GABARITO DAS

AUTOATIVIDADES

Química Orgânica I

Profª. Clarice Fedosse Zornio

2018
 Química Orgânica I

UNIDADE 1

TÓPICO 1

1 Sobre as razões que definem porque existe um número tão elevado

de compostos orgânicos, julgue as seguintes asserções em verdadeiro
ou falso:

a) (F) O carbono reage vigorosamente com quase todos os elementos químicos.

b) (F) O átomo de carbono tem uma valência variável.
c) (V) Os átomos de carbono podem unir-se formando cadeias.
d) (V) O átomo de carbono pode se ligar tanto a elementos químicos mais
eletronegativos, quanto a menos eletronegativos.

2 Sabendo que a composição química dos seres vivos é feita por com-
postos inorgânicos e orgânicos, classifique as substâncias abaixo em
orgânicas ou inorgânicas:

a) Água (H2O)
R.: substância inorgânica.
b) Ureia (CH4NO2)
R.: substância orgânica.
c) Vitamina A (C20H30O)
R.: substância orgânica.
d) Carbonato de cálcio (CaCO3)
R.: substância inorgânica.

3 Sobre os orbitais atômicos, julgue as afirmativas abaixo em verdadei-

ra ou falsa:

a) (V) Os orbitais atômicos possuem a formas e energias diferentes que de-

pendem dos seus números quânticos.
b) (V) Um orbital atômico expressa a região de maior probabilidade de se
encontrar um determinado elétron em sua trajetória ao redor do núcleo.
c) (F) O orbital 3s possui menor energia que o orbital 1s.
d) (V) Os três orbitais p são degenerados porque possuem mesma energia.

2
 Química Orgânica I

4 Escreva a configuração eletrônica do estado fundamental de cada um

dos seguintes elementos químicos:

a) Flúor
R.: – Z=9, 1s22s22p5 (ou 1s22s22px22py22pz1)
b) Fósforo
R.: – Z=15, 1s22s22p63s23p3 (ou 1s22s22px22py22pz23s23px13py13pz1)
c) Bromo
R.: – Z=35, 1s22s22p63s23p63d104s24p5
(ou 1s22s22px22py22pz23s23px23py23pz23dxy23dyz23dxz23dx2-
y2
2
3dz224s24px24py24pz1)
d) Iodo
R.: – Z=53, 1s22s22p63s23p63d104s24p64d105s25p5
(ou 1s22s22px22py22pz23s23px23py23pz23dxy23dyz23dxz23dx2-
y2
2
3dz224s24px24py24pz2
4dxy 4dyz 4dxz24dx2-y224dz225s25px25py25pz1)
2 2

TÓPICO 2

1 Sobre as ligações covalente, determine se as afirmativas abaixo são

verdadeiras ou falsas:
a) (V) Dizer que o carbono é tetravalente é uma forma de dizer que o carbono
forma quatro ligações covalentes.
Dizer que o carbono é tetravalente significa dizer que o átomo de car-
bono possui quatro elétrons de valência, assim, a fim de obedecer à
regra do octeto, o carbono precisa ganhar quatro elétrons e, para isso,
ele faz quatro ligações químicas covalentes.
b) (F) A ligação covalente ocorre quando íons se ligam e, por isso, os compos-
tos orgânicos são chamados de moléculas.
A ligação covalente ocorre por compartilhamento de elétrons entre
dois átomos, assim, esses átomos não estão eletricamente carregado
(não são íons). Molécula é o termo utilizado para indicar compostos
cujas ligações químicas são covalentes.
c) (V) A hibridização sp3 explica porque as quatro ligações C–H do metano
são iguais.
A hibridização sp3 do carbono surge da combinação entre um orbital
s e três orbitais p, gerando os orbitais híbridos sp3 degenerados (de
mesma energia). Assim, todas as ligações C–H do metano possuem a
mesma energia (pois cada ligação C–H se forma devido à sobreposição

3
 Química Orgânica I

do orbital atômico 1s do hidrogênio e de um orbital sp3 do carbono),

sendo, portanto, iguais.
d) (F) Um composto orgânico pode possuir apenas ligações p.
As ligações p só se formam se houver a formação de uma ligação s,
pois ela é decorrente da superposição lateral dos orbitais p dos car-
bonos com hibridização sp2 ou sp. Essa superposição lateral só pode
ocorrer se houver a sobreposição frontal dos orbitais híbridos (que é
justamente a formação da ligação s, pois os átomos precisam estar
bem próximos para que seus orbitais p se superponham.

