INSTITUTO MULTIDISCIPLINAR EM SAÚDE – IMS

UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA – UFBA

CAMPUS ANÍSIO TEIXEIRA – CAT
IMS085 – Química Orgânica I

GABARITO 3 – Acidez e basicidade

1. O metanol tem propriedades ácido-base que são similares à da água. Escreva equações químicas que
mostre como o metanol atua (a) como ácido e (b) como base

a. Ácido

CH3OH NaOH CH3O Na H2O

b. Base

HCl CH3OH Cl CH3OH

H
2. Completar a tabela abaixo:
 3. Complete as seguintes reações de equilíbrio ácido-base:

a) C2H5NH2 + CH3CO2H C2H5NH3 CH3CO2

O O O O O O
- CH3OH
b) CH3O + CH3CCH2COCH3 CH3CCHCOCH3 CH3C CHCOCH3

-2
c) CO3 + HCN HCO3 CN-

d) CH3NO2 + CH2NO2

-
e) HC CH + NH2 HC C- NH3

f) HCO3
-
+ HCO2H H2CO3 HCO2-

g) Cl2CHCO2H + NH2 Cl2CHCO2- NH3

h) OH + N O- N H

4. Coloque os seguintes fenóis em ordem crescente de acidez e justifique.

OH OH OH OH OH
CN
< < < <

CH3
NH2 NO2 NO2
A acidez está relacionada principalmente a força de ligação, eletronegatividade e estabilidade da base conjugada. Assim a
presença de grupos retiradores de elétrons como -CN e -NO2 tornam o fenol mais ácido ao ponto que grupos doadores de
elétrons tornam o fenol menos ácido.

5. Cada valor de pKa aproximadamente de 1,8; 4,8, 3,7 e 17 pertence a um dos compostos abaixo.
Associe o valor de pka a seu respectivo composto e justifique a sua resposta.
O O O O
H3N H
H OH OH H3C N H3C OH
H
pKa __3,7____ pKa __1,8____ pKa __17____ pKa __4,8____
A substancia menos ácida é a amida, de pKa 17, que apresenta a ligação NH mais forte que as OH, devido ao Nitrogênio ser
menos eletronegativo que o Oxigênio. Os ácidos carboxílicos diferenciam pelos grupo ligados a eles. A substância mais
ácida, de pKa 1,8 apresenta um grupo amônio, de carga positiva e por isso com efeito retirador de elétron, já ´grupo -CH3
apresenta efeito doador de elétrons o que torna o ácido mais fraco.
i. Sem consultar tabelas, baseando-se apenas nas estruturas, arranje os seguintes compostos em ordem
crescente de basicidade. Em cada caso, justifique a sua resposta.

NH2 NH2 NH2

<
<

NO2 CH3 OC2H5

A substância mais básica é a que apresenta grupo com maior caráter doador de elétrons.

6. A bifenila é um composto com ação fungistática, que inibe a esporulação de fungos. A 1-

metilpropilamina é um fungicida descoberto na década de 1960. Seu uso envolve o controle de
Botrytis em crisântemo, e outros fungos em batatas e diversas espécies de frutas cítricas. O ácido
cloroacético e seu sal de sódio são comercializados como herbicidas. O decan-1-ol foi introduzido no
mercado como regulador do crescimento de plantas.

NH2
ClCH2CO2H CH3[CH2]8CH2OH

Bifenila (I) 1-metilpropilamina (II) Ácido cloroacético (III) Decan-1-ol (IV)

a) Escreva as equações para a reação entre (II) e HBr; entre (III) e KOH; entre (II) e (III); entre (IV) e
NaNH2.

NH2 NH3
HBr Br-
O O
ClCH2C KOH ClCH2C K+ H2O
OH -
O

NH2 O O NH3
ClCH2C ClCH2C
OH O-
CH3[CH2]8CH2OH NaNH2 CH3[CH2]8CH2O-Na+ NH3
7. O pKa do íon NH4+ é 9,24 e o do CH3NH3+ é 10,64. Com base nestes dados, responda:

(a) A metilamina é uma base mais forte ou mais fraca que a amônia?
Base mais forte
(b) A que você atribui a diferença de basicidade entre a metilamina e a amônia?
A presença de -CH3 que tem caráter doador de elétrons por efeito indutivo