QUIMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I

QUESTIONÁRIO- SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

Diana Marcela Gomez Clavijo

Setembro 13 de 2018

Universidade Federal de Santa Catarina- Florianópolis,Brasil

1- Indique as classes de solubilidade a que os compostos abaixo pertencem,

baseando-se apenas em suas características estruturais e no Esquema 1.

a) 3-metoxifenol, cicloexanona, propionato de sódio.

Os compostos pertencem ao grupo (A2) dos ácidos orgânicos fracos, (N1) onde se
encontram as cetonas cíclicas e (S2) por ser um sal de ácido orgânico, respetivamente.
b) b) 3-metileptanal, ácido oxálico, 2-bromooctano.
Os compostos pertencem ao grupo (N1) dos aldeídos com 7 carbonos, (S2) onde se
encontram ácidos e (I) por ser um alcano halogenado, respetivamente

2- Um composto desconhecido é solúvel em água e em cloreto de metileno. O teste

com papel de tornassol indicou coloração azul. Qual(is) do(s) composto(s) abaixo
poderia ser o desconhecido? Quais seriam solúveis em H2SO4 95%?
2,3-dibromopentano, dietilamina, 3-etilfenol, 2,4-dimetiloctano , 4-etilanilina.

As classes de solubilidade dos anteriores compostos são I, Sb, N2, I, e N2 respetivamente.

Seguindo o esquema 1 da apostilla (pg 24) observa-se que o composto e solúvel em agua
e solúvel em sustâncias orgânicas (CH2Cl2), além disso, como assume cor azul ao tornassol
o esquema indica que pode pertencer à classe Sb (aminas com 6 atomos de carbono ou
menos) que foi anteriormente atribuído à dietilamina, que é o composto desconhecido.
As classes N1 e N2 são solúveis em H2SO4, então dos compostos indicados somente a 4-
etil anilina e 3-etilfenol pertencem ao grupo N2, assim, esses compostos são solúveis em
H2SO4 95%.
 2- Se um composto desconhecido fosse insolúvel em água e HCI 5%, quais
testes ainda seriam necessários para identificá-lo? Existe alguma substância
do exercício 2-) que apresentaria estas características de solubilidade
Se tem que fazer o teste de solubilidade em H2SO4 96% e se o composto fosse insolúvel
a sustância pertenceria à classe I, mas, se fosse insolúvel deve ser feito um novo teste de
solubilidade com H3PO4 85%, então, se o composto fosse solúvel pertenceria a classe N1
e se fosse insolúvel pertenceria a classe N2.
Dos compostos do exercício 2 somente apresentam estas características 2,4-dimetiloctano
e 2,3-dibromopentano da classe I.