QL Questionário Laboratorial 1 Duração: 45 min

Escola Data
Nome N.º Turma
Professor Classificação

AL 1.1 Síntese do ácido acetilsalicílico

Gru Cotações
po I
Para realizar laboratorialmente a síntese do ácido acetilsalicílico (AAS) faz-se reagir ácido salicílico com
anidrido acético em excesso. Para além do sólido pretendido, obtém-se ainda, como produto da reação,
o ácido etanoico. Considere o seguinte esquema onde se evidenciam as fórmulas de estrutura, relativas
às espécies intervenientes nesta reação química.

1 Selecione a opção que identifica as substâncias representadas pelas fórmulas de estrutura I, II e III, 15
respetivamente.
(A) Anidrido acético – ácido salicílico – ácido etanoico
(B) Ácido salicílico – ácido etanoico – anidrido acético
(C) Ácido salicílico – anidrido acético – ácido etanoico
(D) Ácido etanoico – ácido salicílico – anidrido acético

2 Num dado ensaio foi possível obter um rendimento de 80% para esta reação química. 15
Selecione a afirmação correta.
(A) Uma das causas para que a reação possua um rendimento inferior a 100% pode ter sido a insuficiente
secagem do produto de reação.
(B) Nesta reação todos os reagentes se esgotam.
(C) Uma das causas para que a reação possua um rendimento inferior a 100% pode ter sido a ocorrência
de perdas de substâncias durante o procedimento.
(D) A reação é incompleta, esgotando-se apenas um dos reagentes.

3 Selecione a opção que completa corretamente a frase seguinte. 15

O rendimento do processo de síntese do AAS será tanto maior quanto…
(A) … maior for a quantidade de ácido salicílico utilizado, para a mesma quantidade de reagente
limitante.
(B) … menor for a quantidade de ácido etanoico produzido, para a mesma quantidade de reagente em
excesso.
(C) … maior for a quantidade de ácido etanoico consumido, para a mesma quantidade de reagente
limitante.
(D) … maior for a quantidade de AAS produzido, para a mesma quantidade de reagente limitante.

4 Atendendo a que no manuseamento do anidrido acético é recomendado evitar o contacto com a pele, 15
os olhos e o vestuário, identifique o pictograma de perigo que deverá surgir no rótulo desse
reagente.

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AB
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Edi (A) (B) (C) (D)
tor
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 Questionário Laboratorial 1

Grupo II
Considere a descrição das diferentes etapas, dispostas de forma desorganizada, associadas a uma possível
preparação do ácido acetilsalicílico (AAS).
I. Colocar num Erlenmeyer de 125 mL 3,5 g de ácido salicílico, 6,0 mL de anidrido acético e 5 gotas de
ácido sulfúrico concentrado.
II. Arrefecer em banho frio e adicionar 15 mL de água destilada gelada para decompor o excesso de
anidrido acético, até que a cristalização seja completa.
III. Agitar e aquecer a mistura em banho-maria (50-60 °C) durante 20 minutos e observar a formação de
precipitado branco.
IV. Filtrar com funil de Buchner a pressão reduzida, lavando com pequena quantidade de água gelada.
V. Secar na estufa a 80 °C e medir a massa dos cristais depois de secos (m = 3,65 g).

1 Selecione a opção que dispõe, de forma ordenada, as etapas do procedimento. 15

(A) I – III – II – V – IV (B) I – II – III – V – IV (C) I – II – III – IV – V (D) I – III – II – IV – V

2 Selecione a opção que completa corretamente a frase seguinte. 15

Para o processo de síntese em estudo, o ácido sulfúrico é…
(A) … o reagente limitante. (C) … o catalisador.
(B) … o reagente em (D) … um dos produtos.
excesso.

3 Selecione a expressão que permite calcular a quantidade de matéria de ácido salicílico, C7H6O3, utilizada. 15

3,5 138,12
mol mol
(A) 138,12 (B) 3,5 + 138,12 mol 3,5 (D) 3,5  138,12 mol
(C)

4 Tendo em conta a informação que consta do rótulo do frasco ao lado que C4 H6 O 3 30

contém o anidrido acético e os dados referidos no procedimento, identifique M = 102,09 g/mol
r = 1,08 g/cm3
o reagente limitante, efetuando todos os cálculos necessários.

5 Determine a quantidade de AAS que se obteria caso toda a quantidade de 15

ácido salicílico utilizado se consumisse totalmente, desprezando a ocorrência
de reações paralelas.
C4H6O3
M = 102,09 g/mol
r = 1,08 g/cm

6 Calcule o rendimento do processo de síntese em causa. 20

3

7 Determine o erro percentual associado ao rendimento conseguido no processo supondo que, em condições 10
otimizadas, o rendimento seria de 90%.

Grupo III
As essências de frutas, madeiras e flores podem ser sintetizadas laboratorialmente pelo processo de 20
esterificação de Fischer. A reação seguinte é um exemplo de uma destas sínteses onde é produzido o
butanoato de etilo cujo aroma é encontrado no ananás.
CH3COOH    CH3CH2CH2CH2OH     CH3COOCH2CH2CH2CH3    H2O  

Para sintetizar este composto, um grupo de alunos adicionou 15,0 mL de ácido etanoico (ou acético) a
0,200 mol de butan-1-ol, em meio catalisador ácido, seguindo um procedimento experimental semelhante ao
da síntese do ácido acetilsalicílico. Medido o volume de butanoato de etilo (produto desejado), os alunos
concluíram que o rendimento do processo de síntese foi de 90,0%.
Ácido acético Butanoato de etilo
Determine o volume de butanoato de etilo que os alunos
obtiveram experimentalmente. Mr = 60,05 Mr = 116,16

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ρ = 1,05 g/mL ρ = 0,879 g/mL
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