2 Abaixo é mostrada a representação de uma molécula orgânica, na

qual os átomos de carbono da cadeia estão numerados de 1 a 7:

Dessa forma, sobre as ligações covalentes nessa molécula julgue as

seguintes alternativas em verdadeira ou falsa:
a) (V) Existem três ligações p na estrutura.
A ligação p está presente apenas em ligações dupla e tripla. Como na estrutu-
ra temos uma ligação dupla (que apresenta uma ligação p) e uma ligação tripla
(que apresenta duas ligações p), logo, ela possui três ligações duplas.
b) (F) O átomo de carbono 2 forma três ligações p e uma ligação s.
No carbono 2, temos uma ligação tripla (a qual é formada por duas ligações
p e uma s) e uma simples (ligação s). Assim, temos duas ligações p e duas
ligações s.
c) (V) O átomo de carbono 5 forma três ligações s e uma ligação p.
No carbono 5, temos uma ligação dupla (a qual é formada por uma ligação
p e uma s) e duas ligações simples (que são ligações s). Assim, temos três
ligações s e uma ligação p.
d) (V) O átomo de carbono uma forma quatro ligações s.
O carbono 1 possui quatro ligações simples (que são ligações s).

3 Que tipo de hibridização é esperada para cada átomo de carbono nas

seguintes moléculas?

a) Propano

4
 Química Orgânica I

R.: Todos os carbonos estão com hibridização sp3

b) 2-metilpropano

R.:

Carbono 1: sp2
Carbono 2: sp2
Carbono 3: sp3
Carbono 4: sp3

c) But-1-en-3-ino

R.:

Carbono 1: sp
Carbono 2: sp
Carbono 3: sp2
Carbono 4: sp2

4 Proponha estruturas para as moléculas que se adequem às descrições:

a) Contêm quatro carbonos, todos com hibridização sp2.

R.:

b) Contêm dois carbonos hibridizados sp2 e dois carbonos hibridizados sp3.

R.:

5
 Química Orgânica I

TÓPICO 3

1 Use a convenção d+ e d- para indicar a polaridade esperada para as

ligações covalentes destacadas nas seguintes moléculas:

a) H3C­–F

R.:
b) H3C–NH2

R.:
c) H2N–H

R.:
d) H3C­–MgBr

R.:

2 Usando os valores relativos de eletronegatividade mostrados na

tabela periódica da Figura 25, indique qual das ligações covalentes em
destaque é mais polar para cada par de substâncias:

a) H3C­–Cl ou Cl-Cl
R.: H 3C - Cl ⇒ ECl - EC = 3, 0 - 2,5 = 0,5
Cl - Cl ⇒ ECl - ECl = 3, 0 - 3, 0 = 0 ( ligação apolar )

Podemos classificar a polaridade das ligações na seguinte ordem (da menos

polar a mais polar): Cl–Cl < H3C­–Cl

b) H3C–Li ou Li–OH
R.: H 3C – Li ⇒ E C - E Li = 2,5 - 1, 0 = 1,5
Li – OH ⇒ EO - ELi = 3,5 - 1, 0 = 2,5

Podemos classificar a polaridade das ligações na seguinte ordem (da menos

polar a mais polar): H3C­–Li < Li–OH

c) H3C­–Cl ou H3C–H
R.: H 3C – Cl ⇒ E Cl - E C = 3, 0 - 2,5 = 0,5
H 3C – H ⇒ EC - EH = 2,5 - 2,1 = 0, 4

Podemos classificar a polaridade das ligações na seguinte ordem (da menos

polar a mais polar): H3C­–H < H3C­–Cl
6
 Química Orgânica I

3 As moléculas mostradas abaixo possuem a mesma formula molecu-

lar, porém possuem estruturas diferentes. Analisando essas estrutu-
ras, indique qual possui um momento dipolo.

OH
OH
OH

HO

R.: O momento de dipolo total da molécula é dado pela soma vetorial dos di-
polos das ligações, e portanto depende da magnitude e da direção desses
momentos de dipolo. Assim, moléculas simétricas, como a para-hidroquinona
(molécula à direita) não possuem momento de dipolo, pois os momentos de
dipolo das ligações individuais acabam por se anular quando somados. Já a
orto-hidroquinona (molécula à esquerda) é uma molécula assimétrica, assim,
os momentos de dipolo das ligações individuais que não são de mesma mag-
nitude, não estão alinhados na mesma direção, o que faz com que a soma ve-
torial não seja nula. Assim, a orto-hidroquinona possui um momento de dipolo,
enquanto que a para-hidroquinona não.

