UNIVERSIDADE FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO

GRADUAÇAO ENSINO A DISTÂNCIA

LISTA DE EXERCÍCIOS 09 e 10

Curso: Licenciatura em Química Data: __________________

Disciplina: Química Orgânica I Período: _2015/02__

Aluno: ______________________________ Matrícula: ___________

Professor: Pedro Alves Bezerra Morais

Questão 01. Descreva a nomenclatura sistemática para os compostos aromáticos abaixo

OH OH OH

Cl

CH3 NO2

Br
NH2 CH3
OH Br

Cl

NH2 CH3
CH3
O2N NO2

Br

NO2 NO2

Questão 02. Represente as fórmulas estruturais dos seguintes compostos aromáticos

abaixo

a) 4-etilfenol f) tolueno
b) 2-naftol g) anilina
c) m-clorofenol h) naftaleno
d) 2-bromo-3-clorofenol i) antraceno
e) 2,4-dinitrofenol j) 1-bromo-3-nitrobenzeno

Questão 03. Descreva mostrando as estruturas de ressonância por que o grupo

trifluorometil (-CF3) é orientador para a posição meta no caso de uma segunda
substituição aromática eletrofílica.
Questão 04. Como o p-nitrotolueno poderia ser preparado a partir do benzeno? Descreva
os reagentes e o intermediário da reação.

Questão 05. Dadas as estruturas dos compostos aromáticos abaixo e levando em

consideração o que conversamos sobre orientação orto, meta e para, diga quais são orto,
meta e para substituídos, conforme o exemplo. Caso algum composto não se enquadre
nessas denominações, explique.

Questão 06. Forneça as fórmulas estruturais dos compostos monossubstituídos obtidos a

partir da reação da anilina com os seguintes reagentes.

a) HNO3/H2SO4 d) Cl2/FeCl3
b) H2SO4 e) Br2/FeBr3
c) CH3Cl/AlCl3 f) CH3COCl/ AlCl3

Questão 07. Para converter o benzeno em um monoalquilbenzeno, utiliza-se grande

excesso de benzeno em relação ao haleto de alquila. Usando quantidades equimolares de
benzeno e haleto de alquila, na presença de AlCl3, que resultado deve ser esperado?

Bons estudos e até a próxima aula