Faculdade Estácio de Alagoas

Curso de Farmácia

Ligações Químicas e Polaridade de

Moléculas Orgânicas
Prof. Igor José dos Santos Nascimento

Graduação em Farmácia – UFAL

Especialista em Farmacologia Clínica – IBRAS
Mestre em Ciências Farmacêuticas – UFAL
Doutor em Química e Biotecnologia – UFAL
 Introdução
• A química orgânica faz parte de nossas vidas em todos os
momentos.
• As moléculas orgânicas compreendem o tecido das plantas;
transmitem sinais de um neurônio para o próximo em animais;
armazenar a informação genética da vida, e são os alimentos
que comemos todos os dias
• O crescimento de seres vivos, de micróbios a elefantes, se
baseia em reações orgânicas que fornecem a energia que
impulsiona nossos músculos e nossos processos de
pensamento.
• Os polímeros orgânicos naturais compreendem madeira e o
papel que lemos. As moléculas orgânicas naturais e sintéticas
melhoram a nossa saúde. Não há um único aspecto de nossas
vidas que não depende, de alguma forma, da química orgânica
 Introdução
A química orgânica estuda os compostos do elemento carbono, os
compostos orgânicos , que possuem propriedades características.

Teoria estrutural Grupos funcionais Forças intermoleculares Reações orgânicas

Química orgânica →Química Medicinal

Desenvolvimento de novos fármacos.

 Tabela Periódica

Grupos Períodos Camada de Valência Elétrons de Valência

• Os elementos são constituídos de átomos. Um átomo consiste em um núcleo denso positivamente carregado, contendo
prótons e nêutrons, e uma nuvem circundante de elétrons.
• Os compostos que encontramos na química são constituídos de elementos combinados em diferentes proporções
 COMPOSTOS ORGÂNICOS
• Nos compostos orgânicos os átomos unem-se por ligação covalente.

• Ligação covalente: ocorre tipicamente entre átomos de elementos

não metálicos, os quais formam moléculas.

• Os compostos orgânicos formam substâncias moleculares

 CADEIA CARBÔNICA
• Cadeia carbônica: estrutura formada por todos os átomos de carbono
de um molécula orgânica, incluindo o(s) heteroátomo(s) que
esteja(m) posicionado(s) entre esses carbonos.
 CADEIA CARBÔNICA
• Qualquer átomo em uma molécula orgânica que não seja de carbono
ou de hidrogênio é denominado heteroátomo.
 Teoria Estrutural Orgânica
• Os átomos nos compostos orgânicos podem formar um número fixo
de ligações.
• A medida dessa habilidade é chamada de valência

Tetravalente Divalente Monovalente

• Um átomo de carbono pode usar uma ou mais de suas valências para

formar ligações com outros átomos de carbono
Isômeros

• Diferentes compostos com mesma forma molecular. Quais os dois isômeros

com a fórmula C2H6O?

Gás a temperatura ambiente Líquido a temperatura ambiente

Eles possuem mesma fórmula molecular e diferem na conectividade de seus átomos, logo são isômeros constitucionais
 Geometria tetraédrica do metano
• As quatro ligações do átomo de carbono no metano são arranjadas de tal forma que elas
apontariam no sentido dos vértices de um tetraedro regular, estando o átomo de carbono
no centro

Entendimento do arranjo dos

átomos no espaço
 Ligações químicas e regra do octeto
• Os átomos reagem para produzir a configuração de um gás nobre,
pois eles são altamente estáveis
• Isso significa atingir um octeto de elétrons no nível de valência
Ligações iônicas Ligações covalentes

Transferência de um ou mais Ligação que ocorre quando

elétrons de um átomo para átomos compartilham
outro com formação de íons. elétrons
 Ligações Iônicas
• Os átomos podem ganhar ou perder elétrons e formar íons.

• Uma ligação iônica é uma atração entre íons com cargas opostas

Uma fonte de tais íons é uma reação entre átomos de eletronegatividades bem diferentes

Eletronegatividade é uma medida da habilidade de um átomo em atrair elétrons

Ligações iônicas
Um exemplo da formação de uma ligação iônica é a reação dos átomos de lítio e flúor

Outros exemplos:
NaCl, KI, CaCl2

Lítio tem baixa A perda de um elétron

eletronegatividade e do lítio gera um cátion, e
flúor tem alta o ganho do elétron pelo
eletronegatividade flúor gera um ânion

Ambos atingem a configuração eletrônica de um gás nobre ao se tornarem íons

 Ligações Covalentes
Quando dois átomos de mesma eletronegatividade ou semelhantes, não ocorre completa transferência de elétrons
Diante disso, os gases atingem configuração de um gás nobre através do emparelhamento de elétrons.

As moléculas podem ser representadas por fórmulas de pontos de elétrons, ou de traços, onde cada traço representa um
par de elétrons compartilhado por dois átomos
 Exercício
Para cada um dos compostos abaixo, existem ligações iônicas ou covalentes?

