Universidade 

Federal Rural do Semi­Árido – UFERSA 
 
1.  O Átomo de Carbono e a Química Orgânica 

A  característica  mais  importante  do  átomo  de  carbono,  que  o  distingue  de  todos  os 
demais elementos (exceto o silício) e que explica seu papel fundamental na origem e evolução 
da vida, é sua capacidade de compartilhar elétrons com outros átomos de carbono para formar 
ligações  covalentes  estáveis  carbono‐carbono.  Este  simples  fenômeno  é  a  base  da  Química 
Orgânica  e  é  chamado  de  encadeamento.  Isso  permite  a  formação  de  inúmeras  estruturas, 
inclusive com a participação de outros átomos como: hidrogênio, oxigênio, nitrogênio e outros.  

  Apenas poucos elementos que possuem quatro elétrons em sua camada de valência são 
capazes de formar ligações covalentes de forma repetitiva com o mesmo elemento.  

De  todos  os  outros  elementos,  somente  o  silício,  de  forma  análoga  ao  carbono,  pode 
formar  tais  ligações  de  forma  estável.  No  entanto,  compostos  contendo  ligações  silício‐silício 
não  resistem  à  atmosfera  oxigenada  da  Terra,  oxidando‐se  para  formar  sílica  (SiO2),  o 
constituinte principal da areia e do quartzo, materiais incapazes de sustentar a vida. 

Assim,  pelo  menos  na  Terra,  apenas  o  carbono  é  capaz  de  fornecer  a  “espinha  dorsal” 
dos componentes moleculares dos seres vivos. 
 
2. Representação de Fórmulas Estruturais 

Os  químicos  orgânicos  usam  várias  maneiras  para  escrever  fórmulas  estruturais. 
Dependendo do que se queira avaliar torna‐se mais conveniente escolher uma ou outro tipo de 
estrutura. 

2.1 Fórmula Estrutural de Lewis 

  Estruturas  de  Lewis  mostram  os  átomos  sendo  representados  pelos  seus  respectivos 
símbolos  químicos  e  os  elétrons  de  valência  sendo  representados  por  pontos.  Os  elétrons  de 
valência não utilizados em ligações são chamados elétrons não­compartilhados ou pares de 
elétrons livres.  

H H
H C O CH
H H  
  Os elétrons compartilhados entre dois átomos para a formação de uma ligação covalente 
são chamados Pares de elétrons de ligação. 

 
1 
Prof.  Zilvam Melo – Química Orgânica 
Universidade Federal Rural do Semi­Árido – UFERSA 
 
2.1.1 Carga Formal 

Uma vez que os átomos e elétrons estão no seu respectivo lugar, cada átomo deve ser examinado 
para ver quando uma carga pode ser designada para ele. Uma carga positiva ou negativa designada a um 
átomo é chamada carga formal. A carga formal trata‐se simplesmente de um método de contabilização 
para cargas elétricas, e a soma de todas as cargas formais é igual a carga total na molécula ou íon. 
Por  exemplo,  o  átomo  de  oxigênio  no  íon  hidrônio  tem  carga  formal  +1,  o  átomo  de  oxigênio  no  íon 
hidróxido tem carga forma ‐1, e o átomo de oxigênio na água tem carga formal zero. 

Uma  carga  formal  é  a  diferença  entre  o  número  de  elétrons  de  valência  que  um  átomo  tem 
quando não está ligado a nenhum outro átomo e o número de elétrons que “possui” quando está ligado a 
outro átomo. Assim, pela equação abaixo podemos obter a carga forma para todos os átomos: 

1
        é           é         é     çã  
2

Por exemplo: no íon amônio (NH4+) o nitrogênio apresenta cinco elétrons de valência, nenhum 
elétrons não compartilhado e oito elétrons formando quatro ligações, assim temos que: 

1
  5 0  8  
2

  5 4 

  1 

Portanto a carga formal do nitrogênio no NH4+ é +1. Se usarmos o mesmo raciocínio para 
calcular as cargas formais dos átomos de hidrogênio veremos que sua carga formal é zero. Ao 
fazer o somatório de todas as cargas formais no NH4+ constataremos que a carga positiva deste 
íon se deve à carga formal do nitrogênio. 

2.2 Fórmula Estrutural de Traço 

Na  fórmula  de  traço  substituí‐se  os  elétrons  compartilhados  em  ligações  por  traços. 
Estes, por sua vez, indicam uma ligação covalente. 

H H

H C O C H

H H  

2 
Prof.  Zilvam Melo – Química Orgânica 
Universidade Federal Rural do Semi­Árido – UFERSA 
 
Algumas vezes omitem‐se também os pares de elétrons não‐compartilhados. Entretanto, 
quando  escrevermos  as  reações  orgânicas  é  necessário  incluir  os  pares  de  elétrons  não‐
compartilhados quando eles participam. 

