UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO NORTE

CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA

INSTITUTO DE QUÍMICA
ENGENHARIA QUÍMICA
QUI0343 – ORGÂNICA EXPERIMENTAL II - T01 (2022.2)

RELATÓRIO: PREPARAÇÃO, PURIFICAÇÃO E

CARACTERIZAÇÃO DA ACETANILIDA

Relatório apresentado pelas discentes Cecília Eduarda

Lima da Silva, Francisca Iara Araujo Franco e Raquel Silva
de Medeiros, à Profa. Márcia Teixeira Barroso, referente à
terceira avaliação da disciplina QUI0343 – Orgânica
Experimental II, turma 01 (2022.2).

NATAL/RN
DEZEMBRO, 2022
 SUMÁRIO

1. INTRODUÇÃO.……………………………………………………………..............…. 3
1.1. Mecanismo da acetanilida............................................................................ 3
1.2. Solução tampão............................................................................................ 4
1.3. Recristalização............................................................................................. 5
2. OBJETIVOS .......................................................................................................... 6
3. METODOLOGIA.................................................................................................... 6
3.1. Materiais e reagentes................................................................................... 6
3.2. Procedimento experimental......................................................................... 6
3.2.1. Preparação da acetanilida................................................................... 6
3.2.2. Recristalização da acetanilida............................................................ 7
4. RESULTADOS E DISCUSSÃO ............................................................................ 7
4.1. Quantidade de reagentes utilizadas e suas massas molares.................. 8
4.2. Cálculo do rendimento................................................................................. 8
4.2.1. Antes da recristalização...................................................................... 8
4.2.2. Após a recristalização......................................................................... 9
5. CONCLUSÃO GERAL .......................................................................................... 9
6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ................................................................... 10

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1. INTRODUÇÃO

A acetanilida é um composto orgânico sintético sólido, branco e brilhante, que

não tem odor, com uma aparência que se assemelha a um floco de cristal. A fórmula
química da acetanilida é C8H9NO. O nome IUPAC (União Internacional de Química
Pura e Aplicada) da acetanilida é N-fenilcetamida. Existem outros nomes para este
composto, que são acetanil, N-acetilanilina, anilida de ácido acético e
acetamidobenzeno.

Figura 1: Estrutura da acetanilida.

A acetanilida, com o nome comercial de Antifebrin, foi introduzida na terapia em

1884 como um medicamento para reduzir a febre. Sua eficácia no alívio da dor foi
descoberta logo depois e foi usada como uma alternativa à aspirina por muitos anos
no tratamento de queixas comuns como dor de cabeça, cólicas menstruais e
reumatismo. O uso excessivo ou prolongado gera efeitos colaterais tóxicos: interfere
na função hemoglobina, o pigmento que transporta oxigênio no sangue. No
organismo, a acetanilida é principalmente convertida em acetaminofeno, que
substituiu a acetanilida na terapia porque é menos provável que induza distúrbios
sanguíneos.

1.1. Mecanismo da acetanilida

A acetanilida é uma mistura de mais de um composto químico, que são a anilina,

uma amina primária, e anidrido acético, fonte do grupo acetil. Os dois compostos
reagem juntos na presença de ácido acético glacial para formar acetanilida. Esta
reação é chamada de acilação onde o átomo de hidrogênio no nitrogênio é substituído
pelo grupo acila.

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 Figura 2: Obtenção da acetanilida via reação de acilação da anilina por anidrido
acético.

Essa reação ocorre através do mecanismo de substituição nucleofílica na

carbonila a partir da ativação da carbonila, que é protonada pela presença do ácido
acético glacial, catalisador da reação. Esta etapa é necessária porque a anilina é um
nucleófilo fraco, com a ativação, o carbono da carbonila se torna mais eletrofílico,
permitindo o ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do
anidrido acético. Na figura 3 abaixo, esse mecanismo é esquematizado
detalhadamente.

Figura 3: Mecanismo de substituição nucleofílica acílica.

1.2. Solução tampão

A solução tampão é uma solução à base de solvente aquoso que consiste em

uma mistura contendo um ácido fraco e a base conjugada do ácido fraco, ou uma

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base fraca e o ácido conjugado da base fraca. Eles resistem a uma mudança no pH
por diluição ou pela adição de pequenas quantidades de ácido/álcali a eles. O pH das
soluções tampão mostra uma alteração mínima após a adição de uma quantidade
muito pequena de ácido forte ou base forte. Eles são, portanto, usados para manter o
pH em um valor constante.