Eletronegatividade:
 Exceções da regra do octeto
Os elementos do segundo período da tabela periódica podem ter no máximo quatro ligações , pois eles tem apenas
um orbital 2s e três orbitais 2p disponíveis para ligação

Cada orbital contem 2 elétrons e um total de oito preenche esses orbitais.

Os elementos do terceiro período em diante tem orbitais d que podem ser usados para ligação
 Carga Formal
• Muitas das estruturas de Lewis estão incompletas até decidirmos se alguns dos seus átomos
possuem uma carga formal. O calculo da carga formal de um átomo em uma estrutura de Lewis é
simplesmente um método de contabilidade de seus elétrons de valência.

Amônia Nitrato Água

Exercícios
1) escreva as estruturas de Lewis para cada um dos compostos abaixo

2) escreva as estruturas de Lewis para cada um dos compostos abaixo, indicando

onde está a carga negativa.
Exercícios
• 3) coloque a carga negativa ou positiva adequada para cada um dos
compostos abaixo
Exercícios

• 4) Escreva a estrutura em bastão para:

• 5) Escreva cada uma das seguintes formulas estruturais condensadas como uma estrutura em bastão:
Exercícios
• 6) Desenhe uma formula de traços para cada uma das seguintes estaturas em bastão:
Exercícios
• 7) Escreva representações tridimensionais (cunha tracejada e solida) para cada um dos seguintes compostos:
Estruturas de Ressonância
 Introdução
Um problema com as estruturas de Com resultado, mais de uma estrutura de Lewis
Lewis é que as mesmas impõem uma equivalente pode ser escrita para muitas moléculas e íons.
localização artificial dos elétrons

Como no caso do íon CO32- podemos ter três estruturas diferentes

mas equivalentes
 Introdução
Podemos converter uma estrutura em outra trocando apenas as posições dos elétrons

A molécula ou
Teoria de ressonância afirma íon real estará
que uma molécula ou íon Nenhuma dessas mais bem
pode ser representado por estruturas será a representada
duas ou mais estruturas de representação por um hibrido
Lewis, que diferem apenas correta da molécula dessas
nas posições dos elétrons. estruturas.
Introdução
O íon carbonato não flutua Essas estruturas existem O íon carbonato é um
entre as três estruturas apenas no papel ! hibrido entre elas

NÃO CONFUNDIR RESSONÂNCIA COM EQUILÍBRIO !

Equilíbrio Ressonância
Introdução
Calcula a densidade eletrônica no
Mapa de potencial eletrostático
íon carbonato

Regiões de carga negativa são Regiões mais positivas tendem

vermelhas para o azul

Mapas de potencial
eletrostático são
úteis na visualização
e distribuição da
carga molecular.

É evidente o comprimento de ligação no ânion carbonato, com ligações duplas parciais ,

mostradas no hibrido de ressonância.
Resumo das regras de ressonância
1 – Estruturas de ressonância 2 – Ao escrever as estruturas de ressonância só
existem apenas no papel. nos é permitido mover os ELÉTRONS.

Não é estrutura de ressonância, pois o átomo de hidrogênio foi movido.

Resumo das regras de ressonância
3 – Todas as estruturas devem ser 5 – Estruturas de ressonância equivalentes contribuem
estruturas apropriadas. igualmente para o híbrido e um sistema descrito por elas tem
uma energia de estabilização grande

4 – A energia da molécula real é mais baixa do que a energia que pode ser prevista para qualquer estrutura
contribuinte.
Resumo das regras de ressonância
6 – Quanto mais estável uma estrutura, maior é a contribuição para os híbridos.
Exercícios
1) Escreva as estruturas de ressonância para cada um
dos exemplos abaixo
Exercícios
Exercícios
2) Para cada conjunto de estruturas de ressonância,
aponte a que mais contribuiria para o híbrido.
 Exercícios

1) Escreva as estruturas de Lewis das seguintes moléculas:

A) SiF4 B) C) BeF2 D) NH4+
2) Faça as estruturas de ressonância dos compostos abaixo:
Orbitais
 Introdução
Região do espaço ao redor do núcleo de Os principais
Orbital é a região do espaço onde se
um único átomo onde existe a orbitais atômicos
encontram os elétrons.
probabilidade de encontrar um elétron são s e p.

Os orbitais podem acomodar no máximo 2 elétrons quando seus spins estão emparelhados.
 Introdução
A combinação de 2 orbitais Os orbitais moleculares correspondem a região do espaço
atômicos forma os orbitais circundando dois ou mais núcleos onde os elétrons serão
moleculares encontrados.

A mistura de dois orbitais diferentes proporciona um híbrido, processo chamado de hibridização.

