RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA Nº 4:

“SÍNTESE E CARACTERIZAÇÃO DA p-NITROACETANILIDA”

Resumo / Sumário
A partir de uma reação de substituição aromática foi sintetizado p-
nitroacetanilida a partir de acetanilida, demonstrando experimentalmente a teoria vista
durante a aula.
Introdução
A reação de substituição aromática tem como um dos exemplos mais importante
o processo de nitração, de forma que o grupo nitro pode ser convertido em outros
grupos funcionais pela sua redução formando amina e essa amina pode sofrer a reação
de diazotação, convertendo-a em grupos como -OH, -F, -I, -CN e outros, e por isso são
muito utilizados como intermediários de reações (CARDOSO e CARNEIRO, 2001;
BELL et al., 2001).
A reação de nitração é analisada principalmente pelo método de Ingold e
Hughes, onde a reação do íon nitrônio com acetanilida forma íon arênio e perde um
próton regenerando a aromaticidade do produto da substituição, a p-nitroacetanilida.
Esse íon nitrônio é formado na reação do ácido nítrico com ácido sulfúrico.
Esse mecanismo de síntese da p-nitroacetanilida está esquematizado na figura
abaixo:

 
Figura 1:  Mecanismo de síntese da p-nitroacetanilida a partir da acetanilida, pelo
processode nitração.

Objetivos
O experimento teve como objetivo sintetizar p-nitroacetanilida a partir de acetanilida
com uma mistura sulfonídrica.

Parte Experimental/Materiais e métodos

Materiais e reagentes:
Béquer 50mL; ácido acético glacial; ácido sulfúrico concentrado; água com
gelo; termômetro; ácido nítrico concentrado; tubo de ensaio; pipeta Pasteur; água
destilada; bastão de vidro; papel filtro; balança analítica; funil de Buchner; etanol.
 Método:
Em um béquer seco foi adicionado cerca de 2,5g de acetanilida e em seguida
adicionado 3,0mL de ácido acético glacial agitando até formar uma suspensão. O ácido
clorídrico foi adicionado sob agitação, 6,25mL, e resfriamos essa mistura em banho
maria com aguá, gelo e sal, até obtermos a temperatura de 0 a 5ºC. Uma solução nitrante
com 1,2mL de ácido nítrico e 0,8mL de ácido sulfúrico foram preparados em um tubo
de ensaio e também resfriados em banho maria com gelo. Após as duas soluções
chegarem na temperatura entre 0 e 5ºC, foram misturadas e mantidas em temperatura
ambiente por 30 minutos.
Em seguida, essa mistura foi vertida em um béquer com gelo triturado e água
destilada agitando com bastão de vidro. O produto precipitou em sólido amarelado e foi
deixado em repouso por 5 minutos. Após esse processo, filtramos em funil de Buchner a
vácuo, lavando com água destilada e depois foi feita a recristalização do sólido obtido,
com 20mL de etanol, dissolvendo à quente e mantendo repouso para recristalização. Por
fim uma nova filtração no funil de Buchner foi realizada e pesado o produto final para o
cálculo de rendimento.
Discussão dos Resultados
A reação química dessa prática pode ser simplificada da seguinte forma:
1C6H5NH(COCH3) + 1HNO3  1C6H4NHCOCH3NO2 + 1H2O
Considerando que a acetanilida C6H5NH(COCH3) possui massa molecular de
123,15g/mol e a p-nitroacetanilida C6H4NHCOCH3NO2 180,16g/mol, podemos calcular
o rendimento teórico:
 acetanilida (teórico) = 2,5g ÷ 123,15g/mol = 0,0203mol
 massa p-nitroacetanilida = 0,0203mol x 180,16 g/mol = 3,65g
 peso do produto pós recristalização = 0,0585g
0,0585g ÷ 3,65 x 100 = 1,60%
Conclusões e Considerações Finais
Podemos concluir que houve um rendimento de 1,6%, esse rendimento
extremamente baixo deve-se a perda de material, possivelmente na aderência dos
produtos nas vidrarias, erro de manipulação, perda após recristalização. Seria necessário
repetir o experimento para melhores conclusões, visto que houve algum erro de
pesagem do produto final após a recristalização.

Referências / Bibliográficas

BRUICE, P. Y. QUIMICA ORGANICA. 4ª edição. São Paulo, 2006.

CARDOSO, S. P.; CARNEIRO, J. W. M. NITRAÇÃO AROMÁTICA: SUBSTITUIÇÃO
ELETROFÍLICA OU REAÇÃO COM TRANSFERÊNCIA DE ELÉTRONS? Quim.
Nova, Vol. 24, No. 3, 381-389, 2001