Universidade Regional Integrada do Alto Uruguai e das Missões – Campus Santo Ângelo

Departamento de Engenharias
Curso de Engenharia Química
Disciplina: Química Orgânica Experimental

Nitração de Acetanilida

Acadêmico:
Gabriel Zagonell Guma

Professor: Marcelo Paulo Stracke

Santo Ângelo, 04 de novembro de 2022.

1 – OBJETIVO

Sintetizar a acetanilida a
partir da anilina e do
Anidrido Acético.
Determinar as
propriedades físico-química
da acetanilida obtida.
Observar o rendimento da
reação para determinar se o
processo é vantajoso e por
fim compreender o
mecanismo de reação desse
experimento.
Sintetizar a acetanilida a
partir da anilina e do
Anidrido Acético.
 Determinar as
propriedades físico-química
da acetanilida obtida.
Observar o rendimento da
reação para determinar se o
processo é vantajoso e por
fim compreender o
mecanismo de reação desse
experimento.
Este experimento teve
como objetivo a obtenção da
acetanilida pura, através da
anilina
Este experimento teve como objetivo a obtenção da acetanilida pura, através
da anilina.

Vanessa de Jesus Ferreira

Jequié-Ba
Março/2012
Este experimento teve como
objetivo a obtenção da
acetanilida pura, através da
anilina
2 – INTRODUÇÃO

A reação de nitração pode ser definida como o processo de introdução

irreversível de um ou mais grupos nitro (-NO2) em uma molécula orgânica,
dando origem a nitrocompostos. Este é um processo importante em função do
amplo leque de possibilidades na utilização prática de nitrocompostos como
intermediário ou produto final. A presença de grupo nitro em intermediários
iniciais torna-se possível obter um número significativo de compostos ativos
com ação farmacológica, tais como derivados da anilina e a benzidina. Na
indústria de corantes orgânicos, compostos com mais de um grupo nitro, como
o ácido pícrico e derivados. Diversos compostos nitrados e ésteres de ácido
nítrico possuem propriedades explosivas e são importantes na fabricação de
explosivos, civil e militar. Alguns nitrocompostos são usados na indústria de
perfumaria e também como solventes. Diversos reagentes podem ser
empregados em processos de nitração: ácido nítrico concentrado, diluído ou
fumegante; nitratos alcalinos em presença de ácido sulfúrico; ácido nítrico com
anidrido acético, ácido acético, ácido fosfórico; misturas de ácido nítrico
concentrado e ácido sulfúrico concentrado em diferentes proporções e ácido
nítrico em solventes orgânicos inertes (clorofórmio, tetracloreto de carbono,
éter, etc.). Vale ressaltar que o sistema ácido sulfúrico/ácido nítrico,
denominado mistura sulfonítrica (MSN), é o reagente mais comum em nitração.
A principal função do ácido sulfúrico é formar um meio fortemente ácido,
favorecendo assim a protonação do ácido nítrico e levando a formação do " íon
nitrônio" que é o eletrófilo ou agente de nitração (NO2+).
Um dos grupos de compostos que se destacam no âmbito das reações de
nitração com os compostos aromáticos, participando de reações de
substituição eletrofílica. As reações de substituição eletrofílica aromática
formam uma classe que está entre as mais amplamente estudadas em toda a
química. Estas reações são caracterizadas pela adição de um eletrófilo ao anel
aromático, com posterior eliminação de um próton, levando ao produto
substituído. No caso da síntese da p-nitroanilina, por exemplo, se utiliza de
uma reação de nitração da p-nitroacetanilida. Assim, para sintetizar a p-
nitroanilina, costuma-se se valer de três etapas: inicialmente, partindo da
anilina, sintetiza-se a acetanilida para, a partir desta se obter a p-
nitroacetanilida, e por meio da p-nitroacetanilida obter-se a p-nitroanilina. Isso
é utilizado para que seja obtido majoritariamente o produto desejado, a p-
nitroanilina, com o grupo nitro sendo adicionado na orientação - para em
preferência das posições -meta e -orto.

3 – PARTE EXPERIMENTAL

3.1 – Materiais:
- Béquer de 250 ml;
- Béquer de 50 ml;
- Frasco Erlenmeyer de 500 mL;
- Bastão de vidro;
- Funil de Buchner;
- Pinça;
- Termômetro;
- Vidro Relógio;
- Papel filtro.

3.2 – Reagentes:
- Acetanilida (C8H9NO);
- Ácido sulfúrico (H2SO4);
- Ácido acético glacial (CH3COOH);
 - Ácido nítrico (HNO3);
- Água E gelo.

