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Carbono
primário
O Ligação
//
entre carbonos
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C
Carbono
Carbono
\OHhomogênea. O
Secundário
CH2terciário oxigênio não
está entre os

Cadeias carbônicas: é a representação dos átomos de carbono e

heterótomos que constituem a molécula de um composto orgânico.
De forma geral, a química orgânica é responsável por estudar os
compostos orgânicos. Dentre as substâncias estudas estão os
compostos formados por átomos de carbono. Assim, as estruturas
que se formam a partir da união dos átomos de carbono são
denominadas de cadeias carbônicas.
Por meio da junção de átomos, diferentes tipos de compostos
orgânicos são formados. Com isso, cada composto possui uma
característica específica dependendo da cadeia carbônica que o
forma.

Como as cadeias carbônicas são estruturas encadeadas, átomos de

outros elementos químicos também podem estar presentes nas
cadeias, sendo denominados de heteroátomos. Para isso, precisam
estar localizados entre os átomos de carbono. Os elementos mais
comuns, além do carbono, são: O, N, S, P. As cadeias carbônicas são
predominantemente compostas por carbonos e hidrogênio. A
representação dos átomos dentro da cadeia carbônica é feita,
geralmente, por um traço (—) que liga os tipos de carbonos. Dessa
maneira, os elementos são dispostos nas extremidades dos traços
ou em pontos de inflexão.
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Tipos de cadeias carbônicas

As cadeias carbônicas são classificadas levando em consideração
alguns critérios. Ou seja, as cadeias são definidas a partir da
disposição dos átomos de carbono, o tipo de ligação e a natureza
dos átomos. Em relação à disposição dos átomos, a cadeia
carbônica se divide em:
a) aberta, alifática ou acíclica – formada por mais de duas
extremidades e não possui ciclos na cadeia;
b) fechada ou cíclica – não apresentam extremidades e as ligações dos
átomos formam um ciclo. As cadeias fechadas ou cíclicas podem, ainda,
se dividir em aromáticas (cadeias com anéis aromáticos, ou seja,
contém ligação dupla alternada). Além disso, as cadeias aromáticas
também se dividem entre mononucleares (apenas um núcleo) poli
nucleares (presença de mais de um núcleo)

Cadeias Carbônicas Homogêneas.

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Enquanto isso, as cadeias normais e lineares são formadas por

duas extremidades e sem ramificações. Já as cadeias
ramificadas são formadas por três extremidades ou mais, além de
ramificações. Tipos de classificação: cadeias carbônicas são
analisadas de acordo com o tipo de ligação entre os átomos de
carbono, elas e se dividem em: saturada e insaturada. As
saturadas são ligações simples nas estruturas, enquanto as
insaturadas possuem, pelo menos e obrigatoriamente, uma ligação
dupla ou tripla em sua estrutura molecular. Cadeias homogêneas
são aquelas que possem em sua estrutura apenas átomos de
carbono. Enquanto isso, as cadeias heterogêneas são aquelas por
átomos diferentes, chamados de hetero-átomos. Numa cadeia de
carbono, ele é o elemento principal e faz no máximo 4 (quatro)
ligações simultâneas por que é covalente.
O hidrogênio faz somente duas ligações.

Ligações simples Ligações saturadas

As ligações podem ser simples, duplas ou triplas.

Numa cadeia, os carbonos

podem ser classificados em:
a) Primário;
b) Secundário;
c) Terciário e;
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CH Primário
Primário Secundário Primário Secundário |
Secundário Secundário
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 - CH3 Primário
| | |
CH2 CH3 CH3

Exercício:
Classifique as cadeias em abertas/fechadas; homogêneas/heterogêneas;
ramificadas/normal e; saturada/ insaturada quando necessário:
1) Aberta, homogênea, normal e
insaturada;
2) Aberta, heterogênea, normal e
saturada;

1) Aberta, homogênea, normal e

saturada;

1) Aberta, homogênea, normal e

insaturada;

