp² e sp
(demonstrando os gráficos de
energia).
sp³ é formado pela hibridização de
um orbital 2s e 3 orbitais 2p que
formam 4 orbitais sp³, sendo que
cada um deles é formado por 25%
de caráter s e 75% de caráter p:
2p ↑ ↑ − ----- ↑ ↑ ↑ --------
↑↑↑↑
2s ↑↓ --------- ↓ ----------
e.f. e.ex. hib. sp³

sp² é formado pela hibridização de

um orbital 2s e 2 orbitais 2p que
formam 3 orbitais sp², sendo que
cada um deles é formado por 33,3%
de caráter s e 66,6% de caráter p:
2p ↑ ↑ − ----- ↑ ↑ ↑ -------- ↑
2s ↑↓ --------- ↓ ----------- ↑ ↑ ↑
e.f. e.ex. hib. sp²

sp é formado pela hibridização de

um orbital 2s e 1 orbital 2p que
formam 2 orbitais sp, sendo que
cada um deles é formado por 50%
de caráter s e 50% de caráter p:
2p ↑ ↑ − ----- ↑ ↑ ↑ -------- ↑ ↑
2s ↑↓ --------- ↓ ----------- ↑ ↑
e.f. e.ex. hib. sp
3º Demonstre a estrutura de 10
funções orgânicas, em cada
estrutura deve conter pelo menos
5 carbonos, e identifique as
hibridizações de cada carbono.
- álcool: -C-OH-
- éter: -O-
- éster: -C=O-O-
- aldeído: -C=O-H
- ácido carboxílico: -C=O-OH
- cetona: -C=O-
- anidrido: -O=C-O-C=O-
- amina: -NH2
- amida: C=O-NH2
- fenol: anel aromático-OH
4º Explique a tabela do efeito da
hibridização e comprimento da
ligação.
Quanto menor for o comprimento
da ligação, mais forte será a
ligação. Quanto maior for o
comprimento da ligação, mais fraca
será a ligação. A ligação tripla é
mais curta e mais forte do que a
ligação dupla, que por sua vez é mis
curta e mais forte do que a ligação
simples. Além disso, quanto maior
for o caráter s, menor será o
comprimento da ligação e mais
forte será a ligação. Quanto menor
for o caráter s, maior será o
comprimento da ligação e mais
fraca será a ligação.

5º Explique os resultados
apresentados (estrutura e ponto
de ebulição) na tabela abaixo, sua
resposta deve ser justificada nas
forças intermoleculares.
a) Cis-2-buteno é uma molécula
dipolar nulo, logo, sua força
intermolecular é dispersão de
London. Trans-2-buteno é uma
molécula dipolar não-nulo, logo,
sua força intermolecular é dipolo-
dipolo. 2-buteno é uma molécula
apolar, e por ser apolar mesmo
tendo a força intermolecular de
London, sua cadeia carbônica é
pequena, logo, tem menor força e
também, o menor ponto de
ebulição.
b) Todas as três moléculas são
polares, o que significa que seus
pontos de ebulição são altos.
c) Levando em consideração que
todas as quatro moléculas tem
como força de interação a dispersão
de London, deve-se analisar a
cadeia carbônica para dizer porque
e qual delas possui o menor e o
maior ponto de ebulição. Como a
cadeia carbônica do pentano é a
menor das quatro moléculas, não é
necessário um alto ponto de
ebulição para mudar seu estado
físico. O que significa que o octano
por ter uma cadeia carbônica mais
longa, precisa de um alto ponto de
ebulição para mudar seu estado
físico.
d) Como o etanol e o ácido acético
possuem, respectivamente, uma
hidroxila e uma carboxila, ambas
podem formar ligações de
hidrogênio, por isso, seus pontos de
ebulição são relativamente altos.
Diferente das moléculas do
propano e do éter dimetílico que
possuem forças intermoleculares
fracas (se comparado com o etanol
e o ácido acético) com baixos
pontos de ebulição.

6º Disserte sobre a ligação

covalente, destacando as
diferenças estruturais entre os
orbitais híbridos, a ligação
simples, dupla e tripla, explique a
formação através dos orbitais e
geometria em função da
hibridização.
A ligação covalente é a
sobreposição dos orbitais de um
átomo, e os três tipos de ligação
covalente são definidos pela
quantidade de pares de elétrons que
são compartilhados: na ligação
simples, há um par de elétrons
sendo compartilhado; na ligação
dupla, há dois pares de elétrons
sendo compartilhados; e na ligação
tripla, há três pares de elétrons
sendo compartilhados.
A formação da ligação covalente é
dada pela teoria dos orbitais
moleculares: durante a formação da
molécula, os orbitais atômicos se
combinam formando novos orbitais
moleculares que estão distribuídos
ao longo da molécula.
Como os orbitais atômicos não
possuem geometria adequada para
que os átomos formem um
determinado número de ligações
covalentes, ocorre a hibridização:
os orbitais atômicos são
rearranjados formando novos
orbitais híbridos com geometria
adequada para formar ligações
covalentes.
A hibridização afeta a geometria
das moléculas já que é ela quem
determina a forma dos orbitais e a
distribuição dos elétrons na
molécula: sp tem geometria linear;
sp² tem geometria trigonal; e sp³
tem geometria tetraédrica.

7º Entre o açúcar e o sal de

cozinha, qual dissolve mais
rápido na água e por que?
O açúcar se dissolve mais rápido do
que o sal de cozinha na água porque
a cadeia carbônica faz com que a
molécula do açúcar seja grande, e
apesar de possuir hidroxila, existem
vários átomos de hidrogênio
ligados aos átomos de carbono, o
que faz com que exista mais
chances das moléculas de água se
juntarem às moléculas de
hidrogênio ligados ao carbono
solvatarem fazendo com que ele se
dissolva mais rápido do que a
molécula de sal em água.

8º Porque o óleo não se mistura

com a água?
O óleo e a água não se misturam
devido as forças intermoleculares
das duas substâncias. O óleo é uma
molécula apolar e a água é uma
molécula polar. Quando o óleo é
adicionado na água, as forças
intermoleculares entre as
orientações dos dois são muito
fracas, pois a atração entre as cargas
elétricas opostas é mínima.
Resultando em uma solução com
duas fases distintas, sendo que em
uma fase está a água e a outra fase
está o óleo.