2.3 Fórmula Estrutural Condensada 

Nas fórmulas estruturais condensadas todos os átomos de hidrogênio que são ligados a 
um  carbono  particular  são  normalmente  escritos  imediatamente  depois  do  carbono.  Os 
carbonos são também escritos imediatamente depois do seu carbono vizinho. 

H H H H
CH3CHCH2CH3 CH3CHClCH2CH3
H C C C C H
Cl
H Cl H H

Fórmula de traço Fórmulas condensadas

 

2.4 Fórmula de linha de ligação  
 Nas fórmulas de linhas de ligação cada ponto de interseção de  duas ou mais linhas e o 
final de uma linha representam um átomo de carbono. Assumimos que o número de átomos de 
hidrogênios,  necessários  para  satisfazer  a  valência  do  carbono,  estão  presentes,  mas  não  os 
escrevemos. Outros átomos, por exemplo, O, Cl, N e etc devem ser escritos.  
O
OH

 
 
 

2.5 Modelo de Bola e Vareta 
Nas fórmulas de bolas e varetas os átomos são representados pelas bolas e as ligações 
pelas varetas. Cada cor da bola indica um átomo diferente. Estas fórmulas são úteis para 

3 
Prof.  Zilvam Melo – Química Orgânica 
Universidade Federal Rural do Semi­Árido – UFERSA 
 
representarmos uma molécula em três dimensões.

3. Classificação dos Átomos de Carbono 

Os átomos de carbono podem ser classificados em: 

3.1 Carbono Primário 

Ocorre quando um átomo de carbono se liga a outro átomo de carbono.  

Primário

H3C CH3  
 

3.2 Carbono Secundário 

Ocorre quando um átomo de carbono se liga a dois outros átomos de carbono diferentes. 

Primário Primário

H2
H3 C C CH3

Secundário  

4 
Prof.  Zilvam Melo – Química Orgânica 
Universidade Federal Rural do Semi­Árido – UFERSA 
 
3.3 Carbono Terciário 

Ocorre quando um átomo de carbono se liga a três outros átomos de carbono diferentes. 

Primário Primário
CH 3

H3C C CH 3
H
Secundário  

3.4 Carbono Quaternário 

Ocorre quando átomo de carbono se liga a quatro outros átomos de carbono diferentes. 

Primário

Primário
Secundário
CH3
H2 H
H3C C C C CH3

Primário CH3 CH3

Secundário Primário

Primário  
 
 
 

4. Organização Estrutural dos Compostos Orgânicos (Cadeias Carbônicas) 

Já  que  o  encadeamento  dos  átomos  de  carbono  é  uma  característica  fundamental  dos 
compostos  orgânicos,  torna‐se  imprescindível  a  classificação  das  cadeias  carbônicas.  De 
maneira geral tem‐se: 

5 
Prof.  Zilvam Melo – Química Orgânica 
Universidade Federal Rural do Semi­Árido – UFERSA 
 

 
 

6 
Prof.  Zilvam Melo – Química Orgânica 
Universidade Federal Rural do Semi­Árido – UFERSA 
 
4.1 Cadeia Aberta ou Acíclica ou Alifática 

4.1.1 Cadeia Normal 

Cadeias normais são aquelas em que existem pelo menos dois carbonos primários, que 
constituem as extremidades da cadeia, ou seja, quando o encadeamento dos átomos não sofre 
nenhum fechamento. Sendo assim, apresentam apenas átomos de carbono na cadeia principal. 
Os carbonos são primários ou secundários. 

H H
H C C H

H H
 

a) Cadeia Normal Saturada 

  Cadeia  normal  saturada  são  moléculas  cujos  átomos  de  carbono  da  cadeia  principal 
apresentam o máximo de ligações sigma possível, ou seja, são carbonos hibridizados em sp3. 

CH3 CH3 H2
C CH3 C
H2 C CH3
H2
 

b) Cadeia Normal Insaturada 

Cadeia  normal  insaturada  são  moléculas  cujos  átomos  de  carbono  da  cadeia  principal 
não apresentam o máximo de ligações sigma possíveis, ou seja, são carbonos hibridizados em 
sp2 ou sp. 

H H H H
H3 C C C
C C C C CH3
H H
H H
 

c) Cadeia Normal Homogênea 

Apresentam apenas átomos de carbono na cadeia principal. 
7 
Prof.  Zilvam Melo – Química Orgânica 
Universidade Federal Rural do Semi­Árido – UFERSA 
 
H2 H2
C C
H3C C CH3
H2  

d) Cadeia Normal Heterogênea 

Apresentam  outros  átomos  além  do  carbono  na  cadeia  principal.  Esses  átomos  são 
chamados heteoátomos, destes os mais comuns são O, N e S. 

