FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS

E NITROGENADAS

Funções Orgânicas Oxigenadas e Nitrogenadas

Funções Oxigenadas

O oxigênio, depois do carbono e do hidrogênio, é um dos elementos mais frequentemente

encontrados em moléculas orgânicas. Veremos agora as funções oxigenadas, ou seja, que têm o
oxigênio como componente.

Álcool

Na química orgânica o grupo –OH é conhecido como hidroxila, e quando ligado a um átomo de
carbono (C) saturado numa cadeia carbônica, forma um álcool.

O nome dos alcoóis é obtido juntando o prefixo do número de carbonos na cadeia principal com o infixo
da ligação e o sufixo ol. Observe o exemplo do etanol:

Et (dos dois C na cadeia) + an (das simples ligações) + ol (sufixo para os alcoóis) = etanol

O etanol, também conhecido como álcool de cereais, é um dos alcoóis mais produzidos. Ele é obtido
através da fermentação de carboidratos de cereais, como o milho, tubérculos como a beterraba, e
cana-de-açúcar. Grande parte do etanol serve para produção de bebidas alcoólicas por ser o menos
tóxico dos alcoóis.

Éter

A ligação característica de um éter é um grupo –O– que conecta dois radicais de hidrocarbonetos,
sendo, portanto, um heteroátomo (um átomo é heteroátomo quando está no meio de carbonos numa
cadeia, mas não é um carbono nem um hidrogênio).

A nomenclatura dos éteres é dada unindo o nome da cadeia mais simples (prefixo + oxi) + o nome da
cadeia mais complexa (prefixo + infixo + o). Veja o exemplo do metoxietano:

met (do C da cadeia da esquerda) + oxi (sufixo da cadeia mais simples) + et (dos 2 C da cadeia da
direita) + an (das simples ligações) + o (sufixo da cadeia mais complexa)

Os éteres estão entre os mais perigosos produtos químicos, principalmente devido à sua
inflamabilidade e natureza explosiva.

Aldeído

Os aldeídos são caracterizados pela carbonila (grupo composto por um C e um O por dupla ligação)
ligada ao H na ponta de uma cadeia.

O nome dos aldeídos é feito usando o número de C juntamente com o infixo do tipo de ligação e o
sufixo al.
Ex.: metanal

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met (do C ) + an (das simples ligações da cadeia principal) + al (sufixo dos aldeídos)
Os aldeídos são muito utilizados na indústria de cosméticos em geral.

Cetona

O grupo funcional que apresenta uma carbonila entre os carbonos da cadeia principal é chamado de
cetona. O nome das cetonas é composto do número de carbonos unido ao infixo das ligações e à
terminação ona. Ex.: propanona.

prop (dos 3 C da cadeia principal) + an (das simples ligações) + ona (sufixo das cetonas)
A proapanona é conhecida comercialmente como acetona, uma substância inflamável, volátil, muito
usada como solvente de esmaltes.

Ácido carboxílico

O grupo funcional dos ácidos carboxílicos é conhecido como grupo carboxila e é representado por –
COOH. Este grupo forma a base dos ácidos orgânicos.

De acordo com o sistema IUPAC, o nome do ácido carboxílico é gerado escrevendo-se ácido e o nome
do hidrocarboneto principal com terminação óico. Ex.:

ácido metanóico = ácido + met (um carbono) + an (simples ligações) + óico (sufixo)

Nesse grupo temos vários ácidos de importantes, como o ácido acético, um dos componentes do
vinagre, muito importante em reações metabólicas; o ácio cítrico, encontrado nas frutas cítricas; o ácido
lático, encontrado no soro do leite, usado na fabricação de queijos; ácido pirúvico, produzido durante a
fase anaeróbica da oxidação da glicose; o ácido oxálico, usado para remover manchas de ferrugem e
permanganato de potássio em tecidos, venenoso quando ingerido; o ácido tartárico, encontrado em
várias frutas como a uva; o ácido salicílico, muito utilizado no tratamento de fungos e também na
remoção de verrugas e calos.

Éster

Os ésteres são caracterizados pelo C que faz ligação dupla com o O e uma ligação simples com outro
O, que por sua vez está ligado à cadeia carbônica principal. São produzidos através da reação de um
ácido orgânico e um álcool. A nomenclatura é feita usando o prefixo na ligação unido à terminação oato
com o nome do radical ligado ao oxigênio com terminação ila. Ex.: metanoato de metila

Metanoato de metila = met (um C ) + an (ligações simples) + oato (sufixo) + met (um C) + ila (sufixo)

Os ésteres encontram-se abundantemente distribuídos na natureza, e muitos deles, são responsáveis

pelos perfumes naturais e pelos odores e aromas de frutas.