4 Converta as estruturas de traços em estruturas esqueléticas e dê a

fórmula molecular para cada composto:

R.: CH3 O OH
H C H
N N O
C C HO C C C C C OH
H C
C N O H OH H O
N C CH3
H3 C Ácido cítrico
O
Cafeína

N N O
O OH

N HO OH
N

O O OH O

C8H10N4O2 C 6H 8 O 7

7
 Química Orgânica I

5 Classifique as seguintes cadeias carbônicas:

NH CH3 CH3

S CH2
Cl Cl H3C
OH
Caprolactona Gás mostarda Linalol

R.: Caprolactona: cadeia principal cíclica, heterogênea e saturada

Gás mostarda: cadeia principal aberta, heterogênea e saturada
Linalol: cadeia principal aberta, homogênea, insaturada e ramificada

6 Identifique os grupos funcionais presentes em cada uma das seguin-

tes moléculas orgânicas:

OH H

HO N O

CH3 OH
H 3C O HO

Fenilefrina Acetato de propila Etilenoglicol

R.:
Álcool Amina
OH H
Fenol
Éster
HO N
O
Álcool
Álcool
CH3 OH
H 3C O HO

8
 Química Orgânica I

UNIDADE 2

TÓPICO 1

1 Determine a nomenclatura sistemática para as seguintes moléculas:

a) b) c) d)

R.:
a) 1,3-dimetilciclopentano
b) 2,2,6-trimetilheptano
c) 1-etil-3-metilciclobutano
d) 2,2,4-trimetilpentano

2 Determine a estrutura para as seguintes moléculas:

a) 3-etil-4,4-dimetilpentano

R.:

b) 3,3-dietil-2,5-dimetilnonano

R.:

9
 Química Orgânica I

c) cis-1,2-dimetilciclobutano

R.:
CH3

CH3
d) trans-1,2-dimetilciclobutano

R.:
CH3

CH3

3 Proponha a estrutura para dois isômeros com a fórmula molecular

C6H14 e determine seus nomes sistemáticos.

R.:

Hexano 2-metilpentano

3-metilpentano 2,2-dimetilbutano 2,3-dimetilbutano

10
 Química Orgânica I

4 Compare cada par de moléculas e determine qual tem maior ponto de

ebulição:

a)

R.: O hexano tem maior ponto de ebulição que o 2,2-dimetilpropano.

b)

R.: O 2,3-dimetiloctano tem maior ponto de ebulição que o 2,3-dimetihexano.

TÓPICO 2

1 Classifique as reações como reação de adição, de eliminação, de

substituição ou de rearranjo:

a.a) CH2CH2Br H 2C CH2 + HBr

R.: Reação de eliminação.

b.b) CH3Br + KOH CH3OH + KBr

R.: Reação de substituição.

c.c) H2C CH2 + H2 CH3CH3

R.: Reação de adição.

2 Qual é a estrutura esperada para o produto (ou produtos) nas seguin-

tes reações?

11
 Química Orgânica I

a) Desidratação do etanol:
H OH
Desidratação
H C C H Produto?

H H

R.: H C C H + H2 O

H H

b) Reação entre o metano e o iodo (I2) (seguindo uma reação de substi-

tuição de halogenação):
H

H C H + I I Produtos?

H
I
R.:
H C H + HI

3 A reação de neutralização com o hidróxido de sódio para a obtenção

de detergentes (exemplo abaixo) pode ser classificada como?

R.: Reação de substituição.

4 Determine se as substâncias abaixo se comportam como nucleófilos

ou eletrófilos:

a) +NO2
R.: Eletrófilo, pois é está carregado positivamente.

12
 Química Orgânica I

b) -C≡N
R.: Nucleófilo, pois está carregado negativamente.

c) CH3S-
R.: Nucleófilo, pois está carregado negativamente.

d) CH3NH2
R.: Pode se comportar como um eletrófilo ou um nucleófilo dependendo das
condições do meio reacional; pode ser um eletrófilo devido aos hidrogênios
ligados ao nitrogênio, um elemento químico muito eletronegativo; pode ser
um nucleófilo devido ao par de elétrons isolados do átomo de nitrogênio.

