UFRRJ Universidade Federal Rural do

Rio de Janeiro

Departamento de Qumica


QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL I

IC 357 TURMA P32




Relatrio de Prtica






Sntese da Acetanilida












Professores: Silas e Andressa
Nome: Alan Hugo Azevedo
Matrcula: 201302503-1
Data: 15/07/2014


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Objetivo
Esta pratica tem por objetivo sintetizar a acetanilida, a partir de anilina e
anidrido actico.

Introduo
A reao essencial dos cidos carboxlicos e derivados caracterizada pelo
mecanismo de adio-eliminao nucleoflica que ocorre em seus tomos de
carbono aclico (carbonila). O processo global no caso da substituio aclica
ocorre pelo mecanismo de adio-eliminao nucleoflica.
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A acilao de uma amina uma reao acido base de Lewis, em que o
grupo amino bsico efetua um ataque nucleofilico sobre o tomo do carbono
carboxlico.
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As amidas podem ser preparadas de vrias maneiras, partindo de
cloretos de acila, anidridos de cido, steres, cidos carboxlicos e sais
carboxlicos. Todos estes mtodos envolvem reaes de substituio
nucleoflica por amnia ou uma amina em um carbono aclico.
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A acetanilida, uma amida secundria, pode ser sintetizada atravs de uma
reao de acetilao da anilina, a partir do ataque nucleoflico do grupo amino
sobre o carbono carbonlico do anidrido actico, seguido de eliminao de
cido actico, formado como um sub-produto da reao.
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Mecanismo



Aps sua sntese, a acetanilida pode ser purificada atravs de uma
recristalizao, usando carvo ativo. O carvo ativo atua adsorvendo as
impurezas coloridas e retendo a matria resinosa e finamente dividida.
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No teste de confirmao, a acetanilida insolvel a soluo de HCl, j a
anilina solvel a esta soluo. Isto ocorre devido a polaridade das molculas,
sendo anilina polar e acetanilida apolar.
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Materiais e reagentes usados

o Materiais

Erlenmeyer
Proveta
Kitassato
Funil de buchner
Becher
Vidro relgio
2 tubos de ensaio
Esptula
Pote com gelo para resfriar a gua destilada (100,0mL)

o Reagentes

3,65mL de anilina
60,0mL de gua
3,78mL de anidrido actico
Carvo ativado
2,0mL de soluo aquosa de HCl a 20% (v/v)



Procedimento Prtico

Deu-se inicio a pratica adicionando 60,0mL de gua a um
erlenmeyer contendo 3,65mL de anilina. Em seguida adicionaram-se,
lentamente, e com agitao pequenas quantidades de anidrido
actico na mistura gua-anilina, prosseguindo com a agitao por
15min. O resultado deste processo so cristais de cor branca.
Os cristais obtidos foram filtrados e coletados em funil de buchner e
lavados repetidas vezes com gua destilada gelada. Colocou-se o
produto cristalizado em um becher, adicionou-se gua at cobrir, por
inteiro, o mesmo e promoveu-se o aquecimento at completa
solubilizao a quente.
Aps o processo descrito anteriormente, filtrou-se a quente e
resfriou-se o filtrado, a temperatura ambiente, visando a obteno de


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cristais. Em seguida os cristais foram filtrados em funil de buchner e
colocados para secar na estufa, por um perodo de 20 min.
Para realizar o teste de confirmao colocou-se alguns cristais de
acetanilida em um tubo de ensaio, e em outro, algumas gotas de
anilina, adicionando posteriormente, em ambos os tubos, 1,0mL de
soluo aquosa de HCl a 20% (v/v). Nos dois tubos ocorreu a
solubilizao, no entanto, a velocidade da solubilizao da anilina
maior que da acetanilida.
Por fim, pesou-se a massa obtida de acetanilida (2,34g) equivalente
a aproximadamente 43,28% de rendimento.



Resultados e Discusso

o Resultados

Rendimento

1-Anilina

1mol ___ 93,13g 1,02g ___ 1mL
0,04mols

____ M
1
3,725g ___ V
1
mL
M
1
= 3,725g V
1
= 3,65mL


2- Anidrido Actico

1mol ____ 102,09g 1,08g___1mL
0,04mols

____ M
2
g 4,08g _____V
2
mL
M
2
=4,08g V
2
= 7,78mL





Proporo 1:1
Anilina acetanilida
93,13g __________135,17g 5,41g________100%
3,725g__________Xg 2,34g________ Y%
Xg = 5,41g acetanilida Y% = 43,28%







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Observaes

O procedimento de recristalizao demorou um pouco, pois o aquecimento
no foi to rpido como deveria ser, alm do resfriamento posterior ocorreu
de maneira mais lenta sem utilizao de gelo para forar o resfriamento,
este fato permitiu a formao de cristais maiores em forma de agulha,
denotando que se o procedimento de cristalizao for mais lento e sem
muitas perturbaes, os cristais formados devem ser de melhor qualidade.



Concluso

Conclumos que o rendimento obtido foi baixo devido s perdas durante o
processo. E que este mtodo utilizando anidrido eficiente na preparao
da acetanilida, pois teve uma velocidade de reao moderada a
temperatura ambiente sem apresentar a necessidade de adio de outros
reagentes como catalisadores do processo.


























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Bibliografia

1
Solomons, T. W. Graham; Fryhle, Craig B.; Qumica Organica 1, volume 2,
7 edio, 2002, cap. 18 14/07/2014 10h30min
2
Apostila de qumica orgnica experimental; Prof.Dr. Mrcia Cristina
Campos de Oliveira; UFRRJ, Seropdica-RJ. 14/07/2014 11h05min
3
Apostila de qumica orgnica experimental; Prof. Edson Minatti, Ins M.
Costa Brighente, Marcus Cesar Mandolesi S, Maria da Graa Nascimento,
Ricardo Jos Nunes ; UFSC 14/07/2014 13h40min
4
http://aquimicaexperimental.blogspot.com/search/label/Acetanilida -
14/07/2014 14h04min