UFFS – Universidade Federal da Fronteira Sul

Campus Cerro Largo - RS

Curso de Engenharia Ambiental e Sanitária
Disciplina: Química Orgânica

RELATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA:

Experimento: Síntese do Cloreto de terc-butila

Professora: Dª:

Cerro Largo, 22 de Novembro de 2023

 RELATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA:
Experimento: Síntese do Cloreto de terc-butila

Trabalho apresentado ao Curso de

Engenharia Ambiental e Sanitária da
Universidade Federal da Fronteira
Sul (UFFS) como requisito parcial
para aprovação na disciplina
Química Orgânica.

Professora: Dª

Cerro Largo, 22 de novembro de 2023

SUMÁRIO
1 INTRODUÇÃO..................................................................................................................................
2 OBJETIVO.......................................................................................................................................
3 PARTE EXPERIMETAL......................................................................................................................
4 Resultados e discussões .........................................................................................................
5 CONCLUSÃO..................................................................................................................................
6 Referencias............................................................................................. 15

1– INTRODUÇÃO
Através de reações orgânicas podemos obter diferentes produtos orgânicos,
desde o mais simples até o mais complexo, do qual muitos fazem parte do
nosso dia a dia, tanto na natureza quanto de forma controlada em escala
industrial. Essas reações podem sem divididas em três tipos: Adição,
Substituição e Eliminação. Nesta prática será realizado uma Reação de
Substituição Nucleofílica Unimolecular – SN1 (KAUCZ et al).
A reação SN1 de síntese do Cloreto de t-Butila se dá em três passos. A
primeira etapa, a rápida (e reversível), consiste na protonação do álcool,
seguida por uma etapa bem mais lenta de perda de água onde é formado o
relativamente estável carbocátion terciário. Na etapa final o carbocátion é
rapidamente atacado pelo íon Cl- para formar o aleto de alquila. Uma
representação para o mecanismo seria:
A caracterização de um haleto de alquila se aproveita do fato do átomo de
halogênio pode ser facilmente retirado do composto. Os dois testes usuais, e
que permitem classificar o haleto estruturalmente são o teste com Bicarbonato
de Sódio (que se dá via uma reação de substituição SN2) e o teste com Nitrato
de Prata (que se dá via uma reação de substituição SN1). (MEDEIROS, 2021).

2 – OBJETIVO

Neste experimento temos como objetivos:

  Sintetizar um composto halogenado a partir de um álcool terciário;
 Identificar e reconhecer materiais e vidrarias utilizadas;
 Compreender os principais conceitos que envolvem as reações de
substituição nucleofílica unimolecular e bimolecular;
 Compreender o mecanismo envolvido na reação para preparação do
cloreto de t-butila;
 Potencializar a compreensão da técnica de lavagem e extração líquido-
líquido
 Calcular o rendimento;

3 – PARTE EXPERIMENTAL
3.1 – Materiais:
Materiais utilizados para a realização do experimento da Síntese do Cloreto de
Terc-Butila:
 Erlenmeyer de 125 ml;
 Espátula;
 Pipeta de pasteur;
 Agitador magnético;
 Barra magnética;
 Balão de fundo redondo ou de fundo chato de 100ml;
 Balança;
 Funil de separação;
 Funil simples;
 Papel filtro;
 Provetas;
 Papel indicador de pH.

3.2 – Reagentes:
Reagentes utilizados no experimento da Síntese do Cloreto de Terc-Butila.
 Sulfato de Magnésio (MgSO4);
 Solução de NaHCO3 (5%);
 Álcool t-butílico;
 Solução de AgNO3 (10%);
 HCI concentrado;
 Água destilada.

