MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO

SECRETARIA DE EDUCAÇÃO PROFISSIONAL E

TECNOLÓGICA
INSTITUTO FEDERAL GOIANO - CAMPUS URUTAÍ
CURSO DE LICENCIATURA EM QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

SINTESE DA ASPIRINA

Discentes: Nathalia Taynar Nascimento de Souza.

Docente: Prof. Dr. Miquéias Gomes

Urutaí
Maio/2022
 SUMÁRIO

1- INTRODUÇÃO ............................................................................................................... 3

2- OBJETIVO ..................................................................................................................... 5

3- METODOLOGIA ............................................................................................................ 5

4-RESULTADOS E DISCUSSÃO ......................................................................................... 5

5- CONCLUSÃO ................................................................................................................ 6

6- REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS............................................................................... 7
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1- INTRODUÇÃO
As reações químicas são baseadas na busca de novas substâncias uso em nossa sociedade, para
reparar, melhorar os existentes ou como meio de fazê-lo entender os segredos e mecanismos dessa reação.
Recriar no laboratório o que a Natureza produz ou cria o que não é produtivo existente na Natureza é
integração. Sínteses de laboratório querem descobrir coisas novas produtos com suas características mais
distintivas, mais focados do que nunca existentes na Natureza ou compostos com propriedades que não
estão em produtos naturais ou produtos a preços mais elevados do que podem ser produzidos em fontes
naturais. Podemos, portanto, dizer que a síntese existe em todos nós vida porque mudou o mundo ao
permitir uma maior produção são mais poderosos do que os encontrados na natureza. Sem ele, nossas vidas
seriam impossíveis como é hoje, não teríamos televisores porque você não poderia montar esses plásticos
entrar em sua produção, etc.

O ácido foi desenvolvido pela primeira vez em 1893, a partir do ácido salicílico (um analgésico
originalmente extraído da casca da aldeia), pelo químico alemão Felix Hoffmann enquanto pesquisava os
analgésicos reumáticos de seu pai. O novo produto tinha propriedades anti-inflamatórias e analgésicas
semelhantes às do ácido salicílico, mas não tinha sabor azedo e não irritava as mucosas. Em 1899, a Bayer,
a empresa química onde Hoffmann trabalhava, montou e comercializou sob o nome comercial "Aspirina",
(ANGELO C. PINTO, Alguns Aspectos da História da Aspirina. Instituto de Química, Universidade
Federal do Rio de Janeiro).
A síntese é o processo pelo qual dois ou mais reagentes diferentes, naturais ou não, são obtidos para
obter um produto com características diferentes dos reagentes resultantes. Um produto derivado de um
processo de mistura é chamado de produto composto ou produto sintético, (SOLOMONS, T.W.G., Química
Orgânica, 6a ed., vol.1 e 2, LTC, Livros Técnicos e Científicos Editora S.A., Rio de Janeiro, 1996). Ao
final do processo de síntese, não é ino00comum obter um produto sintético 100% puro, pois é muito
provável que ocorra uma reação indesejável durante o processo de síntese, pois também é possível que a
própria reação de síntese seja incompleta, reagentes podem ser misturados com o produto combinado.
Devido a este facto, é necessário proceder à purificação dos produtos após o processo de blendagem, de
forma a obter um produto puro O ácido acetilsalicílico é um fármaco com propriedades analgésicas e anti-
inflamatórias. Isso é remediado convertendo o ácido salicílico em anidrido acético, com algumas gotas de
ácido sulfúrico, atuando como catalisador (substância que não reage, mas aumenta ou diminui sua
velocidade). Então temos a seguinte reação mostrada na figura:
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Figura 1: Síntese do ácido acetil salicílico

A reação de acetilação do ácido salicílico ocorre pelo ataque nucleofílico do grupo OH fenólico ao
carbono carbonílico do anidrido acético, seguido pela eliminação do ácido acético, que é produzido como
produto da reação. É importante destacar o uso do ácido sulfúrico como catalisador desta reação de
esterificação, o que a torna mais rápida e eficiente do ponto de vista comercial. O ácido salicílico (ácido
hidrobenzoico) é um composto dual. E fenol (hidroxibenzeno) e ácido carboxílico também, na presença de
anidrido acético, forma-se ácido acetilsalicílico (aspirina), durante o processo de mistura, ocorre a formação
de impurezas, às vezes muito altas. Essas impurezas podem ser removidas por meio de um processo de
recristalização, comumente usados em procedimentos de limpeza. Como o ácido acetilsalicílico é solúvel
em etanol e água quente, mas não se dissolve bem em água fria, devido à diferença na concentração solúvel
dos solventes, é possível purificar o ácido acetilsalicílico por formação de cristais.
Purificação de compostos cristalinos contaminados embutidos em acetilação é realizada em um
solvente e é conhecida como recristalização, que combina aquecer e depois arrefecer ligeiramente, o que
permite moléculas tornam-se cristais. O ácido salicílico é preparado industrialmente em resposta a fenol
com dióxido de carbono. O fenol, por outro lado, é sintetizado é um dos sete elementos mais importantes
na indústria química viva. As reações envolvidas em todo o processo estão expressas nas figuras seguintes:

Figura 2: Obtenção do ácido salicílico a partir do fenol

Figura 3: Reação do anidrido acético com o catalisador (H2SO4)

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2- OBJETIVO
Esta síntese teve como objetivo obter o ácido acetilsalicílico, que é um cristal, de cor branca.
Combinar aspirina usando a reação de acetilação e teste seu ponto de fusão.