CH3 CH2 CH CH3

Aberta, saturada. Normal

Classificação dos carbonos

Tipos de carbono: Quanto ao número de átomos de hidrogênio (agrupamento
carbono/hidrogênio):
a) Metilínio: CH com 03 átomos de (H) hidrogênio;
3

b) Metilênio: CH com 02 átomos de (H) hidrogênio;

2

c) Metínicos: CH conta apenas com 01 átomo de (H) hidrogênio e;

d) Não hidrogenado.
(B) (D) (D) (C)
H2C = C – C = CH
| |
CH3 CH3
(A) (A)
Indique grupos metilínicos (a- CH3); metilênicos (b - CH ); metínicos (c - CH) e não
2

hidrogenado (d – zero hidrogênio):

CH3 (A) O
(A) (C) //
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CH3 - C H2 = C H – CH - C
|(B) (C) | \\ OH
CH2 (B)
|
CH3 (A)

Formas de representação das fórmulas químicas

As moléculas são representadas por fórmulas químicas que
poder ser de tipos diferentes:
H H H
| | | Fórmula Estrutural: ela indica a conectividade
H – C – C – C - H (modo de como os elementos se ligam) uns aos
| | | outros, mesmo entre os diferentes átomos> C4H10 –
H H H
a fórmula molecular indica a natureza e o número
dos átomos que constituem a molécula. A
H H H
| | |
H–C–C–C–H C5H12
| | |
H H H
Fórmula Condensada: é a forma mais compacta
de representação de uma fórmula química em
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
relação aos átomos que constituem uma
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 molécula. Se as ligações forem simples e
CH3(CH2)2 CH3 homogêneas podem ser representadas desta
forma, mas se tiver alguma ligação dupla ou
CH3 – CH2 – CH2 – CH2– O – CH2 – CH3
CH3(CH2)3– O – CH2 – CH3
(CH2)3 CH – CH2 – CH3
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Exercícios de fixação

 Átomos primários –
1
 Átomos secundários
3

 Homogê
neo;
 Heterogê

 Átomos
neo;
primários – 7
 Átomos
a) b) 1
secundários
Fechada, Aberta, heterogênea,
homogênea, ramificada e saturada;
c) normal e
Fórmula Molecular C6H14.
b b Fórmula condensada: CH3 CH
c 3) CHCH
(CH b 3 CH3
a) Metilínio (a);
b) Metilênio (b);
c) Metilínico e;
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c
c a
a) CH3 CH2 CH(OH)CH2 CH3 b)
(CH3)2CHCH2CH3 c) (CH3)2C=CH2CH3

CH
As ramificações estão sempre
CH2

OH CH3
CH CH3

CH3CHClCH2CH(CH3)2

CH2 CH CH3
CH3 CH2 CH3

Colocar em tridimensional:
a) CH3 CHCl b) CH2 BrCl

Cl Br
H -C - H H - C -H
H Cl

Função, Ramificação dupla ou tripla

Ligações
CH3CH2CHOHCH2CH3

CH3C(CH3)2CH2CH3
O
// Cadeia aberta, homogênea, saturada,
C
Cadeia Carbônica \
OH OH

C10H20O2
O
CH2 CH2 CH2 CH2 ||

CH3 CH2 CH2 CH2

OH
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Ligações carbônicas
Representação:
 Dois traços: visualização plana do carbono, aptas para serem enxergadas de
plano;
 Uma cunha tracejada, indica que o elemento constituinte da formulação está no
plano de trás da representação;
 Uma cunha fechada, indica que o elemento constituinte da formulação está no
plano de frente e que está apto para ser visualizado.
Visualização na Molecular:

OH

Nomenclatura oficial IUPC

Hidrocarbonetos - alcanos

Nomenclatura de cadeia não-ramificada

Hidrocarbonetos - alcanos
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Nomenclatura de cadeia ramificada

Grupos substituintes:
Ao remover um átomo de hidrogênio de um alcano, se
obtém um grupo alquila. Esses grupos tem os nomes
que terminam em — ila.
1º passo: Localize a cadeia de carbono mais longa;
essa cadeia determina o nome principal.

