RELATÓRIO DA AULA PRÁTICA Nº 1

SÍNTESE DE CLORETO DE TERC-BUTILA

Fabíola Duarte da Cunha

Gabriela Rodrigues Bastos

Rio de Janeiro
2022
 FABIOLA DUARTE DA CUNHA
Matrícula nº1825552133
GABRIELA RODRIGUES BASTOS
Matrícula nº1715552041

RELATÓRIO DA AULA PRÁTICA Nº 1

SÍNTESE DE CLORETO DE TERC-BUTILA

Relatório da aula prática nº1, Química Orgânica

ExperimentaI II - UFAR, apresentado ao Curso de
Graduação de Farmácia da UEZO como parte dos
requisitos para aprovação da disciplina, sob a
orientação da Prof. Dr. Daniel Gonzaga.

Rio de Janeiro
 Janeiro de 2022

Sumário
1 INTRODUÇÃO.......................................................................................................................5
2 OBJETIVO..............................................................................................................................7
3 MATERIAIS E METODOLOGIA..........................................................................................8
3.1 Materiais...........................................................................................................................8
3.2 Metodologia.....................................................................................................................9
4 DISCUSSÃO E CONCLUSÃO............................................................................................9
4.1 Discussão.........................................................................................................................9
4.2 Conclusão........................................................................................................................9
5 REFERÊNCIA BIBLIOGRÁFICA......................................................................................10
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1 INTRODUÇÃO

O Cloreto de tert-butila é um organocloreto muito utilizado

industrialmente como precursor de compostos orgânicos como a fragrância
cloreto de neohexil e o antioxidante sintético terc-butilfenol (etapa 1)
(ALLINGER, 1978).

A síntese do cloreto de tert-butila é obtida por reação de substituição

nucleofílica unimolecular (SN1), normalmente utilizando um álcool como
precursor da síntese (etapa 2) (McMURREY, 1997).

Substituição nucleofílica unimolecular é uma reação química onde em

uma molécula, um grupo de saída é substituído pelo grupo de entrada
(nucleófilo), em duas ou três etapas, que são denominadas fase lenta e fase
rápida. Na fase lenta ocorre dissociação heterolitica do reagente resultando na
formação do carbocation, e na liberação do grupo de saída. Já na fase rápida,
ocorre o ataque do carbocátion, que age como ácido de Lewis, pelo nucleófilo,
que age como base de Lewis (etapa 3) (SOLOMONS, 1996).

No contexto deste experimento, a substituição nucleofílica ocorre em

três etapas:

Na etapa 1 - o ácido clorídrico protona o álcool formando água como

grupo de saída.
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Na etapa 2 - a água protona o tert-butanol e forma um carbocátion

terciário relativamente estável.

Na etapa 3 - o íon cloreto ataca o carbocátion, formando o cloreto de

tert-butila.
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2 OBJETIVO

Preparação do cloreto de terc-butila, através do tratamento do terc-

butanol com ácido clorídrico.
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3 MATERIAIS E METODOLOGIA

3.1 Materiais

 Proveta graduada
 Becker 50ml
 Becker 80ml
 Becker 1litro
 Funil de separação 250ml
 Peixinho
 Bastão de vidro
 Funil de vidro
 Papel de filtro
 Espátula de aço
 Balança Semi Analítica - modelo AD200 210 gr - Fabricante Marte
 Capela
 2-metil-2propanol (Terc-Butanol) – C4H10O
 HCL (Ácido Clorídrico)
 Na2SO4 (Sulfato de Sódio)
 500 ml de água
 Agitador magnético com aquecimento – modelo SL-91 – Fabricante
SOLAB
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3.2 Metodologia

De dentro da capela, aferir em uma proveta, 8ml de tert-butanol e

transferir para um Becker. Em sequência aferir 27ml de ácido clorídrico e
transferir para um Becker com o tert-butanol homogeneizando-os no agitador
com o auxílio de um peixinho na agitação de 2,52 sem aquecimento por
aproximadamente 5 minutos. Findo o processo de agitação, verter a mistura
para o funil de separação e em seguida, com auxilio de um Becker, proceder
cuidadosamente a abertura da torneira, afim de obter a separação da fase
aquosa da fase orgânica. Após a separação da fase aquosa (que será
desprezada) da fase orgânica, adicionar sulfato de sódio à fase orgânica, que
será formado um precipitado cristalino. Com auxilio de um bastão de vidro
dissolver todos os cristais formados. Fazer a filtração e o produto formado será
Cloreto de terc-butila.

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4 DISCUSSÃO E CONCLUSÃO

4.1 Discussão
Os halogenetos de alquila são normalmente preparados a partir do
tratamento de álcoois terciário, como HCl. Apesar da velocidade da reação de
álcoois terciários com halogenetos de hidrogênio, e esta reação ocorrer em
etapas sucessivas, uma destas etapas costuma ser lenta e funciona como
controlador da velocidade da reação, que é a etapa limitante da velocidade
(SOLOMONS, 1996).

O experimento que realizamos mostrou-se um exemplo de reação

nucleofílica de primeira ordem (SN1), tendo o grupo hidróxido substituído pelo
íon cloreto (Cl-) (SOLOMONS, 1996).

4.2 Conclusão
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O experimento nos possibilitou discutir as reações nucleofílicas, e

mostrou a diferença entre estado intermediário e estado de transição, do
mecanismo de reação SN1.

5 REFERÊNCIA BIBLIOGRÁFICA

ALLINGER, N.L., CAVA, M. P., Química Orgânica, 2ª edição, Guanabara Dois,

Rio de Janieor, 1978, p.348.
McMURREY, Química Orgânica, Vol. 1, LTC, Rio de Janeiro, 1997, p354.
SOLOMONS, T.W., Química Orgânica, Vol.1, 6ª edição, LTC, Rio de Janeiro,
1996, p.234