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Fenol

Todo composto que tiver em sua estrutura uma hidroxila ligada a um anel benzênico é chamado de
fenol. Geralmente os fenóis são semelhantes aos alcoóis, mas são tratados como uma classe particular
de compostos por serem ácidos fracos, diferentemente dos alcoóis.

Para dar nome ao fenol, primeiro é preciso identificar a localização do –OH, em seguida, acrescentar o
prefixo hidroxi e o nome do anel benzênico. Ex.: hidroxibenzeno

1 (da posição da –OH) + hidroxi (prefixo) + benzeno (nome do anel benzênico).

O fenol é hoje muito utilizado como desinfetante para instrumentos e utensílios cirúrgicos, roupas,
pisos, banheiros e lavatórios, além de ser usado comercialmente na fabricação de corantes e plásticos.

Funções Oxigenadas são um dos 4 grupos funcionais dos compostos orgânicos. Os compostos que
pertencem a essa função são formados por oxigênio, sendo os Aldeídos, as Cetonas, os Ácidos
carboxílicos, os Ésteres, os Éteres, os Fenóis e os Álcoois.

Álcoois

Os álcoois são formados por hidroxilas ligadas a carbonos que realizam apenas ligações simples.

Os álcoois podem ser primários, secundários ou terciários.

• Primários quando ligados a apenas um átomo de carbono

• Secundários quando ligados a dois átomos de carbono

• Terciários quando ligados a três átomos de carbono.

Os principais álcoois são o etanol, presente nas bebidas alcoólicas e combustível, e o metanol, que é
utilizado como solvente.

Sua nomenclatura obedece a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada, em português):

• prefixo - número de carbonos

• intermédio - tipo de ligação química

• sufixo - ol, de álcool

Ésteres

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Os ésteres são bastante parecidos com os ácidos carboxílicos. Isso porque a única diferença entre eles
é que os ésteres têm um radical carbônico, enquanto os ácidos carboxílicos têm hidrogênio.

Esses compostos orgânicos só conseguem ser dissolvidos em álcool, éter e clorofórmio.

Os ésteres são flavorizantes, o que quer dizer que são utilizados para aromatizar substâncias, tais
como doces, sucos e xaropes.

O nome dos ésteres é formado do seguinte modo:

• o prefixo indica o número de carbonos

• o intermédio indica o tipo de ligação química

• o sufixo -oato é acrescentado, tal como o elemento “de”

• segue-se a terminação -ila

Aldeídos

Os aldeídos são constituídos por compostos orgânicos alifáticos ou aromáticos. Apresentam carbonila
na sua composição (C dupla O), a qual se localiza nas pontas da estrutura molecular.

Como aldeídos presentes no cotidianos podemos citar os desinfetantes, os medicamentos, os

plastificantes, as resinas e os perfumes.

Os principais são Metanal (Formaldeído), Etanal (Acetaldeído), Propanal (Propionaldeído), Butanal

(Butiraldeído), Pentanal (Valeraldeído), Fenil-Metanal (Benzaldeído) e Vanilina.

De acordo com a IUPAC, -al é o seu sufixo utilizado para nomear os compostos. Esse sufixo indica a
função orgânica dos aldeídos.

Cetonas

As cetonas são compostas por carbono numa ligação dupla com oxigênio, a carbonila, a qual é
encontrada no meio da molécula.

As cetonas podem ser simétricas (radicais idênticos) ou assimétricas (radicais diferentes).

Classificam-se de acordo com o número de carbonilas: monocetonas (1 carbonila), policetonas (2 ou

mais carbonilas).

As cetonas são utilizadas como solventes, inclusive para retirar esmalte das unhas.

De acordo com a IUPAC, -ona é o seu sufixo, o qual indica a função orgânica das cetonas.

Fenóis

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Os fenóis são compostos por carbono e hidrogênio ligado a hidroxilas.

Eles se dissolvem em álcool e éter e a maior parte deles é corrosivo e tóxico. São classificados
conforme o número de hidroxilas que apresentam: monofenóis (1 hidroxila), difenóis (2 hidroxilas) e
trifenóis (3 hidroxilas).

São usados na fabricação de explosivos, bactericidas, fungicidas e creolina.