3.3 – Procedimentos Experimentais:

Etapa 1: Obtenção e purificação do cloreto de t-butila
Na capela foi misturado 15 ml de álcool t-butílico e 35 ml de ácido clorídrico
(medido na proveta) após, misturado em um balão de 100ml. Dentro do balão
foi posto um agitador magnético e depois levado a balança por 5 minutos
(imagem 1). Depois dos 5 minutos foi observado que a coloração da mistura
ficou esbranquiçada. Após o período de reação, a mistura foi colocada em um
funil de separação. Para a liberação da pressão, foi necessário tampar o funil,
inverter ele e abrir a torneira, depois foi fechada a torneira, agitando-o
suavemente. Após foi colocado em repouso com a tampa aberta para que
houvesse a separação das duas fases, a Fase Orgânica e a Fase Aquosa. No
momento da separação de camadas, conforme o esperado, a fase aquosa era
a debaixo, uma vez que a densidade da água é maior que do produto formado
(imagem 2).
Em seguida, foi decantada a fase aquosa inferior e recolhida em um
erlenmeyer para descarte (imagem 3). Foi lavada a fase orgânica que ainda
estava no funil, com 25 ml de água destilada. Depois foi agitada a mistura
brevemente, e após a separação das fases foi feita a decantação da fase
aquosa inferior em um erlenmeyer para descarte novamente.
Em seguida, foi adicionado 25 ml de solução de Bicarbonato de sódio (5%) ao
funil que contia o produto orgânico (imagem 4). Foi agitada a mistura
brevemente, com o funil invertido e liberando a pressão. Novamente foi feita a
espera para ocorrer a separação das fases e após a separação foi feita a
decantação da fase inferior onde estava o Bicarbonato em um erlenmeyer para
o descarte.
Foi lavada novamente a fase orgânica com 25 ml de água destilada, agitando-a
brevemente a mistura contida no funil. Após, foi feita a espera para que
ocorresse a separação das fases para então ser feita a decantação da fase
aquosa inferior em um erlenmeyer para descarte. Com o papel indicador foi
medido o pH da Fase Aquosa da última lavagem, sendo esperado que o pH
estivesse perto da neutralidade (pH 6\7).
Nessa primeira medição foi entendido que era para medir o pH da fase aquosa,
o pH estava muito ácido - pH 2 (imagem 5). Então foi necessário refazer a
medição pela segunda vez e agora corretamente medindo o pH da fase
orgânica, e o pH foi próximo de 4, estando muito ácido (imagem 6).
Foi feito o processo todo novamente e após feita a medição o pH estava entre
5 e 6 estando ainda ácido (imagem 7). O processo foi feito novamente, mas
agora apenas com o Bicarbonato, obtendo o pH entre 6 e 7, o pH ideal
(imagem 8).
Foi transferida a fase orgânica para um erlenmeyer limpo e seco. E com uma
espátula foi adicionado uma pequena quantidade de sulfato de magnésio
anidro na solução. Foi agitado o haleto de alquila com o agente dessecante e
foi feita uma filtração simples diretamente em uma proveta limpa e seca. Foi
anotado o volume obtido de cloreto de t-butila recuperado e seu rendimento.
Imagem 1: Balão de fundo redondo com a solução na balança

Fonte: Autores

Imagem 2: Separação das fases orgânica e aquosa

Fonte: Autores
Imagem 3: Descarte da fase aquosa no Erlenmeyer e a fase orgânica no funil

Fonte: Autores

Imagem 4: Solução de bicarbonato 5% na fase orgânica

Fonte: Autores
Imagem 5: Primeira medição do pH (pH 2) - Errado

Fonte: Autores

Imagem 6: Medição da fase orgânica (pH 4)

Fonte: Autores
 Imagem 7: Feita a medição novamente o pH deu entre 6 e 7, ainda estando
ácido