Como a reação da anilina com anidrido acético é dependente do pH, é

necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético/acetato de sódio) para
manter o pH constante. Desta forma, a concentração de H+ é controlada e a anilina
não corre o risco de ser protonada junto com o anidrido acético.

1.3. Recristalização

Para purificar a acetanilida obtida na reação anterior é necessária a utilização da

técnica de recristalização. Este é o método mais importante de purificação de sólidos
orgânicos não voláteis, que envolve a dissolução do material a ser purificado (o soluto)
em um solvente quente apropriado. À medida que o solvente esfria, a solução fica
saturada com o soluto e o mesmo cristaliza (reforma um sólido). À medida que o cristal
se desenvolve, as impurezas são excluídas da rede cristalina, completando assim o
processo de purificação. Os cristais podem então ser coletados, lavados e secos. A
recristalização não envolve a quebra de nenhuma ligação química.

Para a realização deste processo é necessário seguir alguns critérios na hora de

escolher o solvente ideal, que são:

● O solvente não deve dissolver o composto em baixas temperaturas (incluindo a

temperatura ambiente), mas deve dissolver o composto em altas temperaturas.
O soluto deve se dissolver para livrar sua rede de impurezas, mas não deve
permanecer dissolvido à temperatura ambiente.

● Se o solvente dissolver as impurezas prontamente (mesmo à temperatura

ambiente), as impurezas não ficarão presas na rede cristalina em
desenvolvimento, mas permanecerão dissolvidas no solvente. Se as impurezas
não se dissolverem (mesmo em temperaturas elevadas), elas podem ser
facilmente removidas por filtração por gravidade.

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● É preciso garantir que o solvente não reaja com o soluto. Como mencionado
anteriormente, a recristalização não altera quimicamente uma molécula.
Nenhuma ligação química deve ser quebrada na molécula do soluto. A rede
cristalina é dissolvida em temperaturas elevadas, mas isso envolve apenas a
superação das forças atrativas intermoleculares.

Neste experimento, o carvão ativo é utilizado com o objetivo de adsorver as

impurezas, porém é usado em pequenas quantidades, caso contrário, o excesso de
carvão pode levá-lo a adsorver também a substância a ser cristalizada.

2. OBJETIVO

Este experimento tem como objetivo sintetizar a acetanilida, a partir de anilina e

anidrido acético através do processo de acilação na presença de uma solução tampão
de ácido acético e acetato de sódio.

3. METODOLOGIA

3.1. Materiais e reagentes

3.2. Procedimento experimental

3.2.1. Preparação da acetanilida

O procedimento iniciou pesando-se 1 g de acetato de sódio anidro em um

erlenmeyer, na capela, adicionou-se 3,0 mL de ácido acético glacial e uma barrinha
magnética, essa mistura foi agitada por rotação manual e em seguida foi inserido 3,0

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mL anilina. Ainda em agitação manual foi colocado, lentamente, 3,5 mL de anidrido
acético, depois de bem misturados, a boca do erlenmeyer foi tampada com papel filme
plástico, para evitar perdas de vapor na reação, e levado para a bancada, esta solução
foi colocada em agitação em um agitador magnético por 5 minutos. Terminado o
tempo, 100 mL de água destilada foram inseridos na mistura reacional, nesse
momento foi notório a formação da acetanilida em palhetas cristalinas incolores. A
solução foi colocada em banho de gelo, filtrada à vácuo em funil de Buchner e lavada
com água destilada gelada.

3.2.2. Recristalização da acetanilida

O procedimento de recristalização consistiu em transferir a acetanilida, obtida na

parte 1 do experimento, para um erlenmeyer de 250 mL com 50 mL de água destilada,
junto a uma barrinha magnética. Em seguida, foram adicionados 0,2 g de carvão
ativado, esta mistura foi colocada em agitação e levada para a ebulição por alguns
minutos. Depois de toda a acetanilida dissolvida, a solução foi filtrada, em papel de
filtro pregueado, ainda quente. Por fim, o material filtrado foi colocado em banho de
gelo, agitado com bastão de vidro e depois de precipitado foi filtrado novamente à
vácuo em um funil de Buchner. E assim, foi possível medir o ponto de fusão do
material.

