Lista de Exercícios 1 – Química Orgânica I

Curso: Química

1) Represente as estruturas das seguintes substâncias:

(a) 2-Metil-heptano (b) 4-Etil-2,2-dimetil-hexano

(c) 4-Etil-3,4-dimetiloctano
(e) 3,3-Dietil-2,5-dimetilnonano
(g) 2,3-Dimetil-hexano
(i) 4,4-Dietildecano
(k) 4-isobutil-2,5-dimetiloctano
(m) 3-Etilpentano
(o) 5-Butil-4-etil-4,6,6-trimetilnonano
(q) Cicloexilcicloexano
(s) 7-(1,2-dimetilbutil)tridecano
(u) 2,2,4,4,5,7-Hexametiloctano
(d) 2,4,4-Trimetil-heptano
(f) 4-Isopropil-3-metil-heptano
(h) 4-Isopropil-2,4,5-trimetil-heptano
(j) 2,2-Dimetil-4-propiloctano
(l) 4-(1,1-dimetil)octano
(n) 3-Etil-3-isopropil-2,5-dimetil-hexano
(p) 2-Metilpropano
(r) 3-Ciclopentil-3-etil-hexano
(t) 3-Etil-5-metil-heptano

2) Explique por que cada um dos seguintes nomes está incorreto:

(a) 2,2-Dimetil-6-etil-heptano (b) 4-Etil-5,5-dimetilpentano

(c) 3-Etil-4,4-dimetil-hexano (d) 5,5,6-Trimetiloctano
(e) 2-Isopropil-4-metil-heptano (f) 3-Isopropil-5,5-dimetiloctano
(g) 5-metilpentano (h) 2-dimetilbutano

3) (a) Desenhe 18 octanos isoméricos.

(b) Dê a nomenclatura sistemática para cada isômero.
(c) Quantos isômeros têm nome comum?
(d) Quais isômeros contêm um grupo isopropila?
(e) Quais isômeros contêm um grupo sec-butila?
(f) Quais isômeros contêm um grupo tert-butila?
4) Escreva a hibridização de cada átomo de carbono em cada um dos grupos funcionais:

(a) Cetona (b) Nitrila (c) Ácido carboxílico

5) Desenhe a fórmula estrutural de traços para o 1,3-butadieno, indicando a hibridização de

cada carbono e o valor de cada ângulo de ligação.

6) Escreva os nomes designados pela IUPAC para os seguintes compostos:

(a) CH3 CH CH2CH2 CH3 (b) CH3CH2 C (CH3)2 CH3

CH3

(c) (CH3)2 CHC(CH3)2CH2CH2CH3 (d) CH3CH2CHCH2CH2CHCH3

CH2CH3 CH3

CH2CH3
(e) CH CH CH CHCH CCH
3 2 2 2 3 (f) (CH3)3CC(CH3)2CH2CH2CH3
CH3 CH3

CH2CH2CH3
(g) CH3CHCH2CCH2CH3 (h) CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3
CH3CH2 CH3 CH3CHCH2CH3

CH3 CH2CH2CH3
(i) CH3C CHCH2CH3 (j) CH3CH2C(CH2CH3)2CH(CH3)CH(CH2CH2CH3)2
CH2CH2CH3

(k) CH3CH2C(CH3)3 (l) CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3

CH(CH3)2

(m) CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH2CH3 (n) CH3[CH2]4CHCH2CH3

7) Desenhe a estrutura e dê a nomenclatura sistemática de uma substância com a fórmula

molecular C5H12 que tem:
(a) apenas hidrogênios primários e secundários
(b) apenas hidrogênios primários
(c) um hidrogênio primário
(d) dois hidrogênios secundários

8) Dê o nome sistemático para cada uma das substâncias a seguir:

CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH3
(a) CH3 (b)

CH2CH3
(c) CH2CH3 (d)

CH2CHCH3
CH3

(e)
(f)

(g) CH3CH2CHCH3
H 3C (h)

H3C
CH2CH3

CH3CHCH3

9) Nomeie os seguintes alcenos:

CH3
(a) CH3 CH2CH3
H CHCH2CH3
(b)
C C CH3CHCH2CH2CH
CH3
H 3C H C C
H H

H CH3
CH3 C C
(c) H 2C H (d) H 2C C CHCH3
CHCHCH

CH3

(e) H H
H 3C C
C
C C
CH3
CH3CH2CH2 CH3
10) Ocimeno é um trieno encontrado em óleos essenciais de muitas plantas. Qual o seu
nome designado pela IUPAC, incluindo a estereoquímica?

Ocimeno

11) Desenhe as estruturas correspondentes dos seguintes nomes sistemáticos:

(a) (4E)-2,4-Dimetil-1,4-hexadieno
(b) cis-3,3-Dimetil-4-propil-1,5-octadieno
(c) 4-Metil-1,2-pentadieno
(d) (3E,5Z)-2,6-Dimetil-1,3,5,7-octatetraeno
(e) 3-Butil-2-hepteno
(f) trans-2,2,5,5-Tetrametil-3-hexeno
(g) (Z)-1-Buteno

12) Desenhe e nomeie os seis isômeros de penteno, C5H10, incluindo os isômeros E,Z.

13) Explique o que significa índice de octano e qual a sua importância.

14) A reação do 2-metilpropeno com o HBr pode, em princípio, conduzir a uma mistura de
dois bromoalcanos como produtos de adição. Dê nomes e represente as estruturas dos
produtos.

15) Esboce um diagrama de energia de reação para uma reação com duas etapas
exotérmicas cuja segunda etapa é mais rápida que a primeira.

16) Dê um exemplo de:

(a) um nucleófico (e) uma quebra de ligação homolítica
(b) um eletrófilo (f) umareação polar
(c) uma reação de substituição
(d) uma quebra de ligação heterolítica