Universidade Regional Integrada do Alto Uruguai e das Missões – Campus Santo Ângelo

Departamento de Engenharias
Curso de Engenharia Química
Disciplina: Química Orgânica Experimental

Síntese de Acetanilida

Acadêmico:
Gabriel Zagonell Guma

Professor: Marcelo Paulo Stracke

Santo Ângelo, 28 de outubro de 2022.

1 – OBJETIVO

Sintetizar a acetanilida a
partir da anilina e do
Anidrido Acético.
Determinar as
propriedades físico-química
da acetanilida obtida.
Observar o rendimento da
reação para determinar se o
processo é vantajoso e por
fim compreender o
mecanismo de reação desse
experimento.
Sintetizar a acetanilida a
partir da anilina e do
Anidrido Acético.
 Determinar as
propriedades físico-química
da acetanilida obtida.
Observar o rendimento da
reação para determinar se o
processo é vantajoso e por
fim compreender o
mecanismo de reação desse
experimento.
Sintetizar a acetanilida a partir da anilina e do anidrido acético. Determinar
as propriedades físico-química da acetanilida obtida. Observar o rendimento da
reação para determinar se o processo é vantajoso e por fim compreender o
mecanismo de reação desse experimento.

2 – INTRODUÇÃO
A acetanilida é um sólido cristalino branco que se apresenta na forma de
flocos. É solúvel em água quente, álcool, éter, clorofórmio, acetona, glicerol e
benzeno. É uma amida secundária e possui ponto de fusão na faixa de 113° -
115°C e de ebulição na faixa de 304° - 305°C. Sua fórmula química é C8H9NO.
É uma substância de grande interesse comercial. Além de suas
propriedades analgésicas e antipiréticas, ela é usada pela indústria farmacêutica
como um importante intermediário sintético para obtenção de corantes e
fármacos como, por exemplo, a sulfonilamida. É uma amida e está no grupo dos
primeiros analgésicos a serem introduzidos, em 1884, com o nome de febrina, a
fim de substituir os derivados da morfina. A quantidade de acetanilida é, no
entanto, controlada pelo governo, já que esta é tóxica e causa sérios problemas
no sistema de transporte de oxigênio.
A acetanilida é uma substância parente do Paracetamol. É uma droga
utilizada para combater a dor de cabeça. Esta substância tem ação analgésica
suave (alivia a dor) e antipirética (reduz a febre).
A preparação da acetanilida ocorre através da reação entre a anilina e um
derivado de ácido carboxílico (neste caso, o anidrido acético), na presença de
uma solução tampão de ácido acético/acetato. Como a reação é dependente do
pH, este tampão fornece o pH ótimo para que a reação ocorra com maior
velocidade e rendimento.

3 – PARTE EXPERIMENTAL

3.1 – Materiais:
- Balão de fundo redondo de 250 mL;
- Condensador de bolas (refluxo);
- Frasco Erlenmeyer de 500 mL;
- Bastão de vidro;
- Bico de Bunsen;
- Garras e tela de arame com disco refratário.

3.2 – Reagentes:
- Anilina;
- Anidrido acético;
- Àcido acético glacial.

3.3 – Procedimentos Experimentais

Adicionou-se ao balão de fundo redondo de 250 mL, 10 mL de anidrido

acético e em seguida 10 mL de ácido acético glacial. Então, adicionou-se
vagarosamente 10 mL de anilina (d = 1,077 g/mL). Em seguida, foi equipado o
balão de fundo redondo com um condensador de refluxo e aquecido a mistura
(em refluxo) em banho maria por 30 minutos. Ao final do tempo de reação,
verteu-se o líquido ainda quente, em um frasco Erlenmeyer de 500 mL
contendo 400 mL de água fria (gelo em escamas com água destilada), agitado
continuamente. Em seguida filtrou-se o produto impuro a vácuo e foi lavado
com um pouco de água destilada fria. Removeu-se o papel de filtro e colocado
em um vidro de relógio, transferiu-se o produto para um Erlenmeyer
identificado. Dessa forma, foi obtido a acetanilida.

4 – RESULTADOS E DISCUSSÕES
A massa final de Acetanilida foi obtida da seguinte maneira:
M1= (vidro relógio + papel filtro) = 81,514g
M2 = (vidro relógio + papel filtro + amostra) = 100,210g

A diferença entre esses dois valores é igual a massa de acetanilida obtida:

M (acetanilida) = (M2-M1) = 18,696g

Considerando a reação que ocorre, e que foram utilizados 10,77g de anilina

nesta:

93,13 g/mol ----------------------------------------- 165,17 g/mol

7.8 g
-----------------------------------
------------ X
10,77 g ----------------------------------------- X
X= 19,10 g (100% rendimento)

Rendimento final é dado por:

19,10g de acetanilida ------------------------------------ 100% de rendimento (teórico)
 18,69 g de acetanilida ------------------------------------ Y
Y= 97,85% de rendimento do experimento

Valores dos Reagentes utilizados:

Nome Preço Site
Anilina R$ 75,00 MercadoLivre
Àcido Acético Glacial R$ 189,90 Bianquimica Comercial
Anidrido Acético R$ 67,71 GrassLab
Total R$ 332,61 -

Valor de Venda da Acetanilida:

Nome Preço Site
Acetanilida 500g R$ 686,92 OrionCientific

Valor Estipulado de Venda da Acetanilida

Nome Preço Site
Acetanilida 20g R$ 29,99 -

5 – CONCLUSÕES
Conseguiu-se sintetizar a substâncias acetanilida, com os reagentes,
anidrido acético e anilina reagindo rapidamente entre si. A reação é exotérmica,
devido à subida da temperatura, que facilita a reação. A acetanilida sintetizada
é solúvel em água quente, mas pouco solúvel em água fria.

REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

A metilamina é a base mais

forte em comparação com a
anilina devido o Kb da
metilamina, pois quanto
maior o Kb de uma base
mais forte será essa base. A
metilamina é uma amina
alifática e devido a sua
substituição do H ( NH3) por
um metil
favorece a basicidade do
composto, tornando-o mais
forte através do efeito
indutivo.
A anilina apresenta um
caráter básico devido à
propriedade do nitrogênio
para
aceitar um próton, como
consequência do par elétrons
desempareados e livres que
possui, mas por ser uma
amina aromática diminui a
sua basicidade, por isto é
uma base
mais fraca, devido à
deslocalização do par de
elétrons livres do átomo de
nitrogênio no
anel aromático. Esta
interação faz com que este
par de elétrons esteja menos
disponível
para atrair e reter o anel.
Neste mesmo sentido é
importante compreender que
a acetanilida é menos básica,
devido ao grupo carbonilo,
que por sua vez diminui a
disponibilidade do par de
elétrons do Nitrógeno.
MENDES, Aristênio. Manual de química orgânica, teoria, problemas
resolvidos e atividades de laboratório. 3º Ed. 2006.