 Hibridização
A hibridização de três orbitais p com um orbital s produz um Sp3

Hibridização Sp3 dirige os eixos dos seus 4 orbitais Sp3 em direção aos vértices de um tetraedro , como o carbono do
metano hibridizado em Sp3
 Hibridização
Orbitais moleculares ligantes de uma molécula de etano sendo constituída a partir de dois átomos de carbono
hibridizados Sp3 e seis átomos de hidrogênio
 Hibridização em sp2

O orbital restante superpõe-se para

Um orbital s + 2 orbitais p = sp2
formar uma ligação pi
 Hibridização sp3
Os dois orbitais p restantes superpõe-se para
Um orbital s + 1P = sp
formar duas ligações pi.
Polaridade de Ligações Químicas
 LIGAÇÕES COVALENTES POLARES
Eletronegatividade é a habilidade de um Quando dois átomos de diferentes eletronegatividades
elemento de atrair os elétrons que são formam uma ligação covalente, os elétrons não são
compartilhados numa ligação covalente igualmente compartilhados entre eles

O átomo de maior eletronegatividade puxa a densidade eletrônica para mais perto dele, resultando em uma LIGAÇÃO
COVALENTE POLAR

O átomo de cloro puxa os elétrons da ligação para perto dele  carga parcial negativa

O átomo de hidrogênio torna-se deficiente em elétrons  carga parcial positiva

+ −
H Cl
 LIGAÇÕES COVALENTES POLARES
Uma vez que o cloreto de hidrogênio tem uma ponta parcialmente positiva e uma ponta parcialmente negativa, ela é
um Dipolo, ela tem um MOMENTO DIPOLO.

+ −

Um dipolo

Mapa de Potencial
Molecular Eletrostático para
o Cloreto de Hidrogênio
A direção da polaridade de uma ligação polar é simbolizada por um vetor:

(final positivo) (final negativo)  H Cl

 MOLÉCULAS POLARES E APOLARES
A polaridade (momento dipolo) de uma molécula é a soma dos vetores dos momentos
dipolo de cada ligação polar individual

Momentos Dipolo de Algumas Moléculas Simples

 = carga x distância

Formula  (D) Formula  (D)

H2 0 CH4 0
Cl2 0 CH3Cl 1.87
HF 1.91 CH2Cl2 1.55
HCl 1.08 CHCl3 1.02
HBr 0.80 CCl4 0
HI 0.42 NH3 1.47
BF3 0 NF3 0.24
CO2 0 H2O 1.85
 MOLÉCULAS POLARES E APOLARES
A molécula de tetracloreto de
carbono seria uma molécula
polar.

O centro de carga positiva e o centro

de carga negativa coincidem e a
molécula não apresenta um momento
dipolo líquido.

Uma orientação tetraédrica de momentos de ligações iguais faz com que seus efeitos se
anulem
Uma vez que o carbono e
hidrogênio têm
eletronegatividades
aproximadamente iguais, a
contribuição das três ligações
C-H para o dipolo é desprezível

C-Cl é altamente polar

MOLÉCULAS POLARES E APOLARES

Entretanto, a diferença de eletronegatividade entre o carbono

e o cloro é grande e essa ligação C-Cl altamente polar explica
muito do momento do CH3Cl
 MOLÉCULAS POLARES E APOLARES
Pares de Elétrons Desemparelhados Possuem grandes contribuições para os momentos dipolo

Uma vez que o par não-compartilhado não tem outro átomo ligado a ele para
neutralizar parcialmente a sua carga negativa, um par de elétrons não-compartilhado
contribui para um grande momento direcionado para fora do átomo central

Resultados dos Momentos Dipolo para a Água e Amônia

Exercício
1) Como a molécula do dióxido de carbono possui ligações covalente
polares e momento dipolo zero?
2) Use uma fórmula tridimensional para demonstrar o momento
dipolo de CH3OH
3) Explique porque o clorofórmio (CHCl3) possui uma maior momento
dipolo que o CFCl3.
 MOMENTOS DIPOLO EM ALCENOS
Isômeros cis-trans dos alcenos têm diferentes propriedades físicas. Eles têm diferentes pontos de fusão e pontos de
ebulição, e geralmente diferem marcadamente na magnitude de seus momentos de dipolo.

Propriedades Físicas de Alguns Isômeros Cis-Trans

Compound Ponto de Fusão (°C) Ponto de Ebulição (°C) Momento Dipolo (D)

Cis-1,2-Dicloroeteno -80 60 1.90

Trans-1,2- Dicloroeteno -50 48 0

Cis-1,2-Dibromoeteno -53 112.5 1.35

Trans-1,2- Dibromoeteno -6 108 0

 Exercícios

1) Demonstre os momentos dipolo de cada uma das ligações para os

compostos abaixo, bem como o momento dipolo resultante

2) Escreva as fórmulas estruturais de cada um dos alcenos de fórmula

C2H2Br2 e C2Br2Cl2, e para cada uma delas designe o momento
dipolo resultante
 Obrigado !
Contato: igorjsn@hotmail.com