2º passo: Enumere a cadeia principal.

3º passo: Use os números obtidos pela regra 2, para

designar a localização do grupo substituinte.

 O grupo substituinte, precedido pelo número

que designa sua localização na cadeia é
colocado em primeiro lugar;
 O nome principal e colocado em último lugar;

 Os números são separados das palavras por um hífen.

4º passo: Quando dois ou mais substituintes

estão presentes, atribua a cada
substituinte um número que
corresponde a sua localização na cadeia mais longa.

 Os grupos substituintes devem ser listados em

ordem alfabética.
 Ao decidir pela ordem alfabética, desconsidere

os prefixos de multiplicação tais como “bi”,

“tri” e etc
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5º passo: Quando dois substituintes estão presentes no mesmo átomo de carbono, use
aquele número duas vezes.

6º passo: Quando dois ou mais substituintes são

idênticos, isso é indicado pelo uso dos prefixos “bi”, “tri”,
“tetra” e etc.
 Cada substituinte deve ter um número e usar
vírgulas para separá-los.

7º passo: Quanto duas cadeia possuir o mesmo

cumprimento escolha a cadeia a que tiver o maior
número de substituintes.
8º passo: Quando a ramificação possuir uma
distância igual nos dois lados da cadeia, escolha o
nome que da o menor número, no primeiro ponto de
diferença.

Nomenclatura dos grupos

radicais alquilas ramificados
Ocorrem pela remoção de um hidrogênio não
terminal de uma molécula de no mínimo três átomos
de carbono.
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Ex. Escreva a fórmula de linha de ligação dos seguintes

compostos:

3 5
(a) 3-etil -2-metilpentano 1
2 4

1 3 5 1
3 5
(b) 2,3-dimetil Hexano
2,4 isopropil
2 4 6 2 4
6

5
(c) 2,2,3,3 -tetrametil-pentano 1 3 ,
2 4 6

1 3 5
(d) 2,2-dimetil-4-isopropil-heptano
2 4 6
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Nomenclatura
Nesse caso segue as mesmas regras e acrescenta a
posição da dupla ou tripla. Ex.: Proponha
representação estrutural para os seguintes nomes.
2,3-dimetil pent-2-enoFunção orgânica: conjunto de
substâncias com propriedades químicas semelhantes
(desempenha a mesma função). Grupo funcional: átomo ou
grupo de átomos responsável(eis) pelas propriedades químicas
dos compostos pertencentes a uma determinada função
química.
Identificação das funções orgânicas
Função orgânica é o conjunto de substâncias com propriedade químicas semelhantes,
ou seja, desempenham a mesma função.
C Grupo funcional: átomo ou grupo de
Grup átomos responsáveis pelas propriedades
Cadeia Carbônica
o OH químicas dos compostos pertencentes a
O
H
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Divisão das funções orgânicas

Hidrocarbonet Funções Funções
os Oxigenadas Nitrogenadas
Alcanos Álcool
Alcenos Enóis
Alcinos Fenóis Amina
Alcadienos Éteres Amida
Cicloalcanos Cetona Nutrila
Aromáticos Aldeído
Ácido Caqrboxilico
Funções
orgânicas
Função orgânica: conjunto de substâncias com propriedades
químicas semelhantes (desempenha a mesma função).
Grupo funcional: átomo ou grupo de átomos responsável
(eis) pelas propriedades químicas dos compostos
pertencentes a uma determinada função química.
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Divisão das funções orgânicas

Funçõ
Funções
Hidrocar es
Nitrogen
bonetos Oxigen
adas
adas
Alcanos Álcool Amina
Alcenos Enóis Amida Oxigenadas
Alcinos Fenóis NitrilaÁlcool
AlcadienOxigenadas
Éteres Enol
Fenol
os
Aldeído
Cicloalca
Funções Éstere Cetona
nos s Éter
Aromátic Ceton Ác. Carboxilico
os a Éster
Aldeíd Anidrido
o
Ácido Amina
Nitrogenadas
carbox Amida