5 Determine o sentido da seta curva nos reagentes para a formação

dos produtos nas seguintes reações:

H H
a.a) O H + H
O
Hidróxido Hídron Água

R.:

a. O H + H H H
O
Hidróxido Hídron Água

b. H H
b) H N + H Br H N H Br
H H
Amônia Ácido Brometo de amônio
bromídrico

b. H H
R.: H N + H Br H N H Br
H H
Amônia Ácido Brometo de amônio
bromídrico

13
 Química Orgânica I

TÓPICO 3

1 Determine a nomenclatura sistemática para as seguintes moléculas:

a) b) c) d)

R.: 2-etilbu- R.: 4-etil-7-metil-2-octeno R.: 2-penteno R.: 3,4-dimetil-1,5

teno heptadieno

2 Determine a estrutura para as seguintes moléculas:

a) 2,3-dimetil-1,3-ciclohexadieno

R.:

b) 3,4-diisopropil-2,5-dimetil-3-hexeno

R.:

c) 2-metil-1,5-hexadieno

R.:

d) 1-isopropil-4-metilciclohexeno

R.:

14
 Química Orgânica I

3 Determine se a molécula tem configuração E ou Z:

a) b) c) d)

R.: Z R.: Z R.: E R.: Z

15
 Química Orgânica I

UNIDADE 3

TÓPICO 1

1 Determine a nomenclatura a sistemática para as seguintes moléculas:

R.:
a) 2,5-dimetil-3-hexino
b) 3-metil-1-octino
c) 3,3-dimetil-1-butino
4) 3,6-dietil-2-metil-4-octino

2 Determine a estrutura para as seguintes moléculas:

a) 3,3-dimetil-4-octino
b) 2,2,5,5-tetrametil-3-hexino
c) 2 3-etil-5-metil-1,6,8-decatriino

16
 Química Orgânica I

R.:
a) b)

a) b)

2,2,5,5-tetrametil-3hexino
3,3-dimetil-4-octino 2,2,5,5-tetrametil-3hexino
3,3-dimetil-4-octino
c)
c)

3,4-dietil-5-metil-1,6,8-decatriino
3,4-dietil-5-metil-1,6,8-decatriino
3 Coloque os intermediários abaixo em ordem de estabilidade (do me-
nos estável ao mais estável):

R.:

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 Química Orgânica I

4 Preveja os produtos das seguintes reações (aproveite e dê os nomes

sistemáticos dos regentes e dos produtos):

R.:

B) H2 H
C C CH3 + HBr
H 3C C C
H H2

3-hexeno ácido
bromídrico

H2 H H2 H2
C C CH3 C C CH3
H 3C C C H 3C C C
H2 H2 H H2
Carbocátio secundário Carbocátio secundário

Br
18 H2 H2 H2
C CH CH3 C C CH3
 C C CH3 C C CH3
H 3C C C H 3C C C
H2 H2 Química Orgânica I H H2
Carbocátio secundário Carbocátio secundário

Br
H2 H2 H2
C CH CH3 C C CH3
H
H 3C C C H3 C C C
H2 H2 H2

3-bromohexano Br

3-bromohexano

Ambos os mecanismos originam o 3-bromohexano (único produto da reação)

TÓPICO 2

1 Qual das moléculas mostradas a seguir é quiral? Identifique os carbo-

nos assimétricos.

R.:

19
 Química Orgânica I

2 Identifique os carbonos assimétricos nas seguintes moléculas.

OH Cl

O O F
HO F

OH F F F
Treose Enflurano

R.:

3 Defina se os isômeros são um par de enantiômeros ou são diastereoi-

sômeros:

A) Br Br
H CH3 H 3C H
C C
e
C C
H 3C OH HO CH3
H H
20
 Química Orgânica I

B) H Br
Br CH3 H 3C H
C C
e
C C
HO CH3 HO CH3
H H

a) enantiômeros
b) diastereoisômeros

TÓPICO 3

1 Identifique os contribuintes de ressonância e o híbrido de ressonân-

cia para o tolueno:

R.:
Contribuintes de ressonância: e

Híbrido de ressonância:

21
 Química Orgânica I

2 Determine a nomenclatura sistemática para as seguintes moléculas:

R.:

3 Determine a estrutura para as seguintes moléculas:

a) Meta-cloroanilina
b) 1-cloro-3,5-dimetilbenzeno
c) Orto-bromotolueno
d) Para-clorotolueno.

R.:
A) Cl NH2 B) H 3C Cl

meta-cloroanilina
ou 3-cloroanilina CH3

1-cloro-3,5-dimetilbenzeno
22
Br
 meta-cloroanilina
ou 3-cloroanilina CH3
Química Orgânica I
1-cloro-3,5-dimetilbenzeno

Br

C) CH3 D) CH3

Cl
Orto-bromotolueno ou Para-clorotolueno ou
1-bromo-2-metilbenzeno 1-chloro-4-methylbenzene

23