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4) Com quantos tomos de hidrognio o fsforo se liga para formar a fosfina PH?? 5) Desenhe a estrutura de Lewis e a estrutura em linha para a formaldimina CH2NH. Quantos eltrons so compartilhados na ligao C-N? Qual o tipo de hibridizao do tomo de nitrognio? 6) Que espcie de hibridizao voc espera que cada tomo de carbono tenha nas seguintes molculas:
O H C O C H3C OH H2C C H O C CH3 H2C C H C N HC HC C H cido Saliclico C CH C O H
cido actico
3-Buten-2-ona
Acetonitrila
7) Embora quase todas as espcies orgnicas estveis tenham tomos de carbono tetravalentes, sabe-se que existem espcies que possuem tomos de carbono trivalentes. Os Carboctions so uma destas classes de compostos.
a) Qual a relao existente entre um carboction e um composto de boro trivalente como o BF3. b) Quantos eltrons de valncia possui o tomo de carbono carregado positivamente? c) Que tipo de hibridizao deve possuir esse tomo de carbono? d) Qual a geometria do carboction? 8) Um Carbnion uma espcie que tem um carbono trivalente carregado negativamente. a) Qual a relao existente entre um carbnion e um composto de nitrognio trivalente como NH3? b) Quantos eltrons de valncia possui o tomo de carbono carregado negativamente? c) Que tipo de hibridizao deve possuir esse tomo de carbono? d) Qual a geometria do carbnion?
9) Utilize valores de eletronegatividade para ordenra as ligaes seguintes, da menos polar para a mais polar:
a) H3C-Li b) H3C-Na c) H3C-F d) H3C-MgBr e) H3C-OH
10) Faa uma representao grfica tridimensional dos seguintes compostos e prediga se eles tm ou no momento de dipolo. Caso preveja a existncia de momento de dipolo, indique seu sentido.
a) H2C=CH2 b) CHCl3 c) CH2Cl2 d) H2C=CCl2
11) Represente graficamente todas as formas considerar possvel para o on crbonato, CO32-.
de
ressonncia
que
12) O on amida, H2N-, uma base muito mais forte que o on hidrxido, HO-. Que substncia voc espera que seja um cido mais forte, NH3 ou H2O? Explique. 13) A gua tem pKa = 15,74 e o acetileno, pKa = 25. Qual das duas substncias mais cida? O on hidrxido reage com o acetileno?
C-
14) Mostre como o acetaldedo pode agir como uma base de Lewis.
O C H3C H
15) Mostre como as espcies qumicas do tem (a) podem atuar como bases de Lewis em suas reaes com HCl, e como as epcies do tem (b) podem atuar como cidos de Lewis em suas reaes com HO-.
a) H2CCH2OH, HN(CH3)2, P(CH3)3 b) H3C+, B(CH3)3, MgBr2
N H
17) Proponha estruturas em esqueleto para os compostos que tm as seguintes frmulas moleculares (h mais de uma possibilidade em cada caso):
a) C5H12 b) C2H7N c) C3H6O d) C4H9Cl