CEFET-MG / CAMPUS I- BH

Gabarito – Reações de Substituição eletrofílica

Série / Curso: Mod. III/Química
Aluno (a): _______________________________ Nº ____ Data: ___ / ___ / ___
O
O C R
AlCl3
1- + R C X
+ HX

O O
1) AlX3 + -
R C X + R C X AlX3 R C O + AlX4

2) -
+
O
C R
3)
- +
R C O
+ +
O O
R
C
4) H C R

+ + H+

2)
NO2
NO2
a)
H2SO4
+ HNO3
+ H2O

NO2
O O
b) C CH CH
2 3 + H2SO4 H2SO4 C CH CH
2 3
+ H2O

SO3H
NH2 NH2

c)
AlBr3
+ CH3Br + HBr

CH3
ou
NH2 NH2
CH3
AlBr3
+ CH3Br + HBr
 Cl Cl

d)
AlCl3
+ CH3COCl + HCl

C CH
3
ou O

Cl Cl O
C
CH3
AlCl3
+ CH3COCl + HCl

Br

e) FeBr3
+ Br2 + HBr

f) FeCl3
+ CH3Cl + HCl

CH3
ou

CH3
FeCl3
+ CH3Cl + HCl

OH OH
g) Cl
AlCl3
+ Cl2 + HCl
OH OH
ou
OH OH

AlCl3
+ Cl2 + HCl
OH OH
Cl
ou
OH OH
Cl
AlCl3
+ Cl2 + HCl
OH OH

SO3H
SO3H
h)
H2SO4
+ H2SO4
+ H2O

SO3H
 CO2H
CO2H
i)
H2SO4
+ HNO3
+ H2O

NO2
CO2H
CO2H
j)
H2SO4 NO2
+ HNO3
+ H2O
Cl
Cl
CO2H ou
CO2H
H2SO4
+ HNO3
+ H 2O
Cl
Cl
ou NO2
CO2H
CO2H

H2SO4 O2N
+ HNO3
+ H 2O
Cl
Cl
CO2H
CO2H

H2SO4
+ HNO3
+ H 2O
Cl
O 2N Cl

OH OH
k)
AlBr3
+ Br
+ HBr

NO2 NO2

CH3 CH3
l) Br
FeBr3
+ Br2
+ HBr

OCH3 OCH3
ou
CH3 CH3

FeBr3
+ Br2 + HBr
Br
OCH3 OCH3
 CH3 CH3
m) SO3H
H2SO4
H2SO4
+
+ H 2O

OH OH
ou
CH3 CH3

H2SO4
+ H2SO4 + H 2O
SO3H
OH OH

CH3 CH3
n) Cl Cl
H2SO4
HNO3
+ + H2O
NO2
ou
CH3 CH3
Cl Cl
H2SO4
HNO3
+ + H2O

NO2
ou
CH3 CH3
Cl Cl
H2SO4
HNO3
+ + H2O
O2N
ou
CH3 CH3
Cl O2N Cl
H2SO4
HNO3
+ + H2O

3- O benzeno sofre substituição ao invés de adição para manter a aromaticidade

(estabilidade).

4- A estabilidade se deve a delocalização dos pares de elétrons nos carbonos trigonais

de hibridação sp2 do benzeno (aromaticidade).

5- O grupo t-butil é volumoso, deste modo impede estericamente a entrada do

substituinte na posição orto.

6- As posições orto e para devida a ressonância dos pares de elétrons livres com o anel,
o que resulta no aumento de densidade nestas posições (Vide aula)

7- Correto, pois o grupo nitro, um grupo elétron retirador, desativa o anel, já a hidroxila,
um grupo elétron doador ativa deste modo a reatividade de dada por:
nitrobenzeno < benzeno < fenol.
8- Cloração (Orto e para)
CH3 CH3
Cl
AlCl3
+ Cl2
+ HCl

0) Cl2 AlCl3 Cl
+ -
+ Cl2 AlCl3 + AlCl4
CH3 CH3

1) -
+

CH3 CH3
Cl
2)
- +
Cl
+ +
CH3 CH3
Cl
3) H Cl

+ + H+

Ou
CH3 CH3

AlCl3
+ Cl2
+ HCl

Cl

0) Cl2 AlCl3 Cl
+ -
+ Cl2 AlCl3 + AlCl4
CH3 CH3
1)

+
CH3
-
CH3

2) +
+ Cl
+ +
-
Cl
CH3
CH3

3)
+ + H+
H Cl
Cl
A nitração se dá nas mesmas posições:
CH3 CH3
NO2
H2SO4
+ HNO3
+ H2O

OU
CH3 CH3

H2SO4
+ HNO3
+ H2O

NO2

+
o) HO NO2 + H+ H2O NO2 NO2+ + H2O

As outras etapas são identicas a anterior

9) A nitração se dá nas posições orto e para

Cl Cl
NO2
H2SO4
+ HNO3
+ H 2O

OU
Cl Cl

H2SO4
+ HNO3
+ H2O

NO2

+ +
o) HNO3 + H2SO4 HO SO3- + H2O NO2 NO2 + H2O + H+

As outras etapas são identicas a anterior