ílico Nitro conposto

Grupos importantes

 Grupo hidroxila (•OH)

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 Grupo carbonila (CO)

A carbonila é um grupo funcional oxigenado em que o átomo de
carbono exerce uma ligação covalente dupla com um átomo de
oxigênio. A depender dos demais átomos ligados à carbonila, temos
funções orgânicas diferentes. Os compostos carbonilados são,
basicamente, o aldeído, a cetona, além do ácido carboxílico e seus
derivados. O número de derivados de ácido carboxílico é tão grande
que, por vezes, alguns autores creditam a carboxila (junção entre
carbonila e hidroxila) como um novo grupo funcional.

Fórmula da carbonila: carbonila é um grupo funcional oxigenado que

consiste em um átomo de carbono fazendo ligação covalente dupla
com um átomo de oxigênio, podendo ser representado por C=O. As duas
ligações covalentes simples restantes podem ser realizadas com outros
átomos, sem restrição. Compostos que possuem o grupo carbonila são
chamados de carbonilados. Comumente, o termo abrange apenas duas
Compostos carbonilados estão dentro
funções orgânicas, os aldeídos edeasumacetonas. Contudo,
classe mais ampla, também
conhecidasão
considerados como compostos carbonilados os ácidos
como compostos oxo (docarboxílicos
inglês, oxo e
seus respectivos derivados. compounds). Essa classe engloba todas
as funções que possuem um átomo
ligado, por meio de uma ligação
covalente dupla com o átomo de
oxigênio, ou seja, não só os compostos
carbonilados, mas também os
compostos sulfurados, como o ácido
sulfônico. Diferenças entre carbonila
e carboxila: Embora o ácido
carboxílico e seus derivados sejam
considerados compostos carbonilados,
é comum haver alguns autores que
façam a distinção entre a carbonila e a

Hidro componentes:
Formados por CH. são importantes pois formam o
esqueleto das demais funções orgânicas.
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CH3CH2CH2CH2CHCH3
| Metil Hexano
CH3

H H
H – C= Etino C=C Eteno
H H

Haleto orgânico
Compostos derivados de hidrocarbonetos, pela substituição de um ou mais
hidrogênios e por halogênios (F[fluor]; Cl[cloro]; Br[bromo]e I[iodo]).
CH3
|
H3CH2Cl = cloro etano; H C – CH – Br = bromo metil etano
3

Cloro 2 cloro, 3 metil-hexano

Álcool: Hidroxila (OH) ligada a carbono saturado e não aromático.

OH
|
H3C – CH2 – Br propano 3(ol)

Metil hepto-propano 3(ol)

OH

Hexano 3(ol)
OH

CH2 – CH– CH2 propanotriol - Glicerol

| | |
OH OH OH

Enóis: hidroxila (OH) ligada a um carbono insaturado e não aromático

OH
|
H3C = C Etenol HC = C propano 1(ol) H2C = C - CH3 propano 2(ol)
\ | |
H OH OH

6 Metil-hepta 2 em 3(ol)
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Hexa 3 em 3(ol)
OH OH

Fenóis: hidroxila (OH) ligada a anel aromático

Toda vez que a hidroxila estiver ligada a um anel

aromático, o resultado é sempre fenol

Éter: Oxigênio entre carbonos.

O
O
Éster
Semelhante ao éter, porém com uma carbonila a mais.
O

Rco2r’ Etanoato de metila Propanoato de etila

Aldeído
Grupo carbonila (C=O) ligada no mínimo a um hidrogênio.

(R-COH) Propanal Butanal

O
C
H 4-metil pentanal
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Cetona
Grupo carbonila (C=O) ligada a dois átomos de carbonos.
O
O

(R-CO-R’) 5-metil-2-hexanona Ciclo pentanona Butanona

Ácido carboxílico
Grupo carbonila (C=O) ligada a uma hidroxila (OH).

(R-COOH) Ácido propanoico Ácido 3-metil butanoico

OH

4-metil hexanoico O

Amidas
Grupo carbonila (C=O) ligada a um átomo de nitrogênio.

