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Química Orgânica

Professor Nelson Luís de Campos Domingues


Lista de Exercícios 1

1) Escreva as seguintes estruturas de Lewis para os compostos abaixo:

a) CHCl3 b) CO2 c) C2H6


d) CH4O e) BH3 f) CH3NH2
g) HCN h) CH3- i) CH3+

2) Formaldeído, CH2O, contém uma dupla ligação carbono-oxigênio. Desenhe as


estruturas de Lewis e a fórmula estrutural de traços para o formaldeído
indicando a hibridização do átomo de carbono.

3) Desenhe a fórmula estrutural do propeno (CH3CHCH2) indicando a hibridização


de cada carbono e o valor de cada ângulo de ligação.

4) Escreva tanto a estrutura de Lewis quanto a fórmula estrutural de traços para o


cloreto de vinila, C2H3Cl, o material de partida na fabricação do plástico PVC-
poli cloreto de vinila!

5) Converta as seguintes fórmulas moleculares nas fórmulas estruturais de traço


consistentes com as regras de valência:
a) C3H8 b) CH5N
c) C2H6O (há 2 possibilidades de d) C3H7Br (há 2 possibilidades de
compostos) compostos)
e) C2H4O (há 3 possibilidades de f) C3H9N (há 4 possibilidades de
compostos) compostos)

6) Que tipo de hibridização você esperaria para cada átomo de carbono das
seguintes moléculas:
a) propano (CH3CH2CH3)

b) 2-metilpropano CH3

CH
H3C CH3
1
c) 1-buten-3-ino

H 2C C C CH
H

d) Ácido acético
O

C
H3C OH

7) Quais ângulos de ligação você esperaria para as seguintes estruturas e que tipo
de hibridização esperaria para o átomo central em cada uma delas?
a) Ângulo C-O-C em CH3-O-CH3
b) Ângulo C-N-C em CH3-NH-CH3
c) Ângulo C-N-H em CH3-NH-CH3

8) Por que as moléculas descritas a seguir não podem existir?


a) CH5
b) C2H6N
c) C3H5Br2

9) O aleno, CH2=C=CH2, é incomum pelo fato de possuir duas ligações adjacentes.


Desenhe os orbitais envolvidos nas ligações  e  do aleno. O átomo central
possui hibridização sp2 ou sp? Qual a hibridização dos átomos de carbono
terminais? Que forma você atribuiria para o aleno?

10) Embora quase todas as espécies orgânicas estáveis tenham o átomo de carbono
tetravalente, espécies com átomos de carbono trivalente também existem. Os
Carbocátions pertencem a essa classe de compostos.
H

C Carbocátio
H H

2
a) quantos elétrons de valência possui o átomo de carbono carregado
positivamente?
b) Qual a hibridização você espera que esse átomo de carbono possua?
c) Qual a geometria provável do carbocátion?

11) Um carbânion é uma espécie que contém um átomo de carbono trivalente


carregado negativamente.
H

H C
Carbânion
H

a) Qual a relação entre um carbânion e um composto de nitrogênio


trivalente como a amônia NH3?
b) Quantos elétrons de valência possui o átomo de carbono carregado
negativamente/
c) Qual a hibridização você esperaria para o átomo de carbono?
d) Qual a provável geometria do carbânion?