4. RESULTADOS E DISCUSSÃO

Na síntese da acetanilida, os reagentes reagem rapidamente entre si. A reação

é exotérmica, devido ao aumento da temperatura que é perceptível quando se
manipula o erlenmeyer. A acetanilida sintetizada é solúvel em água quente, mas
pouco solúvel em água fria, fator importante para o processo de recristalização. Foram
utilizados anilina para reagir com anidrido acético. Sabe-se que o peso molar da
anilina é 93 g/mol, e do anidrido acético é 102 g/mol e o peso molar da acetanilida é
de 135 g/mol.

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 4.1. Quantidade de reagentes utilizadas e suas massas molares

REAGENTES Massa molar Massa (g) Volume (mL) Densidade

(g.mol -1) (g.mL -1)

ANILINA 93,12 3,006 3,0 1,002

ANIDRIDO 102,0 3,78 3,5 1,080

ACÉTICO

4.2. Cálculo do rendimento

4.2.1 Antes da recristalização

Para descobrir o reagente limitante do experimento, foram feitos os seguintes

cálculos:

d=m/V ஃ anilina: 1,002 g.mL-1 x 3 mL= 3,006g

d=m/V ஃ anilina: 1,080 g.mL-1 x 3,5 mL= 3,78g

Logo, o número de mols é igual [Nº de mols (m/MM)]:

Anilina = 0,0322 mols
Anidrido Acético= 0,034 mols

Por meio das massas obtidas anteriormente, foi possível calcular o número de
mols e, assim, determinarmos com precisão o agente limitante do experimento, o qual
foi a anilina. Dessa forma, obtivemos a proporção de anilina e acetanilida de 1:1.

Tendo, Nº de mols = m/MM, calculamos quanto teríamos de massa de

acetanilida caso a reação ocorresse 100%.

m= 0,0322 mols x 135,17 g/mol( de acetanilida) = 4,35g 100% do rendimento.

Fazendo os cálculos para o rendimento experimental bruto, onde o valor final

de 10,493g de acetanilida, foi o obtido no experimento antes da recristalização, temos:

4,35 g de acetanilida -------------------------100%

10,493 g de acetanilida ---------------------- X
X= 241,2% de rendimento

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 Feito então, uma regra de três simples, obtivemos o rendimento experimental
final, antes da recristalização. O valor um tanto expressivo, se dá devido às impurezas
contidas na solução.

4.2.2 Após a recristalização

Com a obtenção da massa da acetanilida anteriormente, que foi de 4,35g 100%

do rendimento, calculou-se o rendimento final após retirada das impurezas, o qual é
dado por:
4,5 g de acetanilida ---------------------------- 100%
3,555g de acetanilida -------------------------- X
X= 81,72% de rendimento

Apesar das grandes impurezas obtidas no rendimento antes da recristalização,

após tal feito, obtivemos um rendimento alto. Isso se deve a alguns contribuintes,
como a filtração a vácuo e o anidrido acético ter um bom rendimento (consumo quase
que quantitativo da anilina).

Foi determinado o ponto de fusão, para analisar se realmente a substância está

pura após a recristalização, o valor obtido ficou entre 114ºC a 120ºC, tendo em vista,
que o da literatura é 114,3°C.

5. CONCLUSÃO

A referida rota de sintetização da acetanilida se demonstrou eficiente, de baixo

custo, e com um alto rendimento, obtendo aproximadamente 81,72%, tendo como
reagente limitante da reação a disponibilidade da anilina, e formação de subprodutos.
Como foi utilizado o teste de caracterização da substância, que no caso deste
experimento foi a medição do ponto de fusão, observou-se que o valor obtido no
experimento ficou dentro do valor da literatura, tornando o experimento um sucesso.
O rendimento se mostrou satisfatório e a síntese da acetanilida tem sido um meio
viável a obtenção deste produto, que já foi amplamente utilizado no meio médico,
caindo em desuso após comprovação de sua toxicidade, sendo substituída por seus
derivados.

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6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. KAHL, Thomas; SCHRÖDER, Kai-Wilfrid. Aniline. Ullmann’s Encyclopedia of

Industrial Chemistry. John Wiley & Sons: New York, 2007.

2. SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B.; SNYDER, Scott A. Química

Orgânica. 12.ed. Rio de Janeiro: LTC, 2018.

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