R-CONH2 Butanamida Propanamida

N-metil-butanamida Etil metil propanamida

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Aminas
Formado a partir da substituição dos hidrogênios da amônia NH por3

radicais orgânicos.

3-etil-1-
pentamina

NH
N
Metilpropilamina Etilmetilpropilamina

Nitrilas
As nitrilas são compostos orgânicos que possuem o grupo — CN
ligado à cadeia carbônica.

- Metanonitrila
- Etanonitrila
- Propenonitrila
- Propanonitrila

- Propanonitrila
Compostos com funções mistas
- São compostos apresentam mais de um grupo funcional na estrutura. A
nomenclatura é mais complexa e são mais conhecidos por seus nomes
usuais.

Ácido 2-aminopropanoico Ácido 4-amino-2-hidróxi-3,5-dioxo-etanóico

Compostos com funções mistas

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Colesterol Aspartame

Ex.: Identifique os grupos funcionais nas estruturas abaixo.

Vitamina C Alizarina Fluoresceina

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Identifique os grupos funcionais nas estruturas abaixo

H3CH (carbono +hidrogênio = hidrocarboneto) H3C – CH2 – OH = álcool
O O
// ||
C H3 –– C C H3– C - C H3
\
OH

OH (hidroxila + carbono saturado –

ligação simples é álcool)

Álcool
O
O OH OH
Álco
OH OH OH OH ol
| | | |
CH2 – CH2 – CH – CH – CH
|
OH HO OH

Álcool
OH OH

O
|| ||Enol Fenol HO ||
O

||
OH
Cooh
Éter: oxigênio entre carbonos
CH – CH – O – CH Éter metil etílico
3 2 3

O Éter etíl 2 metil propílico

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Dioxaciclo
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Identifique as funções Orgânicas na estruturas

abaixo:
Feno HO OH Feno OH

Éte O
Feno Éte
HO O
Feno
R1 Éte OH
Éte Éte
HO HO

O O
OH O
H Feno O R2 Feno
Carbo
Carbo OH
O Feno
HO HO
HO Feno Éter Feno
Feno FenolHO OH Fenol
Álcool HO O
Éter
O

R O Éter
Carbonila Éster
Fenol
O
O Éster OH Fenol
Fenol HO
Fenol HO

OH O OH
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R1
l
Éster
HO R2 Fenol Carboxila
nol Éster Álcool OH
O

nol Carboxila
OH
HO O
HO
OH

Fenol OH O

O
OH Fenol

OH OH O 77 R=H
Fenol
OH O
Fenol Carboxila
OH OH
HO
HO

OH
OH O
OH O OH
HO
HO
OH
O O OH
O
HO O
O
8
OH OH 81
01) De o nome para os seguintes compostos:
a) CH3CH2CH2CH3
b) CH3CH2CH2CH2CH3
c) CH3CH2CH2CH2CH2CH3

02) Escreva a fórmula de linha de ligação dos seguintes compostos:

a) hexano
b) decano
c) octano
d) 3-etil-2-metilpentano
e) 2,3-dimetilexano
f) 2,2,3,3-tetrametil-pentano

Questão 1
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Veja a estrutura da substância denominada 2-hidróxi-4-

metoxibenzofenona. Ela não apresenta qual das funções propostas
a seguir?
a) Cetona
b) Fenol Cetona
c) Aromático
d) Éter Fenol
e) Álcool
Anel
Aromático

Éter

a) Possui, pois existe uma carbonila (C=O) entre dois carbonos.

b) Possui, pois apresenta o grupo hidroxila (OH) ligado diretamente
a um aromático (na estrutura, temos o benzeno).
c) Possui, pois apresenta o benzeno.
d) Possui, pois há um oxigênio ligado a dois outros carbonos.
e) Não possui, pois essa função é identificada pela presença de uma hidroxila (OH)
ligada a um carbono saturado (só realiza ligações simples).
Questão 2