Éteres

Os éteres são compostos muito inflamáveis formados por oxigênio entre duas cadeias de carbono.
Podem ser encontrados nos estados líquido, sólido e gasoso e têm um cheiro muito forte.

Podem ser simétricos (radicais idênticos) ou assimétricos (radicais diferentes).

Os éteres são usados como solventes.

O prefixo indica o número de carbonos, tal como os restantes compostos. No entanto, o lado do
oxigênio que tem menos carbono o sufixo é -oxi, enquanto, o lado do oxigênio que tem mais carbono o
sufixo é -ano.

Ácidos Carboxílicos

Ácidos fracos formados por carboxila, que na maior parte das vezes tem um cheiro desagradável.

Está presente no vinagre (ácido etanoico), na transpiração, nas frutas (ácido ascórbico).

Os ácidos carboxílicos podem ser alifáticos, quando sua cadeia é aberta, ou aromáticos, quando há um
anel aromático.

São classificados conforme o número de carboxilas que apresentam: monocarboxílico (1 carboxila),

dicarboxílico (2 carboxila) e tricarboxílico (3 carboxila).

De acordo com a IUPAC, -oico é o seu sufixo, o qual indica a função orgânica dos ácidos carboxílicos.

As funções nitrogenadas são aqueles compostos orgânicos formados por átomos de carbono,
hidrogênio e nitrogênio. Em alguns casos possuem átomos de oxigênio também. As principais funções
nitrogenadas são:

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* Aminas: São derivados da amônia (NH3), pela substituição de um, dois ou três hidrogênios por
substituintes orgânicos;

* Amidas: Possuem o nitrogênio ligado diretamente ao grupo carbonila (C ? O);

* Nitrilas: Apresentam os seguintes grupos: ? CN ou ? C ≡ N;

* Nitrocompostos: Possuem o grupo nitro (NO2), ligado a uma cadeia carbônica.

Esses compostos estão presentes em medicamentos, em corantes sintéticos, como a anilina; em

explosivos, como a nitroglicerina; em drogas, como as anfetaminas; em vitaminas, em fertilizantes e em
cremes a base de ureia (que é uma diamida).

Os textos a seguir explanarão de maneira mais detalhada acerca dos compostos pertencentes a essas
funções e seus derivados.

Funções Nitrogenadas são um dos 4 grupos funcionais dos compostos orgânicos. Os compostos que
pertencem a essa função são formados por nitrogênio, por isso são chamados de compostos
nitrogenados. Os principais são as aminas, as amidas, as nitrilas e os nitrocompostos.

Aminas

As aminas são compostos orgânicos que podem ser encontradas nos estados sólido, líquido ou
gasoso. São produzidas pela decomposição de animais e podem ser encontradas também em
compostos extraídos de vegetais.

Fórmula Geral das Aminas

Derivam da arila ou alquila em ligação com o nitrogênio. A arila e a alquila substituem os átomos de
hidrogênio. Conforme essa substituição, elas podem ser classificadas da seguinte forma:

• Primárias: quando apenas um hidrogênio é substituído (R-NH2). Exemplo: metanoamina.

• Secundárias: quando dois hidrogênios são substituídos (R1R2NH). Exemplo: dimetanoamina.

• Terciárias: quando três hidrogênios são substituídos (R 1R2R3N). Exemplo: trimetanoamina.

As aminas são utilizadas na fabricação de corantes, medicamentos e sabões.

A nomenclatura das aminas é formada do seguinte modo:

• substituindo o sufixo “o” de hidrocarboneto pela palavra amina.

• indicando a posição do nitrogênio.

• indicando o tipo de ligação an, en ou in.

Amidas

As amidas são compostos orgânicos que podem ser encontradas nos estados sólido ou líquido. São
derivados da acila ligada ao nitrogênio e produzidas em laboratório.

A fórmula molecular das amidas é CONH2, a qual é representada da seguinte forma:

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Fórmula Geral das Amidas

As amidas são classificadas conforme o número de acilas ligadas ao nitrogênio que apresentam:

• Primárias: quando apresenta apenas um grupo de acila R-CO)NH2.

• Secundárias: quando apresentam dois grupos de acila (R-CO)2NH.

• Terciárias: quando apresentam três grupos de acila (R-CO)3N.

Quanto ao número de grupos amida presentes, a classificação é a seguinte:

Diamidas, quando há dois grupos de amidas, e triamidas, quando há três grupos de amidas, etc.

