Universidade Tecnológica Federal do Paraná – UTFPR

Disciplina: AL32C Química Orgânica Experimental

Professora: Isabel Craveiro Moreira

Alunos: Johann Costa Castelli

Nathan Vilharquide Hipolito Almeida

RECRISTALIZAÇÃO DE COMPOSTO ORGÂNICO

Curso: 2º período de Tecnologia em Alimentos

Turma: (23)

Prática realizada no dia: 27/04/2023

Londrina - PR

1° Semestre
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1 – INTRODUÇÃO

Recristalização é o método mais comum para purificação de compostos sólidos, uma vez
que tais substâncias são impuras quando adquiridas comercialmente ou quando são
obtidas a partir de uma reação química. O método de purificação baseia-se na diferença
de solubilidade das substâncias sólidas em diferentes solventes e ao fato de que a
maioria das substâncias é solúvel a temperaturas mais elevadas.
O solvente adequado para realizar a recristalização deve solubilizar a substância sólida a
quente e pouco ou muito pouco a frio, dissolver as impurezas a frio e ao ser esfriado deve
produzir cristais bem formados para serem removidos por filtração.
Tabela de dados relativos à solubilidade de 0,1 g de acetanilida ou ácido benzoico em
diferentes solventes e temperaturas:

O solvente para a recristalização foi escolhido tomando como base os seguintes critérios:
não solubilizar a acetanilida ou ácido benzoico a temperatura ambiente e solubilizá-los a
temperaturas quentes, ou próximas à de ebulição (para que cristais sejam formados após
o resfriamento); ter um bom custo-benefício (ser relativamente barato e eficiente); ser o
menos tóxico/nocivo possível. O solvente que melhor atende aos critérios acima é a água.
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2- MÉTODOS
Pesa-se aproximadamente 3,0 a 3,5 gramas desta substância em um erlenmeyer de 250
mL. Anote a massa com precisão.
Adicione 80 ml de água destilada (solvente) e aqueça a mistura em chapa aquecedora até
total dissolução do sólido.
Adicione à mistura quente um pouco de carvão ativo (ponta de espátula), e mantenha em
ebulição por 1 minuto.
Filtre rapidamente a solução quente com o carvão ainda quente, através de um papel
filtro,
colocado num funil relativamente grande com uma haste de pequeno diâmetro
transferindo o líquido para um béquer de 250 mL. É frequentemente vantajoso aquecer o
funil, antes que a filtração tenha sido iniciada para que não ocorra precipitação indevida
principalmente em dias mais frios.
Para formação de maiores cristais a mistura deve ficar em repouso até que atinja a
recristalização. (Para que ocorra rapidamente a recristalização, leve a mistura a um banho
de gelo).
Com bomba de vácuo, filtre os cristais em funil de Büchner até praticamente a secura,
lavando com um pouco de água gelada e guarde os cristais em dessecador em um vidro
de relógio devidamente identificado. Quando os cristais de acetanilida ou ácido benzoico
estiverem totalmente secos, determina-se a massa e calcula-se o rendimento da
recristalização.
Determine a massa da substância recristalizada após estar completamente seca e calcule
a percentagem de perda de substância no processo de purificação.

3- Materiais
- chapa aquecedora com agitação; - balança semi-analítica;
- bastão de vidro;
- barra magnética;
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- erlenmeyer 250 mL; - béquer 500 mL;

- béquer 250 mL
- 2 papéis de filtro;
- funil para filtragem;
- garra para prender o erlenmeyer; - funil de Büchner;
- Kitassato;
- Bomba de vácuo;
- vidro de relógio;
- espátula
- gelo;
- água destilada;
-carvão ativado;
-acetanilida ou ácido benzoico.

3.2 - RESULTADOS E DISCUSSÃO

Concluímos que o processo de recristalização do ácido benzoico não reagiu conforme o
esperado nos solventes, pois deveria solubilizar em água destilada aquecida
(característica inorgânica e não possui parte apolar) e muito solúvel em solventes
orgânicos pouco polares, cujo acetona e álcool se enquadram, com certeza não deveria
solubilizar nem ter interação com o hexano, pois é totalmente apolar.
O experimento apresentou erro, não solubilizando em água destilada a 78ºC e não
solubilizou em álcool e acetona. Podemos explicar o erro por estar fora do prazo de
validade (5 anos) e condições climáticas desfavoráveis no dia do experimento,
dificultando a interação molecular.
Após o resultado, calculamos o coeficiente de rendimento cujo esta representado ao final
do tópico.
1. Qual a definição de recristalização e para que ela é usada?

A recristalização é um processo de purificação de compostos sólidos, que envolve a

dissolução do composto impuro em um solvente quente, seguido de resfriamento lento da
solução para induzir a formação de cristais puros. Esses cristais podem então ser
separados da solução impura por filtração e secagem, resultando em um composto mais
puro.
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2. Por quê é recomendável utilizar-se apenas uma quantidade mínima de solvente na etapa
de recristalização?

É recomendável usar uma quantidade mínima de solvente na recristalização para evitar a

dissolução excessiva do composto impuro durante a dissolução inicial. Isso ajuda a
minimizar a quantidade de impurezas que permanecem na solução e aumenta a eficácia
do processo de purificação.

3. Quais os critérios que deverão ser levados em consideração para que um solvente possa
ser empregado no processo de recristalização?