Uma substância que pode ser utilizada no tratamento de

pneumonia é a cefalexina, cuja estrutura é mostrada a seguir: c). O
Qual
tioéter é identificado das funções
pela presença abaixo
de um enxofre (S) faz
entre parte da estrutura
dois carbonos.
da cefalexina?
a) Éter
b) Nitrocomposto
c) Tioéter
d) Cetona
Questão 3
A capsaicina, cuja fórmula estrutural simplificada está mostrada
abaixo, é uma das responsáveis pela sensação picante provocada
pelos frutos e sementes da pimenta-malagueta (Capsicum sp.).
Cetona
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Na estrutura da capsaicina, encontram-se as seguintes funções

orgânicas:
a) amina, cetona e éter.
b) amida, fenol e éter.
c) amida, álcool e éster.
e) amina, fenol e éster.

Amida: COONH2

Éter: COC

Fenol: OH + anel aromático

Resposta:
Amida: é identificada pela presença de uma carbonila (C=O) ligada a
um grupo amino (NH ). 2

Fenol: possui o grupo hidroxila (OH) ligado diretamente a um

aromático.
Éter: é identificado pela presença de um oxigênio (O) entre dois
carbonos.
Questão 4

O aspartame, estrutura representada a seguir, é uma substância que

tem sabor doce ao paladar. Pequenas quantidades dessa substância
são suficientes para causar a doçura aos alimentos preparados, já
que é cerca de duzentas vezes mais doce do que a sacarose.
As funções orgânicas presentes na molécula desse adoçante são,
apenas,
a) éter,amida, amina e cetona.
b) éter, amida, amina e ácido carboxílico.
c) aldeído, amida, amina e ácido carboxílico.
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d) éster, amida, amina e cetona.

e) éster, amida, amina e ácido carboxílico.

ster: COC

Éster: C=O

Amida: NH
Ácido Carboxílico

Amina: NH2
Anel Aromático

Letra e).

 Éster: é identificado pela presença de uma carbonila ( C=O) ligada a um

oxigênio (O), que, por sua vez, liga-se a um carbono.
 Amida: identificada pela presença de uma carbonila (C=O) ligada a um
grupo amino (NH ). 2

 Amina: é identificada pela presença do grupo amino (NH 2) ligado

diretamente a um carbono.
 Ácido carboxílico: é identificado pela presença de uma carbonila
(C=O) ligada a uma hidroxila (OH).

Alcenos: são os hidrocarbonetos em que existe pelo menos uma ligação

dupla entre os átomos de carbonos. Alcinos: nesses hidrocarbonetos,
existe pelo menos uma ligação tripla entre os átomos de carbonos.
Aromáticos: são os hidrocarbonetos cíclicos, que possuem ligações
duplas alternadas. Fenol: hidroxila (-OH) ligada diretamente em um
carbono do anel aromático. Álcool: Os álcoois têm uma hidroxila (-OH)
ligada a um carbono saturado (que faz apenas ligações simples). Enol: No
Enol, a hidroxila está ligada a um carbono que faz ligação dupla com outro
carbono. Cetona: Essa classe de compostos orgânicos apresenta em sua
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estrutura uma carbonila entre carbonos. A carbonila é um grupo formado

por carbono e oxigênio, que fazem uma ligação dupla entre si ( C=O).
Aldeído: Os aldeídos são uma classe de compostos orgânicos que
possuem em sua estrutura um grupo funcional denominado aldoxila (-
COH). Ácidos Carboxílicos: Classe de compostos orgânicos, caracterizados
pelo grupo funcional carboxila (grupo carbonila ligada em um grupo
hidroxila). Éster: São semelhantes aos ácidos carboxílicos. Porém, o
oxigênio não está ligado a um H, e sim, a outra cadeia carbônica. Éter: são
compostos orgânicos com cadeia heterogênea, sendo o oxigênio o
heteroátomo presente entre carbonos.

COOC (C=OC)
Álcool: COHC
OH+ANEL
Enol: OH=C
Éter: COC
Ácido Carboxílico: COOH :

Aldeído: (C=O nas pontas da

cadeia

O=C
COH