H2 H2
C C H
N S
H3C O CH3
 

4.1.2 Cadeia Ramificada 

As  cadeias  ramificadas  apresentam  átomos  que  não  fazem  parte  da  cadeia  principal 
(cadeias laterais). Os carbonos são terciários ou quaternários na cadeia principal. 

CH3

CH3 CH
C CH3
H2  

a) Cadeia Ramificada Saturada 

CH3
CH3 CH3
H CH3 HC
C
C CH3
H2
  CH3  

b) Cadeia Ramificada Insaturada 

H3C H H H
H3C C C
C C C C CH3
H
H3 C H
CH3  

 
8 
Prof.  Zilvam Melo – Química Orgânica 
Universidade Federal Rural do Semi­Árido – UFERSA 
 
c) Cadeia Ramificada Homogênea 

H3 C CH3
CH HC
H3C C CH3
H2
 

d) Cadeia Ramificada Heterogênea 

CH3
H2C
H2
CH C
N S
H3 C O CH3

4.2 Cadeia Fechada ou Cíclica 

São  moléculas  nas  quais  as  pontas  da  cadeia  se  ligam,  ocasionando  o  fechamento  da 
cadeia, gerando ciclos (estruturas fechadas) ou anéis. 

4.2.1 Cadeia Fechada Alicíclica Normal 

Podem ter qualquer número de átomos de carbono na cadeia e não  constituem um anel 
benzênico nem apresentam ramificações. 

a) Cadeia Alicíclica Normal Saturada 

9 
Prof.  Zilvam Melo – Química Orgânica 
Universidade Federal Rural do Semi­Árido – UFERSA 
 
b) Cadeia Alicíclica Normal Insaturada 

c) Cadeia Alicíclia Normal Homogênea 

d) Cadeia Normal Heterogênea 

N
O

O 

4.2.2 Cadeia Alicíclica Ramificada 

 São  cadeias  fechadas  que  apresentam  apenas  carbono  e  hidrogênio  e  apresentam 

ramificações. 

CH3
H2 C

a) Cadeia Alicíclica Ramificada Saturada 

CH3
H2 C

10 
Prof.  Zilvam Melo – Química Orgânica 
Universidade Federal Rural do Semi­Árido – UFERSA 
 
b) Cadeia Alicíclica Ramificada Insaturada 

CH3
H2 C

c) Cadeia Alicíclia Ramificada Homogênea (Homocíclica) 

CH3
H2 C

d) Cadeia Ramificada Heterogênea (Heterocíclica) 

CH3
N H2 C
O

4.3 Cadeia Fechada Aromática 

Possuem,  em  sua  estrutura,  o  chamado  anel  ou  núcleo  benzênico,  que  é  um  sistema 
hexagonal insaturado: 

H C H
C C
ou ou
C C
H C H

H  

Este anel aparece na substância chamada benzeno 

4.3.1 Cadeia Aromática Mononuclear 

Cadeias aromáticas mononuclares apresentam apenas um anel bezênico. 

11 
Prof.  Zilvam Melo – Química Orgânica 
Universidade Federal Rural do Semi­Árido – UFERSA 
 
CH3
H2
CH3 C
CH3

4.3.2 Cadeia Aromática Polinuclear 

As cadeias aromáticas polinucleares apresentam dois ou mais anéis benzênicos.  

a) Cadeia Aromática Polinuclear com Núcleos Isolados 

Cadeias  com  núcleos  isolados  apresentam  uma  ligação  covalente  separando  os  anéis 
benzênicos. 

b) Cadeia Aromática Polinuclear com Núcleos Condensados 

Cadeias com núcleos condensados apresentam anéis fundidos e contém pelo menos dois 
átomos de carbono comuns aos anéis. 

4.4 Cadeias Mistas 

São cadeias mistas quando apresentam diferentes tipos de cadeias carbônicas 

12 
Prof.  Zilvam Melo – Química Orgânica 
Universidade Federal Rural do Semi­Árido – UFERSA 
 

CH3
H2C

5. Referências 

SOLOMONS,  T.  W.;  GRAHAM;  CRAIG  FRYHLE.  Química  Orgânica.  8.  ed.  Rio  de  Janeiro:  LTC, 
2005. 1 e 2 v. 

ALLINGER, N. L. Química Orgânica. 2. ed. Rio de Janeiro: Guanabara, 1978. 

BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4. ed. São Paulo: Pearson, 2006. 

13 
Prof.  Zilvam Melo – Química Orgânica