Universidade Estadual de Maringá

Centro de Ciências Exatas - DQI

207 - Química Experimental
Curso – Engenharia Química

Química Orgânica Experimental

PRÁTICA 04
Preparação de um Azobenzeno

Profª Drª Thelma Cellet

Parte teórica
 Azo-compostos
- Os azo-compostos referem-se a compostos químicos que possuem o grupo
funcional R-N=N-R', em que R e R' podem ser tanto um grupo arila (anel
aromático) ou um grupo alquila;
- O grupo N=N é chamado de azo e muitos derivados contêm duas ou mais
arilas.
- Os azo-compostos possuem coloração típica sendo usados como tinturas e
corantes;
- A coloração destes compostos é devida a deslocalização das n-ligações π
dos anéis aromáticos interligados.

(4E)-5-oxo-1-(4-sulfonatofenil)-4-
[(4sulfonatofenil)hidrazono]-3-
4-aminoazobenzeno pirazolocarboxilato trissódico
Amarelo de anilina Tartrazina

Ácido p-dimetilamino-azobenzenosulfônico
Alaranjado de metila
 Corantes Azo
- Existem atualmente cerca de 2.000 corantes azo no mercado,
representando cerca de 60 a 80% de todos os corantes orgânicos;
- São a classe mais importante de tintas e pigmentos sintéticos e estão
presentes na maioria das coisas coloridas ao nosso redor;
- Os corantes azo são uma escolha popular para o fabricante, pois são
baratos e fáceis de usar, especialmente porque eles colorem a maioria dos
tecidos, incluindo, por exemplo, algodão, seda, lã, viscose e fibras
sintéticas, incluindo poliamida e outros plásticos.

Azobenzeno ou Difenildiazeno
- É um composto formado de dois anéis fenila ligados por uma ligação N=N;
- Sua produção envolve o tratamento de uma amina aromática com ácido
nitroso (HNO2), fornecendo um íon diazônio, ou sal de diazônio, como
intermediário (1), processo denominado de diazotação.

Amina aromática Sal de diazônio

 Obtenção do Ácido Nitroso e Reação de
Diazotação
- É gerado ‘in situ’, pela reação do nitrito de sódio com algum ácido forte,
HCl, por exemplo:

Íon Nitrosônio
 Obtenção do Azocomposto
- É obtido por uma reação de SUBSTITUIÇÃO ELETROFÍLICA
AROMÁTICA, denominada REAÇÃO DE ACOPLAMENTO;
- O eletrófilo é o sal de diazônio, Ar-N2+, e o composto aromático é um
derivado fenólico ou outra amina aromática;
- No experimento será o β-naftol;
- Na prática a reação de acoplamento ocorre com maior eficiência em
soluções moderadamente alcalinas, no caso dos fenóis.
EXPERIMENTAL
Preparação da solução (A):
5ºC

HCl

2,0 mL de H2O 20 gotas 0,35 g de C6H8N2O2S

Preparação da solução (B):

Nitrito de Sódio
B

2,0 mL de H2O 0,13 g NaNO2

Preparação do Sal de Diazônio (SD):

5ºC

SD
A
Preparação da solução (C): 5ºC

β-naftol C

NaOH 2,0 mL 0,27g C10H8O

Preparação do Azobenzeno:

Azobenzeno
SD

Agitação
C
30 minutos
 Vídeos
https://www.youtube.com/watch?v=101sftzNnck

https://www.youtube.com/watch?v=BpesV9PvFnA (Mecanismo)
Mecanismo de reação
Solução A+B
Íon Nitrosônio

Sal de Diazônio (SD)

 Substituição Eletrofílica Aromática

Solução C

SD + C
REFERÊNCIAS
SOLOMONS, G.T. AND FRYHLE, C.B. Organic Chemistry. 10th Edition,
John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, 2011.

SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica, 10ª ed., vol.2,

LTC Livros Técnicos e Científicos Editora S.A., RJ, 2012.

BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4ª ed., vol.2, Pearson Prentice Hall, São

Paulo, 2010.