3- Metodologia
Esse experimento teve início com a pesagem de 1,0 g de ácido salicílico, adicionar 6 ml de anidrido
acético. Logo em seguida começamos a monta todo o equipamento que iria ser utilizado no processo de
banho-maria redondo de aquecimento. Aquecemos o béquer em banho-maria, a 50-60 °C durante 10
minutos, agitando a mistura de vez em quando, com um bastão de vidro. Em seguida colocamos 6 gotas de
H2SO4 concentrado. Após retirar a solução do banho-maria, foi colocada 30 ml de água destilada
(colocamos a água no congelador por uns minutos).
Usamos um suporte com duas pinças (uma pinça para o segura o balão de fundo chato e outra para
segura o termômetro), pegamos um béquer grande e enchemos ele com água e gelo para o resfriamento da
nossa solução. Colocamos a solução dentro do béquer com água e gelo e com passar do tempo houve
formação de cristal. Após a formação de cristal, coamos essa solução em um funil de buchner, onde usamos
um filtro a vácuo para retirar boa parte da água. Houve uma pequena perda de cristais na retirada.
Colocamos os cristais quase secos dentro de um cadi pequeno e colocamos na mufa á 124°C á 130°C
por uns minutos para concluímos a secagem dos cristais.
Enquanto os cristais eram seco, pegamos 4 tubos capilares e aquecemos e lacramos uma das pontas
para o teste de ponto de fusão. Após a secagem pesamos os cristais com o cadi 19,2642 g no total. Testamos
quatro amostras para saber se nossa aspirina era pura.

4-RESULTADOS E DISCUSSÃO
Pelo fato de o rendimento não ter sido tão bom quanto o esperado pois houve perda de cristal, ao
efetuar-se o aquecimento e a filtração, assim como à possível ocorrência de reações paralelas que não
conseguimos notar ao olho nu, má atmosfera de trabalho e até mesmo a má condição do material. Ao
adicionar-se 6 ml de anidrido acético ao ácido salicílico formou-se um precipitado branco. Ao juntarem-se
6 gotas de ácido sulfúrico o precipitado branco continua visível, mas nota-se mais transparente que no
começo da reação, assim como a leve subida da temperatura, este fato mostra que é uma reação exotérmica.
Para a síntese do ácido acetilsalicílico (figura 1), é necessário que ocorra uma acetilação do ácido
salicílico (I). A acetilação consiste na esterificação da função fenol do ácido salicílico com anidrido acético
(II), sendo que o ácido acético (III) é eliminado. Para que a reação ocorra, utilizam-se gotas de ácido
sulfúrico como catalisador. Obtivemos, no final da síntese, um produto que apresentava uma cor branca,
como era de se esperar. Em anexo se encontram imagens do produto antes e após a recristalização.
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Figura 1: Reação do anidrido acético com o catalisador (H2SO4)

Quando em banho-maria, à medida que vai aquecendo, começa-se a sentir um cheiro de muito forte,
onde não conseguimos identificar. Começa a dissolver e a sair vapor. Podemos observa o mecanismos de
reação da aspirina na figura abaixo:

Figura: Mecanismo de reação da síntese da Aspirina.

4.1 Ponto de fusão

Determinou-se o intervalo de fusão, considerando o início a temperatura na qual a primeira gota de
líquido aparece e o final, a temperatura em que o último fragmento de sólido desaparece obteve-se um valor
inicial e final de fusão respectivamente igual a 121°C a 124 ºC. Comparando-se estes valores com aquele
da substância no estado puro, 135°C, pode-se concluir que a amostra um grau significativo e uma amostra
pura.

5- CONCLUSÃO
Durante a realização desta experiência sintetizou-se a aspirina (ácido acetilsalicílico), cuja fórmula
é C6H4COOHOCOCH3.
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Esses compostos orgânicos, entra nos grupos dos compostos funcionais. A sua classe e o seu
grupo funcional são os ácidos carboxílicos e –COOH, respectivamente.
Além de o sintetizarmos e determinarmos o seu ponto de fusão, cujos dados já foram referidos no
decorrer dos resultados do relatório. Apesar de a experiência ter decorrido sem quaisquer problemas,
obtevese um rendimento baixo de aproximadamente (23,75 %), isso deve-se a fatores já mencionados
no decorrer do trabalho.

6- REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

SOLOMONS, T.W.G., Química Orgânica, 6a ed., vol.1 e 2, LTC, Livros Técnicos e Científicos
Editora S.A., Rio de Janeiro, 1996.
SIMÕES, Teresa; QUEIRÓS, Maria; SOMÕES, Maria – Técnicas Laboratoriais de Química – Bloco
I, Porto, 1.ª ed., Porto Editora, 2000.
ANGELO C. PINTO, Alguns Aspectos da História da Aspirina. Instituto de Química, Universidade
Federal do Rio de Janeiro, www.sbq.org.br