3.3 – Procedimentos Experimentais

Colocou-se 12,5 g de acetanilida seca em um béquer de 250 mL e

adicionou-se, lentamente, 12,5 mL de ácido acético glacial e 25 mL de ácido
sulfúrico concentrado, sem que a temperatura excedesse 10ºC. Para isto,
imergiu-se o béquer em uma mistura congelante de sal e gelo. Em outro
béquer de 50 mL, colocou-se 5,5 mL de ácido nítrico concentrado e 3,5 mL de
ácido sulfúrico concentrado. Quando a temperatura da solução estivesse entre
0-2ºC, verteu-se, gradativamente, a mistura ácida no primeiro béquer,
mantendo a temperatura abaixo de 10ºC durante a adição. Em seguida,
removeu-se o béquer da mistura congelante e deixou-se à temperatura
ambiente por 1 h. Decorrido este tempo, verteu-se a mistura em um frasco
Erlenmeyer de 500 mL, contendo 250 mL de água e gelo em escama, obtendo-
se, imediatamente, o precipitado da p -nitroacetanilina.
Filtrou-se o produto sólido de cor amarelo pálido em um sistema de filtração
à vácuo usando funil de Büchner e lavou-se com água fria. Recristalizou-se o
produto amarelo pálido com álcool etílico, filtrou-se o produto cristalino branco
e lavou-se com um pouco de álcool a frio. Removeu-se a p-nitroacetanilida
pura do funil de Büchner e foi colocado em um béquer para secar dentro de um
dessecador sob vácuo.

4 – RESULTADOS E DISCUSSÕES

4.1 – Mecanismos da Reação

Primeira etapa: O ácido nítrico recebe um próton de um ácido mais forte, o

ácido sulfúrico.
Figura 1: Mecanismo da reação de protonação do ácido nítrico.

Fonte: autor.
 Segunda etapa: Depois de protonado, o ácido nítrico pode dissociar-se para
formar um íon nitrônio.

Figura 2: Mecanismo da reação de formação do íon nitrônio

Fonte: autor.
Terceira etapa: O íon nitrônio (eletrófilo) reage com a acetanilida para formar
um íon arênio.

Figura 3: Mecanismo de formação do íon arênio.

Fonte: autor.

Quarta etapa: O íon arênio perde um próton para uma base de Lewis e
transforma-se na p-nitroacetanilida. O ácido sulfúrico (catalisador) é
regenerado.

Figura 4: Mecanismo de formação da p-nitroanlina.

Fonte: autor.

Figura 5: Equação geral de formação da p-nitroacetanilida.

 Fonte: autor.

4.2 – Rendimento

Após cinco dias de secagem dos cristais realizou-se a pesagem da 4-

nitroacetanilida, obteve-se 46,3g. Depois da pesagem, efetuou-se o cálculo de
rendimento. O cálculo foi feito a partir da massa inicial usada de acetanilida e a
massa obtida de produto, pois a relação molar da reação é um mol reagente de
acetanilida para um mol de produto formado de 4-nitroacetanilida.

Acetanilida 4-nitroacetanilida
135,17g – 1 mol 180,16g – 1 mol
18,7g – x mol x g – 0,1383 mol
X= 0,1383 mol X = 24,92g

Rendimento final é dado por:

24,92g de 4-nitroacetanilida ------------------------------------ 100% de rendimento
46,3 g de 4-nitroacetanilida ------------------------------------ Y
Y= 185,8% de rendimento do experimento.

O rendimento obtido é muito alto. Observa-se que o 4-nitroacetanilida não

ficou o devido tempo no dessecador, ocorreu que teve a presença de muita
água no produto final.

5 – CONCLUSÕES

Pode-se concluir que o processo experimental realizado atingiu os objetivos

da experiência de modo satisfatório, pois como produto final obteve-se p-
nitroanilida. Consequentemente, conclui-se que o método utilizado foi
adequado ao experimento em questão.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

SOLOMONS, T. W. Química Orgânica: volume 2. 9. Ed. Rio de Janeiro: LTC,

2009.

SOARES, B. G., SOUZA, N. A., PIRES, D. X., Química Orgânica: Teorias e

Técnicas de Preparação, Purificação e Identificação de Compostos Orgânicos,
Ed. Guanabara, Rio de Janeiro, 1988.

A metilamina é a base mais

forte em comparação com a
anilina devido o Kb da
metilamina, pois quanto
maior o Kb de uma base
mais forte será essa base. A
metilamina é uma amina
alifática e devido a sua
substituição do H ( NH3) por
um metil
favorece a basicidade do
composto, tornando-o mais
forte através do efeito
indutivo.
A anilina apresenta um
caráter básico devido à
propriedade do nitrogênio
para
aceitar um próton, como
consequência do par elétrons
desempareados e livres que
possui, mas por ser uma
amina aromática diminui a
sua basicidade, por isto é
uma base
mais fraca, devido à
deslocalização do par de
elétrons livres do átomo de
nitrogênio no
anel aromático. Esta
interação faz com que este
par de elétrons esteja menos
disponível
para atrair e reter o anel.
Neste mesmo sentido é
importante compreender que
a acetanilida é menos básica,
devido ao grupo carbonilo,
que por sua vez diminui a
disponibilidade do par de
elétrons do Nitrógeno.