Suas aplicações no cotidiano: fabricação de produtos de cosméticas higiene pessoal (gel de banho) e
de limpeza (detergente), entre outros.

O nome das amidas é formado pelo prefixo, que indica o número de carbonos. De seguida, o sufixo
“oico”, de hidrocarboneto, é substituído pela palavra amida.

Nitrocompostos

Os nitrocompostos são compostos orgânicos encontrados no estado líquido que não dissolvem na
água porque são densos e são bastante reativos. A fórmula geral dos nitrocompostos é NO2.

A aplicação dos nitrocompostos é abrangente. Eles são usados como explosivo, como solventes e
também na fabricação de pomadas e ferramentas.

O nome dos nitrocompostos é formado unindo o nome da cadeia principal com a palavra nitro.

Nitrilas

As nitrilas, também chamadas de cianetos, são compostos orgânicos encontrados no estado sólido e
são solúveis em água. A fórmula geral das nitrilas é R — C ≡ N.

Esses compostos são utilizados na fabricação de borrachas, corantes, fertilizantes e plásticos.

1. QUÍMICA

Funções Nitrogenadas

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Funções Nitrogenadas são um dos 4 grupos funcionais dos compostos orgânicos. Os compostos que
pertencem a essa função são formados por nitrogênio, por isso são chamados de compostos
nitrogenados. Os principais são as aminas, as amidas, as nitrilas e os nitrocompostos.

Aminas

As aminas são compostos orgânicos que podem ser encontradas nos estados sólido, líquido ou
gasoso. São produzidas pela decomposição de animais e podem ser encontradas também em
compostos extraídos de vegetais.

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Fórmula Geral das Aminas

Derivam da arila ou alquila em ligação com o nitrogênio. A arila e a alquila substituem os átomos de
hidrogênio. Conforme essa substituição, elas podem ser classificadas da seguinte forma:

• Primárias: quando apenas um hidrogênio é substituído (R-NH2). Exemplo: metanoamina.

• Secundárias: quando dois hidrogênios são substituídos (R1R2NH). Exemplo: dimetanoamina.

• Terciárias: quando três hidrogênios são substituídos (R 1R2R3N). Exemplo: trimetanoamina.

As aminas são utilizadas na fabricação de corantes, medicamentos e sabões.

A nomenclatura das aminas é formada do seguinte modo:

• substituindo o sufixo “o” de hidrocarboneto pela palavra amina.

• indicando a posição do nitrogênio.

• indicando o tipo de ligação an, en ou in.

Amidas

As amidas são compostos orgânicos que podem ser encontradas nos estados sólido ou líquido. São
derivados da acila ligada ao nitrogênio e produzidas em laboratório.

A fórmula molecular das amidas é CONH2, a qual é representada da seguinte forma:

Fórmula Geral das Amidas

As amidas são classificadas conforme o número de acilas ligadas ao nitrogênio que apresentam:

• Primárias: quando apresenta apenas um grupo de acila R-CO)NH2.

• Secundárias: quando apresentam dois grupos de acila (R-CO)2NH.

• Terciárias: quando apresentam três grupos de acila (R-CO)3N.

Quanto ao número de grupos amida presentes, a classificação é a seguinte:

Diamidas, quando há dois grupos de amidas, e triamidas, quando há três grupos de amidas, etc.

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E NITROGENADAS

Suas aplicações no cotidiano: fabricação de produtos de cosméticas higiene pessoal (gel de banho) e
de limpeza (detergente), entre outros.

O nome das amidas é formado pelo prefixo, que indica o número de carbonos. De seguida, o sufixo
“oico”, de hidrocarboneto, é substituído pela palavra amida.

Nitrocompostos

Os nitrocompostos são compostos orgânicos encontrados no estado líquido que não dissolvem na
água porque são densos e são bastante reativos. A fórmula geral dos nitrocompostos é NO2.

A aplicação dos nitrocompostos é abrangente. Eles são usados como explosivo, como solventes e
também na fabricação de pomadas e ferramentas.

O nome dos nitrocompostos é formado unindo o nome da cadeia principal com a palavra nitro.

Nitrilas

As nitrilas, também chamadas de cianetos, são compostos orgânicos encontrados no estado sólido e
são solúveis em água. A fórmula geral das nitrilas é R — C ≡ N.

Esses compostos são utilizados na fabricação de borrachas, corantes, fertilizantes e plásticos.

O nome das nitrilas é formado unindo o nome do hidrocarboneto com a palavra nitrila.

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