Alguns dos critérios que devem ser considerados ao escolher um solvente para a
recristalização incluem a solubilidade do composto impuro e puro no solvente, a
seletividade do solvente para o composto puro em relação às impurezas e a facilidade de
remoção do solvente após a recristalização.

4. Por que nos vídeos de recristalização apresentados (ácido benzóico e acetanilida) o

solvente escolhido foi a água?

A água é um solvente comum para a recristalização de compostos orgânicos porque é

barata, abundante e segura para uso. Além disso, muitos compostos orgânicos são
solúveis em água a altas temperaturas, o que facilita a dissolução inicial e a formação de
cristais puros durante o resfriamento.

5. Na etapa de filtração simples sugere-se que o funil seja previamente aquecido. Qual a
razão para que o funil simples seja aquecido?

A razão para aquecer o funil de filtração é para evitar a formação de cristais na superfície
do funil, que podem impedir a filtração eficaz. Aquecer o funil ajuda a manter a solução
quente e evitar que os cristais se formem até que a solução seja filtrada completamente.

6. Porque a etapa da filtração simples tem que ser com a solução filtrada quente?

A solução é filtrada a quente porque a solubilidade da maioria dos compostos em

solventes aumenta com a temperatura. Filtrar a solução quente ajuda a minimizar a perda
de produto e maximizar a eficiência da recristalização.

7. Ao purificar um composto por recristalização, é aconselhável esfriar a solução lenta ou

rapidamente? Explique:

É aconselhável esfriar a solução lentamente durante a recristalização, para permitir que os

cristais cresçam lentamente e formem uma estrutura cristalina ordenada e uniforme. Esfriar
a solução rapidamente pode resultar em cristais pequenos e irregulares, o que pode afetar
a pureza e o rendimento do produto final.

8. Além do resfriamento, cite outra(s) técnica(s) utilizada para iniciar a formação de cristais.
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Outras técnicas para iniciar a formação de cristais incluem a adição de um agente

nucleante, como uma pequena quantidade de cristais puros do mesmo composto, ou a
perturbação da solução, como agitação vigorosa ou raspagem do fundo do recipiente.

9. Na etapa de filtração a vácuo, os cristais formados são lavados com água gelada. Por
quê?

Os cristais formados durante a recristalização são lavados com água gelada para remover
qualquer resíduo de solvente que possa estar aderido à superfície dos cristais. Isso ajuda
a minimizar a quantidade de impurezas residuais no produto final.

10. Para que se usa o carvão ativo na etapa de recristalização?

O carvão ativado é usado na recristalização como um adsorvente para remover impurezas

orgânicas solúveis em solvente que podem estar presentes na solução impura. O carvão
ativado funciona absorvendo as impurezas no seu interior e pode

11. Qual a função do dessecador?

A função do dessecador é remover a umidade da amostra ou do produto químico para

manter sua pureza e estabilidade. O dessecador é um recipiente hermético que contém um
agente dessecante, como sílica gel, que absorve a umidade do ar dentro do recipiente.
Quando uma amostra ou produto químico é colocada dentro do dessecador, a umidade é
removida do ar ao redor da amostra, ajudando a manter sua secura e estabilidade. O
dessecador é comumente usado em laboratórios de química para armazenar e secar
compostos sensíveis à umidade, como sais, ácidos e bases.

12. Calcule o rendimento da recristalização quando partimos de 56g do composto impuro e

obtemos 42g do composto recristalizado. Esse rendimento pode ser considerado bom?

Rendimento (%) = (42 ̶g̶ / 56 ̶g̶) x 100%

Rendimento (%) = 75%

O rendimento obtido nesse caso é de 75%. Em geral, um rendimento acima de 70% é

considerado bom em processos de recristalização, mas isso depende do composto e do
objetivo da purificação. Um rendimento abaixo de 70% pode indicar que há perda de
produto durante o processo ou que a recristalização não foi eficiente o suficiente para
remover todas as impurezas.

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Rendimento (%) = (massa do composto recristalizado / massa do composto impuro) x 100%

R = (2,609 ̶g̶/3,07 ̶g̶) = 0,849 g * 100% = 84,9%

5 – BIBLIOGRAFIA

RODRIGUES, João. MISCÍVEL OU IMISCÍVEL? | LABORATÓRIO ONLINE, 3 de

dezembro de 2015. Disponível em:
https://www.fciencias.com/2015/12/03/miscivel-ou-imiscivel-laboratorio-online/
Acesso em: 15 de março de 2023.

INBRAEP - INSTITUTO BRASILEIRO DE ENSINO PROFISSIONALIZANTE

(Brasil). Solubilidade. Santa Catarina: Equipe INBRAEP, 10 de outubro de 2022.
Disponível em: https://inbraep.com.br/publicacoes/solubilidade/.
Acesso em: 15 de março de 2023.

MARTINS, Cláudia Rocha & LOPES, Wilson Araújo. Solubilidade das substâncias
orgânicas, 2013. Disponível em:
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https://www.scielo.br/j/qn/a/9q5g6jWWTM987mDqVFjnSDp/?lang=pt#:~:text=A%20
solubilidade%20de%20%C3%A1 Locois%20 em,vez%20mais%2C%20 como%20um%20
hidrocarboneto.
Acesso em: 15 de março de 2023.

SILVEIRA, Ana Júlia, 2014 “Acidez e Basicidade dos Compostos Orgânicos”, Cap.
4, pp.101.
https://anajuliaueap.files.wordpress.com/2014/07/cap-4-acidez-e-basicidade-dos-comp-or
g.pdf