FACULDADE DE CIÊNCIAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

TESTE II – QUÍMICA ORGÂNICA PARA ENG. QUÍMICA – 05/04/2021

GUIÃO DE CORREÇÃO
01 – Três tubos de ensaio (A, B e C) contêm 3 líquidos incolores não identificados. Sabe-se,
entretanto, que as três substâncias são o 2-metilbutan-2-ol, o pentan-1-ol e o pentan-2-ol.
a) Qual é o teste que pode ser usado para identificar qual substância está contida em cada tubo de
ensaio? (0,25 V)
R: Teste de Lucas (reacção com HCl napresença de ZnCl2).

b) Escreva todas reacções que ocorrem e observações que permitem identificar as substâncias.
[(0,5 + 0,25)x3 = 2,25 V]

REAÇÕES QUE OCORREM OBSERVAÇÕES

I. HCl
OH + HCl Reacção muito lenta
ZnCl 2 Cl
Pentan-1-ol

HCl A reacção ocorre

II. + HCl
entre 1 a 5 min)
OH ZnCl 2
Pentan-2-ol Cl

HCl
+ HCl Reacção rápida
III. HO Cl (em menos de 1 min)
ZnCl 2
2-metilbutan-2-ol
02 – Formol ou formalina é uma solução aquosa de 37 a 40% de formaldeído utilizado na conservação
de espécimes biológicos.
a) Indique a classificação química e o nome sistemático do formol (0,25 V + 0,5 V)
Classificação: Alcanodiol geminal ou diol geminal ou Gemdiol Nome sistemático: Metanodiol.

b) Escreva, passo a passo, o mecanismo da reacção de conversão de formaldeído à formalina, em

meio básico. (0,75 V)
H H
I. Ataque .. - ..
Nucleofílico
O C + : OH
.. :O
.. C OH
H H
Formaldeído

H H H
II. Regeneração .. .. -
do ião hidróxido O H + :O
.. OH HO C OH + : OH
..
H H
Formol/formalina 1
03 – Analise os compostos orgânicos dados abaixo e assinale com verdadeiro (V) ou falso (F) as
afirmações que seguem. (3,0 V)
OH O OH O
O OH OH H O OH
A B C D E F G
a) Os pares de isómeros de função são B e G, A e D; (F)
b) O composto G sofre tautomeria aldo-enólica; (V)
c) O composto D possui maior constante de acidez (Ka) comparativamente ao composto A; (V)
d) O composto B possui maior ponto de ebulição comparativamente ao composto E; (F)
e) O composto C é mais solúvel em água comparativamente ao composto F; (V)
f) Dentre todos compostos o mais volátil é o B. (V)

04 – Os compostos abaixo ocorrem nas folhas da planta Cymbopogon citratus (denominada

“txambalacate” em shangana). Ambos contribuem para o aroma característico da planta.
O O
H H
A B
a) Escreva os nomes IUPAC dos compostos A e B. (1,5 V)
A (3R)-3,7-dimetiloctanal OU (R)-3,7-dimetiloctanal
B (3E)-3,7-dimetilocta-2,6-dienal OU (E)-3,7-dimetilocta-2,6-dienal

b) Represente as fórmulas esqueléticas ou racionais de 6 isómeros de função do composto B. (1,5

V) Alguns isómeros de função do composto B (C10H16O)

2 3
1
O O O

O O

4 5 6
O

7 8 9
O O
O

10 11 12
O
O
O
2

13 14 15
O O
 c) Escreva a fórmula esquelética ou racional do produto que se forma na reacção entre o composto
A e o etanol em meio ácido. (0,75 V)
OH
H
O

i. Este composto pode ser classificado como (assinale a alternativa correcta) (0,5 V)
Acetal Éter Álcool terciário Álcool secundário Hemiacetal

d) Escreva o nome IUPAC do composto da alínea c. (0,75 V)

R: (3R)-1-etóxi-3,7-dimetiloct-1-ol OU (R)-1-etóxi-3,7-dimetiloctan-1-ol

05 – O nome IUPAC do produto da oxidação enérgica (KMnO4 + H3O+ e aquecimento) da butanona é:

(0,75 v)
a) Ácido butanóico b) Ácido etanóico
c) Butan-2-ol d) A reacção não ocorre

06 – A ozonólise* do composto A conduz à formação de 2 moles do B. O composto B, por sua vez, ao

reagir com o brometo de metilmagnésio (CH3MgBr) e depois hidrólise ácida resulta na formação
de um álcool (C) que não sofre oxidação com KMnO4 ou K2Cr2O7. Análises posteriores revelaram
que a fórmula molecular do composto C é C4H10O.
* 1. O3 e 2. H2O + Zn
a) Determine os compostos A, B e C e represente o esquema de reações. (1,5 v)

CH3
H3C CH3 1) O 3 O 1) CH 3MgBr
C C 2 C HO C CH3
2) H 2O, depois Zn em pó +
H3C CH3 H3C CH3 2) H 3O CH3
A B C
C4H10O

b) A reacção entre o composto B e CH3MgBr é denominada: (0,5 v)

i. Adição electrofílica
ii. Substituição electrofílica
iii. Adição radicalar
iv. Substituição nucleofílica bimolecular
v. Adição nucleofílica

3
07 – Cinco frascos, sem etiquetas, contêm separadamente, etanol (A), ácido decanóico (B), p-
metilfenol (C), ácido acético (D) e decanol (E). A identificação de cada composto foi feita com base
nas suas solubilidades em água e reactividade com NaHCO3(aq.) e NaOH(aq.). Indique o conteúdo de
cada frasco (por letra) na tabela, de acordo com os resultados. (2,5 V)

Frasco Em H2O Em NaHCO3 Em NaOH Conteúdo

1 insolúvel reage reage B

2 solúvel não reage não reage A

3 solúvel reage reage D

4 insolúvel não reage não reage E

5 insolúvel não reage reage C

08 – Dado os compostos orgânicos abaixo.

O O O O O

O O NH2 Cl
A B C D
a) Preencha a seguinte tabela. (1,0 V)

Composto A B C D
Função Anidrido de Éster Amida Cloreto de ácido
Orgânica ácido carboxílico
carboxílico

b) Todos os compostos acima representados sofrem hidrólise em meio ácido para formar ácido
butanóico, mas as condições da reacção são diferentes por causa da reactividade de cada um
deles.

i. O composto cuja hidrólise ácida ocorre em condições mais extremas (mais difícil) é
__C___. (0,75 V)
ii. O composto cuja hidrólise ácida forma 2 moles de ácido butanóico é __A___. (0,5 V)
iii. O composto cuja hidrólise ácida ocorre com maior facilidade é ___D___. (0,5 V)