UNIOESTE – Universidade Estadual do Oeste do Paraná

CECE – Centro de Engenharias e Ciências Exatas

Curso de Química Licenciatura

LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA II:

Relatório de Aula Prática 06 – Síntese da Acetanilida

Docente: Prof. Dra. Ana Paula Sone

Acadêmicos(as): Isabela Gonçalves Sotana

Lucas Henrique Schlindvein
Pedro Henrique de Carvalho
Jonatas Swich

19 de maio de 2023

Toledo – PR.
 1. OBJETIVO

Esta prática tem como objetivo sintetizar a acetanilida, a partir de acetato

de sódio e ácido acético glacial através do processo de acilação.

2. RESULTADOS E DISCUSSÃO

A substância química acetanilida, é um produto da família das amidas,

ocorrendo na forma sólida na temperatura ambiente, de cor branca, solúvel em
água quente e na maioria dos solventes orgânicos. Ela tem a mesma função do
paracetamol e atua como analgésico e antipirético (antitérmico). No entanto, seu
uso deve ser controlado, uma vez que a substância é tóxica e pode causar
graves problemas no sistema fisiológico. (AMARAL, 1980)
Neste experimento ela é sintetizada a partir da reação de acetilação da
anilina onde ocorre, o ataque nucleofílico de grupo amino sobre o carbono
carbonílico do anidrido acético, seguido de eliminação de ácido acético,
formando como um subproduto da reação (Figura 1). Na literatura podemos
encontrar que, como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de
uma solução tampão (ácido acético/acetato de sódio) com ph de
aproximadamente (4,7). (CUNHA, 2015)

Figura 1. Reação de obtenção da Acetanilida

Cálculo do rendimento teórico

𝑀𝑀Anilina = 93,13 𝑔/𝑚𝑜𝑙

𝑀𝑀Acetanilida = 135,17 𝑔/𝑚𝑜𝑙

Massa acetanilida Massa anilida

135,17g 93,13g

X 3,57g

3,57 x 135,17
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑖𝑑𝑒𝑎𝑙 Acetanilida = 5,1815g
93,13
 (𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑜𝑏𝑡𝑖𝑑𝑎 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎−𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑑𝑜 𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑜)
Rendimento (%) x100 =?
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑖𝑑𝑒𝑎𝑙 𝑜𝑢 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑎

(5,4986𝑔−1,5549𝑔)
Rendimento (%) = x100 = 76,11%
5,1815𝑔

Embora o rendimento seja alto, por não ter sido feita purificação do
produto obtido, podemos dizer que não foi obtido apenas acetanilida, mas
também outros compostos ou impurezas.

Figura 2. Mecanismo de reação da síntetização da acetanilida

3. CONCLUSÃO
Foi possível sintetizar a substância acetanilida, através da técnica de
acilação nucleofílica. Os reagentes anidrido acético e anilina reagem
rapidamente entre si. A reação é exotérmica o que facilita a reação. Tivemos um
rendimento de 76,11%, podendo haver impurezas no meio. E também
concluímos que a purificação através de recristalização é um método de retirar
as impurezas de um composto, porém não foi feito este processo, para obter
apenas a acetanilida.

2) Por que se faz necessário a reação de acetilação?

É a reação em que se faz a adição de um nucleofílo ao carbono do grupo
acetila, é muito utilizada para fazer a proteção de grupos funcionais, amino
primários e secundários;
REFERÊNCIAS
Amaral, Luciano Franscisco Pacheco et al. Fundamentos de química orgânica.
São Paulo: Edgard Blücher, 1980. 606p.
Bruice, P. Y. Química Orgânica. 4ª ed. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006.
Vol. 1.
Cunha, S.; Costa, O.B.S.; Santana, L.L.B.; Lopes, W.A. (2015). Acetanilida:
Síntese Verde sem Solvente. Quimica Nova, 38 (6), 874-876.
Mano, E. B.; Seabra, A. O.; Práticas de Química Orgânica, 3ª ed., Editora
Edgard Blucher LTDA: São Paulo, 1987.