Fonte: Autores

Imagem 8: Último processo feito apenas com bicarbonato, o pH deu entre 6 e 7

Fonte: Autores

Etapa 2: Reconhecimento do Cloreto de t-butila

Para o teste qualitativo de haletos, foi transferido 10 gotas do cloreto de t-butila
para um tubo de ensaio e foi adicionado 2 gotas de solução de nitrato de prata
(10%). Foi agitado o tubo e o resultado esperado era o aparecimento do
precipitado branco onde indica a presença do cloreto de t-butila.
4- Resultados e discussões
Etapa 1: Obtenção e purificação do cloreto de t-butila
Como o
HCl é um ácido forte ele se dissocia e os H+ irão protonar o oxigênio
dos álcoois. A água irá sair e formará um carbocátion onde o Cl- ira atacar.
Primeiro o álcool terciário é protonado, formando um bom grupo abandonador.
Em seguida a água deixa o t-butanol protonado, formando-se um carboction
teciário relativamente estável. Finalmente o íon cloreto ataca o carbocátion,
dando origem ao cloreto de t-butila. A reação é de primeira ordem e depende
apenas da concentração do álcool (MEDEIROS,2021).
A adição, nesse caso, de um ácido de Lewis para favorecer a ionização inicial é
dispensada, uma vez que o carbocátion formado é relativamente estável.
O processo de extração é utilizada para tentar purificar a parte orgânica e ao
final do processo é utilizado Sulfato de Magnesio Anidro para remover
resquícios de água existentes na alíquota.

Ao final do processo, o volume recuperado do cloreto de t-butila foi de 6 ml

(imagem 9).
Imagem 9: Volume de cloreto de t-butila recuperado

Fonte: Autores.

O rendimento foi obtido através do volume recuperado e com uma conta de

regra de três obtivemos o rendimento da reação.
50 ml ----- 100 50 . x = 6 . 100

6 ml ----- x —> x = 600 / 50 x = 12 ml

50 ml: 15 ml de álcool t-butílico e 35 ml de ácido clorídrico

6 ml: Valor de cloreto de t-butila recuperado

Talvez com um maior tempo de espera antes da separação no funil, o
rendimento do cloreto de t-butila pudesse ser maior. Dentre os erros que
podem gerar problemas de rendimento na reação estão a perda de fase
orgânica nos processos de agitação do funil, pois a remoção de gás pode
arrastar pequenas quantidades de líquido para fora, bem como perdas na
remoção da fase aquosa para descarte por fechamento tardio da torneira. O
rendimento também pode ser afetado pela qualidade dos reagentes utilizados e
pela presença de potenciais contaminantes presentes na vidraria utilizada.

Etapa 2: Reconhecimento do Cloreto de t-butila

Feito o teste qualitativo de haletos, com o nitrato de prata. O cloreto é o único
haleto presente, e toda a sua forma dissociada foi excluída na lavagem da fase
orgânica, portanto todo o cloreto presente é oriundo do t-butila, e forma um
precipitado branco com a prata.
O teste qualitativo teve sucesso, pois seu resultado foi o aparecimento do
precipitado branco onde indicava a presença do cloreto de t-butila.

Fonte: Autores.
5 – CONCLUSÕES

Através do experimento realizado foi possível sintetizar o cloreto de t-butila a

partir de uma reação de substituição nucleofílica unimolecular usando o álcool
terc-butílico. Por tanto, a síntese foi bem sucedida, sendo obtido um
rendimento da reação de 12 ml. O teste qualitativo teve grande sucesso, pois
ao colocar o Nitrato de prata ocorreu o aparecimento do precipitado branco que
indicava a presença do cloreto de t-butila.
Para nossos conhecimentos gerais é de extrema importância o conhecimento
do laboratório, dos materiais e a prática realizada nos laboratórios. Essa
técnica como outras feitas em laboratório só nos ajudam e ampliam cada vez
mais nossos conhecimentos.
6 – REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

FOGAÇA, Jennifer. Reações orgânicas: Reações Orgânicas de Substituição.

Manual da Química.

KAUCZ, A. P. Kaucz; LIMA, F. Matos Pereira Lima; LENHARDT, J. M. Lenhardt.

Relatório da aula prática nº 1, Síntese do cloreto de terc-butila, 2010.

CARVALHO, J. Carvalho. Prática 2, Preparação do cloreto t-bitula, 2021.

MEDEIROS, E. Medeiros. Síntese do cloreto de t-bitula, provas de química

orgânica. Docsity,2021.