UNIVERSIDADE FEDERAL DE JATAÍ -UFG

CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS

QUÍMICA LICENCIATURA
LABORATÓRIO DE TÉCNICAS DE PREPARAÇÃO

PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA

Docente Dr. Ricardo

Discente Lana Sousa
 Objetivo

O relatório teve como objetivo a preparação da acetanilida.

 INTRODUÇÃO

A acetanilida é um fármaco com ação analgésica e antipirética; pertence ao grupo

dos derivados do p-aminofenol, juntamente com a fenacetinae o paracetamol.
Como as fontes naturais começaram a ser pequenas para a grande demanda de
medicamentos, novos substitutos sintéticos começaram a ser experimentados.
(folhas de Chinchona →quinina; Willow tree→salicilatos), introduzida na terapêutica
por Cahnne Hepp em 1886, com o nome de antifebrina, logo provou-se ser muito
tóxica,derivados com modificações estruturais foram obtidos:1887: fenacetina e em
1893:paracetamol.
A acetanilida é metabolizada no organismo a paracetamol (acetaminofen) e sua
toxicidade produz metemoglobinemia e anemia hemolítica; hepatotoxicidade.
Na reação de formação da acetanilida uma amina pode ser tratada com um anidrido
acético para formar uma amida. Neste caso, anilina, a amina, é tratada com anidrido
acético para formar a acetanilida, a amida como demonstrada na figura 1.

Figura 1- Reações envolvidas para formação da acetanilida

 As Aminas podem ser acetiladas de diversas maneiras:Ácido acético glacial:
é de interesse comercial em razão de seu menor custo. Por outro lado, ele requer
longo tempo de aquecimento. Cloreto de acetila: Reage vigorosamente, liberando
HCl, que converte metade da amina no seu cloridrato(sal), tornando-a incapaz de
participar da reação. Anidrido acético: (laboratório) sua velocidade de hidrólise é
suficientemente lenta para permitir que a acetilação da amina seja realizada em
soluções aquosas, produto de alta pureza e com bom rendimento, mas não é
apropriado para reação com aminas desativadas (bases fracas).
A acetilação é frequentemente utilizada para "proteger" grupos funcionais
amino primários e secundários. Aminas acetiladas são menos suscetíveis a
oxidação, menos reativas em reações de substituição aromáticas, e menos
propensas a participar de muitas reações típicas das aminas livres, pois são menos
básicas. O grupo amino pode ser prontamente regenerado em meio ácido ou
básico.
Há ocasiões em que é desejável ter-se uma solução que possa manter uma
concentração do íon H+constante -isto é o valor de pH constante -ao se adicionar
quantidades relativamente pequenas de íons H+ ou OH-. Essas soluções são
chamadas soluções -tampões, têm a capacidade de manter a concentração de íons
H+. São na realidade uma mistura de um ácido fraco e sua base conjugada.Na
síntese proposta da acetanilida, o tampão (ácido acético-acetato de sódio) impede a
protonação da amina (anilina).
 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

MATERIAIS E REAGENTES UTILIZADOS

Anilina
Anidrido acético
Água destilada
Carvão ativo
Erlenmeyer
Pipeta pasteur (conta gotas)
Placa do aquecimento
Funil de filtração

PROCEDIMENTO

Em um erlenmeyer de 125 ml adicionamos 2,99 ml de anilina, 25 ml de água

e adicionamos cuidadosamente gota a gota 2,50 ml de anidrido acético, dessa
mistura aerada observamos a formação de um precipitado, neste precipitado
formado adicionamos 50ml de água, posteriormente aquecemos até a total
dissolução e formação de um material oleoso, nesta mistura ainda quente
adicionamos o carvão ativo onde levamos até a temperatura de ebulição por alguns
minuto, a função do carvão ativo é remover as impurezas por adsorção ocorrendo
assim a purificação do produto, após aquecimento e ebulição filtramos á ar quente e
por gravidade a solução por isso utilizamos o funil de filtração simples,
posteriormente lavamos em água quente e resfriado para que ocorra a cristalização
do produto (mais ou menos 15min no banho de gelo), ao final usando outro funil de
filtração simples e um papel de filtro filtramos os cristais formados , secamos e
pesamos os mesmo, após isso verificamos o ponto de fusão e colocamos o material
em um frasco descrito a data do material.
 RESULTADOS E DISCUSSÕES

A massa obtida de acetanilida foi 2,91g, seu ponto de fusão foi 114,3 graus
celsius, nesta reação nosso reagente limitante foi o anidrido acético, pois a
quantidade de mols usada na reação foi menor do que a da anilina,
consequentemente a anilina é o reagente em excesso como demonstrada na tabela
1.

Reagente Peso Gramas ML Quantidade Densidade

molecular de mols

Anilina 93g 3g 2,99 0,032 1,0022 g-ml

Anidrido 102g 2,7g 2,50 0,026 1,080 g-ml

Acético

Água - - 25 - -

Tabela 1- Quantidade de reagente utilizado na reação

O cálculo do rendimento deve ser feito pela massa de anidrido ou seja pelo
número de mols do reagente limitante, se a reação fosse 100% a massa de
acetanilida obtida seria 3,51 g, a partir da massa teórica calculamos o rendimento
da reação

➗
➗
Rendimento = Valor real Valor teórico X 100%
Rendimento = 2,91 g 3,51 g X 100%
Rendimento = 82,90%

O rendimento obtido da reação foi de 82,90%, foi um rendimento bastante

satisfatório, pois foi um valor considerável.
 BIBLIOGRAFIA

AMARAL, Luciano Franscisco Pacheco et al. Fundamentos de química orgânica. São Paulo:
Edgard Blücher, 1980. 606p.
SKOOG, D. A.; WEST, D. M.; HOLLER, F. J.; CROUCH, S. R.; Fundamentos de química
analítica. 8ª ed. São Paulo: Learning, 2008. 999p.