UNIVERSIDADE TECNOLOGICA FEDERAL DO PARAN DEPARTAMENTO DE QUMICA CURSO DE ENGENHARIA QUMICA

Sntese do cido Acetilsaliclico (Aspirina) Realizada em: 27/02/13

PONTA GROSSA 2012/12

Questionrio
1 . Esquever a esquao da reao de obteno da ASPIRINA?

2. Que tipo de reao se verifica na obteno da ASPIRINA?

A sntese da ASPIRINA se d atravs da reao entre o anidrido actico e o cido saliclico, representada a seguir :

Anidrido actico +

cido saliclico

cido acetilsaliclico + cido actico

3. O H+ atua, na reao de preparao do AAS, como um reagente ou como catalisador? O H+ proveniente do cido sulfrico atua como catalisador. Tendo esse a funo de abaixar a energia de ativao, fazendo com que a velocidade da reao se processe mais rapidamente. Assim o cido sulfrico utilizado para retirar um hidrognio do intermedirio qumico formado. 4 . Por que, na determinao do ponto de fuso da ASPIRINA, no se encontra um valor real? Os reagentes utilizados podem conter impurezas, onde estas podem aumentar ou diminuir o ponto de fuso, mas sempre ficando prximo do real. 5. Calcular o rendimento terico da ASPIRINA se 1,0 Kg de cido saliclico usado com 2,0 Kg de anidrido actico C7H6O3 (s) + C4H6O3 (l) C9H8O4 (s) + H2O Como a estequiometria da reao se trata de 1:1, temos que para 1000g de C7H6O3, utiliza-se 739,1 gramas de C4H6O3, caracterizando assim o cido actico como

reagente limitante, deste modo temos que para 1000g de cido ser produzido 1304,35g de AAS. Deste modo tem-se que a para a reao total acontecesse entre os reagentes seria a soma das massas com o rendimento de 100%, assim para 1204,35g, tem-se um redimento de 43,5%, com anidrido em excesso. 6. quais as principais mudanas observadas no espectro de infrevermelho do cido saliclico quando comparado ao espectro do cido acetilsaliclico? 7. Qual o mecanismo de reao entre o cido saliclico e anidrido actico, em meio cido?

8. Qual o reagente limitante usado nesta experincia? C7H6O3 (s) + C4H6O3 (l) C9H8O4 (s) + H2O Segundo a reao um mol de anidrido actico (102,1 g/mol) reage com um mol de cido actico (138,12 g/mol)ento determina-se a quantidade de um dos reagentes que estaria em excesso: = = 2,27g de anidrido actico

Se 3g de cido saliclico reage com exatamente 2,27g de anidrido actico, significa queo anidrido est em excesso, pois foi utilizado 6mL que corresponde a 6,48g. Ento ocido saliclico o reagente limitante 9. O cido saliclico, quando tratado com excesso de metanol em meio cido, fomar o salicito de metila. Mostre como a reao acontece. A reao ocorre atravs de um processo de esterificao (substituio nucleoflica) do cido saliclico e metanol, conforme a seguir:

Nesse mecanismo o par de eltrons do oxignio carboxlico ataca o H do meio cido onde est acontecendo a reao, deixando o oxignio protonado, nesse momento a dupla se desfaz quando o nuclefilo ataca o carbono carbonlico, liberando pares de eltrons para o oxignio. E o par de eltrons do oxignio do lcool ataca o carbono carbonlico, formando um intermedirio tetradrico. Em seguida o grupo hidroxila do cido ataca o Hda molcula do metanol fazendo uma transferncia de prtons intramolecular, isso porque mais fcil atacar esse H do que pegar do meio reacional. Nesse momento h formao de gua que sai da molcula porque um bom grupo abandonador. O par de eltrons dessa molcula de gua ataca o hidrognio do grupo hidroxila ligado ao carbono carbonlico desfazendo-se a ligao e liberando um par de eltrons para o oxignio. Esse par de eltrons volta a se ligar com o carbono carbonlico formando uma dupla ligao novamente formando o Salicilato de metila e liberando gua para o meio reacional onde cido e gua ficam em equilbrio. 10. Os compostos descritos a seguir possuem propriedades analgsicas e antipirticas semelhantes as da aspirina. Proponha reaes para sua sntese: a) Salicilato de sdio

b) Salicilamida

c) Salicilato de fenila

BIBLIOGRAFIA CONSTANTINO, M., DA SILVA, G. V. e DONATE, P. M., Fundamentos de Qumica Experimental. So Paulo, Editora da Universidade de So Paulo, 2004. MATOZO, H. C., Qumica Orgnica prtica. Joo Monlevade - Minas Gerais, 2008. SOLOMONS, T. W. G., FRYHLE, C. B., Qumica orgnica. Rio de Janeiro, LTC, 9.ed., v.1, 2009. REZENDE, ROBERTO. Qumica Orgnica - Teste de identificao de compostos. Sistema elite de ensino, 2008. MORRISON, R & BOYD, R; Qumica orgnica . 7 Edio, Coimbra,Fundao Calouste Gulbenkian, 1981.