1

Introdução a Química Orgânica – Revisão

REVISÃO DE QUIMICA GERAL

Antes de começarmos nosso estudo dos compostos de carbono, precisamos rever algumas ideias
básicas, porem familiares, sobre os elementos químicos e suas estruturas:
1. Estrutura atômica
2. Elétrons de Valencia
3. Isomeria
Isômeros constitucionais
4. Geometria molecular
5. Ligações Químicas
6. Estruturas de Lewis – Representações estruturais
Carga Formal
Regra do octeto
Exceções a Regra do Octeto
Ressonância
7. Estrutura atômica e Hibridização

Ligação Química e Estrutura Molecular dos Compostos Orgânicos

A química orgânica é a química dos compostos de carbono. Os compostos de carbono são os

constituintes químicos fundamentais de todos os seres vivos do planeta.
Ex: DNA, RNA, purinas, pirimidinas, fosfato............
1. Teoria estrutural da química orgânica.
Entre 1858 e 1861 – Kekulé e outros, trabalhando de forma independente um do outro,
lançaram a base de uma das teorias mais fundamental da química:
A teoria estrutural, Duas premissas são importante:
1.1 Os átomos dos elementos, nos compostos orgânicos, podem estabelecer um número fixo de
ligações. Chamada de VALÊNCIA.
Carbono é tetravalente
Oxigênio divalente
 2

Hidrogênio e halogênio monovalente (em geral)

1.2 Um átomo de carbono pode usar uma ou mais valência para formar ligações com outro
átomo de carbono.

Isômeria estrutural: a importância das fórmulas estruturais

- Isômeros – Compostos diferentes que tem a mesma fórmula molecular.

Álcool etílico F.M – C6H6O / Éter dimetílico F.M C6H6O

São isômeros constitucionais – são compostos diferentes que tem a mesma fórmula molecular mas
diferem pela conectividade – seqüência que os átomos ligam-se uns com os outros.
Têm propriedades físicas diferentes – pontos de fusão, ponto de ebulição e densidade.

1.4 Forma tetraédrica do metano

Para o entendimento da química orgânica é fundamental a necessidade de se conhecer a disposição
espacial dos átomos e de entender a ordem das ligações entre os átomo.

2. Ligações químicas:
Regra do Octeto – Átomos sem configuração do gás nobre, reagem em geral para adquiri-la
(oito elétrons na camada de valência)
Dois tipos principais de ligações:
 3

- Ligação Iônica (ou eletro valente) – è formada quando um elemento do lado esquerdo da TP
(eletropositivo) transfere 1 ou + elétrons para um elemento do lado direito (elemento
eletronegativo). A transferência de um ou mais elétrons de um átomo para outro da origem a
partículas carregadas – Íons
- Exemplo: Na  Na+ + e-
Cl + e-  Cl-
Na+ + Cl-  NaCl
Ligação iônica – Força atrativa entre íons de carga de sinais opostos. Atração eletrostática

Ligações covalentes : – é formada quando os átomos compartilham elétrons.

A eletronegatividade entre os átomos são iguais ou semelhantes. Esses reagem mas não
ocorre transferência completa de elétrons.
Há um compartilhamento de elétrons.
Forma-se ligação covalente – e originam-se as moléculas.
Exemplos:
Moléculas representadas em formula de traços – cada traço representa um par de elétrons
compartilhados por dois átomos.

Ligações covalentes polares:

A fronteira entre a ligação covalente e a iônica não é algo extremamente claro e bem-definido. De
modo geral, pode-se considerar que valores de  acima de 2 indicam ligação com forte caráter
 4

iônico. E valores abaixo de 1,5 indicam ligação com caráter predominantemente covalente.

Eletronegatividade de alguns elementos

ESCREVENDO ESTRUTURAS DE LEWIS

 5

Outros exemplos:

Carga Formal:
carga formal = número de elétrons de valência – (número de elétrons livres + 1/2 do número de
elétrons em ligantes)

Exceções a regra do Octeto

6
 7

3. Ressonância
Uma dificuldade com as estruturas de Lewis é a imposição de uma localização artificial dos elétrons.
Mas de uma estrutura de Lewis equivalente pode ser escrita. Ressonância – simbolizada pela seta
()
8
 9

EXERCÍCIOS Solomons 10ª Ed 1.9, 1.10 e 1.11

 10

A Distribuição de Elétrons em um Átomo

Uma nova teoria de estrutura atômica e molecular foi desenvolvida em 1926 pelos físicos:
Erwin Schroedinger
Werner Heisenberg e
Paul Dirac

• A mecânica quântica usa a equação matemática do movimento de onda para caracterizar o

movimento dos elétrons em torno do núcleo ().
• As funções de onda ou orbitais (2) nos diz a energia de um elétron e a região do espaço em
torno do núcleo onde um elétron é mais provavelmente encontrado.
• ORBITAIS:
 11

• - Região do espaço onde, com maior probabilidade, se pode encontrar o elétron.

Obs: Desenhe os orbitas s, p

ORBITAIS:

- orbital 1 S: o orbital de nível de energia mais baixo (uma esfera com o centro no
núcleo do átomo).
- orbital 2S: é o orbital de nível de energia superior: tem maior energia e menor
estabilidade devido a maior a distância média entre o elétron e o núcleo que reduz a atração
eletrostática entre eles.
Após existem três orbitais de igual energia, denominadas orbitais 2 P tendo a forma
de altere com os lobos a igual distância do núcleo do átomo. São perpendiculares entre si e
cruzam-se sobre o núcleo.
Para distinguir dá-se lhes a notação 2px, 2py, 2 pz.

Obs: Desenhe os orbitais 2pz, 2px e 2py

TEORIA DA HIBRIDIZAÇÃO

A teoria da hibridização, tenta explicar as ligações químicas, à nível de orbitais ,que não
podem ser justificadas pela distribuição eletrônica fundamental.

Exemplo: A TETRAVALÊNCIA DO CARBONO

HIBRIDIZAÇÃO DE ORBITAIS

É a mistura de orbitais pertencentes a um mesmo átomo, originando novos orbitais iguais

entre si, mas diferentes dos orbitais originais.
A diferença destes novos orbitais atômicos, denominados orbitais híbridos, acontece tanto na
geometria( forma) como no conteúdo energético.
O número dos orbitais híbridos obtidos será o mesmo dos orbitais existentes antes de serem
misturados.
Orbitais híbridos efetuam ligações sigma ( σ ) .
 12

Observação: Fazer a distribuição dos orbitais híbridos sp3, sp2 e sp para o Carbono.

Metano: CH4
 13

Etano: CH3CH3
14
15
16